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8/20/2019 Reporte 1 IR

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Encuentro Cercano Con La Espectroscopia Infrarroja

Universidad del Valle de Guatemala, Departamento de QuímicaGuatemala 01015 – Julio 31, 2015

Resumen: El objetivo principal de la práctica fue aprender a identificar grupos funcionales y picos característicos deenlaces de moléculas, en espectros infrarrojos. Para lo cual, fueron provistos 37 espectrogramas, que se analizaron por grupos de acuerdo al tipo de compuesto orgánico. De tal forma que fuera posible encontrar similitudes entre losmismos tipos de compuestos, y diferencias con respecto a otros tipos. Así pues, se analizaron compuestos: Alcanos,Alquinos, Alcoholes, Aminas, Ácidos Carboxílicos, Cetonas y Aldehídos. Los hallazgos y observaciones se presentanmás adelante en el presente informe. Se alcanzó el objetivo, pues si se logró identificar en la mayoría de espectros,las absorciones correspondientes al tipo de compuesto. Sin embargo, como fuente de error, se menciona el equipo deespectroscopia infrarrojo con el cual se obtuvieron dichos espectros, puesto que podían haber trazas de otroscompuestos y o de agua, que pudieron alterarlos. Se recomienda poseer una tabla con las absorciones más comunes, para facilitar la práctica.

Palabras Clave: Espectroscopia, infrarrojo, espectro.

Introducción: El espectrofotómetro infrarrojo constade una fuente que origina un haz de luz con todas las

frecuencias de la radiación infrarroja, cuya absorciónse desea medir. Este haz pasa a través de la muestra yluego a un monocromador, en el que se seleccionan lasfrecuencias que pasan al detector, sistema capaz deemitir una señal electrónica proporcional a laintensidad de la luz que recibe. El espectrofotómetro puede medir directamente la fracción de luz absorbida(o transmitida) sólo por la muestra y a cualquierlongitud de onda. Un registrador representagráficamente de forma continua la cantidad de luztransmitida o absorbida para cada frecuencia; la gráficaresultante se denomina espectro infrarrojo. En la parte

inferior de cada espectro se encuentra una escala defrecuencias para la luz incidente. La unidad empleada,denominada número de onda, cm-1. En los extremos perpendiculares a la escala de frecuencia se encuentraotra escala de absorbancia.1

La utilidad de la espectroscopia infrarroja se haceevidente al estudiar algunos espectros reales, paradeterminar la presencia de ciertos grupos funcionalesdentro de una muestra, para identificar el compuesto.1

Longitud de Onda, es la distancia que recorre una onda

en un determinado tiempo. Frecuencia, es la medicióndel número de repeticiones en un determinado tiempo. Número de Onda, es el número de vibraciones en unadeterminada distancia.2

1 S. Weininger y Stermitz, R. 1988. Química Orgánica. Editorial

Reverté. Barcelona, España. 1202 pp. 2 William, D. y W. Seese. 2005. Química. 8va. Edición. Pearson

Education. México. 768 pp.

La región del espectro que abarca la región infrarroja,se divide en tres: infrarrojo cercano, medio y lejano

(nombrados por su cercanía con el espectro visible). Elinfrarrojo lejano (400-10 cm-1). El infrarrojo medio(4000-400 cm-1). El infrarrojo cercano (13,333-400cm.1). La región que se usa en Espectroscopia IR, es(4000-10 cm-1).3

En la Figura No.1, se representan las vibraciones delgrupo metileno. Se considera que el átomo de carbonoestá rígidamente fijado al resto de la molécula (que noaparece en la figura) y que en los movimientosseñalados invierten su dirección cada medio ciclo. Haydos tipos básicos de vibraciones: de tensión y de

flexión. Los modos a y b, son vibraciones de tensión, ylos otros cuatro modos son de flexión. Los compuestoscíclicos pueden experimentar un modo de tensión porel anillo y que recibe el nombre de respiración.4

3 Ostrooumov, M. 2007. Espectrometría infrarroja de reflexión en

Mineralogía Avanzada, Gemología y Arqueometría. Universidad Nacional Autónoma de México. Instituto de Geofísica. México. 4 Olsen, E. 1990. Métodos ópticos de análisis. Editorial Reverté.

