Semana No. 15-2020Introducción a la química Orgánica

Diapositivas con imágenes , cuadros e ilustraciones cortesía de Licda.

Lilian Guzmán

DefiniciónQuímica orgánica: Parte de la química, que estudia al carbono y sus compuestos. Características y propiedades que estudia• Estructura, composición, propiedades, reacciones

funciones ,usos.Los elementos más comunes en los compuestos orgánicos son C,H,O,N. pero también hallamos, P, Cl. Br, S pero los más abundantes son C e H.

Fuentes de obtención de los compuestos orgánicos

A- Natural:a.1-Organismos vivos o muertos (uni o pluricelulares) a.2-Petróleo y sus derivados.B- Sintética: Sintetizadas en un laboratorio. Pueden ser : b.1-Estructuras presentes en la naturaleza.b.2-Estructuras no existentes en la naturaleza. (se conocen como «Xenobioticos» ).Ejemplo: plaguicidas, algunos medicamentos, saborizantes, preservantes, etc.

Ejemplos de compuestos orgánicos de uso cotidiano

• Comida : proteínas, grasas, carbohidratos.• Artículos de limpieza y tocador: Jabón, shampoo,

cremas, perfumes, tintes para el cabello, maquillajes.• Ropa y accesorios: algodón*, seda*, dacrón, nylón,

poliéster, lana*, cuero*, cuerinas, plásticos.• * de origen natural.• Combustibles,: petróleo, gasolina, diesel, gas .• Medicamentos: antibióticos, analgésicos,

antiinflamatorios, antialérgicos, antineoplásicos. • Materiales de construcción: madera, tubo plástico para

drenajes, algunas pinturas .

Características generales del carbono

• No metal• Columna IVAà 4 electrones de valencia.• No. atómico 6 à6 protones y 6 electrones• Estructura electrónica:• Basal 6C = 1s2 2s2 2p2

• Real 6C = 1s2 2s1 2p3

• Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Valencia del carbono• El carbono en la mayoría de sus

compuestos se comporta como unelemento tetravalente es decir se hallaformando cuatro enlaces, con otroscarbonos ó átomos diferentes.

H H CH3

H-C-H H- C- O-H CH3-C-CH3

H H CH3

Formas alotrópicas principales del Carbono: Como carbono puro,existe en la naturaleza en formas diferentes entre las principalestenemos:Grafito: (mina de lápiz, carbón para cocinar)Diamante:( Es la sustancia más dura que se conoce, se usa en corte decristales para elaborar joyas, punta para instrumentos que cortanmateriales duros)Fullerenos:(Buckybolas, son esféricas similares a pelotas de Football,con anillos pentagonales y hexagonales)Nanotubos:( ordenación bidimensional de anillos hexagonales deátomos de carbono)• Grafito Diamante Fullerenos

Cuadro comparativo de características generales de compuestos orgánicos e inorgánicos

Característica Inorgánicos orgánicosEnlace predominante ( iónico/ covalente) iónico covalentePolaridad (enlaces covalentes ). ------------- No polar ( predominan) : unión C-C y C-H

Polar : además poseen unión C-N , C-O, C-Cl

Punto de fusión y ebullición Altos BajosSolubilidad en agua. Mayor Menor

Velocidad en las reacciones Rápidas Lentas

Sus soluciones conducen laelectricidad

Si No, la mayoría.

Inflamables No Si, la mayoríaPresentan isomería muy poco Casi todosEstado físico a temperaturaambiente

Mayoría sólidos Sólidos, líquidos y gases

Hibridación de orbitales en el carbono

Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3

4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp2

3 sp2

1 pTrigonal plana 120º Doble

Tipo de Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp

2 sp2 p

Lineal 180º Triple

Tipos de fórmulas para representar los compuestos orgánicos

• A- Molecular : representa los átomos presentes y la cantidad de c/u de ellos.

• EJ: Sacarosa ( azúcar de mesa ): C12H22O11

• Glucosa C6H12O6 Acido acético C2H4O2

• B- Empírica: Expresa la relación mínima que existe entre los átomos de un compuesto: Se obtiene simplificando ( si se puede) los subíndices de la fórmula molecular:

• Ej: Glucosa: molecular C6H12O6 àEmpírica CH2O

Fórmulas estructuralesUsan los símbolos de los elementos que la forman,

subíndices para indicar el número de veces que aparecen en la fórmula y los enlaces se representan usando líneas o puntos para mostrar los electrones involucrados en los enlaces. Pueden ser :

A- Desarrolladas B- Condensadas

B-1 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

B-2) : CH3(CH2)3CH3

Modelos de barras y esferas C- Barras( representan uniones) y esferas ( representan

átomos participantes, usando códigos de colores para identificar los átomos diferentes).

Formas de representar..cont…D- Escalonada , de líneas o esqueleto: no se representan

átomos sino las uniones entre ellos. En los extremos y en la intersección o quiebre de las líneas están los átomos de carbono constituyentes. Las líneas muestran un ángulo similar al que presentan los átomos de carbono entre sí.

