quimica organica farmaceutica i(d.andamayo)

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    HUANCAYO - PER

    TEXTO UNIVERSITARIO

    DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    QUMICA ORGNICA

    FARMACUTICA I

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    III DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    NDICE

    NDICE................................................................................................................................................ III

    DEDICATORIA:.................................................................................................................................... V

    INTRODUCCIN................................................................................................................................ VII

    CONSIDERACIONES GENERALES....................................................................................................... 1

    RECOMENDACIONES.......................................................................................................................... 2

    BIOSEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUMICA........................................................................... 3

    VENENOS CORRIENTES EN EL LABORATORIO Y SUS ANTDOTOS.................................................... 7

    PRCTICA N 01................................................................................................................................. 8

    OPERACIONES BSICAS DE LABORATORIO DE ACUERDO A NORMAS DE BIOSEGURIDAD.............. 8

    PRCTICA N 02............................................................................................................................... 11

    RECONOCIMIENTO DE MATERIA ORGNICA.................................................................................... 11

    PRCTICA N 03............................................................................................................................... 13

    "CRISTALIZACIN"............................................................................................................................ 13

    PRCTICA N 04............................................................................................................................... 18

    "PUNTO DE FUSIN"......................................................................................................................... 18

    PRCTICA N 05............................................................................................................................... 21

    "PUNTO DE EBULLICIN".................................................................................................................. 21

    PRCTICA N 06............................................................................................................................... 23

    "ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO CUALITATIVO"........................................................................... 23

    PRCTICA N 07............................................................................................................................... 29

    "SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS"........................................................................ 29

    NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS................................................................................................. 32

    PRCTICA N 08............................................................................................................................... 35

    "NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS"............................... 35

    NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS.............................................................................................. 36

    NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS................................................................................................ 38

    PRCTICA N 09............................................................................................................................... 40

    "NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS"...... 40

    PRCTICA N 10............................................................................................................................... 42"OBTENCIN DE ALDEHIDOS A PARTIR DE ALCOHOLES"................................................................ 42

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    IV DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 11............................................................................................................................... 44

    "OBTENCIN DEL CIDO ACTICO".................................................................................................. 44

    PRCTICA N 12............................................................................................................................... 46

    "ESTUDIO DE LOS ESTERES Y OBTENCIN DE JABONES"............................................................... 46

    PRCTICA N 13............................................................................................................................... 48

    "NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS NITROGENADOS"........................................................ 48

    PRCTICA N 14............................................................................................................................... 50

    "ISOMERIA ESTRUCTURAL".............................................................................................................. 50

    PRCTICA N 15............................................................................................................................... 52

    "OBTENCIN, RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS SATURADOS - ALCANOS".......................................................................................................................................................... 52

    PRCTICA N 16............................................................................................................................... 55

    "OBTENCIN, RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS NO SATURADOS:ALQUINOS"........................................................................................................................................ 55

    BIBLIOGRAFA................................................................................................................................... 58

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    V DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    DEDICATORIA:A mi adorado esposo Jos por sus sabias enseanzasejemplo de padre, amigo y profesor. Quien siempre me

    demostr su amor, sinceridad, apoyo constante. Forjadorde mi mejora continua como persona y profesional.

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    VI DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    DEDICATORIA:

    A mi adorada hija, motor de mi vida quien enen cada momento de mi existencia me brinda

    respeto, amor y apoyo. Es quien me motiva paraalcanzar mis metas y proyectarme da a da hacia

    el logro de mis sueos.

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    VII DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    INTRODUCCIN

    Desde el punto de vista pedaggico, podemos afirmar que el laboratorio es el sitio donde se

    hace la ciencia, por cuanto, el espritu cientfico vive con las personas, al interrogarse estas con

    frecuencia, el cmo y el porqu de la Qumica Orgnica como rama de la ciencia qumica que

    estudia las sustancias constituyentes de los seres vivos. As como su aplicacin en el rea de

    investigacin y desarrollo de las ciencias farmacuticas.

    Modernamente se concibe al laboratorio con una funcin ilustrativa y creativa. Es realmente

    una educacin cientfica provechosa pues ensea al estudiante a discernir y a idear la forma deresolver un problema. A ilustrar las bases de nuestros conocimientos. A tener una nocin ms

    exacta de la verdadera ciencia, por el empleo de la precisin en las medidas y observaciones, por la

    claridad y brevedad de las comunicaciones.

    Teniendo presente esta nueva filosofa del proceso de la enseanza prctica, se ha

    redactado este presente manual terico-prctico de Qumica Orgnica Farmacutica I facilitando de

    este modo, la enseanza - aprendizaje del estudiante, quien hallar concordancia con losconocimientos tericos previamente adquiridos y, la reafirmacin de estos.

    Esperamos lograr provechosas experiencias a travs del tiempo, a fin de ir mejorando en el

    contenido y la presentacin del presente manual de prcticas de Qumica Orgnica Farmacutica I.

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    VIII DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    1 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    CONSIDERACIONES GENERALES

    Las prcticas de laboratorio tienen por finalidad esencial familiarizar al estudiante con las tcnicas y

    aparatos pticos que se usan en los trabajos de investigacin, facilitando la reafirmacin de los

    conocimientos tericos.

    En este sentido, cada participante deber proceder a realizar sus trabajos como si fueran temas

    originales de investigacin.

    Cada experimento debe ser echo en forma grupal, siendo cada uno responsable del desarrollo de la

    prctica y de las conclusiones a que llegue.

    Para iniciar cada sesin de Laboratorio, los estudiantes de cada grupo y subgrupo debern tener a

    la vista, todo el material que se les solicit en la sesin anterior. Pues, ser requisito indispensable

    para anotar su asistencia y, aquel que no cumpla con esta disposicin no podr realizar la prctica.

    Para poder desarrollar satisfactoriamente las prcticas, hacer los informes y contestar

    correctamente los cuestionarios, los estudiantes estn obligados a estudiar, con la anticipacin

    debida, el tema a tratar en prctica.

    1. Estudiar detenidamente las instrucciones que se dan para cada prctica, antes de llegar al

    laboratorio.

    2. Revisar cuidadosamente la parte terica del tema y los medios que se utilizarn para viabilizar la

    prctica, as como para poder contestar debidamente los cuestionarios.3. Anotar todas las dudas que surjan y, guardar todos los informes calificados para el examen final.

    4. Cada estudiante es responsable del material y equipo puesto a su disposicin. En caso de

    prdida o deterioro del mismo, est obligado a reponerlo. Caso contrario, no podr dar examen

    final.

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    2 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    RECOMENDACIONES

    1. Ingresar al laboratorio en forma ordenada, con el guardapolvo respectivo, ubicndose en las

    mesas indicadas.

    2. Llevar consigo una libreta de notas para tomar apuntes y no en hojas sueltas.

    3. Verificar que los materiales e instrumentos estn en perfecto estado, manteniendo la mesa de

    trabajo libre de cualquier otro objeto.

    4. Tomar precauciones al trabajar con reactivos inflamables, teniendo en cuenta el tenerlos lejos

    de la llama. Cuando se utilice el mechero bunsen, primero enciende el fsforo lejos abre la

    llave, evitando accidentes.

    5. En caso se produzca fuego, apagarlos con un pao hmedo y/o extinguirlo.6. Solo realizar los experimentos indicados, esta totalmente prohibido realizar otros por cuenta

    propia.

    7. No tocar. Oler o gustar compuestos qumicos o soluciones, salvo autorizacin.

    8. Leer con mucho cuidado rtulos y etiquetas de los reactivos qumicos y no devolver reactivos o

    soluciones sobrantes a sus frascos de origen.

    9. Consultar al docente cuando tenga alguna duda de los experimentos o reacciones qumicas, e

    informar sobre un accidente por ms pequeo que parezca.10. Concluida la prctica, asegurarse de que los materiales hayan sido devueltos limpios y en

    perfecto estado, dejando la mesa limpia y los grifos cerrados.

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    3 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    BIOSEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUMICA

    OBJETIVOS:Aplicar las medidas de bioseguridad minimizando el riesgo potencial de accidentes laborales en el

    desarrollo de la actividad prctica de qumica.

    BIOSEGURIDAD:

    Bioseguridad es el conjunto de medidas preventivas reconocidas internacionalmente orientadas a

    proteger la salud y la seguridad del personal y su entorno. Complementariamente se incluye

    normas contra riesgos producidos por agentes fsicos, qumicos y mecnicos. Modernamente se

    incorporan tambin las acciones o medidas de seguridad requeridas para minimizar los riesgosderivados del manejo de un organismo modificado genticamente (OMG), sus derivados o

    productos que los contengan, y utilizacin de la tecnologa del ADN recombinante (ingeniera

    gentica) y otras tcnicas moleculares ms recientes.

    El conjunto de medidas, normas y procedimientos destinados a minimizar y/o controlar el riesgo

    biolgico es la Bioseguridad, quedando claro que el riesgo cero NO EXISTE.

    Bio: Conjunto de todos los seres humanos.

    Al construir la palabra evocamos inmediatamente el concepto de proteccin a la de la vida, situacin

    que puede lograrse en parte evitando accidentes:

    - El generador, es todo individuo que a travs de cualquier tcnica o procedimiento descarte un

    elemento.

    - En la manipulacin: acciones relacionadas con manejo, separacin, recoleccin,

    almacenamiento, transporte, tratamiento, recuperacin y disposicin de los residuos

    patognicos.

    TCNICAS Y PROCEDIMIENTOS:

    A.TCNICAS DE LABORATORIO ESTNDAR Y NORMAS DE HIGIENE PERSONAL.Se refieren al seguimiento estricto de las buenas prcticas y tcnicas de laboratorio para

    minimizar riesgos biolgicos, qumicos y fsicos.

