semana 1. i parte

7/23/2019 Semana 1. i Parte

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ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD No 01: GRUPO FUNCIONALES I: Alcanos,alquenos y alquinos, cíclicos ybiciclicos, haluros de alquilo, alcoholeséteres, aldehídos y cetonas.

DOCENTE : QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

LIMA-PERU

E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CODIGO : FB4021

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UNIDAD No 01

GRUPO FUNCIONALES ISemana N0 1. PRIMERA PARTE

Clasificación de los compuestos orgánicos. Elátomo de carbono: importancia de la

hibridación: sp3, sp2, sp. Tipos de carbono.Nomenclatura de alcanos.

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INTRODUCCIONHasta principios del siglo pasado se creyó que loscompuestos orgánicos solo se podían formar en los

organismos vivos mediante la “fuerza vital”. De ahí el

mérito de Friedrich Wöhler.

La verdadera naturaleza de los compuestos orgánicosno fue comprendida hasta 1828 en que este alemán

logro la primera preparación de un compuesto orgánicoen tubo de prueba a partir de los compuestosinorgánicos sin la intervención de una célula viva:

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: la síntesis de la úrea, componente de la orina producto delmetabolismo animal. Wöhler obtuvo la úrea a partir del cianato deamonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato depotasio.La síntesis de la úrea dio paso para obtener un gran número de

compuestos orgánicos a partir de los compuestos inorgánicosdemostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a lasmismas leyes generales de la Química.

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DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICALa Química orgánica es la ciencia que estudia a los

compuestos que contienen carbono, con excepción delos compuestos de transición que son estudiados por laquímica inorgánica

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IMPORTANCIA DE LA QUÍMICAORGÁNICA•

Los seres vivos estamos formados por moléculas

orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares ygrasas. Todos ellos son compuestos cuya baseprincipal es el carbono. Los productos orgánicos estánpresentes en todos los aspectos de nuestra vida: laropa que vestimos, los jabones, champús,desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios decocina, la comida, etc.

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IM CARACTERISTICAS GENERALES DE LOSCOMPUESTOS ORGANICOS• Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H,O,N y en

pequeñas proporciones azufre, fósforo, halógenos y otros elementos• Presentan enlaces covalente, debido a ello reaccionan entre si

lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades masimportantes.• Son termolábiles, es decir resisten poco a la acción del calor y se

descomponen generalmente por debajo de los 300°C• Debido a la atracción débil entre las moléculas tienen puntos de

fusión y ebullición relativamente bajos• La mayoría son poco solubles en agua. Son solubles en disolventes

orgánicos como el alcohol, éter, cloroformo, etc.

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Constitución de los Compuestos Orgánicos



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ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICOEsta dedicado al reconocimiento o determinación de los

elementos básicos y ocasionales en los compuestos orgánicos

Puede ser:

► Cualitativo: Cuando determina la clase de elementos queforman un compuesto. En los compuestos orgánicos también indicael grupo o grupos funcionales presentes.► Cuantitativo: Cuando se determina la proporción en masa de

cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporciónes a cien partes de sustancia, se tiene la composición centesimal.Con la composición centesimal se determina la fórmula

empírica de un compuesto y conociendo la masa molecular seaverigua la fórmula molecular



¿Qué son las Formulas Químicas?

La fórmula química es la forma escrita de unamolécula. Debe proporcionar, como mínimo,dos informaciones importantes: qué elementosforman el compuesto y en qué proporción se

encuentran dichos elementos en el mismo. Laformula puede ser• Formula Molecular• Formula Empírica

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¿Qué es una Formula Molecular?Especifica el número real de átomos decada elemento en la formula química

Compuesto Formula Molecular

Acido Nítrico HNO3Agua Oxigenada H2O2

Glucosa C6H12O6

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¿Qué es una Formula Empírica?

