quimica organica aprende haciendo(opt)

7/25/2019 Quimica Organica Aprende Haciendo(Opt)

1/585


2/585


3/585

Qumica orgnicaAprende haciendo


4/585


5/585

Qumica orgnicaAprende haciendo

Mnica E. Gutirrez FrancoLeticia Lpez Cuevas

Luz Mara Arellano PrezAndrea Ochoa Gonzlez


6/585

Todos los derechos reservados

Editor: Lilia Moreno Olverae-mail: [email protected]

Editor de desarrollo: Alejandro Gmez RuizSupervisor de produccin: Jos Hernndez Garduo

PRIMERA EDICIN, 2009

D.R. 2009 por Pearson Educacin de Mxico, S.A. de C.V.Atlacomulco 500-5 Piso

Industrial Atoto53519 Naucalpan de Jurez, Estado de Mxico

Cmara Nacional de la Industria Editorial Mexicana. Reg. nm. 1031

Prentice-Hall es marca registrada de Pearson Educacin de Mxico, S.A. de C.V.

Reservados todos los derechos. Ni la totalidad ni parte de esta publicacin pueden reproducirse, registrarse o transmitirse, por unsistema de recuperacin de informacin, en ninguna forma ni por ningn medio, sea electrnico, mecnico, fotoqumico, magn-tico o electroptico, por fotocopia, grabacin o cualquier otro, sin permiso previo por escrito del editor.

El prstamo, alquiler o cualquier otra forma de cesin de uso de este ejemplar requerir tambin la autorizacin del editor o desus representantes.

ISBN: 978-607-442-192-7

Impreso en Mxico. Printed in Mexico.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 12 11 10 09

Datos de catalogacin bibliogrfica

GUTIRREZ, MNICA E. LPEZ, LETICIA.ARELLANO, LUZ MARA. OCHOA, ANDREA

Qumica orgnica. Aprende haciendoPrimera edicin

584

PEARSON EDUCACIN, Mxico, 2009

ISBN: 978-607-442-192-7

rea: Bachillerato


7/585

Contenido

Mdulo 1 Introduccin a la qumica del carbono 1

Importancia de la qumica orgnica 2

El carbono, nuestro protagonista 2El ciclo del carbono y su equilibrio en la naturaleza 2

Surgimiento de la qumica orgnica 5Concepto de compuesto orgnico. Compuestos orgnicos

o inorgnicos? 5El papel del carbono como base de la qumica orgnica 7Los orbitales hbridos del carbono 8Identificar enlaces sigma y pi y su relacin con los enlaces sencillos,

dobles y triples 25Tipos de carbonos 28

Mdulo 2 Clasificacin de compuestos orgnicos 37

Frmulas propias de la qumica orgnica 38Clasificacin de los compuestos orgnicos y propiedades derivadas 42

Clasificacin de los compuestos orgnicos por grupo funcionalo familias qumicas 42

Clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdocon su estructura 52

Concepto de isomera y tipos de ismeros 61

Mdulo 3 El petrleo y sus derivados 71

Origen y propiedades 72Teora sobre la formacin del petrleo 73Propiedades y composicin del petrleo 74

Extraccin, procesamiento y usos del petrleo 75

Fraccionamiento o destilacin fraccionada 75Procesos de conversin 77Tratamiento 79Formulacin y mezclado 79


8/585

vi Qumica orgnica

Otras operaciones 79Usos de los derivados del petrleo 80

Hidrocarburos gaseosos (con 1 a 4 carbonos) 80

Gasolinas e ndice de octano 82Ventajas y desventajas del uso y abuso del petrleo 86

Mdulo 4 Nomenclatura de compuestos orgnicos y usos 87

Nomenclatura de los hidrocarburos 88

Nomenclatura de alcanos 88

Grupos alquilo o ramificaciones 90Reglas IUPAC para la nomenclatura de alcanos 92Usos y aplicaciones de los alcanos 97

Nomenclatura de los alquenos 97

Reglas IUPAC para la nomenclatura de alquenos 98Usos y aplicaciones de los alquenos 101

Nomenclatura de los alquinos 102

Reglas IUPAC para la nomenclatura de alquinos 103Usos y aplicaciones de los alquinos 105

Aromticos: mono, di y polisustituidos 107

Derivados del benceno monosustituidos 107Compuestos aromticos disustituidos y polisustituidos 108Usos y aplicaciones de los derivados del benceno 117

Nomenclatura de alcoholes 119

Reglas IUPAC para la nomenclatura de alcoholesmonofuncionales 120

Usos y aplicaciones de los alcoholes 123Nomenclatura de aldehdos 125

Reglas IUPAC para la nomenclatura de aldehdos 125Usos y aplicaciones de los aldehdos 127

Nomenclatura de las cetonas 128

Usos y aplicaciones de las cetonas 130Nomenclatura de teres 131

Reglas IUPAC para la nomenclatura de teres 133Usos y aplicaciones de los teres 135

Halogenuros de alquilo 135

Usos y aplicaciones de halogenuros de alquilo 137Nomenclatura de cidos carboxlicos 138

Nomenclatura IUPAC de los cidos monocarboxlicos 139Nomenclatura IUPAC de los cidos dicarboxlicos 141Usos y aplicaciones de los cidos carboxlicos 143

Nomenclatura de steres 145

Reglas IUPAC para nombrar a los steres 145Usos y aplicaciones de steres 148


9/585

Ceras 149Jabones 149

Nomenclatura de aminas 150

Clasificacin de las aminas 150Nomenclatura IUPAC de las aminas 151Usos y aplicaciones de las aminas 156Otras aminas 158

Nomenclatura de amidas 158

Clasificacin de las amidas 159Nomenclatura IUPAC para amidas 159Usos y aplicaciones de las amidas 162

Mdulo 5 Propiedades fsicas de compuestos orgnicos 167

Conceptos importantes para entender las propiedades fsicasde los compuestos orgnicos 168

Polaridad de los enlaces covalentes y en las molculas 168Fuerzas intermoleculares de naturaleza electrosttica 171

Estructura y propiedades fsicas 173

Punto de fusin 173Punto de ebullicin 174Solubilidad 176Propiedades fsicas de los compuestos orgnicos 177

Propiedades fsicas de los alcanos 177

Estado de agregacin y densidad de los alcanos 177

Solubilidad 178Puntos de ebullicin y fusin 178Propiedades fsicas de los alquenos 181

Estado de agregacin y densidad 181Solubilidad 181Puntos de ebullicin 181

Propiedades fsicas de los alquinos 182


Propiedades fsicas de los alcoholes 183


Propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas 185

Estado de agregacin y densidad 185Solubilidad y densidad 186Puntos de ebullicin 186

Propiedades fsicas de los teres 187

Estado de agregacin y densidad de los teres 187

Contenido vii


10/585

viii Qumica orgnica

Solubilidad 188Puntos de ebullicin 188

Propiedades fsicas de los halogenuros de alquilo 188


Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos 189


Propiedades fsicas de los steres 191

Estado de agregacin y densidad 191Solubilidad de los steres 191Puntos de ebullicin 191