    A continuacin se resume un conjunto de normas de higiene personal.

    -El lavado de manos debe realizarse al comenzar y terminar la jornada y despus de realizar

    cualquier tcnica que puede implicar el contacto con material infeccioso, txico. Dicho lavadose recomienda realizar con agua y jabn lquido.

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    4 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    -En situaciones especiales se emplean sustancias antimicrobianas. Tras el lavado de las manos

    stas se secan con toallas de papel desechables o corriente de aire.

    -No comer, beber, fumar, aplicarse cosmticos, ni guardar o almacenar alimentos o bebidas en

    el rea de trabajo de laboratorio.

    -Desarrollar el hbito de mantener las manos lejos de la boca, nariz, ojos y cara. Esto puede

    prevenir la auto-inoculacin.

    -El ingreso a las zonas restringidas debe efectuarse nicamente a travs de las instalaciones

    de cambio de ropa y ducha.

    B.PROTECCIN PERSONAL:-Proteccin de las manos y los brazos (guantes):

    Los guantes tienen un amplio uso en el laboratorio, se utilizan para evitar riesgos biolgicos y

    qumicos, tambin se emplean guantes especiales como proteccin frente a riesgos fsicos.

    Se debe aplicar las siguientes normas elementales de uso:

    Es preciso escoger el modelo segn el riesgo al que se est expuesto.

    El uso de los guantes debe quedar restringido para las operaciones frente a las que es

    necesario, de manera que no se debe abrir puertas con los guantes puestos, ni coger el

    telfono.

    Las manos han de lavarse obligatoriamente al quitarse los guantes.

    El uso de guantes es obligatorio.

    Cuando el trabajador presente heridas no cicatrizadas o lesiones drmicas exudativas o

    rezumantes, cortes, lesiones cutneas, etc.

    Si manipula sangre, fluidos corporales y materiales contaminados con sangre, tejidos,

    etc.

    Al manejar objetos, materiales o superficies contaminados con agentes biolgicos.

    Al manejar sustancias qumicas txicas, corrosivas, etc.

    -Mascarillas: Proteccin ocular y proteccin respiratoria.La persona est obligada a llevar gafas de seguridad siempre que est expuesta a un riesgo

    biolgico y/o qumico.

    Las pantallas faciales, que ofrecen proteccin frente a impactos y salpicaduras son elementos

    indispensables para protegerse frente a radiaciones, como es el caso de la luz ultravioleta.

    Las mascarillas en general tienen utilidad en el Laboratorio especialmente para proteccin

    frente a polvo (partculas), aerosoles, gases y vapores qumicos.

    No deben usarse lentes de contacto en el laboratorio.

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    5 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    Respirador N 95: Adecuado para proteccin respiratoria frente a enfermedades trasmitidas por

    va area. El respirador deber estar sujeto adecuadamente para asegurar el sellado entre

    ste y piel de la cara. Es de uso personal.

    -Mandiles y vestuario como equipo de proteccin:

    Es imprescindible hacer una clara distincin entre la ropa que es parte del uniforme y las

    prendas del vestuario que actan como elementos de proteccin individual.

    Adems, existen recomendaciones generales como:

    El usuario debe llevar la prenda de manera que se beneficie de su utilizacin; pero que no

    resulte un elemento peligroso que arrastre contaminacin fuera del laboratorio.

    Las prendas han de ser una talla/tamao adecuada a la del usuario.

    Como parte del vestuario de proteccin se incluyen los mandiles (que se prefieren

    abrochadas a la espalda y con los puos elsticos) y los delantales. A veces, tambin

    resultan tiles los cubrezapatos.

    La ropa protectora de las reas con nivel de contencin 2 y 3 (cubremandil) nunca debe

    ser usada fuera del rea de trabajo y si se quita debe de ser desechada automticamente

    en una bolsa de material contaminado. Jams debe volver a ser usada.

    Debe usarse un mandil limpio de mangas largas, mientras se realice todo trabajo. Los

    mandiles deben ser lavados por lo menos una vez a la semana.

    En reas limpias y de libre circulacin debe usarse otro mandil. Se recomienda que ste

    sea de otro color (celeste o verde) para diferenciarlas.

    No usar el mandil del laboratorio fuera de ste en las reas "limpias" de la institucin.

    Para el ingreso a las zonas de acceso restringido se utilizan mandilones especiales,

    cerrados por delante, de un color determinado, que no podrn ser utilizados en otros

    ambientes de la Institucin.

    El personal con cabello largo debe protegerlo amarrndolo y usando un gorro, para evitar

    accidentes, por ejemplo frente al mechero.El personal debe usar calzado cerrado, antideslizante (zapatillas). No usar tacones, ni

    sandalias, ni otro calzado que deje expuesto alguna parte de los pies.

    La ropa de laboratorio debe ser lavada considerando medidas de Bioseguridad (autolavado

    previo al lavado).

    -Proteccin auditiva:

    Es la menos considerada en el ambiente de un laboratorio, siendo habitual que el personal

    acepte como "normal" un nivel de ruido,procedente de aparatos y/o determinadas operaciones,por encima de los lmites tolerables.

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    6 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    C.TCNICA DE LAVADO DE MANOS:-Abrir el grifo de agua.

    -Lavar las manos junto con el jabn.

    -Sacar espuma frotando el jabn entre las palmas de las manos.

    -Cuando tengamos espuma frotamos:

    -Muecas.

    -La parte dorsal de las manos.

    -Los interdigitales.

    -Las palmas.

    -Enjuagar las manos y muecas y al finalizar poner las manos con los dedos hacia arriba y

    hacerlo pasar por el chorro de agua.

    -Luego hacer chorrear las manos, juntando los tres dedos grandes pero sin juntar las palmas de

    las manos.

    -Doblar un pedazo de papel toalla por el lado derecho secar la mano derecha girando de los

    dedos a la mueca y lo mismo repetir con la mano izquierda.

    -Por ltimo cerrar el grifo de agua con el papel toalla (usarlo y botarlo).

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    7 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    VENENOS CORRIENTES EN EL LABORATORIO Y SUSANTDOTOS

    SUSTANCI AS PROPIEDADES Y ACCIN ANTDOTOcidos Corrosivos Uso de gafas y guantes. Lavado

    con agua y bicarbonato. Sinson ingeridos, agua conmagnesia o bicarbonato.

    cido cianhdrico Muy venenoso. Explosivo mezclado con elaire. Sus vapores son mortales, inclusive atravs de la piel.

    Uso de la mscara. Beberpidamente solucin de

    permanganato al 0,2% o desulfato ferroso. Vomitivos, cafconcentrado. Llamar al mdico.

    Alcohol metlico Venenoso, especialmente si es bebido. Aire fresco.Amoniaco Muy concentrado es mortal, corrosivo. Reposo total, respiracin de

    vapores de agua, si a saltado alos ojos, lvese con aguaactica.

    Arsnico o suscompuestos

    Muy venenoso. La arsenamina respirada esmortal.

    Mucha limpieza, no respirarpolvo. Usar guantes y careta.Vomitivos, pero no trtaroemtico; beber abundante agua

    salada y caliente.Bencina Sus vapores concentrados embriagan. Respiracin artificial al aire

    libre.Benzol, tolueno Los vapores muy concentrados ensordecen y

    producen dolores de cabeza.Respiracin artificial. No sedeben lavar las manos conbenzol pues produceenfermedades en la piel.

    Bromo Corrosivo. Lavados con solucin detiosulfato de sodio.

    Cloro y vapores debromo

    Corrosivo. Produce tos, respiracin molestay ahogos.

    Respirar aire fresco,respiracin de vapor de agua ode alcohol. Respirar amoniacodiluido. T, caf. No se debeaplicar respiracin forzada.

    Derivadoshalogenados

    Dolores de cabeza. El tetracloro etano atacael hgado.

    Uso de mscara anti gas.

    ter Narctico Respiracin artificial si elenvenenamiento es porinhalacin. Si es bebido usarvmitos (Ipecacuana). Bebercarbonato de sodio.

    Fenol Corrosivo. Produce enfermedades de la piel. Guantes de goma. Almina,sulfato de sodio, mucho aire.cido Fluorhdrico Corrosivo. Venenoso. Lavar la piel con amoniaco al

    3%. Los ojos se deben lavarcon mucha agua. Inhalacionesde amoniaco diluido.

    Fsforo Venenoso. Bebe en cantidad disolucin desulfato cprico al 2%.Vomitivos. Se debe evitar el usode aceites.

    Fsgeno Muy venenoso, despus de unas horas, tos,ahogos, respiracin pesada.

    Mscara anti gas. Inhalacinde oxgeno. Nunca respiracin

    forzada. Reposo.

    Gases nitrosos Pueden ser morales. Inhalaciones de oxgeno.Respirar amonaco diluido.

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    8 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 01

    OPERACIONES BSICAS DE LABORATORIO DE ACUERDO A NORMAS DE BIOSEGURIDAD

    I. OBJETIVO:Identificar los materiales de laboratorio y realizar operaciones bsicas de laboratorio de acuerdo

    a las normas de bioseguridad.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Los materiales y equipos de laboratorio son utilizados para la comprobacin experimental de

    fenmenos y leyes comprobados tericamente.

    A.Material utilizado en la elaboracin.En la elaboracin de materiales de laboratorio se utilizan los siguientes materiales:

    Metales: Los ms utilizados son el hierro y sus aleaciones, cobre, nquel, platino, plata y

    plomo. Con estos metales se fabrican soportes, pinzas, anillos, trpodes, tringulos,

    rejillas, sacacorchos, recipientes para agua, crisoles, esptulas, mecheros y electrodos,

    entre otros.