Es la forma más simplificada de escribir uncompuesto. Ofrece la proporción en que se combinanlos elementos de una formula química, con el númeroentero mas pequeño

Formula MolecularHNO3

H2O2C6H12O6

H2O

Formula EmpíricaHNO3

HO CH2OH2O

SIMPLIFICANDO

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Determinación de Composición CentesimalEjemplo :Fórmula Molecular del acido acetilsalicílico: C9H8O4

Peso Molecular: 180 uma

% C = 9 x (12 uma) x 100 %180 uma

% C = 60.00 %

% H = 8 x (1 uma) x 100 %

180 uma

% H = 4.44 %

% O = 4x(16 uma) x 100 %

180 uma% O = 35.56 %



FÓRMULA MOLECULAR:

Indica la cantidad real deátomos gramo de cada elemento que conforman unamoléculaEjemplo: la molécula de la glucosa C6H12O6

Contiene: C = 6 at-gH = 12 at-gO = 6 at-g

Observación:

Para la determinación de la fórmula molecular se requiereconocer: a) la composición centesimal y la masa molecular y b)la composición centesimal; fórmula empírica y la masamolecular . La utilización de a) o b) depende de si se deseadeterminar o no la fórmula empírica

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FÓRMULA GENERAL: Sirve para representarsimbólicamente a las diferentes funciones químicasorgánicas. En forma general se representa por:

R-FR = Radical, el cual puede ser acíclico o cíclico o bien aromáticoF = Grupo funcional, el cual es propio de cada función química

orgánica.Ejemplo: CH3CH2-COOH

CH3CH2 —: Radical etil (radical acíclico)—COOH: Grupo carboxilo (grupo funcional de ácidos

carboxílicos)

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Función química: Se le definecomo al grupo de sustancias quepresentan propiedades comunes yque tienen estructura semejante;es decir, que poseen undeterminado grupo funcional que loidentifica

grupo funcional Determina

las propiedades químicasde las sustancias que losposeen; es decir,determina su funciónquímica.

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http://www.andaluciaimagen.com/foto--ocasional--nina--pensando--blanco_98859I0IA0.htm



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3. Fórmula General de un

compuesto orgánico R – F

Representa alRadical que puedeser acíclico o

cíclico

Corresponde algrupo funcional, elcual es propio decada Función Química

CH3-CH2-COOH



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NOMENCLATURAConjunto de reglasnecesarias paraidentificar ynombrar uncompuesto



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PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO

n = indica la posiciónde la instauración,

sustituyente y/o grupofuncional de laFUNCIÓN QUÍMICA

Partícula: Puede ser-“an”: E. Simple -“en”: E. Doble - “in”: E. Triple

Raíz: indica el Nº de C

Que conforma lamolécula

Sufijo: propio de cada

Función Química

1

2

3

4

Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2OH

1-Butanol



FÓRMULAS ESTRUCTURALES

Permiten una visión clara de cómo se encuentran losátomos unidos entre si y cual es la forma de la moléculaen el espacio.Se pueden representar de varias formas

a) Según el Modelo de Lewis:Cada elemento de la molécula se representa con el parde electrones de cada enlace

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Metano H C::C Hx ● x ● H H

● x x ●



b) Fórmulas diagramáticas o desarrolladasCada par de electrones compartidos es reemplazadopor un segmento de línea recta permitiendo ver comoesta unido el átomo de carbono con otro átomo decarbono y el carbono con otro elemento.

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propano eteno



c)

Formula estructural condensadaEste tipo de formulas únicamente permite visualizarcomo están unidos únicamente los átomos de carbonoso bien encerrar entre paréntesis grupos idénticos de

átomos y utilizar subíndices

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benceno

CH3-(CH2)4-CH3

(CH3)3CH

urea

n-hexano

isobutano



d) Fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón:Son la representación estándar para moléculas orgánicas máscomplejas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni losde hidrógeno. Los átomos de carbono (C) se representan comolos vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de líneaque no están señaladas con ningún otro símbolo de elementoquímico. Se supone a la vez que cada átomo de carbono estáunido a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario paraque tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos delC y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modoexplícito. Ejemplo:

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Alcohol isobutilico2-metil-1-propanol

COOH

Acido Hexanoico

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Isobutanol-2D-skeletal.png



Geometría molecularLa Geometría molecular o estructura molecular es la

disposición tri-dimensional de los átomos que constituyenuna molécula. Determina muchas de las propiedades de lasmoléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color,magnetismo, actividad biológica, etc.