Propiedades fsicas de las aminas 192


Propiedades fsicas de las amidas 194

Estado de agregacin y densidad de las amidas 194Solubilidad 194Puntos de ebullicin 195

Propiedades fsicas de los compuestos aromticos(derivados del benceno) 199

Estado de agregacin 199Solubilidad y densidad 199

Puntos de ebullicin 199

Mdulo 6 Propiedades qumicas y reacciones de sntesisde compuestos orgnicos 203

Qu es una ecuacin qumica? 205

Diferencia entrepropiedades qumicasy reacciones de sntesisde una sustancia 208

Mecanismos de reaccin 210

Propiedades qumicas de distintos grupos funcionales orgnicos 211

Alcanos 211Halogenacin 216Alquenos 223Alquinos 247Alcoholes 272Aldehdos y cetonas 303cidos carboxlicos y sus derivados 316Aminas 340


11/585

teres 346El benceno y sus derivados 351

Conexin de reacciones 358

Mdulo 7 Macromolculas y su importancia 383

Polmeros: los ms grandes entre las molculas 385

Concepto de polmero 385Clasificacin de los polmeros en naturales y sintticos 385Reacciones de polimerizacin: adicin y condensacin 393

Impacto del uso de los polmeros sintticos para la conservacindel entorno 401

Las biomolculas 404

Los carbohidratos 404Lpidos 421Protenas 431

Seccin de actividades 441

Contenido ix


12/585


13/585

Agradecimientos

A Uriel, mi esposo, por su cario y apoyo constantes.

A mis padres y hermanos: Gabriela, Francisco, Ricardo, Carlos, Nury, Alejandroy Elia y a mis sobrinos: Paula, Sofa, Regina, Marifer, Aranza, Daniela, Adrin,Alonso y Alexis, por su amor incondicional.

Y por supuesto, a todos mis alumnos, por la enorme motivacin que representan.

Mnica E. Gutirrez Franco

A mis amadsimos Fernando, Fer y Erick.

A mis padres, hermanos y sobrinos. En especial a Tere, porque nadie tiene

ms ganas de continuar y de ella se aprendeA mis queridos alumnos.

Leticia Lpez Cuevas

A mi madre Alicia por su fortaleza y aliento, a mi padre Ernestoy a mi hermano

Alejandropor los momentos compartidos.A mis hermanos Paty, Liz y Ernesto por su apoyo siempre incondicional.

A mi esposo Rolando y a mis hijos Ernesto y Rolando por acompaarme a viviresta hermosa aventura.

A mis amigas Lety y Moni por invitarme a escribir y a compartir.

Luz Ma. Arellano


14/585

xii Qumica orgnica

Para Luis Alfredo, Juan Luis y Luis Pedro, quienes hacen mi vida especial.

Andrea Ochoa Gonzlez

Un agradecimiento muy especial al arquitecto Fernando Rosas Prez por la crea-cin del Dr. Kar-Bond.

Las autoras


15/585

Prefacio

Una de las reas ms interesantes y de mayor impacto en nuestro modo actual de vida, gracias a los avancesy conocimientos que ha aportado al acervo humano, es la qumica orgnica que es la qumica del carbo-no y sus compuestos; esta ciencia abarca a ms de 90 por ciento de las sustancias conocidas, tanto natu-rales como sintticas, de modo que no es difcil encontrar las estrechas relaciones que hay entre la qumicaorgnica y otras disciplinas y por lo cual forma parte del conjunto de conocimientos bsicos y necesariospara quienes tienen y tendrn entre sus manos la posibilidad de transformar nuestro mundo.

Consideramos que el aprendizaje de la qumica orgnica, a nivel medio superior, no slo debe consistiren conocer y comprender un conjunto de propiedades y caractersticas de los compuestos que contienencarbono, sino que el alumno debe ser capaz de relacionar e integrar los conceptos bsicos que se presentany que permiten la construccin de conocimientos ms complejos que finalmente logren nuevas tecnologas,pero dentro de un marco de conciencia por el cuidado de la salud y del medio ambiente, de modo que elconocimiento de las causas y los efectos que la qumica orgnica aporta, conlleve a fortalecer actitudes demayor conciencia y responsabilidad.

Para lograr que el aprendizaje se d en secuencia, paulatino y en orden, tal y como debe darse, al escri-bir este libro hemos puesto explicaciones sencillas, con un lenguaje comprensible para el estudiante depreparatoria, retomando conocimientos previos y sumando nuevos conceptos, seguidos por ejemplos parala resolucin de problemas que se vinculan con cada tema. Con el fin de reforzar la etapa de comprensinde conceptos, se han incluido secciones de ejemplos con respuesta guiada, en donde se retoman paso a paso

las explicaciones anteriores; asimismo se ofrece una seccin denominada Comprueba tus conocimientos conproblemas para que el estudiante desarrolle sus propias estrategias y encuentre soluciones correctas y com-pruebe el nivel de comprensin que adquiri sobre el tema, a travs de la autoevaluacin y para lo cual seincluyen las respuestas correctas al final del mdulo.

El reforzamiento contina con ejercicios deAprende haciendo, diseados por subtemas, que no contie-nen respuestas, para que el profesor pueda realimentar y evaluar la evolucin en el aprendizaje. Por ltimo,cada mdulo contiene un ejercicio integrador que considera todos los subttulos abordados y permite, tantoal estudiante como al profesor, evaluar el cumplimiento de los objetivos de aprendizaje. Estas secciones lasencontrar al final del libro en forma desprendible para que el estudiante las resuelva y las entregue al pro-fesor para su evaluacin.

A partir de que el aprendizaje de la qumica orgnica puede darse con distintos niveles de profundidad, enespecfico al estudiar las propiedades qumicas y reacciones de sntesis de los compuestos orgnicos, hemos

incluido dos secciones especiales: Y el mecanismo de reaccin? en donde se detalla, paso a paso, las trans-formaciones que experimentan los tomos, electrones y enlaces involucrados en las distintas reacciones quese estudian en este libro,; la otra seccin se titula Profundizandoy, como su nombre lo indica, su lecturapermite al estudiante abundar en ciertos temas, algunos de los cuales implican un lenguaje ms tcnico. Deeste modo, esperamos resolver el dilema que a veces nos plantean los estudiantes especialmente interesa-dos en ahondar en el tema y que nos invitan a ofrecer explicaciones ms complejas de las previstas, lo cualno siempre resulta factible en el aula, por distintas razones. Con la lectura de estas secciones los estudiantesque as lo deseen podrn contar con las bases que se requieren para acceder a trminos y conceptos mscomplejos y que aparecen en artculos cientficos y libros dirigidos para el nivel superior.