    Porcelana: Gradillas, soportes de pie para tubos y embudos.

    Corcho: Para fabricar mangueras y tapones.

    Caucho: Para fabricar mangueras y tapones.

    Asbesto: Se emplea en la fabricacin de mallas, guantes y como aislante trmico.Tefln: Utilizado en la fabricacin de mangueras, vlvulas, llaves para buretas, recipientes,

    empaques entre otros.

    Vidrio: Es uno de los materiales ms usados en el laboratorio. Aqul que se destina a la

    fabricacin de equipo de laboratorio debe ser resistente a los cidos y a los lcalis y

    responder a determinadas exigencias trmicas y mecnicas.

    La mayor parte de los aparatos empleados en un laboratorio de Qumica son de vidrio; esto

    es debido a sus caractersticas ventajosas, como son fcil limpieza, transparencia, inerciaqumica, capacidad para soportar elevadas temperaturas as como cambios bruscos de sta.

    El inconveniente de este tipo de material es su fragilidad, lo que exige un esmerado cuidado

    en su manejo.

    La mayora de las pipetas y las buretas estn diseadas y calibradas para "verter" lquidos,

    en tanto que los matraces o balones aforados estn calibrados para contenerlos.

    B.Uso Especfico:Los materiales, instrumentos y equipos de laboratorio de acuerdo a su uso especfico se

    clasifican en:

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    9 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    a. Para medicin: Materiales: Metro probetas graduadas, buretas, pipetas, vasos de precipitacin,

    cuenta gotas. Matraces de Erlenmeyer, papeles indicadores, etc.

    Instrumentos: Balanza, densmetro, manmetro, voltmetro, potencimetro,

    termmetro, cronmetro, etc.

    b. Para separacin: Materiales:Embudos, matraces de filtracin, papel de filtro y tamices metlicos.

    Equipos: De absorcin, de secado, centrfugas, decantadoras, de extraccin, de

    destilacin, etc.

    c. Materiales para mezcla, combinacin y reaccin: Tubos de prueba (ignicin, ensayo,salida lateral y tubos graduados) vasos de precipitacin, matraz de Erlenmeyer, balones,

    crisoles, cpsulas de evaporacin, fiolas, lunas de reloj, cristalizadores.

    d. Materiales para calentamiento: Mechero de Bunsen y de alcohol, hornos elctricos,muflas.

    e. Materiales parea soporte o sostn: Soporte universal, pinzas (crisol, tubos de ensayo,de Mohr, para vasos), trpode, gradilla, rejillas, etc.

    f. Materiales para conservacin: Frascos para reactivos, campana de vidrio, pizetas,frascos o goteros, envases.

    g. Materiales para reduccin de tamao, disgregacin y molienda: Morteros, cuchillas,tijeras y limas.

    h. Materiales para uso diversos:Varillas de vidrio, mangueras, esptulas, pinzas, taponesde goma, tubos Thiele, etc.

    Equipo de Laboratorio:

    Equipo de destilacin.

    Estufas de secado.

    Hornos mufla.

    Medidor de pH

    Microscopio.

    Especto fotmetro.

    III. PARTE EXPERIMENTALA.Materiales:

    Mortero, crisol, vasos de precipitacin, bagueta, luna de reloj, esptula, pipeta, pinza,

    probeta, embudo, mechero, rejilla de asbesto, trpode, fiola, matras, tamiz, tubos de prueba.

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    MANUAL DE QUMICA ORGNICA FARMACUTICA I

    10 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    B.Reactivos:5gr.de Cloruro de Sodio,5gr.de sacarosa,5gr.de Sulfato Cprico, 5gr.Hidrxido de

    Sodio,3gr.de Urea, 5gr de Cloruro de Calcio,2ml.de nitrato de plata .

    C.Mtodo Operatorio:EXPERIMENTO N 01:

    Realizar los siguientes procesos qumicos.

    a. Pulveriza y mezcla de slidos: Coloca una pequea cantidad de cloruro de sodio en unmortero y moler con el pistn por frotamiento. Una parte tamizarla y la otra echa en un

    vaso con agua y agitar.

    b. Calentamiento de un lquido en tubo de prueba: Coja un tubo con pinza y caliente unlquido de volumen no mayor a dos tercios de tubos inclinados a 45. No dirija la boca

    del tubo hacia un compaero, nunca aplique la llama al fondo del tubo, hgalo debajo del

    nivel del lquido. Agite constantemente.

    c. Uso de Pipeta y Probeta: Para medir volmenes en pipetas y en probetas graduadas,el menisco en la superficie del lquido debe estar por encima de la lnea de envase si es

    transparente y por debajo si es de color. Nunca succiones con la boca cido o bases

    concentradas o soluciones custicas o corrosivas.

    d. Evaporacin: Coloque un crisol de porcelana sobre un trpode con malla de asbesto,encienda el mechero bunsen y caliente suavemente el crisol con la muestra.

    e. Filtracin: Doble un papel de filtro en cuatro partes y djelo en forma cnica, mjela conagua destilada y coloque en un embudo, debajo del cual colocamos un matraz y

    vertimos la mezcla sobre un embudo.

    f. Manejo de Lquido: Vaci un lquido en un vaso de precipitado, haciendo que resbalepor una varilla de vidrio pegado al pico de frasco. Mida en diferentes materiales de

    laboratorio 50 ml. de agua e indica la ms exacta.

    g. Uso de la Balanza: Pese diferentes sustancias, usando materiales aislantes.h. Destilacin: Arma cuidadosamente el equipo de destilacin, teniendo en cuenta el

    ingreso y salida del agua. Destila 200ml. de agua de cao; luego coloca en dos tubos

    de ensayo 3ml de agua de cao y en otra 3ml. de agua destilada, adiciona a cada uno 5

    gotas de nitrato de plata y observar lo que sucede.

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    PRCTICA N 02

    RECONOCIMIENTO DE MATERIA ORGNICA

    I. OBJETIVO:Identificar los componentes de la materia viva en el laboratorio para comprender la importancia

    de la Qumica Orgnica.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Se entiende por Qumica Orgnica, a la rama de la ciencia qumica que estudia las sustancias

    constituyentes de los seres vivos, se llama tambin "Qumica de los Compuestos del Carbono",

    ya que el carbono se halla presente en todo compuesto orgnico.

    Es necesario, sealar sin embargo, que hay algunos compuestos que teniendo en su

    composicin al carbono, no son considerados de naturaleza orgnica, es el caso del cido

    carbnico (H2CO3) y cianhdrico (HCN) y sus respectivas sales: carbonatos y cianuros.

    Los tomos de los compuestos orgnicos se hallan unidos esencialmente por enlace covalente.

    Por lo general son insolubles en agua y solubles en solventes apolares como: Tetracloruro de

    carbono, cloroformo, ter, etc.

    En solucin, por lo general no conducen la corriente elctrica; presentan bajo punto de fusin,

    presentan el fenmeno de isomera (una frmula puede corresponder a dos o incluso a miles de

    compuestos), estn constituidos principalmente por no metales y el carbono es imprescindible ensu composicin.

    III. PARTE EXPERIMENTALA.Materiales:

    Tubo de ensayo, gradilla, mechero, trpode, malla de asbesto, pinza.

    B.Reactivos:Hojas frescas, trozo de carne, 8ml.de agua de cal, 5gr.de hidrxido de sodio, 3ml de cido

    clorhdrico, 5gr. de xido cuproso, 5gr. de xido de calcio,1cinta de papel de tornasolC.Mtodo Operatorio:

    EXPERIMENTO N 01: RECONOCIMIENTO DEL AGUA

    1. Coloca hojas frescas en un tubo y en otro un trozo de carne, en tubos secos.

    2. Tapa la boca del tubo y empieza a calentar suavemente.

    3. Qu observas?

    EXPERIMENTO N 02: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO

    1. Colocar en un matraz la carne y el xido cruposo.

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    2. Tapa con un corcho que tienen un tubo de desprendimiento el matraz y empieza a

    calentar.

    3. Cuando la carne se torn negra y empieza a desprender unos gases, introducir el tubo con

    agua de cal hasta que esta se torna de un color blanquecino formndose un precipitado

    qu se ha formado?

    4. Adiciona posteriormente gotas de cido clorhdrico y observa lo que ocurre verifica con el

    papel tornasol.

    EXPERIMENTO N 03: RECONOCIMIENTO DE NITRGENO

    1. Preparar cal sodada: toma cantidades iguales de hidrxido de sodio y CaO y tritrelos en

    un mortero, en seguida coloca en un crisol y caliente sobre una malla de asbesto por

    espacio de 4 minutos moviendo continuamente.

    NaOH + CaO ------> Cal Sodada

    2. En un tubo de ensayo coloque una porcin de albmina de huevo o carne y mezcla con 8

    veces su peso de cal sodada, tome al tubo con una pinza y empiece a calentar

    suavemente hasta percibir un olor caracterstico.

    3. Acerque a la boca del tubo de desprendimiento un agitador humedecido con HCl y

    observe lo que se forma.

    4. Queme cabellos, lana, carne, perciba el olor y trate de explicar debido a que elementos es

    la presencia de ese olor.

    CUESTIONARIO:

    1. A que atribuyes la presencia de pequeas gotas de vapor de agua en el primer

    experimento.

