quimica organica tercero de secundaria

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  • 8/19/2019 Quimica Organica Tercero de Secundaria

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    qqqqqSSS

    Propósitos

    ● Promover el trabajo colaborativo, la discusión y el intercambioentre pares, la realización en conjunto de la propuesta, la autonomíade los alumnos y el rol del docente como orientador y facilitador deltrabajo.● Estimular la búsqueda y selección crítica de informaciónproveniente de diferentes soportes, la evaluación y validación, elprocesamiento, la jerarquización, la crítica y la interpretación.

    Introducción a las actividades

    La vida en la ierra est! basada principalmente en un elemento" elcarbono, #asta tal punto que no se conoce nin$ún compuestorelacionado con la vida en el que no est% presente &la únicae'cepción podría ser el a$ua(. El carbono presenta, entre otras, unapropiedad química determinante" la capacidad de unirse entre sí paraformar lar$as cadenas.

    El estudio de la )uímica de las diversas cadenas de carbono #aresultado tan importante para la sociedad moderna, que se la #alle$ado a considerar una rama de especialización de la

    química" Química orgánica. *nti$uamente, muc#as de las sustancias que contenían carbonofueron consideradas como sustancias orgánicas, porque se creíaque solo podían obtenerse de los or$anismos vivos. +ncluso seconsideraba que tenían una propiedad especial denominada fuerzavital-. Por otra parte, se llamaba sustancias inorgánicas a todasaquellas formadas por otros elementos que no fueran carbono y que

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    se obtenían sin la intervención de los seres vivos. Pero, en /0/,1riedric# 2#3ler realizó un e'perimento que probó que la anteriorclasificación era errónea. Lo$ró transformar una sustancia inor$!nica,el cianato de amonio, en una sustancia or$!nica, presente en la orinade muc#os animales" la urea.

     *ctualmente, esta clasificación #a quedado totalmente abandonadaya que en los últimos 45 a6os el ser #umano #a sintetizado millonesde mol%culas or$!nicas nuevas. Por lo tanto, se consideransustancias or$!nicas aquellas que contienen carbono en susmol%culas &se pueden mencionar al$unas mol%culas peque6as quecontienen este elemento y no son consideradas dentro de este $rupo,como el monó'ido y el dió'ido de carbono(.

    En la vida cotidiana, las personas est!n rodeadas de mol%culas

    or$!nicas. Las fibras de las prendas &al$odón, seda o poli%ster(,dentífricos, jabones, muebles, medicamentos, pl!sticos, alimentos,las mol%culas esenciales para la constitución de un or$anismo vivo&proteínas, #idratos de carbono, lípidos(7 odas son or$!nicas.

    8Por qu% #ay tantos compuestos que contienen carbono9 *dem!s deformar cadenas, el carbono tiene la capacidad de formar unionessimples, dobles y triples entre !tomos de carbono vecinos. *dem!s,en estas sustancias los !tomos del carbono pueden acomodarsedando cadenas lineales y ramificadas, e incluso anillos.

    :i quieren investi$ar un poco m!s acerca de qu% sustancias sonconsideradas or$!nicas y cu!les no, pueden consultar" Introduccióna la química orgánica. En esta p!$ina se indica si el resultado escorrecto o no.

    Objetivos de las actividades

    )ue los alumnos"

    ; inte$ren los conceptos aprendidos en estructura atómica, uniones

    químicas y fuerzas intermoleculares al estudio de los compuestos decarbono<; identifiquen diferentes compuestos de carbono" $rupos funcionales<; visualicen mol%culas en tres dimensiones<; relacionen estructura y propiedades.

    Actividad 1

    http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/4q10_contenidos_1a.htmhttp://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/4q10_contenidos_1a.htmhttp://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/4q10_contenidos_1a.htmhttp://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4quincena10/4q10_contenidos_1a.htm

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    a) =usquen el número atómico del carbónico en la tabla periódica

    a1) >eduzcan el número de protones y electrones en un !tomode dic#o elemento.

    a!) Escriban la confi$uración electrónica i"#on$iguraciónelectrónica% y deduzcan cu!ntos electrones necesita esteelemento para completar el octeto &re$la de Le?is(.

    1.- Actividad 1

     es posible ver que el carbono puede formar cuatro enlacescovalentes &ver secuencia did!ctica "&niones covalentes I%( paracompletar su último nivel ener$%tico. Estos enlaces pueden ser detres tipos"

      ; enlaces covalentes simples &comparten un solo par deelectrones entre los !tomos(,  ; enlaces covalentes dobles &comparten dos pares deelectrones(,  ; enlaces covalentes triples &comparten tres pares deelectrones(.

    b) >ibujen los dia$ramas de Le?is de las si$uientes mol%culas&ver secuencia did!ctica.