16/585

xiv Qumica orgnica

Consideramos que el centro de la accin en el aprendizaje de la qumica orgnica est en el desarrollode la capacidad para relacionar los conocimientos que se ofrecen, habilidad que se alcanza de un modopaulatino, a travs de ejercicios que permiten al estudiante elaborar sus propias estrategias para resolverproblemas, como los presentados al final del mdulo 6 y en donde se inicia con una serie de reacciones que

deben ser completadas dentro de un mapa conceptual, para que conozcan y reconozcan el modo enque todo el conocimiento previo se integra y luego se les invita a resolver secuencias de reacciones conec-tadas que los preparan para establecer sus propias estrategias para sintetizar un producto a partir de otro yen donde se involucran varias etapas de reacciones. Habilidad que sin duda ser de utilidad para quienestendrn en sus manos la titnica tarea de sustituir procesos que en un futuro no muy lejano dejarn de exis-tir, ya sea por carecer de la materia prima que se requiere (y que proviene justo de ese recurso no renovablecon el que dejaremos de contar algn da, el petrleo, entre otros) o por los contaminantes o subproductosque generan.

Nuestra intencin al escribir este libro es proporcionar al estudiante una herramienta que favorezca suaprendizaje, con una metodologa basada en el reforzamiento, en el hacer para aprender, en construir pasoa paso, desde el primer peldao para lograr poco a poco aprendizajes complejos, una metodologa quefavorece el desarrollo de estrategias de aprendizaje propias y, por otra parte, a travs de las actividades y

preguntas que se plantean y lo invitan a reflexionar y a asumir una postura personal sobre el impacto queestos conocimientos han tenido y tienen en nuestra salud y medio ambiente, en nuestra sociedad y modode vida, de manera que los conocimientos, habilidades y valores que adquiera y refuerce a lo largo de estecurso coadyuven a fortalecer las competencias que de l se esperan.


17/585

Mdulo 1Introduccin a la qumicadel carbono

Objetivos temticos:

Indicar y enfatizar la importancia de la qumica orgnica.Definir el concepto de compuesto orgnico.Explicar el papel del carbono como base de la qumica orgnica.Definir el concepto de hibridacin de orbitales e identificar y explicar la formacin de los distintos orbi-

tales hbridos del carbono: sp3, sp2y sp.Identificar enlaces sigma y pi, en relacin con enlaces sencillos, dobles y triples.Conocer e identificar los distintos tipos de carbono presentes en los compuestos orgnicos y que presen-

tan distintos grados de reactividad.


18/585

2 Qumica orgnica

Quimnoticias

El carbono, nuestro protagonista

El carbono juega un papel fundamental en nuestro planeta, no slo por constituir y formarparte de millares de compuestos que se encuentran presentes tanto en la superficie comoen el subsuelo, sino que tambin constituye la mayor parte de la materia de la que estnhechos todos los seres vivos, de tal forma que puede afirmarse que el carbono es el ele-mento de la vida. Tal vez te sorprenda saber que 18% de la masa total de tu cuerpo laforma el carbono y, junto con el oxgeno (65%) y el hidrgeno (10%), representan 93% de la masa totaldel cuerpo humano. El carbono forma las principales estructuras de mantenimiento, organizacin y fun-cionalidad en cada una de las clulas de nuestro cuerpo y las de otros seres vivos.

A continuacin te presentamos un ejemplo del papel protagnico que juega el carbono:

El ciclo del carbono y su equilibrio en la naturaleza

Somos parte del ciclo del carbono, ya que durante el proceso de respiracin lo exhalamos en forma dedixido de carbono (CO2), un compuesto inorgnico.

Otros seres vivos, como las plantas verdes, tambin son parte fundamental de este ciclo, ya que cons-tituyen la base de la cadena alimenticia y son capaces de convertir la energa electromagntica del Sol en

Importancia de la qumica orgnica

El conocimiento de la Naturaleza y de las propiedades y leyes que rigen el comportamiento de la materia hapermitido al ser humano comprender mejor su entorno para utilizarlo en la generacin de un sinnmero debenefactores que, a travs del tiempo, han impactado en nuestra calidad, modo y expectativas de vida.

Existe una enorme cantidad y variedad de sustancias con las que el ser humano interacta constantemen-te, ya sea porque forman parte de su propio cuerpo o de los materiales que constituyen su entorno y quehan sido objeto de estudio de la qumica, en especfico de la qumica orgnica, rama de la ciencia que es-tudia los compuestos que contienen carbonoen su estructura. El desarrollo de esta ciencia ha generado uncmulo de conocimientos y tecnologas sin precedentes, en especial durante el ltimo siglo, que han im-pactado todos los mbitos de nuestra vida.

La qumica orgnica se aplica a los compuestos que provienen del petrleo, los combustibles hidrocarbona-dos, impermeabilizantes y asfaltos, a los medicamentos, a los alimentos, a los plsticos, a los pesticidas e insec-ticidas, a los colorantes y los aromas, tambin a los cosmticos y a casi todos los productos que empleamos parala limpieza y el arreglo personal, a los textiles y a las sustancias que componen a los organismos vivos y sus

procesos vitales, a todos los compuestos y materiales que son de vital importancia para el ser humano.A los diversos paisajes que componen nuestro mundo actual los configur la enorme cantidad de mate-riales que han sido elaborados, mejorados y perfeccionados por las reacciones qumicas de los compuestosorgnicos.

En la seccin Quimnoticias aparecen diversos ejemplos que enfatizan la importancia de la qumica or-gnica en nuestra vida, te indican en especfico las ventajas y desventajas que presentan algunos compues-tos orgnicos, adems de los temas que se revisan a lo largo del estudio de los distintos grupos funcionalesque se contemplan en este libro.


19/585

Introduccin a la qumica del carbono 3

energa qumica, durante un proceso conocido como fotosntesisen el que forman enlaces carbono-carbo-no a partir del dixido de carbono ambiental para generar alimento en forma de carbohidratos.

Los carbohidratos son molculas orgnicas que pertenecen al grupo de las biomolculas, compuestas

por un esqueleto de carbonos, unidos entre s y con tomos de hidrgeno y oxgeno; son indispensablesen nuestra alimentacin, ya que proveen al organismo de la energa necesaria para llevar a cabo procesosvitales como la respiracin y el movimiento. En la figura 1.1, se muestra una de las estructuras ms impor-tantes de las biomolculas para los seres vivos, la glucosa.

Es importante mencionar que los carbohidratos tambin son la base energtica de la alimentacin de otrosorganismos incapaces de producir su propio alimento.Si te das cuenta, a partir del carbono inorgnico se obtienen compuestos orgnicos, conversin que

mantiene la principal cadena alimenticia de nuestro planeta (figura 1.2).Un contraste con el impacto positivo que tiene el proceso de generacin de alimento realizado por las

plantas, a partir del CO2ambiental y de la luz solar, son las variaciones en las concentraciones de CO2 quehay en el ambiente y que han ocasionado el cambio climtico en el planeta.