    2. Qu se ha formado en el segundo experimento? qu ha sucedido? Escribe laecuacin.

    3. Qu es la cal sodada?

    4. Por qu decolora el papel tornasol en el experimento 3?

    5. Qu forma el amoniaco con el HCl al formarse?

    6. Qu olor se percibe al quemar los cabellos, lanas, carnes? Y la presencia de qu

    elemento produce el olor.

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    PRCTICA N 03

    "CRISTALIZACIN"

    I. OBJETIVO:Realizar el mtodo de cristalizacin en el laboratorio para comprobar este mtodo como un

    medio de purificacin de los compuestos slidos.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Cristalizacin.- En la naturaleza, las molculas pueden existir como slidos, lquidos o gases. La

    mayor parte de los compuestos conocidos son lquidos o slidos, aunque el estado depende de

    la temperatura del medio ambiente. El agua, por ejemplo, es un vapor por encima de 100C, un

    lquido entre 0 y 100C y un slido por debajo de 0C.

    Probablemente la mejor tcnica para la purificacin de un lquido es la destilacin. La

    cristalizacin es usualmente el mejor mtodo para la purificacin de un slido.

    Un compuesto se cristaliza formando; a temperatura elevada y en disolvente apropiado, una

    disolucin saturada de l, de la cual al enfriarse, se separar el compuesto en forma cristalina.

    En la cristalizacin intervienen tres hechos importantes.

    a. Un compuesto es prcticamente insoluble en un solvente fro, pero si debe ser soluble en

    dicho solvente a temperaturas cercanas a su punto de ebullicin.

    b. La solubilidad del compuesto y de las impurezas que pueda contener son independientes unade la otra.

    c. El crecimiento de cristal, por lo general, no acepta partculas, iones y/o molculas extraas a

    su red.

    Tener en cuenta:

    a. Que las impurezas, en fro, sean ms solubles que el soluto.

    b. Que el solvente no reaccione con el soluto y que sea suficientemente voltil para que sea

    ms fcil eliminarlo de los cristales.

    c. Con el fin de facilitar la purificacin, se aade como absorbente carbn activado, el carbn

    absorbe sobre su superficie las impurezas que acompaan a la mayora de los productos de

    una reaccin o de la extraccin de materiales vegetales o animales.

    d. Para obtener sustancias qumicamente puras, es necesario repetir varias veces la

    cristalizacin (Re cristalizacin) y si es posible usando varios tipos de solventes.

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    Solventes ms empleados:

    SustanciaPunto de

    EbullicinSustancia

    Pun to de

    Ebullicin

    Agua 100, 0C Acetato de Etilo 78, 0

    Etanol 78, 3C Metanol 65 , 0Acetona 56, 1 ter de Petrleo 30 - 60

    ter etlico 34, 6 Dioxano 101, 0Benceno 80, 1 Tolueno 11, 0

    cido actico 118, 0 Cloroformo 61,0

    III. PARTE EXPERIMENTALA.Materiales:

    Vaso de precipitacin 250 ml. Papel de filtro.

    Embudo simple

    Embudo de Buchner

    Matraz Kitazato

    Bomba de vaco

    Luna de reloj

    Mechero bunsen Rejilla metlica

    Trpode

    B.Reactivos: 5gr.de Acetanilida

    5gr de cido benzoico

    100 ml.de Agua destilada

    C.Mtodo Operatorio:Disolucin de la sustancia en caliente generalmente a ebullicin.

    Filtracin de caliente, embudo de vstago corto, previamente calentado.

    Enfriamiento lento de la solucin para cristalizar.

    Separacin de los cristales obtenidos (evaporacin mnima o por succin)

    Desecacin de los cristales entre papel de filtro a temperatura ambiente o en desecador

    o en estufa.

    Recuperacin de disolvente.

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    EXPERIMENTO N 01:

    1. Se disuelve 5gr. de acetanilida en cantidad suficiente de agua caliente (50 ml).

    2. Filtrar en caliente, por gravedad, es decir a travs de un papel de filtro contenido en un embudo.

    Si la cristalizacin se produce rpidamente, se hace preciso filtrar por succin, utilizando un

    embudo de Buchner y matraz Kitazato.

    3. Antes de filtrar, mojar el papel de filtro con gotas del disolvente; recibir el filtrado en un matraz

    sumergido en agua fra. Al cabo de un momento pueden observarse los cristales en formacin.

    4. Para separar los cristales se filtra por succin o aspiracin usando un embudo de Buchner en un

    matraz kitazato conectado a una bomba de vaco.

    5. Obtenidos los cristales en el papel de filtro se colocan en una luna de reloj y se ponen en la

    estufa a temperatura moderada. Enfriar. Pesar.

    EXPERIMENTO N 02:

    1. Se disuelve 5gr de cido benzoico en cantidad suficiente de agua caliente (50 ml).

    2. Filtrar en caliente, por gravedad, es decir a travs de un papel de filtro contenido en un embudo.

    Si la cristalizacin se produce rpidamente, se hace preciso filtrar por succin, utilizando un

    embudo de Buchner y matraz Kitazato.

    3. Antes de filtrar, mojar el papel de filtro con gotas de disolvente; recibir el filtrado en un matraz

    sumergido en agua fra. Al cabo de un momento pueden observarse los cristales en formacin.4. Para separar los cristales se filtra por succin o aspiracin, usando un embudo de Buchner en un

    matraz kitazato conectado a una bomba de vaco.

    5. Obtenidos los cristales en el papel de filtro se colocan en una luna de reloj y se ponen en la

    estufa a temperatura moderada. Enfriar. Pesar.

    Clculos Acetani l ida Acido Benzoico

    Peso de la muestra en g.Volumen de agua en ml.

    Peso de papel en filtro en g.Temperatura inicial del agua.Temperatura de disolucin.

    Peso de los cristales.

    RECRISTALIZACIN:

    La recristalizacin: Consiste en preparar en un solvente caliente una solucin saturada de la

    sustancia a purificarse, filtrando la solucin caliente se elimina las impurezas insolubles y luego se

    deja enfriar el filtrado a T ambiente o menor. Una vez enfriada la solucin saturada depositada

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    cristales de la sustancia pura los cuales son aislados fcilmente por una nueva filtracin. Las

    impurezas solubles se eliminan en la solucin denominada "solucin madre".

    Eleccin del solvente parea la re cristalizacin:

    Se ensayar la solubilidad del compuesto en cada solvente tanto en fro como en caliente, se

    observa y anota la solubilidad, se elegir el mejor solvente o par de solventes.

    Caractersticas del Solvente Ideal:

    Debe disolver gran cantidad de sustancias a su T de ebullicin y slo una pequea porcin a la T

    ambiente o ligeramente por debajo de ella.

    Al enfriarse debe suministrar cristales bien formados del compuesto que se purifica.

    Debe separarse fcilmente del compuesto.

    No debe reaccionar con la sustancia a purificar.

    Su uso no debe ser peligroso (txico o inflamable) ni caro.

    MTODO OPERATORIO GENERAL

    1. Preparacin de la Solucin.Se coloca el compuesto a recristalizar finamente pulverizado en un matraz. Se aade el

    disolvente elegido previamente calentado de preferencia a ebullicin, agitar y si es necesario

    calentar sobre un B.M. de agua (o aceite si es una sustancia de elevado punto de ebullicin)

    hasta disolverlo completamente.2. Purificacin con Carbn Activado.

    Se disuelve la muestra en una pequea cantidad de disolvente y se aade carbn activado.

    Para 10 gr. de muestra se usa de 1-3 gr. de carbn.

    3. Filtracin de la solucin caliente.Se filtra la solucin caliente de tal forma que no cristalice nada del soluto en el embudo ni en el

    papel de filtro. La cristalizacin se realiza en un matraz sumergido en agua fra.

    4. Enfriamiento.Durante el enfriamiento se pretende que cristalice la mxima cantidad de la sustancia deseada

    con un mnimo de impurezas.

    El tamao de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalizacin. Una

    cristalizacin rpida favorece la formacin de cristales pequeos y si es lenta originar cristales

    grandes.

    5. Separacin de cristales.En este paso se pretende separar los cristales formados quitndoles la mayor cantidad posible

    de "agua madres" con una evaporacin mnima.

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    Se filtra la solucin en un matraz kitazato conectado a una bomba de vaco empleando un

    embudo Buchner y papel de filtro.

    6. Secado de los cristales.Los cristales obtenidos deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado.

    Se colocan los cristales en una luna de reloj con la ayuda de una esptula limpia se llevan a la

    estufa para su secado a temperatura moderada.

    CUESTIONARIO:

    1. En que consiste la cristalizacin.

    2. Qu requisitos deben cumplir un solvente para realizar la cristalizacin.

    3. Cul fue el rendimiento que obtuvo en la cristalizacin de la sustancia purificada?

    4. Menciona diez solventes utilizados en la cristalizacin. Escribe las frmulas y los puntos deebullicin.

    5. Qu ventajas puede tener el tolueno sobre el benceno como solvente de cristalizacin.

    6. Qu ventajas tiene el agua como solvente para una cristalizacin?

    7. Con que finalidad se emplea el carbn activado?

    8. En el proceso de la cristalizacin para qu se frotan las paredes de recipiente?

    9. Cul es la finalidad de aadir unos cristalitos de la sustancia a cristalizar, en proceso de

    cristalizacin?10. Indica la finalidad de la re cristalizacin.