Ejercicio :Escriba en el espacio de arriba de las fórmulas de esqueleto, las fórmulas condensadas respectivas.CH3CH2CH2CH3

( ejemplo) ­ ­ ­

Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrógeno

1) Carbono primario se halla unido a un solo carbono, siempre se halla en un extremo (izquierda, derecha, arriba, abajo)

2)Carbono secundario *: es el que se halla unido a dos carbonos.

3) Carbono Terciario *: es el que se halla unido a tres carbonos.

4) Carbono cuaternario *: es el que se halla unido a cuatro carbonos.

* Estos se hallan en cualquier posición de la cadena MENOS en los extremos de la misma

Ejemplo de Clasificación de carbonosEn ésta estructura, hallamos

5 Carbonos primarios (CH3- ) 1 Carbono secundario(-CH2-)I I

1 Carbono terciario ( -CH- ) 1 Carbono cuaternario ( -C- )I

ISOMERIA

• Característica que presentan algunos compuestos, que poseen la misma fórmula molecular, y fórmulas estructurales diferentes. (es común en los compuestos orgánicos y poco común en los inorgánicos)

• Los isómeros pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes.

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ISOMERIA

ESTRUCTURAL( constitucional)

ESTEREOISOMERIA

ESQUELETO ó de cadena

FUNCIONAL

POSICIÓN

OPTICA

CONFORMACIÓN

GEOMETRICA

Isómeros estructurales• A- De esqueleto ó cadena

La diferencia entre ellos, es que unos son lineales, otros ramificados, otros cíclicos. Ejs:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH-CH2-CH2-CH3

(lineal) CH3 ( ramificado)

Ambos poseen la misma fórmula molecular ( C6H14), pero poseen fórmulas estructurales diferentes.

Ejercicio: escriba otro isómero de los compuestos anteriores, que posea 4 carbonos primarios.

Ejemplo de isómeros del C5H12

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C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH3

CH3CH3CCH3

CH3

PENTANO Forma lineal

2-METILBUTANOUna ramificación

2,2-DIMETILPROPANO dos ramificaciones

Isomería de posiciónLa diferencia entre uno y otro es la posición que presenta el sustituyente o el enlace en la cadena carbonada. Ej:1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano

( el Cloro está en el Carbono # 1)2) CH3CHCH3 2-Cloropropano

Cl ( El cloro esta en el carbono #2 )

Ambos tienen la misma formula molecular C3H7ClDos isómeros de posición con fórmula molecular C4 H8• CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3 )• CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y C2)

Isómeros funcionalesPoseen función química diferente. Ejemplos:

A- CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (éter) Fórmula molecular para ambos C4H10O

B- CH3CH2CH2NH2 ( amina primaria) y CH3NHCH2CH3(amina secundaria)

Fórmula molecular para ambos C3H9N

C- CH3CH2 COOH (ác. carboxílico) y CH3COOCH3 (éster).Fórmula molecular para ambas :C3H6O2

D- CH3CH2CH2CHO (aldehído) y CH3COCH2CH3 (cetona)Fórmula molecular para ambos :C4H8O

Isómeros geométricos cis-trans e Isómeros ópticos

Isómeros cis-trans : se verán en el tema de alquenos (sem 17 )

Isómeros ópticos: formas D y L : se verá en el tema de carbohidratos y aminoácidos ( semanas 25,26,29,30)

Grupos funcionales:

• Son átomos, grupos de átomos o enlaces específicos, que al estar presentes en un compuesto orgánico, le confieren características y propiedades que lo van a identificar y a distinguir de otros grupos de compuestos.

• En compuestos muy complejos, pueden existir varios grupos funcionales.

Ejemplo de algunos grupos Funcionales

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Serie homólogaSon miembros de una misma familia que sediferencia uno del otro por un grupo

“metilén” ( -CH2-) de más o de menos en su estructura .Ej:

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

Ejercicios:1. A partir de la siguiente fórmula:CH3CH2CH2CH2CH2CH3, RESPONDAA- Fórmula molecular :_______________B-Fórmula empírica: ________________C- Formula de líneas ( esqueleto):

D-Fórmula estructural desarrollada:

E-Tipo de enlace une a C-C _________ , C-H____________ Tipo de Hibridación que poseen las uniones C-C : ___________

F- Enumere tres características de los compuestos orgánicos que poseería éste compuesto ( vea tabla dada en clase): ____________________

____________________________ , __________________________G- Escriba una fórmula que representa a un isómero de cadena o esqueleto

del compuesto anterior.

Continuación de ejercicios.• 2- Encierre con una línea a las parejas de compuestos

que son isómeros y diga que tipo de isomería estructural presentan. Subraye a la pareja de homólogos: Coloque debajo de cada estructura su Formula molecular *.

• a- CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3• * ____________ * __________

• b- CH3CH2OH y CH3OCH3• * __________ *____________

• c- CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3

• *_________ *___________• 3- Escriba un isómero de posición del

CH3CH2CH2CH2CH2Cl :

3.A-Para la sig. estructura: Señale y diga cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay.

3.B-Escriba un isómero de el compuesto anterior, que posea: 2 Carbonos cuaternarios y 2 carbonos terciarios.

Continuación ejercicios