RELACIÓN 1

1.1. Describe la configuración del estado fundamental de cada uno de los siguientes elementos:

a) Oxígeno b) Silicio c) Azufre

1.2. ¿Cuántos electrones tiene cada uno de los elementos siguientes en su capa externa?

a) Magnesio b) Molibdeno c) Selenio

1.3. Dibuja una molécula de cloroformo, CHCl3, usando líneas en forma de cuña, normales y de trazos, para indicar

su geometría tetraédrica.

1.4. Convierte el esquema siguiente del etano, C2H6, en un dibujo convencional donde se usen líneas de cuña,

normales y de trazos, para representar la geometría tetraédrica de cada carbono.

1.5. ¿Cuáles son las fórmulas probables de las sustancias siguientes?

a) GeCl? b) AlH? c) CH?Cl2 d) SiF? e) CH3NH?

1.6. Dibuja las estructuras de Lewis y de líneas de las siguientes sustancias, mostrando todos los pares de electrones

no enlazantes:

a) CHCl3, cloroformo b) H2S, sulfuro de hidrógeno c) CH3NH2 , metilamina

d) CH3Li, metillitio

1.7. ¿Por qué una molécula orgánica no puede tener la fórmula C2H7?

1.8. Dibuja una estructura de líneas del propano, CH3CH2CH3. Indica el valor de cada ángulo de enlace y la forma

general de la molécula.

1.9. Convierte el siguiente modelo molecular del hexano, un componente de la gasolina, en una estructura de líneas.

1.10. Dibuja una estructura de líneas para el propeno, CH3CH=CH2, indica la hibridación de cada carbono y el valor

de cada ángulo de enlace.

1.11. Dibuja una estructura de líneas para el 1,3-butadieno, H2C=CH-CH=CH2; indica la hibridación de cada carbono

y el valor de cada ángulo de enlace.

1.12. La figura muestra un modelo de la aspirina (ácido acetilsalicílico). Identifica la hibridación de cada átomo de

carbono e indica qué átomos tienen pares de electrones sin compartir.

1.13. Dibuja una estructura de líneas para el propino CH3C≡CH. Indica la hibridación de cada carbono y el valor de

cada ángulo de enlace.

1.14. Sitúa los pares de electrones no compartidos de las siguientes moléculas e indica la geometría que deben tener

sus átomos: a) dimetil éter, b) trimetilamina, c) fosfina, d) metionina, CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.

1.15. Indica cuántos hidrógenos están enlazados a cada carbono en los siguientes compuestos y escribe la fórmula

molecular de cada sustancia:

Adrenalina Estrona (una hormona)

1.16. Dibuja las estructuras esqueletales de los compuestos que poseen las siguientes fórmulas moleculares. Hay más

de una posibilidad en cada caso: a) C5H12; b) C2H7N; c) C3H6O; d) C4H9Cl.

1.17. El siguiente modelo molecular corresponde al ácido para-aminobenzoico, un ingrediente activo de muchos

protectores solares. Indica las posiciones de los dobles enlaces y dibuja su estructura esqueletal.

1.18. Convierte cada uno de los siguientes modelos moleculares en una estructura normal de líneas e indica la fórmula

de cada uno.

Coniina (componente tóxico de la cicuta) alanina (un aminoácido)

1.19. A continuación se muestra un modelo del ácido cítrico, la sustancia principal del denominado ciclo del ácido

cítrico mediante el que se metabolizan las moléculas de los alimentos en el cuerpo. Sólo se muestra la conexión

entre átomos; no se han dibujado algunos enlaces. Completa la estructura dibujando los enlaces que faltan y los

pares de electrones sin compartir.

1.20. A continuación se muestra un modelo del paracetamol (acetaminofeno), un analgésico suave. Identifica la

hibridación de cada átomo de carbono en esta sustancia e indica qué átomos tienen pares de electrones sin

compartir.

