UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTAROFACULTAD DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PROFESOR: M. en C. Isidro Reséndiz LópezAUMNAS: Martínez Berrera Patricia Guadalupe

Diana Cítlali Olmos CruzUNIDAD 4: Alcoholes y Fenoles

EXPERIMENTO No.1: Identificación de alcoholes y Fenoles EXPERIMENTO No.2:Preparación de un alcohol

Obtención de difenilcarbinol

Fecha de Identificación: 26 de Agosto de 2015.

Mecanismo de reacción para la obtención de Difenil carbinol:

Se llevó a cabo la obtención de Difenil carbinol a partir la reducción de un carbono carbonilo por acción de un metal como lo es el zinc disuelto en un solvente polar como es el etanol da como resultado un alcohol.

Esta práctica fue adaptada para su realización a microescala a partir del manual de prácticas del Laboratorio de Química Orgánica II por el M. en C. Isidro Reséndiz López. Experimento 1, página 32.

Tabla 1.-Propiedades Fisicoquímicas de Reactivos y Productos.

Benzofenona Hidróxido de Difenil Carbinol

PotasioPM 182.2 56.11 184.23Peso (g) 0.5 1 0.3015Moles 0.0027 0.0178 0.00163Densidad 1.1 2.04Pto. Fus./ebull. 48.5/305 360/1327

En un matraz bola de boca se colocaron 0.5g de benzofenona los cuales fueron disueltos en 5mL de alcohol etílico, posteriormente se le adicionó 1g de Hidróxido de Potasio más 1.5mL de etanol, se disolvió casi por completo el contenido y se calentó con una barra magnética hasta disolver completamente para la adición de 0.7g de Zinc en polvo y se puso a reflujo durante una hora aproximadamente, posteriormente se filtró en caliente y se lavó dos veces con una pequeña cantidad de etanol caliente el filtrado se colocó en una vaso de precipitado con agua fría y 2.5mL de ácido clorhídrico y se indujo a la cristalización mediante el raspado de paredes, nuevamente se filtró y se recristalizo en una mínima cantidad de hexano para hacerle una última filtración y dejándolos secar para la determinación del rendimiento.

Durante el tiempo de espera del reflujo se realizó la determinación de alcoholes y fenoles en la cual se identificaron 24 tubos con las siguientes características: alcoholes primarios, secundarios, terciarios, fenoles, muestra problema y blanco a los cuales se les realizaron 4 pruebas: prueba de lucas, prueba con reactivo de jones, prueba con cloruro férrico y prueba con agua de bromo.

Fig.1: Prueba con cloruro férrico Fig. 2: Prueba de Lucas Fig.3: Prueba reactivo Jones

Tabla 2: Resultados de las pruebas de identificación

1° 2° 3° fenoles observaciones ResultadosPrueba con agua de bromoPrueba con

reacciona Se observa coloración

Positiva en el fenol

cloruro férrico

muy distinta

Prueba de Lucas

reacciona 1°no reaccionan

Positiva para 3°

Prueba con el reactivo de Jones

reacciona 3°no reaccionan

positiva para 1°

Se identificaron alcoholes primarios, secundarios, terciarios y fenoles por medio de pruebas cualitativas en el caso de la obtención del difenil carbinol el Zinc solo actuó como un catalizador, el fenol utilizado fue ácido tánico y los alcoholes primario, secundario y terciario utilizados fueron octanol, ciclohexanol y terbutanol respectivamente siendo la muestra problema una sacarosa.

CÁLCULOS DE RENDIMIENTO

0.5 gbenzofenona( 1mol182.2g )( 1mold ifenilcarbinol1molbenzofenona )( 184.23gdifenilcarbinol1mol )=0.5056 gdifenilcarbinol0.3015 gdifenilcarbinol( 100%0.5056 g )=59.63%

Blibliografía

McMurry, John; Química Orgánica, 7ª Edición, Ed. CENGAGE Learning, México, D.F 2008