QUÍMICA ORGÁNICA

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INTRODUCCIÓN: La química es una ciencia que se encarga del estudio de las propiedades y transformaciones de la materia, que además está divida en ramas debido a la gran variedad de materia. Una de esas ramas es la Química Orgánica que se ocupa del estudio de los compuestos que contienen el elemento carbono, C. Pero, ¿Por qué se le llama química orgánica? Simplemente porque antiguamente se creía que estas sustancias sólo podían ser producidas por organismos vivos.

¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA? La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA: Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

DESARROLLO SOSTENIBLE Y LA QUÍMICA ORGÁNICA: Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida.  Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.

¿CÓMO SE CONSTRUYEN LAS MOLÉCULAS?; La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbonos procedentes de compuestos inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos orgánicos.

GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA ORGÁNICA: Esta web comienza con el estudio de los alcanos, los compuestos más simples de la química orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Se describe su nomenclatura,  propiedades físicas y reactividad. Después se estudian los cicloalcanos, especialmente el ciclohexano. En el tema de estereoisomería se consideran las distintas formas espaciales que los compuestos pueden adoptar y las relaciones que existen entre ellos. Continuamos el estudio de la química orgánica con dos reacciones básicas: sustitución y eliminación, que son la base para la obtención de gran parte de los compuestos orgánicos. A partir de este punto se describen los principales tipos de compuestos orgánicos clasificados según su reactividad: alquenos,

alquinos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, benceno, ácidos carboxílicos, haluros de alcanoilo, anhídridos, ésteres, nitrilos, amidas, aminas........

BIOGRAFÍAS EN QUÍMICA ORGÁNICA: Aquí encontrarás biografías de los científicos que más contribuyeron al desarrollo de la química orgánica, Victor Grignard, George Wittig, Diels - Alder, Friedel – Crafts, entre otros.

MODELOS MOLECULARES: Es muy importante en química orgánica desarrollar la visión espacial, para  poder imaginar la forma espacial que tiene una molécula dibujada en el plano. Los modelos moleculares permiten visualizar la molécula en el espacio, girarla, pulsar sobre un átomo e identificarlo en la barra de estado del explorador. Al pulsar con el botón derecho del ratón sobre la molécula se despliega un menú con múltiples opciones.

COMPUESTOS ORGÁNICOS IMPORTANTES: Existen multitud de compuestos orgánicos con gran influencia sobre nuestras vidas: colesterol, nicotina, cafeína, etc. En este punto se describen las propiedades y aplicaciones de estas moléculas orgánicas, así como sus modelos moleculares.

CONTENIDO PROGRAMATICO 2011

UNIDAD I. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS1. Química orgánica.

2. Teoría estructural.

3. Hibridación de orbítales:* sp3

* sp2

* sp

4. Grupo funcional.

5. Tipos de compuestos orgánicos:* Hidrocarburos:

- Alifáticos saturados (alcanos y cicloalcanos)

- Alifáticos insaturados (alquenos, cicloalquenos, alquinos) - Aromáticos.

* Halogenados.* Oxigenados.* Nitrogenados.

6. Formulas estructurales:o Desarrolladas.o Semidesarrolladas.o Condensadas.o De ángulos y líneas.o Tridimensionales.

7. Moléculas orgánicas polares y no polares: momento bipolar, polaridad de enlace.

8. Fuerzas Intermoleculares: Interacción dipolo – dipolo.

Puente de Hidrogeno. Fuerzas de Van der Waals.

9. Propiedades Físicas: Punto de ebullición. Punto de fusión.

*Solubilidad.

UNIDAD II. NOMENCLATURA E ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS1. Nomenclatura IUPAC y Común de Compuestos Orgánicos:

Alcanos y Cicloalcanos Alquenos, Cicloalquenos y Dienos Alquinos Hidrocarburos Aromáticos: Mononucleares y polinucleares. Halogenuros de alquilo Oxigenados: alcoholes, aldehídos, cetonas.