    11. Menciona los pasos a seguir en una cristalizacin.

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    PRCTICA N 04

    "PUNTO DE FUSIN"

    I. OBJETIVO:Identificar el punto de fusin de determinadas sustancias orgnicas en el laboratorio para

    comprobar una de las propiedades fsicas que caracteriza a las sustancias orgnicas slidas.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Muchos de los compuestos orgnicos son slidos a la temperatura ambiente debido a que las

    fuerzas intermoleculares que sujetan a la molcula en una red cristalina. La magnitud y

    naturaleza de estas fuerzas determina las diferencias entre los puntos de fusin; cuando las

    fuerzas que sujetan el cristal son muy fuertes, el punto de fusin tendr a ser elevado, por el

    contrario, si las fuerzas intermoleculares son relativamente dbiles el punto de fusin ser ms

    bajo.

    ALGUNAS DEFINICIONES

    El punto de fusin de una sustancia pura se define "como la temperatura a la cual las fases

    slida y lquida se encuentran en equilibrio" en un rango de temperatura.

    El punto de fusin es una constante crioscpica que puede definirse como la temperatura a la

    que una sustancia cambia, transitoriamente, de slido a lquido mantenindose de tal estado en

    tanto se est aplicando energa (calor).El punto de fusin se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, por esta razn esta

    constante fsica constituye un valioso criterio de pureza; para un slido puro la fusin observada

    ocurre generalmente en un intervalo de 1 - 2C.

    La presencia de impurezas producen un descenso en el punto de fusin, y las ms comunes

    son:

    El solvente del que se ha cristalizado la sustancia.

    El material de partida que todava contamina el producto. Sub producto formados en la preparacin de las sustancias.

    El agua, por ejemplo: cuando existe molculas de agua y penetran la red cristalina, se forma

    un solvato o hidrato, se altera el punto de fusin, por ejemplo: el cido ctrico anhidro tiene un

    P.f. = 153 C, el cido ctrico monohidratado funde a 100C.

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    Sustancias Pto. Fusin C Sustancias Pto. Fusin CNaftaleno 80 C cido benzoico 121,7

    Urea 132,7 cido saliclico 159Fenol 42,5 Difenil amina 52,5 - 54

    o - Cresol 30 cido acetil saliclico 157p - Cresol 35,5 Acetanilida 113,5 naftol 122 naftol 94

    cido p - aminobenzoico

    187 cido m - aminobenzoico

    174

    Piracatecol 105 Resorcinol 111,5Benzoato de fenilo 70 Acetamida 85

    III. PARTE EXPERIMENTALA.Materiales:

    Vaso de precipitacin 500 ml.

    Termmetro

    Capilares de vidrio (6-8 cm x 2 mm/dimetro)

    Mortero

    Bagueta

    Soporte universal

    Ligas Mechero Bunsen o cocina elctrica

    B.Reactivos: 200ml.de Aceite comestible (bao)

    2gr. de cido benzoico

    2gr.de rea

    Preparacin del capilar:

    Cerrar un extremo del capilar, sometiendo a la accin de llama de un mechero. Preparar varios

    capilares.

    Preparacin de bao:

    Los lquidos empleados para el bao deben ser estables y de un punto de ebullicin alto. Se

    emplean glicerina, cido sulfrico, parafina, silicona, cido fosfrico, vaselina, aceite

    comestible, etc. Calentar el bao, agitando a efectos de que se produzca una transferencia de

    calor uniforme.

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    20 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    Llenado del capilar (Preparacin de la muestra):

    La muestra debe estar seca y pulverizada (usar el mortero). Por el extremo abierto del capilar

    llenar con la sustancia examen hasta una altura igual a la del bulbo del termmetro. Sujetar el

    tubo al termmetro mediante una liga de goma. Introducir en el bao.

    Lectura: Observar el momento en el que la sustancia muestra empieza a fundirse (anotar la

    temperatura inicial). Leer y anotar la temperatura final (Cuando la muestra termina de fundirse

    y est al estado lquido) El promedio de estas dos temperaturas es el punto de fusin Si la

    diferencia T2 - T1 es mayor que 5, la sustancia es impura.

    SustanciaTemperatura

    InicialTemperatura Final

    Diferencia

    T2- T1

    CUESTIONARIO:

    1. Defina: Punto de fusin.2. Qu efecto ejercen las impurezas en lo referente al punto de fusin?3. Qu sustancias se pueden utilizar para el bao, en la determinacin del punto de fusin?4. Cmo podras determinar que el azcar que consumes es una sustancia pura?5. Cul ha sido el objetivo de la prctica?6. Cul es el objetivo de agitar el bao de aceite, en la prctica que has realizado?7. Con la ayuda de un libro de consulta, escribe el nombre y el punto de fusin de diez

    sustancias orgnicas diferentes a las ya propuestas.

    8. Cmo influyen en el punto de fusin de una sustancia orgnica las impurezas quecontiene?

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    PRCTICA N 05

    "PUNTO DE EBULLICIN"

    I. OBJETIVO:Identificar el punto de ebullicin del agua en el laboratorio para comprobar el aumento de la

    energa cintica hasta igualar la presin atmosfrica.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Cuando un lquido se caliente, se le transfiere energa trmica; las molculas del lquido

    adquieren energa cintica adicional y eventualmente algunas de ellas escapan de la superficie

    del lquido. Las molculas escapan continuamente de la disolucin y vuelven tambin

    continuamente a ella por el proceso conocido por condensacin. La velocidad a la que esto

    ocurre depende, a una presin dada, de la volatilidad del lquido, es decir, de la cantidad de

    energa que debe suministrarse para superar las fuerzas intermoleculares que lo restringen a la

    fase lquida. El punto de ebullicin, caracterstico de cada sustancia, es aqul en el que la

    presin parcial de vapor sobre la sustancia es igual a la presin atmosfrica. En este punto

    existe un equilibrio entre las molculas que se separan del lquido y las que vuelven a l

    (condensan). En general, cuanto mayor sea la temperatura, mayor ser el nmero de molculas

    que pasen a la fase de vapor. El punto de ebullicin de una sustancia se refiere generalmente a

    la presin atmosfrica (760 mmHg). Si la presin ambiental desciende (p.ej., si se aplica elvaco), la sustancia hervir a una temperatura correspondiente menor.

    El punto de ebullicin de un lquido se afecta por varios factores; entre ellos estn ciertas

    propiedades de las propias molculas. En igualdad de las dems condiciones, un material con

    mayor peso molecular tendr un punto de ebullicin superior al de otro material correspondiente

    de menor peso molecular. Anlogamente, el punto de ebullicin de una molcula esfrica, ser

    generalmente inferior al de otra molcula que tenga una superficie mayor en relacin con su

    peso. Esto es debido a que el compuesto esfrico presenta menores interaccionesintermoleculares en disolucin. Adems de la forma, tambin influir en el punto de ebullicin de

    polaridad de los grupos funcionales. Por ejemplo los grupos carboxilo pueden dimerizarse en

    fase lquida, aumentando el peso molecular efectivo y el punto de ebullicin. Un efecto similar

    aunque algo menos espectacular, se encuentra en los alcoholes que pueden formar enlaces de

    hidrgeno.

    Los compuestos que tienen grupos funcionales polares, tales como las cetonas, tendern

    aparear sus dipolos, creando as otra fuerza que deber superarse para alcanzar la ebullicin.

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    III. PARTE EXPERIMENTALA.Materiales:

    2 vasos de precipitacin 250 ml.

    Olla de 3 litros.

    Mechero

    Cocina

    Rejilla de asbesto

    Soporte universal

    2 tapn de corcho o goma

    2 termmetros.(150C-200)

    B.Sustancia: 200 ml de agua destilada.

    MTODO OPERATORIO:

    EXPERIMENTO N 01

    Llenar dos vasos de precipitados con 100 ml de agua destilada.

    Poner uno de ellos sobre un bao de vapor.

    El segundo vaso se pone sobre un anillo de hierro con una rejilla del mismo metal y se

    calienta a la llama.

    Cuando el agua que se calienta a la llama comienza a hervir, se introduce un termmetro en

    l y se mide la temperatura.

    Anotar la medida e inmediatamente se saca el termmetro y se pasa al que est sobre el

    bao de vapor.

    Anotar ambas temperaturas.

    CUESTIONARIO:

    1. Definir que es el punto de ebullicin.

    2. Explique porqu el agua tiene un alto punto de ebullicin.

    3. Indicar los factores que afectan el punto de ebullicin.

    4. Escribe el nombre, las frmulas y los puntos de ebullicin de 6 compuestos orgnicos en

    una serie homloga.

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    23 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 06

    "ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO CUALITATIVO"

    I. OBJETIVO:Reconocer cualitativamente el carbono, el hidrgeno, nitrgeno, azufre y halgenos en el

    laboratorio para su correcta identificacin de un compuesto orgnico.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Un cuerpo orgnico est formado principalmente por el Carbono, que es el elemento base,

    junto a l, se encuentra el Hidrgeno, el Oxgeno y el Nitrgeno. Adems se puede encontrar

    Cloro, Bromo, Azufre y algunos metales como el Sodio, Potasio, Calcio, Magnesio, Fierro, etc.

    OBJETIVO:

    Reconocer cualitativamente el carbono, hidrgeno, nitrgeno, azufre y halgenos.

    III. PARTE EXPERIMENTALEXPERIMENTO N 01:

    Reconocimiento del Carbono e Hidrgeno.

    A.Materiales: Tubos de prueba Gradilla

    Tubo de desprendimiento

    Mechero Bunsen

    Mortero

    Pinza de madera

    Embudo - papel de filtro

    Vaso de precipitacinB.Reactivos:

    1gr.de.Miga de pan, azcar

    0.5 gr de xido cprico

    2gr.de cido oxlico

    5 gr. de xido de calcio

    5gr. de Hidrxido de sodio

    Agua destilada.

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    24 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    a. Reconocimiento organolptico:Se reconoce la presencia del carbono en sustancias fijas no voltiles quemando la

    sustancia a ensayar, dejar un residuo negro de carbn.