Muchos cientficos han demostrado que las emisiones de dixido de carbono, resultado de las activi-dades humanas, modifican en distintos niveles a la Tierra; por ejemplo, cuando el CO2junto con otroscontaminantes actan en la atmsfera, absorben la radiacin de alta energa y provocan un desequilibrioentre la energa que entra y la que sale del planeta, lo que modifica el clima. En otro nivel, el de las plantasverdes y el plancton marino, principales consumidores de este compuesto, la cantidad de CO2que produ-cen las actividades humanas es mucho mayor de la que absorben los autotrofos y tambin se crea un

desequilibrio; adems, en el mar, que tambin lo absorbe, el exceso de CO2 modifica su acidez y densidad,fenmeno que al afectar la picnoclina marina perturba el curso de las corrientes que circulan y mantienenun clima clido durante el verano en el hemisferio norte. Una consecuencia del desequilibrio atmosfricoque genera la acumulacin gradual de CO2, uno de los principales gases responsables del efecto inverna-dero, es el calentamiento global. Como te puedes dar cuenta, los desequilibrios en estos niveles represen-tan un peligro para la supervivencia de muchas especies, entre otras, la especie humana.

Ante esta problemtica, la Organizacin de las Naciones Unidas (ONU ) a travs de la UNESCO haido tomando algunas medidas; un ejemplo es el Protocolo de Kyoto, en el cual los pases firmantes se

Estructura de la glucosa, constituida por tomos de oxgeno, hidrgeno y carbono.Figura 1.1


20/585

4 Qumica orgnica

comprometieron a disminuir las emisiones de seis gases que provocan el calentamiento global: dixido decarbono (CO2), monxido de dinitrgeno (N2O) y hexafluoruro de azufre (SF6), que son compuestos inor-gnicos, adems de metano (CH4), hidrofluorocarbonos (HFC) y perfluorocarbonos (PFC), pertenecientes algrupo de los compuestos orgnicos. Los pases firmantes de este protocolo y sus ciudadanos deben actuaren conjunto para disminuir las emisiones de estos gases, ya que slo as ser factible observar mejoras acorto plazo y un cambio positivo en el ambiente mundial.

Ciclo del carbono.Figura 1.2

Combustin del metano o gas natural. El carbn como combustible genera aproximadamente 20% de la energamundial. Esta energa se obtiene de la combustin de compuestos orgnicos como las gasolinas, la hulla, el car-bn y el gas natural, entre otros.

CH4(g)O2(g) CO2(g)H2O(g)vapenerga

Figura 1.3

Te compartimos la siguien-te direccin para que leas

ms al respecto

http://unfccc.int/kyoto_proto-col/items/2830.php

6CO2+ 12 H

2O C

6H

12O

6+ 6O

2+ 6H

2O


21/585


Pero, por qu hablar de compuestos orgnicos y compuestos inorgnicos? En qu se distinguen? Dednde viene la idea de separar a las sustancias en estos dos grandes grupos? Para responder a estas pregun-tas comenzaremos por ofrecerte el siguiente pasaje histrico.

Surgimiento de la qumica orgnica

A principios del siglo XIX prevaleca la idea de que slo los organismos vegetales o animales, es decir, los seresvivos, producan sustancias tan complejas como los azcares, las protenas, los lpidos, los pigmentos y losaromas, entre otros, debido a que posean una fuerza vital que ensamblaba los compuestos de carbono. JnsJacob Berzelius (1779-1848), entre otros, apoy esta lnea de pensamiento que se conoce como vitalismo.

Estas ideas y la incapacidad de elaborar en el laboratorio tales sustancias fortalecieron la divisin de los com-puestos en dos grandes grupos: los orgnicos,de origen animal o vegetal, y los inorgnicos, de origen mineral.

Sin embargo, en 1828 el qumico alemn Friedric Whler (1800-1882), mediante el calentamiento decianato de amonio, un compuesto inorgnico (NH4CNO), logr sintetizar la urea (NH2CONH2), un com-puesto que se encuentra en la orina de animales y humanos.

cianato de amonio ureacalor

Gracias a este experimento, y a otros ms, la idea del vitalismo comenz a desmoronarse; en la actualidad,en el laboratorio se producen sustancias propias de los organismos vivos, como los diversos pigmentos sin-tticos que se utilizan en la industria de los alimentos, por ejemplo, el color malva de tonalidad lila plidoque fue el primer colorante orgnico sintetizado en el laboratorio, en 1856, por William Henry Perkin. Des-pus de 50 aos comenzaron a desarrollarse nuevos colorantes sintticos tipo anilinas.

En nuestros das estos colorantes, as como otras sustancias empleadas en medicamentos, alimentos ycosmticos estn regulados con el objeto de asegurar su inocuidad para el consumo humano. Un organismoencargado de regular el uso de compuestos es la FDA (Food and Drug Administration).

Si quieres conocer mssobre la FDA visita lapgina http://www.fda.gov/

Hoy da una gran cantidad de compuestos que se encuentran en la Naturaleza, como los carbohidratos, las gra-sas, los aromas, las hormonas, las vitaminas y los antibiticos, entre otros, se sintetizan en laboratorios a partirde compuestos ms simples, muchos de origen mineral, como los compuestos que provienen del petrleo.

Finalmente, sin importar si los compuestos tenan origen natural o sinttico, (producidos en el laboratorio),se dividi su estudio con base en las propiedades fsicas y qumicas comunes y distintivas, lo que llev al sur-gimiento de dos importantes ramas de la qumica: la qumica inorgnica y la qumica orgnica, esta ltima,objeto de los temas de estudio de este libro.

Concepto de compuesto orgnico. Compuestos orgnicos o inorgnicos?

La caracterstica que distingue a todos los compuestos orgnicos es la presencia de carbono en sus estruc-turas; sin embargo, algunos compuestos inorgnicos contienen carbono y no son objeto de estudio de laqumica orgnica. Por ejemplo, el carbono elemental (C), as como el dixido de carbono (CO2), el monxi-do de carbono (CO), el cido carbnico (H2CO3), y sus respectivas sales metlicas: los carbonatos CO3

2-ybicarbonatos HCO3

1-, los carburos C2, C4-y los cianuros CN1-, son compuestos inorgnicos, dado que sus

propiedades son ms similares a las de esos compuestos.


22/585

6 Qumica orgnica

Recuerda que la qumica inorgnica estudia los aspectos relacionados con los elementos presentes en latabla peridica, incluso los compuestos que forman, adems del carbono elemental y los compuestos sea-lados anteriormente. La gran mayora de los compuestos orgnicos, que son los ms abundantes en la Na-turaleza, son objeto de estudio de la qumica orgnica.

Algunas propiedades que poseen los compuestos orgnicos y que los distinguen de los inorgnicos sepresentan en la tabla 1.1.

El carbono tiene una caracterstica que lo hace especial: es el elemento de la tabla peridica que forma mscompuestos estables y con masa molecular elevada. Esto se debe a que al compartir sus electrones formacuatro enlaces covalentessencillosque se unen a otros tomos de carbono o de otros elementos (hidrge-no, oxgeno, nitrgeno, azufre, etc.), pero tambin forma enlaces dobles y triples, que multiplican la can-tidad de combinaciones para originar la vasta gama de compuestos orgnicos conocidos y con un enormepotencial para la sntesis de muchos otros compuestos ms. Asimismo, el carbono tiene la capacidad paraunirse a otros tomos de carbono para formar cadenas tanto abiertas como cerradas (anillos), lineales yramificadas con tantos tomos de carbono que van desde una decena o menos, hasta las que contienenvarias decenas, cientos o miles de tomos.

Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos

Constituyen cerca de 99% de los compuestos conocidosgracias a la habilidad del carbono para formar cadenasabiertas, cclicas, con enlaces simples, dobles y/o triples,que pueden contener desde un carbono hasta centenaresde miles de tomos de esta especie.

Representan aproximadamente 1% de los compuestos co-nocidos; slo el silicio, el boro y el azufre son capaces deformar cadenas, con algunas decenas de tomos.

El tipo de enlace que predomina es el covalente no polar. Predominan el enlace inico y el metlico.La mayora de estos compuestos son insolubles en agua yotros disolventes polares, pero solubles en disolventes nopolares, como la gasolina, el benceno, el ter, el tetraclo-ruro de carbono, etctera.

Una gran cantidad de compuestos son solubles en agua,en algn grado, y en otros disolventes polares.

Para los que tienen pesos moleculares comparables, lospuntos de fusin y ebullicin son relativamente bajos.

Para los que poseen pesos moleculares similares, los pun-tos de fusin y ebullicin son altos.

Son combustibles o flamables. La gran mayora no son combustibles.

Disueltos o fundidos son malos conductores de la corrien-te elctrica.

Disueltos o fundidos existen compuestos que conducen lacorriente elctrica, sumamente bien o en forma moderada.

La gran mayora de las reacciones en las que participan

son de tipo irreversible.

Existe una proporcin de reacciones reversibles mucho

mayor.

Una gran cantidad de reacciones requieren de catalizado-res para que se lleven a cabo (reacciones lentas).

Existe una gran cantidad de reacciones espontneas, es de-cir, se llevan a cabo sin presencia de catalizadores, encondiciones de presin y temperatura ambientales (reac-ciones rpidas).

Casi todos los grupos funcionales presentan el fenmenode isomera (estructural, de posicin y/o funcional, ascomo geomtrica y rotacional).

El fenmeno de isomera es sumamente raro.

En estado slido, forman cristales amorfos. Una gran cantidad de slidos presentan estructuras geom-tricas cristalinas.

Propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos.Tabla 1.1


23/585


De todas estas posibilidades de combinacin surge una enorme variedad de grupos funcionales orgni-cos (agrupaciones especficas de tomos con propiedades qumicas caractersticas), como: alcanos, ciclo-alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, cetonas, teres, steres, aminas, amidas, halogenuros dealquilo, compuestos aromticos (derivados del benceno) y muchos otros ms. Una gran cantidad de com-

puestos orgnicos poseen ms de un grupo funcional en su molcula, como es el caso de los aminocidos,que integran protenas a sus cadenas. Los grupos funcionales pueden repetirse en muchos casos, dos, tres oms veces, como sucede en las molculas de los carbohidratos y de cualquier polmero, as generan unaenorme variedad de compuestos, cuyas propiedades qumicas y fsicas las determinan los tomos de carbo-no unidos a otros carbonos y/o a otros elementos.

Existen algunos elementos como el boro (B), el silicio (Si) y el azufre (S) que tambin forman cadenas; sinembargo, el nmero de los compuestos que producen es menor y son menos estables.

La cantidad de grupos funcionales inorgnicos (xidos metlicos, hidrxidos, xidos no metlicos, oxi-cidos, sales binarias, etc.) es significativamente menor, as como su habilidad para combinarse y generarmolculas de elevada masa molecular o en donde se repitan grupos funcionales.

La estructura de Lewis correspondiente (figura 1.5) permite visualizar los 4 electrones de valencia que poseeel carbono y que se acomodan de formas variadas, dando lugar a enlaces simples, dobles o triples.

Para completar su octeto en el nivel de valencia (segundo nivel formado por los orbitales 2s y los orbitales2p), el carbono requiere cuatro electrones, con lo cual adquiere la configuracin electrnica del nen (gasnoble ms cercano en nmero atmico, figura 1.6).

Resuelve la actividad 1 de la seccin Aprende haciendo. Diferencia entre compuestos inorgnicos y orgnicos

de la pgina 443.

Diagrama energtico del carbono en el estado basal.Figura 1.4

Estructuras de Lewis para el tomo de carbono.Figura 1.5

Diagrama energtico del nen.Figura 1.6

1s 2s 2px 2py 2pz

C C C

1s 2s 2px 2py 2pz

El papel del carbono como base de la qumica orgnica

La posicin del carbono dentro de la clasificacin peridica lo ubica como un elemento peculiar en suspropiedades: su nmero atmico es 6, es decir, posee 6 protones y 6 electrones; es el elemento no metlicoque encabeza la familia IV-A, con cuatro electrones de valencia, tal como se observa en el siguiente diagra-ma energtico:


24/585

8 Qumica orgnica

Las flechas en color claro representan a los 4 electrones que necesita el carbono para completar su octeto,sin embargo, estos cuatro electrones no se acomodan del modo en el que se sealan en el diagrama ener-gtico del nen. Por qu?

El carbono posee una electronegatividad de 2.4 Pauling (un valor intermedio dentro de la escala que va

de 0.7 a 4 Pauling), por lo que no cuenta con la suficiente fuerza para atraer electrones, pero tampoco paracederlos por completo, de modo que la opcin que tiene para completar su octeto es compartirelectronescon otros tomos, de ah que posea la habilidad de formar enlaces covalentes que determinan sus propie-dades.

Para explicar la formacin de 4 enlaces simples e idnticos, as como la existencia de dobles y triplesenlaces en las molculas orgnicas, es necesario introducir un nuevo concepto: los orbitales hbridosy losorbitales moleculares.

Los orbitales hbridos del carbono

El diagrama energtico del carbono en el estado basal (figura 1.4) no explica el hecho de que el carbonopueda aceptar 4 electrones para completar niveles desapareados, ya que no es posible que otro tomo apor-te dos electrones (uno con espn positivo y otro con espn negativo) para llenar el orbital pque se encuentravaco. Con esto en mente, sera de esperar que se formara el compuesto CH2pero experimentalmente seha comprobado que se forma el CH4(metano), en donde cada hidrgeno aporta un electrn que entra conespn negativo, apareando a 4 electrones del carbono que cuentan con espn positivo, formando el CH 4(metano), el ms simple de los compuestos orgnicos.

Este hecho se explica porque en el diagrama energtico del carbono en el estado basal (figura 1.4) losespacios disponibles se encuentran en orbitales p(uno en pxy otro en py), por lo que es necesario disponerde uno de los electrones del orbital 2s para dejar desapareado dicho orbital y al mismo tiempo completarcon ese electrn al orbital vaco pz, tal y como se muestra en la siguiente figura que representa lo que seconoce como diagrama energtico en el estado de activacin:

Sin embargo, esta idea supondra que el enlace formado por el electrn desapareado del orbital 2s, esenergticamente distinto a los enlaces formados por los tres electrones desapareados que se encuentran enorbitales py esto no es as: los cuatro enlaces que forma el carbono son exactamente iguales en energa.Este fenmeno requiri la introduccin del concepto de orbitales hbridos del carbono, que explica yjustifica la formacin de enlaces simples, dobles y triples a partir de distintas combinaciones entre orbitalesde tipo sy p.