Barcelona, España. 535 pp.



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Figura No. 1: Nombres dados a los modos devibración: + y - representan movimientos

perpendiculares a la superficie del papel.4

Resultados:

Tabla No.1: Observaciones en Alcanos.

CompuestoEstiramiento

(-C-H)

3000 cm-1

Flexión1462 cm-1

Huelladigital

Isopentano DébilPentano DébilCiclo-

Pentano + Débil

Tabla No.2: Observaciones en Alquinos.

CompuestoEstiramiento

(≡C-H)3000 cm-1

Flexión(C≡C) 2100-

2250 cm-1

Huelladigital

1 hexino

Largo

Terminal

(630cm-1)2 hexino Corto Débil

Tabla No.3: Observaciones en Alcoholes.

Compuesto

Estiramiento(R-OH)

3100-3700cm-1

Flexión(C-OH)1100-

1300 cm-1

Huelladigital

Metanol DébilPentanol Débil

T-Butanol ComplejaCiclo-

Pentanol Corto + Débil

Tabla No.4: Observaciones en Aminas.Clorhidrato de

hexilaminaPiperidina

Estiramiento NH (3500cm-1) 2 picos 1 pico

Flexión NH(1580-1650)

EstiramienoCN*(1020-1250)*(1250-1300)

alifática alifática

Tabla No.5: Observaciones en Ácidos Carboxílicos.

-OH(2500-3300)

-C=O(1690-1760)

-OHflexión(1395-

1440)

-C-O(1100-1300)

Ác. AcéticoGlacial

Ác.Benzóico

Ác.Crutónico

Ác.Steárico

Tabla No.6: Observaciones en Cetonas.-C=O

Alifática (1690-1715) cm-1

αβ (1660-1685) cm-1

Benzofenona Ciclo-

Hexanona

3-Buten-2-ona

Acetona

Tabla No.7: Observaciones en Aldehídos.

Compuesto

(R-C=O)

1720cm-1

Aromático

(1685-1720)cm-1

Hombros(2690-

2830)cm-1

Propilaldehído Benzaldehído

Trans 2 butenal

Cinamaldehído Metil

Formaldehído ---

Acetaldehído



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Discusión: Para lograr el objetivo de la práctica, seanalizaron los grupos funcionales y enlaces principalesde las moléculas presentadas en los espectrogramas. Loanterior se logró al agruparlos por tipo de compuestoorgánico.

Para el grupo de los alcanos, como se observa en la

Tabla No.1, los tres compuestos analizados presentantanto un estiramiento en 3000 cm-1, como una flexiónen 1462 cm-1, e incluso en su huella digital sonsimilares. Por lo que es posible distinguirlos de otroscompuestos orgánicos por las regiones a las queabsorben que regularmente se mantienen iguales.

No se ha colocado una tabla con las observaciones delos alquenos vistos, puesto que no fue realizada conéxito. Sin embargo, es posible identificar un alqueno deacuerdo a las regiones en las que absorbenregularmente, las cuales son: Estiramiento =C-H(3000cm-1), -C=C- (1640-1680) cm-1), y =C-H en suhuella digital. Además es posible diferenciar unalqueno cis de uno trans ya que el trans no posee un pico para el enlace – C=C-.

Para los alquinos, se observa en la Tabla No.2, que peculiarmente se diferencian cuando se trata de unalquino terminal, puesto que éstos presentan un picomediano entre 3200-3300 cm-1. Por en cambio, comoen el caso del 2-hexino, éste no lo presenta. Sobre sushuellas digitales, en los alquinos terminales se observaun pico entre 630 cm-1, que no aparece en los noterminales y cuya huella suelen ser débiles.