    En un tubo de ensayo colocar 0,5gr. de muestra problema (miga o azcar) notaremos la

    presencia de gotas de agua. Indica la presencia de carbono e hidrgeno respectivamente.

    Cmo se identifica el carbono?

    Cmo se puede identificar el hidrgeno?

    b. Mtodo del xido de Cobre II (xido cprico):Tomar 2 gr. de cido oxlico seco, aadir 0,5 gr. de xido cprico - mezclar bien en un

    mortero, poner la mezcla en un tubo de ensayo. Adaptar al tubo un codo de

    desprendimiento. Calentar fuertemente, se desprende un vapor y un gas. El vapor se

    condensa y el gas se recibe en agua de cal.

    Cmo se identifica el carbono?

    Cmo se puede verificar la procedencia de hidrgeno?

    Escribe las ecuaciones correspondientes.

    Explica la oxido reduccin que se produce.

    Qu es el agua de cal?

    Cmo se prepara el agua de cal?

    Grafica el experimento.

    EXPERIMENTO N 2:

    A.Materiales: Tubos de prueba

    Gradilla

    Mechero Bunsen

    Pinza de madera

    Papel de filtro.

    B.Reactivos: Lana / algodn

    0.5 gr.de Urea, casena

    Papel de tornasol rojo

    5ml.cido Clorhdrico

    3ml. de Reactivo de Nessler

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    25 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    5gr.de cal sodada

    a. Reconocimiento organolptico:Tomando la lana con una pinza llevarla a la llama de un mechero.

    Percibir el olor.

    Cmo se identifica el nitrgeno?

    Repetir la operacin con un trozo de algodn. Comparar. Qu percibes?

    b. Mtodo de la cal sodada:En un tubo de prueba, tomar 0,5 gr. de sustancia orgnica y mezclar con 10 veces su peso

    de cal sodada. Calentar gradualmente hasta desprendimiento de amoniaco.

    Reconocer el amoniaco por:

    El olor

    Con el papel tornasol rojo reconocer la reaccin alcalina.

    Con el cido clorhdrico.

    Con el reactivo Nessler.

    Cmo se forma el amoniaco?

    Qu es la cal sodada?

    Existe diferencia entre el olor del amoniaco y el olor que desprende la lana, pelo, ua,

    cuero?

    A expensas de que elemento se forma el amoniaco?

    Escribe la ecuacin que corresponde a la reaccin del amoniaco con el cido clorhdrico.

    EXPERIMENTO N 03:

    Reconocimiento de Azufre

    A.Materiales: Tubos de prueba

    Mechero Bunsen

    Pinza de madera

    Embudo. Papel de filtro.

    B.Reactivos: 3gr. de Casena

    5ml de Na OH al 20%

    2ml. De Acetato de plomo.

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    26 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    En un tubo de prueba, tomar una pequea muestra de casena y aadir solucin de Na OH

    20%. Calentar gradualmente hasta ebullicin en forma prolongada hasta una coloracin

    amarilla. Enfriar, filtrar, al lquido filtrado aadir 2 o 3 gotas de acetato de plomo. Calentar.

    Observar.

    * La coloracin o precipitado formado se debe a la formacin de sulfuro de plomo. Escribe la

    ecuacin.

    EXPERIMENTO N 04:

    Reconocimiento de Halgenos (cloro) mtodo de Meilstein.

    A.Materiales: Mechero Bunsen

    Pinza metlica

    B.Reactivos: 15cm de Alambre de cobre (grueso)

    3ml. De Cloroformo (Bromoformo - Yodoformo)

    Calentar en la llama del mechero un trozo de alambre de cobre, enfriar. Repetir la operacin

    hasta obtener una llama "limpida", introducir uno de los extremos del alambre en cloroformo.

    Llevar a la llama. Se puede repetir la operacin con el Bromoformo o el Yodoformo. Observar.

    Graficar.

    Qu coloracin toma la llama?

    Qu compuesto se ha formado?

    Qu coloracin toma la llama al hacer el ensayo con lodoformo?

    EXPERIMENTO N 5:

    Fusin Alcalina - Mtodo Lassaigne Mulliken

    Fundamento:

    Transformar los elementos del compuesto orgnico en compuestos inorgnicos solubles en

    agua, por fusin de la materia orgnica con Na, K metlicos.

    A.Materiales: Tubos de prueba.

    Vasos de precipitacin

    Mechero Bunsen

    Pinza de madera

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    27 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    Gradilla

    B.Reactivos: 1gr.de Na o K metlico - Caseina 0.5 gr.

    2ml.de Sulfato ferroso al 2% - 6ml.de cido ntrico

    2ml.de Cloruro frrico al 5% - 2ml.de cido actico

    3ml.de Alcohol - 2ml.de Acetato de plomo

    25 ml.de Agua destilada2ml.de Nitrato de plata

    3ml de Na OH

    3ml.de nitrato de potasio y 3gr.de carbonato de sodio

    3ml de cloruro de magnesio y 3ml de cloruro de amonio

    En un tubo de ensayo seco introduce un trocito de Na o K metlico. Calentar cuidadosamentehasta fusin y sus vapores se eleven unos 3 cm. Aadir 0.5 gr de la sustancia examen.

    Calentar el tubo de prueba al rojo vivo por 1 o 2 minutos. Enfriar a temperatura ambiente.

    Aadir unos 3 ml de alcohol etlico, agitar, filtrar, disolver con 25 ml de agua destilada. Llevar a

    ebullicin, filtrar.

    En el filtrado investigar C, N, S, X (halgenos), P, en forma de Na CN, Na2 S, Na x, Na3 P.

    a. Reconocimiento de Carbono y Nitrgeno (Na CN):En un tubo de ensayo poner 2-3ml de filtrado, alcalinizar con Na OH, agregar 3 a 4 gotas de

    Sulfato Ferroso al 2%. Calentar 1 a 2 minutos, enfriar. Aadir gota a gota HCl cc, aadir 3

    gotas de solucin de cloruro frrico al 5%, hervir, enfriar, observar.

    La formacin de un color o precipitado azul indica la formacin de ferrocianuro frrico o Azul

    de Prusia.

    Escribe las ecuaciones que corresponda a la reaccin observada.

    Para qu se aade el cido clorhdrico?

    En ese ensayo que se reconoce.

    b. Reconocimiento de Azufre (Na2 S):En un tubo de ensayo formar 2 - 3 ml de filtrado. Aadir 2 3 gotas de Acetato de Sodio al

    5%. Observar la formacin de un precipitado pardo oscuro de sulfato de plomo. Una

    variante consiste en acidular el filtrado con cido actico y recibir los gases desprendidos en

    un papel de filtrado impregnado con acetato de plomo al 2%.

    Escribir las ecuaciones correspondientes.

    c. Reconocimiento de Halgenos (Na X):

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    28 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    En un tubo de prueba tomar 2 3 ml de filtrado. Aadir cido ntrico hasta reaccin cida,

    calentar, enfriar. Aadir 2 3 gotas de nitrato de plata. Observar la formacin de un

    precipitado blanco, (soluble en hidrxido de amonio), precipitado blanco amarillento

    (insoluble en hidrxido de amonio) o amarillo de haluro de plata (Ag Cl, Ag Br, Ag I

    respectivamente).

    Escribir las ecuaciones correspondientes.

    Cmo se diferencian los precipitados de Ag Cl y de Ag Br?

    d. Reconocimiento de Fsforo (Na3 P):En un tubo de ensayo tomar 2 3 ml de filtrado. Mezclar con dos partes de nitrato de

    potasio y carbonato de sodio (mezclados en partes iguales) calentar hasta obtener una

    masa de aspecto claro y uniforme, enfriar. Aadir 15 ml de agua destilada, calentar hasta

    disolucin de la masa. Agregar gota a gota cido ntrico, hasta que termine la

    efervescencia, filtrar. Al filtrado aadir cloruro de magnesio y cloruro de amonio, observar la

    formacin de un precipitado blanco gelatinoso de fosfato amnico magnsico.

    Escribir las ecuaciones correspondientes.

    Qu proceso se efecta al aadir nitrato de potasio y carbonato de sodio a la muestra?

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    29 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 07

    "SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS"

    I. OBJETIVO:Identificar la solubilidad de los compuestos orgnicos en el laboratorio para comprobar los

    solventes que pueden ser ms utilizados en Farmacia.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Una de las condiciones para el xito de una reaccin es que ambas especies deben entrar en

    contacto y para que se produzca esto, las dos sustancias deben hallarse en una misma fase y

    por lo tanto solubles en el mismo medio.

    Si las dos especies son vapores, reaccionarn en fase gaseosa, pero como la mayor parte de las

    reacciones en laboratorio se efectan en fase lquida, ambos compuestos deben disolverse a su

    vez en un mismo disolvente.

    Qu es un disolvente? En trminos prcticos, un disolvente es algo que rompe una red

    cristalina es decir que compite con las fuerzas intermoleculares que manifiesten unidas a las

    molculas del slido o que se trata de una sustancia en el seno de la cual otro compuesto dado

    no precipitar.

    Cuando hablamos de disolvente y de soluto, tratamos con dos clases generales de molculas:

    Hidrfobas (que no tiene afinidad por el agua) e Hidrfilas (con afinidad por el agua), tambin sepuede definir en trminos de su afinidad por las grasas (lpidos), Lipfilos: Afinidad y Lipfobas:

    Aversin.

    Debe resultar claro, que un compuesto que tenga una estructura parecida al agua se disolver

    en agua y una que tenga una estructura similar a un hidrocarburo se disolver en este, de ah

    que se expresa el presente principio general "Similis, simillimus solatum", "Lo semejante disuelve

    a semejante".

