saponificaciÓn: sÍntesis de jabÓn -...
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SAPONIFICACIÓN: SÍNTESIS DE JABÓN
O
O
O
O(CH2)nCH3
O(CH2)nCH3
O(CH2)nCH3
3NaOHH2O
OH
OH
OH
+ 3Na+ OC-(CH2)nCH3
O-
OBJETIVOS
1. Sintetizar jabón a partir de la hidrólisis básica de un ester conocida como saponificación.
2. Reconocer la estructura del jabón, y del glicerol formado en la reacción de saponificación.
3. Conocer el mecanismo de acción del jabón y determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción.
REACTIVOS
1. Grasa animal o vegetal: 0.200 g. 2. Hidróxido de sodio (NaOH): 0.200 g, P.M.= 40 g/mol. 3. Etanol 95% (EtOH): 2.00 mL. 4. Cloruro de sodio (NaCl): 1.00 g, P.M.= 58.44 g/mol.
PRECAUCIONES
La solución de NaOH es CORROSIVA e IRRITANTE. Causa quemaduras al contacto con la piel. Limpie cualquier derrame inmediatamente. Disponga de los materiales en los envases provistos y apropiados.
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INTRODUCCIÓN
La hidrólisis básica de un éster se conoce como saponificación. Si saponificamos una grasa (éster) en medio básico se forma el carboxilato del ácido carboxílico correspondiente a la grasa. Este carboxilato se compone de una cadena alifática que es hidrofóbica (repele al agua) y una parte iónica hidrofílica (atrae al agua, figura 1).
R
O
R'nNaOHH2O
R
O
O-n Na+
hidrofobica
hidrofilica
Figura 1. Reacción de hidrólisis básica de un ester
Esta dualidad en la estructura del carboxilato de componerse de una parte hidrofílica y una hidrofóbica es lo que le da las propiedades de limpieza al jabón y que también ocasiona que estas se organicen y asocien para formar estructuras esféricas conocidas como micelas (figura 2).
+Na -O2C
+Na -O2CCO2
- Na+
CO2- Na+
CO2- Na+
CO2- Na+
CO2- Na+
+Na -O2C
+Na -O2C CO2- Na+
GRASA(SUCIO)
H2O
H2OH2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Figura 2: Representación de una micela
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El extremo no polar (hidrofóbico) se asocia (solubiliza) con la grasa (sucio) que se quiere limpiar (eliminar) y la parte polar (hidrofílica) se asocia con el agua que se utiliza para enjuagar el jabón utilizado. Una desventaja de los jabones es que su solubilidad se ve afectada por el catión que está presente en el sistema. Las sales de sodio (Na+) y de potasio (K+) son solubles en agua y las de magnesio (Mg2+) y calcio (Ca2+) no lo son. Estos son muchas veces los depósitos blancos que se ven alrededor de plumas (grifos) de agua en muchas casas. Por esta razón es que este tipo de jabón no es muy efectivo en lo que se conoce como “hard water”, o sea, agua que contiene concentraciones relativamente altas de Ca2+ y Mg2+. Para evitar este problema que tiene el jabón, se han desarrollado detergentes, que son más eficientes en este tipo de agua dura. Detergentes son sulfonatos como por ejemplo el dodecil sulfato de sodio (lauryl sulfate, figura 3). Los detergentes no se precipitan en agua dura, por lo tanto no dejan los depósitos blancos que dejan los jabones.
Figura 3: Lauryl sulfate
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Transfiera aproximadamente 0.2 g de manteca a un matraz de fondo redondo y cuello corto de aproximadamente 5 mL. Añada 2 mL de una mezcla 1:1 de agua:etanol que contenga 0.2 g de hidróxido de sodio (NaOH). Coloque una columna de reflujo al matraz de fondo redondo y refluje SUAVEMENTE la mezcla de reacción en un baño de arena por aproximadamente 30 minutos. Evite el evaporar la mezcla de solventes de la reacción. Si es necesario añadir mezcla adicional de solventes (agua:etanol) para mantener un volumen constante de solvente en la reacción, hágalo así.
Al finalizar el tiempo de reacción es posible que parte del jabón se haya precipitado. Transfiera la mezcla de reacción a un matraz Erlenmeyer de 10 mL que contenga una solución de 1.0 g de cloruro de sodio (NaCl) en 3 mL de agua. Filtre
S
O
O - N a +
O
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(vacío) y recupere el jabón precipitado. Lave este sólido con 5 mL de agua destilada fría para así remover el exceso de NaOH que pueda estar presente.