1.21. El siguiente modelo corresponde al aspartame, C14H18N2O5, un edulcorante comercial. Solo se indican las

conexiones entre los átomos, no los enlaces múltiples. Completa la estructura indicando las posiciones de los

enlaces múltiples.

1.22. ¿Cuántos electrones de valencia tiene cada uno de los átomos siguientes? a) Cinc b) Yodo c) Silicio d) Hierro

1.23. Escribe la configuración electrónica del estado fundamental de cada uno de los siguientes elementos: a) Potasio b) Arsénico c) Aluminio d) Germanio

1.24. ¿Cuáles son las fórmulas probables de las moléculas siguientes?

a) NH?OH b) AlCl? c) CF2Cl? d) CH?O

1.25. Dibuja una estructura de Lewis (de punto por electrón) del acetonitrilo, C2H3N, que contiene un triple enlace

carbono-nitrógeno. ¿Cuántos electrones tiene el átomo de nitrógeno en su capa externa? ¿Cuántos son de enlace

y cuántos son de antienlace?

1.26. ¿Cuál es la hibridación de cada átomo de carbono en el acetonitrilo (C2H3N)?

1.27. Dibuja una estructura de Lewis y otra de líneas para el cloruro de vinilo, C2H3Cl, materia prima del PVC

(cloruro de polivinilo, o policloruro de vinilo).

1.28. Sitúa los electrones de valencia no compartidos que faltan en las siguientes estructuras:

Disulfuro de dimetilo Acetamida Ion acetato

1.29. Convierte las siguientes estructuras de líneas en fórmulas moleculares:

Aspirina Vitamina C Nicotina Glucosa

(ácido acetilsalicílico) (ácido ascórbico)

1.30. Convierte las siguientes fórmulas moleculares en estructuras de líneas consistentes con las reglas de valencia:

a) C3H8 b) CH5N c) C2H6O (2 posibilidades) d) C3H7Br (2 posibilidades)

e) C2H4O (3 posibilidades) f) C3H9N (4 posibilidades)

1.31. ¿Qué clase de hibridación esperas que tenga cada átomo de carbono en las moléculas siguientes?

Propano 2-Metilpropeno 1-Buten-3-ino Ácido acético

1.32. ¿Cuál es la forma del benceno, y qué hibridación esperas que tenga cada carbono?

Benceno

1.33. ¿Qué ángulos de enlace tienen las siguientes moléculas y qué tipo de hibridación tienen sus átomos?

Glicina Piridina Ácido láctico

1.34. Convierte las siguientes estructuras en dibujos esqueletales

Indol 1,3-Pentadieno 1,2-Diclorociclopentano Benzoquinona

1.35. Determina el número de hidrógenos unidos a cada carbono en los siguientes compuestos y escribe la fórmula

molecular de cada uno:

1.36. Propón estructuras para las moléculas que cumplan las descripciones siguientes:

a) Contiene dos carbonos con hibridación sp2 y dos carbonos con hibridación sp

3.

b) Sólo contiene cuatro carbonos, todos con hibridación sp2.

c) Contiene dos carbonos con hibridación sp y dos carbonos con hibridación sp2.

1.37. ¿Por qué no pueden existir moléculas con las siguientes fórmulas?

a) CH5 b) C2H6N c) C3H5Br2

1.38. Dibuja una representación tridimensional del átomo de carbono enlazado con el oxígeno del etanol, CH3CH2OH,

usando líneas, cuñas y trazos.

1.39. El ácido oxalacético, un intermedio importante en el metabolismo de los alimentos, tiene la fórmula C4H4O5 y

contiene tres enlaces C=O y dos enlaces O-H. Propón dos estructuras de líneas posibles para la molécula.