2. Isomería: Isómeros Estructurales: Constitucionales, Posiciónales, Funcionales.

UNIDAD III. Alcanos Y CICLOALCANOS

I. ALCANOS

1. Definición.

2. Fuentes y usos.

3. Preparación: Hidrogenación de alquenos. Reducción de halogenuros de alquilo: hidrólisis de reactivos organometálicos y

Reducción con metal y ácido. Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.

4. Reacciones: Definiciones Fundamentales:

o Reacciones Homolíticas.o Calor de Reacción.o Energía de Activación.o Velocidad de Reacción. o Efecto inductivo.o Radicales libres.

Halogenación.o Mecanismo de halogenación. o Reactividad en halogenación.

Pirolisis. Combustión.

II. CICLOALCANOS

1. Definición.

2. Fuentes y usos.

3. Métodos de preparación:o A partir de compuestos cíclicos.o Ciclacióno Hidrólisis de reactivo de Grignard.

4. Reacciones:o Hidrogenación.o Halogenación.o Reacciones con apertura del anillo.

UNIDAD IV. HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Definición.

2. Fuentes y usos.

3. Preparación: A partir de alcoholes. Intercambio de halogenuro. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos. Adición de halógenos a alquenos y alquinos. Halogenación de alcanos.

4. Reacciones: Definiciones Fundamentales: Cinética de Reacción. Reacciones Heterolíticas. Intermediarios Carbocationicos. Nucleofilo. Grupo saliente. Sustrato.

o Reacción SN2 Mecanismo Características de la Reacción.

o Reacción SN1 Mecanismo. Características de la Reacción.

o Comparación de las Reacciones SN1 y SN2.

UNIDAD V. ALQUENOS

I. Alquenos

1. Definición. Estructura.

2. Isómeros Geométricos: cis y trans

3. Propiedades físicas.

4. Fuentes y usos.

5. Preparación: Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.

Mecanismo de eliminación E2. Orientación y reactividad. Mecanismo de eliminación E1. Orientación y reactividad. Comparación de los Mecanismos de eliminación E1 y E2.

Deshidratación de alcoholes-Mecanismo. Orientación y reactividad.

2. Reacciones: Hidrogenación Adición de Halogenuros de hidrógeno. Regla Markovnikov Adición de Bromuros de hidrógeno (Markovnikov y anti- Markovnikov). Adición de Ácido sulfúrico. Adición de Agua. Adición de Halógenos. Dimerización. Alquilación. Oxidación.

II. Dienos

1. Clasificación.

2. Reacciones: Adición a dienos aislados Adición a dienos conjugados: Adición 1,2 y 1,4.

Alquenos

UNIDAD VI. ALQUINOS

1. Definición. Estructura

2. Fuentes y usos.

3. Acidez de alquinos

4. Preparación:o Doble deshidrohalogención de dihalogenuros de alquiloo Reacción de acetiluros metálicos con halogenuros de alquilo primarios.

5. Reacciones:o Adición de Hidrógeno. Syn y antio Adición de Halógenoso Adición de Halogenuros de hidrógeno.o Adición de Agua.o Reacciones como ácidos: Formación de acetiluros metálicoso Oxidación de alquinos.

UNIDAD VII. COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Definición.

2. Estructura del benceno según Kekulé. Aromaticidad, resonancia.

3. Propiedades físicas.

4. Reacciones:o Sustitución electrofílica aromática. Mecanismo.

Nitración. Sulfonación. Halogenación. Alquilación de Friedel-Crafts.

o Efecto de los grupos sustituyentes. Orientación y reactividad.

o Reacciones a nivel de cadena lateral. Halogenación . Oxidación.

BIBLIOGRAFIA:

1.- CARROZ, Dignora. “Química Orgánica Básica”. 2da Edición. Tomos 1 y 2. Ediciones del Rectorado de la Universidad de los Andes. Mérida. Venezuela. 1997.

2.- COLMENARES, Beatriz. “Química Orgánica I. Teórica-Práctica para Estudiantes de Ingeniería Química”. Tomo I. UNEFM. Punto Fijo. Venezuela. 2003.

3.- MORRISON, R Y BOYD, R. “Química Orgánica”. 5ta Edición. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana, S.A. EUA. 1990.

4.- WADE. “Química Orgánica”. 2da Edición. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. México.1993