Existen tres combinaciones posibles entre los orbitales sy pdel carbono, que dan origen a tres tipos dehibridaciones: sp3, sp2y sp.

Hibridacin sp3del carbono

Pero qu sucede exactamente?Cuando el carbono reacciona, modifica el orden de sus electrones, de tal forma que un electrn ubicado

en el orbital 2s se acomoda en un orbital pvaco, en este caso, en pz, tal y como indicamos anteriormente,y da origen a la configuracin electrnica en el estado de activacin(figura 1.7). Luego, el orbital 2s y lostres orbitales 2p (px, pyy pz) se aproximan y se mezclan; al hacerlo, surgen cuatro orbitales nuevos, diferen-

1s 2s 2px 2py 2pz

Diagrama energtico del carbono en el estado de activacin.Figura 1.7


25/585


++ +

+ + +

Orbitalespuros,

sin mezclar

Orbitaleshbridos,

mezclados

1s 2s 2px 2py 2pz

tes no slo en energa respecto a los orbitales originales (orbitales puros), sino tambin en forma (nmerocuntico l), pero los cuatro son idnticos. A estos nuevos orbitales se les conoce como orbitales hbridossp3(ya que se mezclaron: un orbital scon 3 orbitales p). La forma que poseen estos nuevos orbitales es unamezcla de las caractersticas del orbital scon las de los orbitales p(figura 1.8).

Para que tengas una perspectiva tridimensional, considera que los 4 orbitales hbridos se separan lo msposible, todos parten del ncleo atmico, y se orientan hacia los vrtices de una pirmide tetradrica, conngulos de separacin de 109.5, tal como se muestra a continuacin:

H

Si se mezclan 4 orbitalesatmicos (un sy tres p),se formarn 4 orbitaleshbridos sp3. Cada unoda origen a un enlace

simple

Formacin de 4 orbitales hbridos sp3, a partir del diagrama energtico del carbono en el estado de activacin.Figura 1.8

a) Los orbitales hbridos sp3se orientan hacia los vrtices de un tetraedro regular. b) Cada orbital hbrido aparece comouna lnea que representa el enlace que se efecta con tomos de hidrgeno para formar la molcula del metano (la lneams ancha seala que dicho orbital se dispone por enfrente del plano).

Figura 1.9

a) b)

HH

H

C

109.5

H


26/585

10 Qumica orgnica

Para comprobar si el acomodo de los cuatro orbitales hbridos sp 3del carbono es el que surge de ubicar acada uno de ellos lo ms separado posible de los otros, en forma equidistante, te recomendamos realizar elsiguiente experimento: infla cuatro globos del mismo tamao y nelos por el centro; luego, permite que seacomoden en forma natural y finalmente ajusta la figura de tal manera que los cuatro globos se encuentren

equidistantes unos de otros.Pudiste obtener una figura como la siguiente?

Disposicin espacial de los cuatro orbitales hbridos sp3.Figura 1.10

Los cuatro enlaces simples que forma el carbono con los orbitales hbridos sp3, se representan en un plano,conocido como frmula estructural, de la siguiente manera:

Frmula estructural para el carbono sp3.Figura 1.11

Cada lnea representa la unin de dos electrones que giran en el correspondiente orbital hbrido sp 3. Paraque el carbono complete su octeto se requieren cuatro electrones que pueden ser aportados por cuatrohidrgenos; para ello, los hidrgenos se acercan a los orbitales hbridos del carbono y combinan su orbitalscon los correspondientes orbitales sp3del carbono, formando orbitales molecularessp3-s, que se repre-sentan de las siguientes formas:


27/585


Pero no slo es posible que esos cuatro electrones que completan el octeto del carbono provengan decuatro hidrgenos, tambin pueden ser aportados por otros tomos, dando origen a una amplia variedadde compuestos distintos. Por ejemplo, cuando un carbono con hibridacin sp 3se combina con otro car-bono que posee la misma hibridacin, se forma un orbital molecular sp3-sp3(figura 1.13). Un ejemplo deeste tipo de enlace es la molcula del etano (C2H6), un hidrocarburo que acompaa al metano en el gasnatural.

Molcula de metano: a) frmula de Lewis; b) geometra y forma de los orbitales hbridos sp3del carbono al unirse conlos orbitales sdel hidrgeno (luego se combinan para generar orbitales moleculares sp3-s que poseen caractersticas deambos); c) Frmula estructural desarrollada.

Figura 1.12

Ahora ya sabes cmo es un enlace simple carbono-hidrgeno y tambin un enlace simple carbono-carbo-no. Y como puedes observar en este tipo de hibridacin, los tomos se unen por enlaces simples, ya seaentre carbono-carbono (orbital molecular sp3-sp3), o entre carbono-hidrgeno (orbital molecular sp3-s).

Es muy importante identificar el tipo de hibridacin que tienen los carbonos en una molcula para pre-decir las propiedades fsicas y qumicas de un compuesto, tema que revisaremos ms adelante. Por ahora,basta con decir que en una molcula orgnica los carbonos que posean 4 enlaces simplesunidos a otrostomos (ya sean carbonos, hidrgenos, oxgenos, etctera) son carbonos con hibridacin sp3.

Molcula de etano: a) frmula de Lewis; b) geometra y forma de los orbitales hbridos moleculares formados, tanto entrehidrgeno y carbono (enlaces sp3-s), como entre carbono y carbono (enlace sp3-sp3); c) Frmula estructural.

Figura 1.13


28/585

12 Qumica orgnica

Por ejemplo, en la siguiente molcula orgnica identifica los carbonos con hibridacin sp3y encirralosen un crculo.

Respuesta: los carbonos que tienen hibridacin sp3siempre estn unidos por enlaces simples, ya sea entrecarbono y carbono (C-C)o entre carbono e hidrgeno (C-H)y son los siguientes:

Esta molcula posee 5 carbonos con hibridacin sp3. Como vers ms adelante, es muy comn representarlos compuestos orgnicos con frmulas semidesarrolladas, en las que slo se muestran parcialmente losenlaces entre los diferentes carbonos y no se indican los enlaces entre carbono e hidrgeno, tal y como semuestra a continuacin:

Con este tipo de frmulas se trabajarn la mayora de los ejemplos y ejercicios. Al aplicar la frmula semi-desarrollada al ejemplo anterior, queda de la siguiente forma:

Los carbonos con hibridacin sp3estn sealados en un crculo.


29/585


Ejemplo 1.1 Hibridacin sp3

Encierra en un crculo todos los carbonos que posean hibridacin sp3en la siguiente molcula.

Respuesta:

Observa cada uno de los carbonos y el tipo de enlaces que tiene alrededor, si el carbono est rodeadoexclusivamente de enlaces simples, entonces se trata de un carbono con hibridacin sp3, as:

Recuerda que los enlaces entre carbono e hidrgeno siempre son enlaces simples.