Sobre los Alcoholes, como se muestra en la Tabla No.3,todos presentan el estiramiento del OH desdeaproximadamente 3100-3700 cm-1. Todos,exceptuando al ciclopentanol, poseen una huella digitaldébil, la diferencia es el anillo. Es importe mencionarque al comparar el Metanol con el Tert-Butanol, su principal diferencia se encuentra en la huella digitalesto porque el Tert-Butanol, posee más enlaces Cunidos al OH. Cabe mencionar que las huellas digitalesde los alcoholes versus su contraparte alcano, suelenser más complicadas por el OH.

De las aminas analizadas, Tabla No.4, se debemencionar que ambas eran aminas alifáticas. Elclorhidrato hexilamina, se trata de una amina primariaal poseer dos picos en alrededor de 3500 cm-1 en suespectro, por en cambio la piperidina solo posee un pico, lo que nos indica que se trata de una aminasecundaria. Las aminas terciarias, No presentan un picoen esa región. De haberse tratado de aminas aromáticas,

éstas hubieran presentado picos en aproximadamente1250 a 1300 cm-1.

Los ácidos carboxílicos como se muestran en la Tabla No.5, también poseen un estiramiento por parte del OHcomo los alcoholes, pero se diferencian de ellos porqueeste estiramiento tiene una forma peculiar “dentada”,

que cuando los vemos prácticamente es posiblediferenciarlos de forma automática. Además que unácido carboxílico presenta un pico largo y agudodebido a su enlace R-C=O (carbonilo) enaproximadamente 1690-1760 cm-1, el cual tambiénaparece en todos los compuestos carbonílicos.

Acerca de las cetonas, éstas generalmente presentanabsorciones en regiones de alta energía, absorcionesmuy pequeñas que por lo general no son significativas.Pero en realidad éstas solo deberían absorber deacuerdo al carbonilo que presentan, que dependen sison alifáticas (1715 cm-1) o αβ insaturadas (1660-1685cm-1), como se muestra en la Tabla No.6. Además esimportante mencionar que las cetonas conjugadas, presentan un corrimiento hacia la derecha debido a latautomeía, por ser αβ insaturadas, que las hacen másdébiles.

Los aldehídos son también compuestos carbonílicos, por lo que también absorben cerca de los 1700 cm-1, pero además deben absorber en una región de 2690-2830 cm-1, región en la cual se observan dos picosmedianos siempre que se trata de un aldehído, así comose observa que todos los compuestos analizadoscumplen, en la Tabla No. 7.

Por útlimo, a pesar que si se logró identificar los picoscaracterísticos de cada tipo de compuesto en la mayoríade espectros, existe como fuente de error, el equipo deespectroscopia infrarrojo con el cual se obtuvieron losespectros analizados, puesto que podían haber trazas deotros compuestos, debido al medio en que seobtuvieron (film, pastilla, ácido), e incluso de agua, que pudieron alterarlos. Además de cambios en las escalasque no permitían observar la presencia de algunos picosen ciertos casos.

Conclusiones:

1.

Se recomienda poseer una tabla con lasabsorciones más comunes de los tipos decompuestos, para facilitar la práctica.

2.

Un alcohol se diferencia debido a suestiramiento por el OH, que es suave ycontinuo a lo largo de su absorción.



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3.

Un ácido carboxílico se diferencia de unalcohol debido a que su estiramiento por el OHes dentado.

Anexo

Metodología:

1.

Formar grupos de 2 a 3 estudiantes.2.

Repartir la serie de espectros con los diferentes tipos de compuestos.3.

Ordenar por grupos los tipos de compuestos.4.

Anotar hallazgos, observaciones y diferencias entre cada compuesto

Referencias:

Encuentro cercano con la espectroscopia infrarroja; Referencia: JCE. Vol 87. No.1. 2010. Pp 73-77.

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