1.40. Dibuja las estructuras de líneas de las siguientes moléculas, mostrando los pares de electrones no compartidos:

a) Acrilonitrilo, C3H3N, que contiene un doble enlace carbono-carbono y un triple enlace carbono-nitrógeno.

b) Etil metil éter, C3H8O, que contiene un átomo de oxígeno enlazado a dos carbonos.

c) Butano, C4H10, que contiene una cadena de cuatro átomos de carbono.

d) Ciclohexeno,C6H10 , que contiene un anillo de seis átomos de carbono y un doble enlace carbono-carbono.

1.41. El metóxido de potasio, KOCH3, contiene enlaces iónicos y covalentes. Indica cuáles son cada uno de ellos.

1.42. ¿Qué tipo de hibridación tiene cada átomo de carbono en estas moléculas?

Procaina Vitamina C (ácido ascórbico)

1.43. El fosfato de piridoxal, un compuesto relacionado con la vitamina B6, participa en un gran número de reacciones

metabólicas. Indica la hibridación y predice los ángulos de enlace de cada átomo que no sea terminal.

1.44. ¿Por qué crees que nadie ha podido preparar ciclopentino como una molécula estable?

1.45. ¿Qué tiene de incorrecta la afirmación siguiente? “El orbital molecular de enlace π del etileno se debe al

solapamiento lateral de dos orbitales atómicos p”.

1.46. El aleno, H2C=C=CH2, es algo excepcional porque tiene dos enlaces dobles consecutivos. Dibuja una figura

donde se vean los orbitales que intervienen en los enlaces σ y π del aleno. El átomo de carbono central, ¿tiene

hibridación sp2 o sp? ¿Cómo es la hibridación de los carbonos laterales? ¿Qué forma tiene la molécula del aleno?

1.47. El aleno, C3H4, está estructuralmente relacionado con el dióxido de carbono, CO2. Dibuja una figura donde se

vean los orbitales que intervienen en los enlaces y del CO2, y di cuál es la hibridación del carbono.

1.48. Completa la estructura de Lewis de la cafeína, mostrando todos los pares de electrones sin compartir y di cuál es

la hibridación de los átomos señalados.

1.49. Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono tetravalentes, también existen

algunas con átomos de carbono trivalentes. Los carbocationes están entre esas especies.

a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga positiva?

b) ¿Qué hibridación esperas que tenga este átomo de carbono?

c) ¿Cuál es la geometría probable del carbocatión?

1.50. Un carbanión es una especie que contiene un átomo de carbono trivalente con carga negativa:

a) ¿Cuál es la relación entre un carbanión y un compuesto de nitrógeno trivalente, como el NH3?

b) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga negativa?

c) ¿Qué hibridación puede tener este átomo de carbono?

d) ¿Cuál es la geometría probable del carbanión?

1.51. Las especies donde el carbono es divalente, llamadas carbenos, tienen una existencia efímera. Por ejemplo, el

metileno, :CH2, es el carbeno más simple. Sus dos electrones no compartidos pueden tener los spines apareados

en un orbital o los spines no apareados en distintos orbitales. Pronostica el tipo de hibridación que esperas que

adopte el carbono en el metileno singlete (con spin apareado) y en el metileno triplete (con spín no apareado).

Dibuja una figura de cada uno y di cuáles son los tipos de orbitales presentes en el carbono.

1.52. Hay dos sustancias distintas con la fórmula C4H10. Dibújalas y di en que difieren.

1.53. Dos sustancias diferentes tienen la fórmula C3H6. Dibújalas e indica en que difieren.

1.54. Hay dos sustancias distintas con la fórmula C2H6O. Dibújalas y explica en que difieren.

1.55. Tres sustancias diferentes contienen un doble enlace carbono-carbono y tienen la fórmula C4H8. Dibújalas y di

en qué difieren.

1.56. El ibuprofeno, el naproxeno y el paracetamol son tres analgésicos suaves:

Ibuprofeno Naproxeno Paracetamol

(acetaminofeno)

a) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp3 tiene cada molécula?

b) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp2 tiene cada molécula?

c) ¿En que se parecen las tres estructuras?