    Existe una relacin entre la constitucin qumica (grupos funcionales, peso molecular, ladisposicin de sus tomos) de un compuesto y su solubilidad, en base a esto se ha clasificado

    los compuestos orgnicos en grupos; segn su comportamiento frente a los siguientes solventes:

    Agua, ter, NaOH al 5% NaHCO3 al 5% y H2SO4 concentrado (o H3PO4 si se carboniza con

    H2SO4).

    Para este ensayo hay que tener presente que:

    1. El agua y el ter son los solventes ms empleados para la caracterizacin de los compuestos

    orgnicos. El agua por su alta constante dialctica y el ter por tener baja esta constante.

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    2. La solubilidad en solventes inertes tales como: alcohol etlico, cloroformo, benceno, tolueno,

    vaselina lquida, sulfuro de carbono, etc. Depende de los grupos funcionales presentes en el

    compuesto y su similitud con la red del solvente. Ejemplo: Un hidrocarburo aromtico ser

    soluble en benceno; el alcohol amlico en alcohol etlico.

    3. La solubilidad en solventes reactivos, se debe a que estos reaccionan con grupos funcionales

    presentes en la molcula. De la sustancia orgnica. Ejm. Los cidos orgnicos son solubles

    en NaOH al 5% formando la sal respectiva, lo que nos indicar los posibles grupos

    funcionales que contiene la muestra.

    III. PARTE EXPERIMENTALA.Materiales:

    Tubo de ensayo

    Mortero

    B.Reactivos y otros: 8ml.de NaOH 5%

    4ml.NaHCO3 5%

    4ml H2SO4 5%

    10ml.de ter

    5ml.de HCl 5%

    50ml.Agua destilada

    3ml.de acido benzoico( m .p)

    5gr de sulfato de cobre(m. p)

    C.Mtodo OperatorioEn un tubo de ensayo colocar 0,5 ml, o 0,100 g de la muestra problema, se agregan 3 ml de

    agua y se agita fuertemente por un minuto, anotar los fenmenos que ocurren y el resultado

    de la solubilidad en: NaOH 5%, NaHCO3 5% y H2SO4 concentrado.

    Para cada caso se debe emplear nueva cantidad de muestra problema; se debe tener en

    cuenta:

    1) Los compuestos slidos deben de estar finamente pulverizadas.

    2) Si el compuesto es soluble en agua; no realizar los ensayos con NaOH 5%, HCl 5% y

    NaHCO3 5% ni H2SO4.

    3) Si la sustancia resulta soluble en agua, tome nuevamente 0,2 mg de la misma y pruebe

    su solubilidad con 3 ml de ter, en 3 porciones iguales. Agite vigorosamente despus de

    cada adicin de ter, anote los resultados.

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    4) Si la muestra de la impresin de ser insoluble en NaOH al 5% y HCl 5%. Se debe

    verificar si es parcialmente soluble, para ello la solucin alcalina se decanta y luego se

    acidifica con HCl.

    Por otra parte si es solucin cida se alcaliniza con NaOH. Si se observa precipitado en

    ambos casos nos indicar que la sustancia es soluble en NaOH al 5% y HCl al 5%

    respectivamente.

    5) Cuando trabaje con H2SO4 H3PO4 concentrado, colocar primero el solvente, luego

    adicionar la muestra.

    Mediante el procedimiento anterior determine la solubilidad de las muestras que se les

    proporcionar siguiendo el diagrama.

    Papel tornasol varia a rojo c. Fuerte

    Soluble Papel tornasol vara azul base fuerte

    Papel tornasol no vara de color c. dbi l o base

    dbil

    Soluto c. fuerte

    Muestra Agua Soluble NaHCO35%

    Insoluble c. dbi l

    I nsoluble NaOH 5%

    Soluble Base

    I nsoluble HCl 5% Soluble Neutro

    Insoluble H2SO4

    Insoluble Inerte

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    NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

    Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno

    y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

    Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano.

    Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de

    5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

    Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un

    grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

    Serie homloga de los alcanos

    Frmula molecular Nombre Frmula semidesarrolladaMetano

    Etano

    Propano

    Butano

    Pentano

    Hexano

    Heptano

    NonanoDecano

    La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre

    no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no

    tiene enlaces mltiples en su estructura.

    Propiedades y usos de los alcanos:

    El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del

    pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17

    tomos de carbono) son slidos.

    El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de

    tomos de carbono.

    Son insolubles en agua

    Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

    El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

    El gas de los encendedores es butano.

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    El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se

    libera en esta reaccin. Ejemplo:

    Propiedades y usos de los alcanos:

    El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del

    pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17

    tomos de carbono) son slidos.

    El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de

    tomos de carbono.

    Son insolubles en agua

    Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

    El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

    El gas de los encendedores es butano.

    El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se

    libera en esta reaccin. Ejemplo:

    Nomenclatura de alcanos

    Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin

    Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).

    A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la

    base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.

    1. La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.

    2. La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar

    dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la

    ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a

    la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera

    la cadena por el extremo ms cercano a ella.

    3. Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona

    la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como

    ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de

    los radicales alquilo de 4 carbonos.

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    4. Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le

    aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

    Nmero Prefijo2 di bi

    3 tri4 tetra5 penta6 hexa7 hepta

    5. Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la

    cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente,

    los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

    6.

    Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entres, se separan por comas.

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    35 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 08

    "NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS"

    I. OBJETIVO:Nombrar y formular correctamente los compuestos orgnicos mediante prcticas calificadas

    para diferenciar los compuestos orgnicos.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Los Alcanos son aquellos Hidrocarburos lineales, donde los tomos de carbono se hallan

    unidos solo por enlace simple o saturado; se les llama tambin parafinas, debido a que no

    logran reaccionar con una serie de enrgicos reactivos: H2SO4, NaOH y otras bases fuertes.

    III. EJERCICIOS PRCTICOS:1) Escriba los nombres IUPAC de los compuestos siguientes:

    a) CH3- CH2 b) CH3CH - CH2

    CH2- CH2 NO2-CH2 C CH2- NO2

    CH3 CH3

    2) Escriba las estructuras condensadas de los compuestos siguientes :a) 1 - bromo - 2 - mitropentano.

    b) 5 - Isopropil - 2,2,3,3,4,4, - hexametiloctano

    c) 2,2-Diyodo-5 Sec-butil6-t- butil - 4 Isopropil - 3 - metil Nonano

    d) 1 - bromo - 1 cloro - 2 metil propano

    e) 5,5 - Di - Sec - butildecano

    3) Analice la estructura de la parte e) del ejercicio 2) subraye cada carbono primario, ponga

    una flecha en carbono secundario y encierre en un crculo cada carbono terciario.

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    36 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

    Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina tambin

    olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C2H4. El doble enlace se

    representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los tomos de

    carbono.

    Nomenclatura de los alquenos

    Para los alquenos ms sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e

    isobutileno. Para nombrar sistemticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que

    se indican a continuacin.

    1) Seleccionar la cadena principal de carbono ms larga que contenga el doble enlace (o el mayor

    nmero de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generar cambiando la

    terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de carbonos, por la

    terminacineno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

    2) Numerar la cadena principal empezando por el extremo ms prximo al doble enlace, e indicar

    la posicin del doble enlace por el nmero que corresponda al primer carbono del mismo (1-

    penteno, 2-penteno, etc).

    3) Indicar el nmero de grupos alquilo y su posicin de unin a la cadena principal.

    4) Si el compuesto tiene dos enlaces dobles ser un dieno. Un trieno contiene tres enlaces

    dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen ms de un doble enlace la cadena

    principal es la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles. La numeracin de la cadena

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    37 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    se efecta de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores ms bajos

    posibles.

    5) Para alquenos con isomera cis-trans. Hay que determinar cul de los dos grupos unidos a

    cada tomo de carbono del doble enlace tiene prioridad segn la convencin de Cahn-Ingold-

    Prelog. A la configuracin en la que los dos grupos de mayor prioridad estn del mimo lado del

    plano de referencia se le asigna el smbolo Z (del alemn zusammen). A la configuracin en la

    que los dos grupos estn en lados opuestos del plano de referencia se le denomina E (del

    alemn entgegen). A continuacin se indican una serie de ejemplos:

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    38 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

    Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina tambin

    hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama acetileno. La

    estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la regin entre los ncleos de

    carbono.

    Nomenclatura de los alquinos

    Para la nomenclatura sistemtica de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:

    1) Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de enlaces

    triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminacin ano,

    correspondiente al alcano con el mismo nmero de tomos de carbono, por la terminacinino.

    La cadena se numera desde el extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del triple

    enlace se indica mediante el localizador ms bajo posible.

    2) Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal ser la que contenga el

    mayor nmero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena

    principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los

    ms bajos posibles, aunque sea ms bajo el localizador del triple enlace. En caso de opcin eldoble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

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    39 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    3) Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones la cadena principal es la que

    contiene el mayor nmero de tomos de carbono:

    4) Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones e igual nmero de tomos de

    carbono la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles:

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    40 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 09

    "NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y

    ALQUINOS"

    I. OBJETIVO:Nombrar y formular correctamente los compuestos orgnicos mediante el desarrollo del

    ejercicio para diferenciar los compuestos orgnicos.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Los hidrocarburos son insaturados cuando existen enlaces dobles o triples o anillos

    bencnicos. Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles. Este enlace es muy comn

    al nivel molecular de la vida, en particular en grasas y aceites o lpido.

    El enlace triple se encuentra en los Alquinos, pero es muy poco comn en la naturaleza.