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urea

Nitrógeno

etanol



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./…

25

ADN (ácido desoxirribunuleico)



PRINCIPALESFUNCIONES

QUÍMICASORGÁNICAS

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Funciónquímica

FórmulaGeneral

FórmulaMolecular

GrupoFuncional

Sufijo Ejemplo Nombre

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Cicloalquenos

Alquinos

Dienos

Aromáticos27

CATEGORIA Nº 01GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO – CARBONO

SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS)



Funciónquímica

FórmulaGeneral

FórmulaMolecular

GrupoFuncional


Halogenurosde Alquilo

Alcoholes

Éteres

Aminas

Nitrilos 28

CATEGORIA Nº 02

GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZACON ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOS



Funciónquímica

FórmulaGeneral

FórmulaMolecular

GrupoFuncional


Aldehídos

Cetonas

ÁcidosCarboxílicos

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CATEGORIA Nº 03GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO



Funciónquímica

FórmulaGeneral

FórmulaMolecular

GrupoFuncional


SalesOrgánicas

Esteres

Halogenuro

s deAlcanoilo

Amidas

Anhídridos

CATEGORIA Nº 04GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CARBOXILO

PRINCIPALES



Nº de C Raíz Nº de C Raíz

01 Met 16 Hexadec02 Et 17 Heptadec03 Prop 20 Eicos04 But 21 Heneicos05 Pent 22 Docos06 Hex 30 Triacont07 Hept 31 Hentriacont08 Oct 40 Tetracont09 Non 41 Hentetracont

10 Dec 50 Pentacont11 Undec 60 Hexacont12 Dodec 70 Heptacont13 Tridec 80 Octacont14 Tetradec 90 Nonacont

15 Pentadec 100 Hect 31

PRINCIPALESRAICES



LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES

HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPACFUNCIÓNQUÍMICA

SUFIJO(GRUPO PRINCIPAL)

PREFIJO(GRUPO

SECUNDARIO)

Acido Carboxílico Acido …..oico; ico CarboxiÉster Oato de ilo AlcoxicarbonilAmida - Amida

- CarboxamidaCarbamoil (-CONH2)-Acilamino (NHCOR)

Nitrilo Nitrilo ocianuro de ilo - Ciano

Aldehído al Formil o aldo -CHO- Oxo o ceto =O

Cetona ona Oxo o ceto 32



FUNCIÓNQUÍMICA

SUFIJO(GRUPO

PRINCIPAL)

PREFIJO(GRUPO

SECUNDARIO)Alcohol ol hidroxi

Amina amina aminoAlqueno eno alquenilAlquino ino alquinilAlcano ano alquil

Éter éter alcoxiHaluro uro de R Halo

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./… LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALESHA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC



Desarrollo sostenible y laquímica orgánicaLos productos orgánicos han mejoradonuestra calidad y esperanza de vida.

Podemos citar una familia de compuestosque a casi todos nos ha salvado la vida, losantibióticos. En ciertos casos, sus vertidoshan contaminado gravemente el medio

ambiente, causado lesiones, enfermedadese incluso la muerte a los seres humanos.Fármacos como la Talidomida, vertidoscomo el de Bhopal en la India ponen demanifiesto la parte más negativa de de la

industria química. 34



¿Cómo se construyen las moléculas?

La parte más importante de la química orgánica es lasíntesis de moléculas. Los compuestos que contienencarbono se denominaron originalmente orgánicos porque secreía que existían únicamente en los seres vivos. Sin

embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestosorgánicos en el laboratorio a partir de sustancias quecontuvieran carbono procedentes de compuestosinorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguióconvertir cianato de plomo en urea por tratamiento con

amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en unproducto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A díade hoy se han sintetizado más de diez millones decompuestos orgánicos.

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Actividades a Ejecutara) ¿Explique la reactividad de las sustancias orgánicas?b) ¿A que se denomina Serie homóloga?c) ¿Qué estudia la química orgánica y cuales fueron las

razones para que esta ciencia se desarrollerápidamente?

d)El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe queobtuvo ácido acético (CH3COOH) a partir del zinc y deácido cloroacético fueron la causa de la caída de lateoría vitalista. ¿Qué aspectos fueron demostradospor estos científicos en contra de la teoría vitalista?.¿Fueron importantes las investigaciones de estoscientíficos para el desarrollo de la química orgánica

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