Identifica los carbonos que tengan hibridacin sp3 en lassiguientes molculas:

a)

b)

1.1 Comprueba tus conocimientos

Hibridacin sp2 del carbono

La teora de los orbitales hbridos del carbono nos ofrece una explicacin no slo de la formacin de 4enlaces simples, sino tambin de la formacin de enlaces dobles y triples. Considera que bajo condicionesde presin y temperatura diferentes a las existentes cuando se forman los compuestos con carbonos sp3, elcarbono mezcla nicamente un orbital scon dos orbitales py deja a un orbital psin mezclar; a este ltimose le conoce como orbitalppuro(figura 1.14).


30/585

14 Qumica orgnica

Orbitalespuros,

sin mezclar++

+ +Orbitaleshbridos,

mezclados

1s 2s 2px 2py 2pz

Como slo entraron a la mezcla 3 orbitales atmicos, un sy dos p, se formarn tres orbitales hbridos de-nominados sp2que se alejan entre s lo ms posible y forman el arreglo geomtrico de un tringulo planocon ngulos de separacin entre orbitales hbridos de 120 (correspondientes a los ngulos externos de untringulo equiltero) y que se conoce como geometra trigonaldel carbono, tal y como se muestra en lafigura 1.15.

Si se mezclan 3 orbitalesatmicos (un sy dos p),se formarn 3 orbitaleshbridos sp2que darnorigen a tres enlaces

sencillos y quedar unorbital ppuro que formar

un doble enlace.

Formacin de 3 orbitales hbridos sp2, a partir del diagrama energtico del carbono en el estado de activacin.Figura 1.14

Orientacin espacial de los orbitales hbridos sp2, separados por ngulos equidistantes de 120. El orbital p puro no serepresenta, pero atraviesa en forma perpendicular el plano de los orbitales hbridos y conserva su forma original.

Figura 1.15

C120

Al realizar el mismo experimento con globos, ahora slo usa tres para este nuevo arreglo de los orbitaleshbridos sp2del carbono, obtendrs la siguiente figura:


31/585


Al incluir el orbital ppuro (que es bilobular o en forma de 8) a la figura anterior, se obtendr el arreglo quese muestra enseguida:

Disposicin espacial de los tres orbitales hbridos sp2.Figura 1.16

Representacin de los tres orbitales hbridos sp2del carbono y su orbital ppuro.Figura 1.17

Los tres orbitales hbridos de un carbono con geometra sp2 se representan mediante enlaces simples

(los orbitales hbridos de cualquier tipo forman siempre enlaces simples), en tanto que el orbital ppuroforma un doble enlace. La frmula estructural del carbono con hibridacin sp2se representa en lafigura 1.18.

Frmula estructural para el carbono sp2.Figura 1.18


32/585

16 Qumica orgnica

La formacin del doble enlace se logra cuando los carbonos con hibridacin sp2acercan a sus orbitaleshbridos sp2y a sus orbitales ppuros y los mezclan. El resultado es un enlace simple tipo sp2-sp2 entreambos carbonos y adems un segundo enlace al que llamamos doble, formado por la unin de los

orbitales ppuros de ambos carbonos y que corresponde a un orbital molecular tipo p-p; este ltimo en-vuelve al orbital molecular sp2-sp2 (enlace sencillo) y como resultado, el par de electrones que formanel doble enlace estn menos fijos y ms disponibles para reaccionar con otras molculas, de ah que loscompuestos que poseen doble enlace sean qumicamente ms activos que los compuestos con enlacessimples entre carbonos.

En la figura 1.20 se muestra a la molcula del eteno (C2H4), con un doble enlace entre carbonos (conorbitales moleculares tipo sp2-sp2y orbitales moleculares tipo p-p) y el resto de los enlaces de cada carbonoson enlaces sencillos a tomos de hidrgeno (ahora se trata de orbitales moleculares tipo sp2-s).

Molcula del etileno: frmula estructural y frmula de Lewis.Figura 1.19

Molcula del etileno (eteno): a) representacin geomtrica de los tres orbitales hbridos sp2, uno de ellos unido aotro carbono (formando enlaces simples sp2-sp2) y los otros dos unidos a tomos de hidrgeno (formando enlacessimples sp2-s); b) traslape de los orbitales ppuros de ambos carbonos, en donde los orbitales hbridos sp2se repre-sentan con lneas continuas o punteadas para indicar que se encuentran sobre el plano o por adelante o detrs deste; c) representacin geomtrica de orbitales hbridos y orbitales ppuros traslapados y que constituyen el dobleenlace.

Figura 1.20

Al comparar la molcula del etileno (C2H4, con un doble enlace) con la del etano (C2H6, con enlacessimples), se observa que las distancias de enlace entre carbonos son diferentes; esto se debe a que enel doble enlace, cada ncleo de carbono atrae a cuatro electrones que conforman el doble enlace y noslo a dos, como sucede en el enlace sencillo, por lo que el ncleo ejerce mayor fuerza de atraccin,lo que provoca un efecto de acercamiento entre todos los tomos que se enlazan con cada carbono(figura 1.21).

Cuando dos carbonos con hibridacin sp2se acercan para formar un nuevo compuesto, quedan unidos en-tre s mediante un doble enlace, tal y como sucede en la molcula del eteno o etileno (C2H4), cuya frmulaestructural y de Lewis son las siguientes:


33/585


Existe una gran variedad de compuestos orgnicos que presentan doble enlace: los alquenos (con dobleenlace entre carbonos) y todos los compuestos carbonlicos (con doble enlace entre carbono y oxgeno)como los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y los steres, entre otros que estudiaremos a lo largo

de este libro.A continuacin aparece una molcula orgnica que contiene dobles enlaces entre carbonos, son carbo-nos con hibridacin sp2. Encirralos en un crculo e indica cuntos son.

Respuesta:debes observar slo aquellos carbonos que contienen un doble enlacea su alrededor; la molcu-la anterior cuenta con dos carbonos que poseen esta caracterstica, es decir, dos carbonos con hibridacinsp2y que se sealan a continuacin:

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

1.08

1.33

116.6

1.54

121.7

etileno

1.09

etano

C C C C

Comparacin de distancias y ngulos de enlace en el etileno y etano.Figura 1.21

Comparacin de distancias y ngulos de enlace en el etileno y etano


Encierra en un crculo todos los carbonos que posean una hibridacin sp2, en las siguientes molculas:

a)


34/585

18 Qumica orgnica

b)

Respuesta:

Observa cada uno de los carbonos y el tipo de enlaces que tiene alrededor, si el carbono cuenta con unenlace doble, entonces se trata de un carbono con hibridacin sp2:

a) En esta molcula hay dos carbonos que comparten un doble enlace, es decir, dos carbonos conhibridacin sp2, tal y como se seala a continuacin:

b) Existen 4 carbonos con slo un doble enlace, por lo que hay un total de 4 carbonos con hibrida-cin sp2:

Cabe sealar que un carbono que posee dos dobles enlaces NO tiene hibridacin sp2(cuenta con otro tipo

de hibridacin que se revisar ms adelante).