Prepare una solución de jabón mezclando aproximadamente 0.03 gramos de jabón con 2 mL de agua destilada. Coloque esta mezcla en un Erlenmeyer flask de 25 mL. Selle el matraz con un tapón de goma y agite vigorosamente por unos 30 segundos. Permita que la solución descanse por otros 30 segundos y observe el nivel de la espuma. Añada dos (2) gotas de cloruro de calcio (CaCl2 (ac)) al 4%. Agite la mezcla por 30 segundos y luego permita que descanse por otros 30 segundos. ¿Qué sucede al añadir la solución de CaCl2 (ac) en la espuma? ¿Se observa la formación de un precipitado? ¿Cuál es el pH de la solución de jabón?
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INFORMACIÓN ESPECTROSCÓPICA
Espectro IR glicerol
TABLA DE INFRAROJO GLICEROL
GRUPO FUNCIONAL FRECUENCIA (cm-1) INF. ADICIONAL
350
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
4.00 3.90 3.80 3.70 3.60 3.50 3.400
1
2
3
4
5
6
7
8
9
3.503.50
3.50
3.523.52
3.53
3.55
3.55
3.55
3.64
3.643.65
3.66
3.67
3.683.68
3.703.78
3.79
3.79
3.79
3.81
3.82
3.85
OH
OH
OH
1H RMN de glicerol
77 76 75 74 73 72 71 70 69 68 67 66 650
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
65.60
76.40
OH
OH
OH
351
13C RMN de glicerol
77 76 75 74 73 72 71 70 69 68 67 66 650
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
110
120
65.20
65.60
66.0076.20
76.60
OH
OH
OH
“Off-resonance decoupled” 13C RMN de glicerol
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TABLA PARA INTERPRETACIÓN 1H RMN
COMPUESTO: GLICEROL
DESPLAZAMIENTO QUÍMICO
MULTIPLICIDAD INTEGRACIÓN GRUPO
3.85 3.82 – 3.50
TABLA PARA INTERPRETACIÓN 13C RMN “Off-resonance decoupled”
COMPUESTO: GLICEROL
DESPLAZAMIENTO
QUÍMICO MULTIPLICIDAD GRUPO COMENTARIO
76.40 65.06
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SAPONIFICACIÓN: SÍNTESIS DE JABÓN
O
O
O
O(CH2)nCH3
O(CH2)nCH3
O(CH2)nCH3
3NaOHH2O
OH
OH
OH
+ 3Na+ OC-(CH2)nCH3
O-
Pre-laboratorio Nombre: ____________________________________ Fecha: __________ Sección: __________
1. ¿Cómo se afectaría la solubilidad del jabón si la saponificación se llevase a cabo sustituyendo la solución de NaOH (ac) por KOH (ac)? ¿Por Ca(OH)2 (ac)? ¿Por Mg(OH)2 (ac)?
2. ¿Por qué se lava el jabón con una solución de NaCl (ac)?
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3. Consulte y escriba la estructura del aceite de coco 4. ¿Cuál es la diferencia en la síntesis de un jabón solido y uno líquido?
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SAPONIFICACIÓN: SÍNTESIS DE JABÓN
O
O
O
O(CH2)nCH3
O(CH2)nCH3
O(CH2)nCH3
3NaOHH2O
OH
OH
OH
+ 3Na+ OC-(CH2)nCH3
O-
Informe de laboratorio Nombre: ____________________________________ Fecha: __________ Sección: __________
Resultados experimentales 1. Masa de grasa: ___________________
2. Masa del jabón: ___________________
3. Resultados de prueba con CaCl2 (aq): ___________________
4. pH del jabón: ___________________
5. Observaciones:
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Preguntas finales 1. Utilizando el espectro de IR, la tabla provista y conociendo la estructura
química de glicerol indique cuales son los picos más importantes del espectro de IR.
2. Utilizando la tabla provista identifique y asigne los picos del espectro de 1H RMN y de 13C RMN de glicerol.
3. La estequiometria de la reacción de hoy es un equivalente de la grasa por cada 3 equivalentes de la base utilizada en el experimento, hidróxido de sodio. Si en vez de utilizarse NaOH, se utilizara hidróxido de aluminio (Al(OH)3), ¿Cuál sería la estequiometría de la reacción?
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4. ¿Es la reacción abajo dada una reacción de saponificación? ¿En caso de no ser saponificación, como la clasificaría?
5. ¿Cuál es una diferencia entre un jabón y un detergente?
O M e
O
O H
O
H 3 O +
c a l o r
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Conclusión. En el espacio provisto a continuación discuta los aspectos más importantes encontrados en el presente experimento (no menos de 500 palabras)