      ; @0AB  ; @0AC  ; @0A0 

    c) Dtilicen el pro$rama *vo$adro o @#em:etc#, representendic#as mol%culas y comprueben que lle$aron a las conclusionesadecuadas.

    c) Firen el video "'nlaces del carbono% para comparar susresultados y aprender al$unas propiedades de los diferentes tiposde unión entre !tomos de carbono

     Actividad 2 

    http://www.educ.ar/sitios/educar/recursos/ver?id=15084https://www.youtube.com/watch?v=cjOuuZEP1j0http://www.educ.ar/sitios/educar/recursos/ver?id=15084https://www.youtube.com/watch?v=cjOuuZEP1j0

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    La #abilidad que tiene el carbono de formar uniones covalentes conotros !tomos de carbono y con !tomos de #idró$eno conduce a laformación de compuestos muy estables. Los compuestos que solocontienen los elementos carbono e #idró$eno sondenominados (idrocarburos. Estos #idrocarburos pueden e'traersede los yacimientos de petróleo y $as natural &ver secuenciadid!ctica "'l petróleo sus derivados%(. *mbos combustibles sonmezclas de #idrocarburos. 8@ómo se pueden clasificar los#idrocarburos9

    El estudio de la $ran cantidad de compuestos or$!nicos se simplificasi se considera que est!n formados por un fra$mento #idrocarbonadoy un $rupo de !tomos que controlan la reactividad de la mol%cula.Este fra$mento puede incluir o no otros elementos diferentes alcarbono e #idró$eno, como por ejemplo o'í$eno, nitró$eno, azufre,fósforo, al$ún #aló$eno o incluso combinaciones de estos unidosentre sí o con el carbono. * este $rupo de !tomos se lodenomina grupo $uncional.

    Este $rupo funcional les otor$a características particulares a loscompuestos que lo contienen y es posible considerar a todas lasmol%culas que contienen el mismo $rupo funcional como una familia.

     * estas familias se las denomina series (omólogas. Dna serie#omólo$a es un $rupo de compuestos que tienen el mismo $rupo

    funcional y, por lo tanto, presentan propiedades químicas similares ypropiedades físicas que varían $radualmente a medida que aumentael número de !tomos de carbonos en la cadena. Por ejemplo" eletano y el propano pertenecen a la misma serie #omólo$a. :e lospuede representar de distintas maneras, como puede observarse acontinuación"

    ; Fediante la fórmula molecular" indicando la cantidad de carbonos e#idró$enos que forman una mol%cula. Ejemplo"#!*+, etano #-*.,  propano

    ; Fediante la fórmula semidesarrollada" en ella se indica cómo los!tomos de carbono e #idró$eno est!n a$rupados. Ejemplo"#*-#*- , etano  #*-#*!#*-, propano

    ; Fediante la fórmula de esqueleto" en ella los !tomos de carbono serepresentan como los v%rtices de se$mentos de líneas querepresentan la unión entre !tomos de carbono. :e supone que cada

    http://mapoteca.educ.ar/secuencia/el-petroleo-y-sus-derivados/http://mapoteca.educ.ar/secuencia/el-petroleo-y-sus-derivados/

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    !tomo de carbono est! unido a la vez a tantos !tomos de #idró$enocomo sea necesario para que ten$a cuatro enlaces en total &los!tomos de #idró$enos se omiten en este tipo de fórmulas(. Gtros!tomos distintos del @ y el A o $rupos radicales &H( deben escribirsede modo e'plícito. Ejemplo"

    ; Fediante dia$ramas de bola" en ellos los !tomos de los diferenteselementos est!n representados por esferas de diferente di!metro y lasuniones por palitos.

    Etano Propano

    Los pro$ramas de representación de mol%culas ayudan a visualizarestas diferentes formas de representación

    Pueden visitar" /rupos $uncionales Series (omólogas paraobtener m!s información acerca de $rupos funcionales y series#omólo$as.

    En el caso de los #idrocarburos, dependiendo de si las uniones entrecarbonos son simples, dobles o triples, y conten$an o no anillos

    &estructuras cíclicas( se pueden mencionar varias series #omólo$asque se resumen en la si$uiente tabla"

    0abla 1 *idrocarburos

    *idrocarbu 0ipo de 'jemplo órmu 'l Sitio para

    http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/cgf.htmhttp://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/cgf.htm

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    ro unión

    entre

    carbon

    os

    la

    genera

    l

    nombr 

    e

    termin

    a en

    visuali2arlo

    s

     *lcanos :imple @0AB

    etano

    @nA0nI0 Jano Alcanos

    lineales

     *lquenos >oble @0AC

    eteno

    @nA0n Jeno Alquenos

     *lquinos riple @0A0

    etino

    @nA0nJ0 Jino Alquinos

    @iclo

    alcanos

    :imple

    y anillo

    @BA0

    ciclo#e'a

    no

    @nA0n Jano #icloalcano

    s

     *rom!tico :imple

    y doble,

    anillo

    @BAB

    benceno

    J @omo

    deriva

    do del

    bence

    no

    *idrocarbur 

    os

    aromáticos

    En la tabla , n es el número de !tomos de carbono que tiene lasustancia. El principio del nombre de un compuesto or$!nico indica elnúmero de !tomos de carbonos que lo forman. @omo se puede ver

    en la tabla , los tres primeros compuestos comienzan su nombrecon et3, que se6ala que todos ellos contienen dos carbonos. Laterminación de los mismos indica a qu% serie #omólo$a pertenecen,por ejemplo" todos los alcanos terminan su nombre en 3ano, como elmetano &@AC( y el etano &@0 AB(.