    III. EJERCICIOS PRCTICOS:1) Escriba el nombre del siguiente alqueno.

    CH3CCH3

    CH3CHC CH2CH2CH CH3

    CH3 CH3

    2) Escriba los nombres IUPAC de los siguientes compuestos.

    a) H3C CH3 b)CH3CH CH Cl

    C

    CH2

    c) CH2 CH3

    CH3 CH CH2 CH2 CH3

    3) Escriba las estructuras condensadas de los siguientes compuestos.

    a) 4 - metil - 2 - penteno

    b) 3 - propil - 1 heptenoc) 4 - cloro - 3,3 - dimetil - 1 - buteno

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    41 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    d) 2,3 - dimetil - 2buteno

    4) Escriba las estructuras condensadas de los siguientes compuestos

    a) 2,5-Dimetil-2-hepteno

    b) 3-Metil-2-propil-1-hexeno

    c) 2,3-Dimetilciclopenteno

    d) 5-cloro-4-bromo -2-heptino

    e) 5-metil-5,5-Dibromo- 3-octino

    5) Esquematizar una reaccin de adicin del enlace doble

    6) El permanganato acuoso cambia de color al reaccionar con alquenos? Y como reactivo

    para que identificacin se utiliza cuando se une a los hidrocarburos .Explique.

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    42 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 10

    "OBTENCIN DE ALDEHIDOS A PARTIR DE ALCOHOLES"

    I. OBJETIVO:Preparar metanol por accin de la mezcla bicrmica y por oxidacin del carbonato de calcio

    mediante el cobre en el laboratorio para demostrar el poder reductor de los aldehidos.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:En la familia de los alcoholes, las molculas poseen un grupo OH unido a un carbono saturado.

    El Sistema Alcohol es uno de los de ms amplia presencia en la naturaleza; se encuentra

    presente en la mayora de los principales tipos de sustancias orgnicas encontradas en los

    seres vivos, por ejemplo, carbohidratos, protenas y cidos nucleicos. Los miembros de la

    familia de los alcoholes incluyen a muchos productos comerciales comunes - alcohol demadera (metanol), alcohol para fricciones (2 - propanol), alcohol para bebidas (etanol) y ciertos

    compuestos en los anticongelantes.

    Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas. Los nombres IUPAC de Aldehidos y Cetonas se basan

    en un compuesto original, el cual posee la cadena ms larga que incluye el grupo carbonilo.

    Los nombres de los aldehdos terminan en - al y los de los cetonas en - ona y las cadenas se

    numeran para proporcionar al carbono del carbonilo el menor de dos nmeros posibles.

    III. PARTE EXPERIMENTALA.Materiales:

    Mechero

    Tubos de prueba

    Gradilla

    Malla de asbesto

    Trpode

    Pinza Vasos de decantacin

    Luna de reloj

    B.Reactivos: 10 ml.de Etanol

    5ml Metanol

    5ml.de cido sulfrico

    3gr.de Bicromato de potasio 4ml.de Solucin de nitrato de plata

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    43 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    2ml.de Hidrxido de amonio

    2ml.de Formol

    Agua destilada

    Alambre de cobre

    5ml.de acetona

    1ml.de Nitroprusiato de sodio

    2ml.de sol.de amoniaco

    MTODO OPERATORIO

    EXPERIMENTO N 01:

    1) En un tubo de ensayo disolver unos cristalitos de bicromato de potasio en 5 ml de cido

    sulfrico. Vierta 5 gotas de esta mezcla en otro tubo y adicione 5ml de etanol. Observa lareaccin y el color que toma la mezcla. Perciba el olor que desprende el tubo.

    2) Coloque en un tubo de prueba 6ml de etanol y empiece a calentar suavemente empleando

    la malla de asbesto. Caliente un espiral de alambre de color rojo vivo, cuando empiece a

    producirse vapores de alcohol, sumerja rpidamente el espiral al rojo vivo dentro del tubo.

    CUESTIONARIO:

    1) Cmo se llama el mtodo para la obtencin de aldehdos? Escribe la ecuacin.

    2) Cmo se llamar el compuesto formado por oxidacin del etanol? Escribe las ecuaciones

    correspondientes de cada experiencia.

    3) Dibuje o grafique las experiencias.

    EXPERIMENTO N 02:

    1) Reactivo de Tollens. En un tubo de prueba eche 4 ml de nitrato de plata, sobre esta vierta

    3 gotas de hidrxido de amonio hasta la formacin de un precipitado, luego vierte 5 gotas de

    formol y sin agitar el tubo coloque el tubo con su contenido dentro del vaso de agua caliente

    y djelo por espacio de unos minutos.

    2) En un tubo de prueba vierta 4 o 5ml de solucin diluida de acetona, deje caer sobre esta

    0.5ml de solucin de nitrato prusiato de sodio, mezclar bien estas dos soluciones. Con

    bastante y por las paredes del tubo deje caer 5 gotas de solucin de amoniaco.

    CUESTIONARIO:

    1) En el paso 1 qu se form? Qu poder tienen los aldehdos? Qu es un aldehdo?

    2) En el paso 2 que coloracin aparece, Cmo se llama al compuesto? A qu se debe la

    aparicin del color rojo ladrillo?

    3) En el paso 3 a que se debe la aparicin del anillo. Escribe las reacciones.

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    44 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 11

    "OBTENCIN DEL CIDO ACTICO"

    I. OBJETIVO:Obtener el cido actico en el laboratorio para demostrar algunas propiedades de los cidos

    carboxlicos.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Los cidos y sus sales. El grupo carboxilo, CO2H1 es un grupo polar que confiere solubilidad

    moderada en agua a una molcula sin impedir su disolucin en disolventes no polares. Este

    grupo es muy resistente a la oxidacin y la reduccin. Los cidos carboxlicos son donadores

    de protones muy fuertes ante los iones hidrxido, mientras que los alcoholes no lo son. Los

    cidos carboxlicos son cidos dbiles con respecto al agua. Por tanto, sus bases conjugadas,

    los aniones carboxilato, son buenos receptores de protones ante los iones hidronio de cidos

    fuertes.

    Las sales de los cidos carboxlicos son compuestos inicos, y las sales de potasio y sodio son

    muy solubles en agua. De aqu que el grupo carboxilo sea uno de los "cambiadores de

    solubilidad" importantes en la naturaleza. Un cido insoluble se hace soluble en base, pero

    sale de la solucin de nuevo al agregar cido.

    Los derivados de los cidos -cloruros de cido, anhdridos y steres- se pueden formar a partirde los cidos y se revierten a esta especie al reaccionar con agua.

    III. PARTE EXPERIMENTALA.Materiales:

    Refrigerante

    Mangueras

    Tubos de ensayo

    Pipetas Probetas

    Vasos de precipitacin

    Tubos de desprendimiento

    Termmetro

    B.Reactivos: 10 g de acetato de sodio

    15 ml.de H2SO4 4gr. de Bicarbonato de sodio

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    45 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    Alcohol metlico

    5ml de Permanganato de potasio

    3ml. De cido frmico

    MTODO OPERATORIO1) A los 10g de acetato de sodio, agregar gota a gota enfriando 12ml de H2SO4 someter la

    mezcla a destilacin fraccionada y recibir las fracciones que salen a 116.150C.

    2) Reaccin de Bicarbonato de Sodio: a 0.5ml de cada cido se le adiciona 2ml de solucin

    saturada de bicarbonato de sodio, el desprendimiento de burbujas de CO2 indicar la

    presencia del grupo carboxilo, en caso negativo repartirlo.

    3) Carcter reductor de los cidos: A unos ml de KMNO4 acidifique con 2 o 3 gotas de cido

    sulfrico. Caliente suavemente, agregue gota a gota el cido formico hasta verificar la

    decoloracin.

    CUESTIONARIO:

    1) Cmo se obtienen el cido carboxlico en la prctica).

    2) Qu propiedades se puede demostrar en la prctica sobre cidos carboxlicos?

    3) Que aspiraciones dentro del campo farmacutico tendr los cidos carboxlicos.

    4) Qu plantas contienen cidos carboxlicos, como por ejemplo el cido ctrico?

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    46 DRA. Q. F. DIANA E. ANDAMAYO FLORES

    PRCTICA N 12

    "ESTUDIO DE LOS ESTERES Y OBTENCIN DE JABONES"

    I. OBJETIVO:Obtener mediante la saponificacin jabones en el laboratorio para incentivar en los alumnos

    una visin industrial de estos productos.

    II. FUNDAMENTO COGNITIVO:Los esteres constituyen un grupo especial de compuestos de gran importancia en la

    alimentacin, en las industrias, como disolventes en elaboracin de productos de aseo de todo

    tipo.

    Resultan de reemplazar el H de un cido mineral u orgnico por un radical equilibrio.

    Los esteres abundan en la naturaleza, son los causantes de los aromas de flores y frutas

    tienen la propiedad de hidrolizarse, es decir regeneran el cido y el alcohol que los origin.

    Los esteres reaccionan con bases metlicas llegando a formar una sal y el alcohol respectivo.

    Cuando este proceso ocurre con un cido graso se llama SAPONIFICACIN donde la sal

    constituye el jabn y el alcohol la glicerina.

    III. PARTE EXPERIMENTALPreparacin del Jabn

    A.Materiales: Vaso de precipitacin de 250 ml

    Baguetas

    Cocina elctrica

    Embudo

    Cpsula

    B.Reactivos y excipientes: 10 gr, de manteca de cerdo o cualquier grasa 3 gr de hidrxido de sodio y 4ml de hidrxido de sodio

    20 gr. cloruro de s