    Parte A Propiedades $ísicas de los (idrocarburos

    http://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/alquinos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/cicloalcanos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/cicloalcanos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/alquinos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/cicloalcanos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/cicloalcanos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.htmlhttp://www.educaplus.org/moleculas3d/aromaticos.html

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    @omo vieron, e'iste un fuerte vínculo entre las fuerzasintermoleculares de un compuesto y sus propiedades físicas &ver

    0abla !

    4ombre Punto de ebullición

    5#

    46mero de

    átomos de

    carbonos

    =utano J5,4 C

    >ecano KC,5 5

    Etano J//,B 0

    Aeptano /,C K

    Ae'ano B/,K B

    Fetano JB,K

    Monano 45,/

    Gctano 04,K /

    Pentano NB, 5

    Propano JC0, N

    a) Dtilicen el pro$rama de #ojas de c!lculo, @alc o E'cel, para#acer un $r!fico de punto de ebullición en función del número de!tomos de carbono. 8@ómo depende el punto de ebullición delnúmero de !tomos de carbono9 8)u% tipo de fuerzas actúan

    entre estas mol%culas9

    b) 8Esperan que estos compuestos sean solubles en a$ua9 8Porqu%9

    c) @orroboren la predicción realizada buscando la solubilidad ena$ua &por ejemplo, con el @#em:etc#(.

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    Parte 7 Propiedades químicas de los (idrocarburos

    @uando se enciende una #ornalla o se pone en marc#a un auto, seproducen reacciones e'ot%rmicas. El $as de la cocina y la nafta parael auto son combustibles, es decir, sustancias que reaccionan con

    o'í$eno produciendo ener$ía. Estos combustibles son mezclas de#idrocarburos que, al reaccionar con o'í$eno, forman dió'ido decarbono y a$ua como productos finales &si la combustión es total( &ver secuencia did!ctica "0ermoquímica%(.

    Dno de los componentes del $as natural es el metano. La combustiónde este #idrocarburo se puede representar mediante la si$uienteecuación"

    #*8 9g) : !O! 9g) 33; #O! 9g) : !*!O 9g)

    La reacción de combustión ocurre con todos los #idrocarburosmencionados anteriormente, liberando diferentes cantidades deener$ía.

     *dem!s de la reacción de combustión, los compuestos de la serie#omólo$a de los alcanos &denominados tambi%ncompuestos saturados, por no tener dobles o triples enlaces(presentan una baja reactividad frente a otras sustancias. Es decir, las

    reacciones químicas en las que pueden participar no son muyvariadas y se necesita muc#a ener$ía para producirlas.

    En contraste, los #idrocarburos de las otras series #omólo$as&alquenos, alquinos, etc.(, conocidos tambi%n como compuestos nosaturados por contener uniones dobles y triples, pueden reaccionarcon $ran variedad de reactivos y adicionar otros elementos a suestructura.

     * estas reacciones se las denomina reacciones de adición y, porejemplo, son importantes en la obtención de pl!sticos &ver secuencia

    did!ctica "'l petróleo sus derivados %(.

    La parafina es una mezcla de #idrocarburos saturados y se utilizapara fabricar velas. 8)u% ocurre cuando se quema una vela98:olo se derrite9 8Gcurre una reacción química9

    a) :i$an este procedimiento"

    http://www.educ.ar/sitios/educar/recursos/ver?id=15079&referente=docenteshttp://mapoteca.educ.ar/secuencia/el-petroleo-y-sus-derivados/http://www.educ.ar/sitios/educar/recursos/ver?id=15079&referente=docenteshttp://mapoteca.educ.ar/secuencia/el-petroleo-y-sus-derivados/http://mapoteca.educ.ar/secuencia/el-petroleo-y-sus-derivados/

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    Actividad -

    1ormen $rupos de tres o cuatro alumnos. @ada $rupo va a ele$ir

    un trabajo de investi$ación en el que utilizar!n los resultados delas actividades anteriores y tambi%n información obtenida dediferentes sitios de +nternet, enciclopedias o diarios.

    0rabajos de investigación

    ; Los diferentes componentes del petróleo crudo se separan pordestilación fraccionada. 8Por qu% se selecciona este m%todo deseparación9 omen como referencia la parte * de la actividad !.

    ; Dno de los $ases responsables del efecto invernadero es el dió'idode carbono. 8@ómo relacionan este efecto con la combustión de#idrocarburos9 omen como referencia la parte = de la actividad !.

    ; El petróleo es un recurso no renovable, al i$ual que los otroscombustibles fósiles. 8)u% otras fuentes alternativas de ener$íaconocen9

    Healicen una presentación con el pro$rama +mpress, de susequipos port!tiles, para responder las pre$untas y compartirlas

    con el resto de la clase &tambi%n se puede utilizar la plataforma:quea con este propósito(.