Identifica los carbonos que tengan hibridacin sp2.

a) b)



35/585


Hibridacin sp del carbono

Existe una ltima combinacin posible y distinta a las anteriores para que el carbono una orbitales de tiposy py es la unin de su orbital 2scon un solo orbital p, dejando fuera de esta mezcla dos orbitales ppuros

(figura 1.22).

Si se mezclan 2 orbitalesatmicos (un sy un p),se formarn 2 orbitales

hbridos sp que darn origena dos enlaces sencillos

y quedarn dos orbitales ppuros que formarn un triple

enlace.

+

+

Orbitalespuros,

sin mezclar

Orbitaleshbridos,

mezclados

1s 2s 2px 2py 2pz

Formacin de 2 orbitales hbridos sp, a partir del diagrama energtico del carbono en el estado de activacin.Figura 1.22

Como resultado de la combinacin entre un orbital sy un orbital pse obtienen dos orbitales hbridos tipo spy dos orbitales ppuros. Los dos orbitales hbridos sp se alejan entre s lo mximo posible, a lo largo de unalnea recta, con un ngulo de separacin entre ellos de 180; la disposicin espacial que adquieren dichosorbitales se denomina geometra linealy aparece a continuacin:

Orientacin espacial de los orbitales hbridos sp, separados por un ngulo de 180. Los dos orbitales ppuros noestn representados, pero ambos atraviesan en perpendicular al plano de los orbitales hbridos, conservando susformas originales.

Figura 1.23

180

C

Contina con el mismo experimento, pero ahora emplea dos globos, y observa que al unirlos y arreglarlosde manera equidistante al mximo posible, se obtiene la siguiente figura:


36/585

20 Qumica orgnica

La lnea que forman los orbitales hbridos spqueda intersecada por los dos orbitales ppuros que la atra-viesan en forma perpendicular, tal y como se muestra en la figura 1.25, en donde se muestra la disposicin

espacial que adquieren los dos orbitales hbridos sp y los dos orbitales p puros, que son bilobulares (enforma de 8):

Disposicin espacial de los dos orbitales hbridos sp.Figura 1.24

Los dos orbitales hbridos sp forman dos enlaces simples, mientras que los dos orbitales ppuros originan untriple enlace, su forma estructural es la siguiente:

Representacin de los dos orbitales hbridos sp del carbono intersecados por dos orbitales ppuros.Figura 1.25

Frmula estructural para el carbono sp.Figura 1.26


37/585


La formacin del triple enlace se logra cuando dos tomos distintos (sean carbono y carbono o carbono ynitrgeno) acercan y mezclan sus orbitales hbridos sp, para formar un orbital molecular tipo sp-sp (enlacesencillo), y adems traslapan sus orbitales ppuros para formar dos orbitales moleculares tipo p-p, uno deellos forma un doble enlace y el otro el triple. Este tipo de hibridacin se encuentra en la molcula del etinoo acetileno (C2H2), cuya frmula estructural y de Lewis son las siguientes:

Ambos orbitales tipo p-p envuelven al orbital hbrido sp que une a ambos carbonos (o a un carbono connitrgeno) y adquieren la forma que se muestra a continuacin; los cuatro electrones que giran en estosorbitales estn ms disponibles que el enlace simple, por lo que reaccionan muy fcilmente:

Un carbono con hibridacin sp, no slo es capaz de formar un triple enlace, sino que tambin formados dobles enlaces. En este ltimo caso cada uno de los orbitales ppuros se dirige en direccin opues-ta para envolver a cada uno de los orbitales hbridos sp. La geometra de la molcula sigue siendolineal, pero las propiedades qumicas y fsicas de los compuestos que se generan son diferentes. A estaclase de compuestos se les conoce como alcadienos (figura 1.28) y a los que forman un triple enlace,alquinos.

Molcula de acetileno (etino): a) representacin geomtrica de los orbitales hbridos sp, uno de ellos unido a otro carbo-no (forma enlaces simples sp-sp) y el otro en unin con un tomo de hidrgeno (forma enlaces simples sp-s); b) traslapede los orbitales p puros pertenecientes a ambos carbonos, en donde los enlaces simples (orbitales hbridos sp) se repre-sentan por medio de lneas; c) representacin geomtrica de orbitales hbridos y orbitales ppuros traslapados y queconstituyen el triple enlace.

Figura 1.27


38/585

22 Qumica orgnica

Ejemplo 1.3 Hibridacin sp

En la siguiente molcula encierra en un crculo todos los carbonos que posean hibridacin sp:

Respuesta:Los carbonos con hibridacin sp estn unidos por un enlace triple y uno simple o, tambin, por dos doblesenlaces, habiendo 3 carbonos con este tipo de hibridacin, segn se seala a continuacin:

Un alcadieno, el carbono central es el carbono con hibridacin sp; los otros dos carbonos poseen hibridacin sp2.Figura 1.28

En una molcula con dobles y triples enlaces es importante identificar los carbonos que tienen hibridacinsp, pero ahora debemos considerar dos casos: los carbonos unidos por un enlace triple y uno simple y loscarbonos con dos dobles enlaces.

Por ejemplo, dada la siguiente molcula, encierra en un crculo los carbonos con hibridacin sp:

Respuesta: los carbonos con hibridacin sp son los siguientes:

Carbono con dosdobles enlaces.

Carbonos conun triple enlace.


39/585


Ser posible que el carbono forme un enlace cudruple? Definitivamente no, ya que para ello sera nece-sario que existiera otra posibilidad de combinacin diferente entre orbitales sy py no la hay.

En la tabla 1.2 te presentamos un resumen con la informacin ms relevante sobre los orbitales hbridosdel carbono y los diferentes tipos de enlaces que forman:

Identifica los carbonos que tengan hibridacin sp.

a)

b)


Hibridacindel

carbono

Geometradel

carbono

nguloentre

orbitaleshbridos(enlacesencillo)

Nmerode orbitales

hbridos(enlacesencillo)

Nmerode orbitales

p puros

Tipo deenlaces

presentesen la

molculaque forman

Frmulaestructuraldel carbono

sp3 Tetradrica 109.5 4 0 4 enlacessimples

sp2 Trigonal 120 3 1 2 enlaces simplesy 1 doble

sp Lineal 180 2 2 1 enlace simple y1 triple; o2 dobles y

Resumen de las hibridaciones del carbono y sus caractersticas.Tabla 1.2


40/585

24 Qumica orgnica

Ejemplo 1. 4 Tipos de Hibridacin sp3, sp2 y sp

Determina el tipo de hibridacin de cada uno de los carbonos presentes en las siguientes molculas:

a)

b)

Respuestas:

Recuerda lo siguiente:

Cuando un carbono presenta:

4 enlaces simples tiene hibridacin sp3

Un enlace doble tiene hibridacin sp2

Un enlace triple o dos dobles enlaces tiene hibridacin sp

a)

b)


41/585


Identificar enlaces sigma y pi y su relacin con los enlaces sencillos,dobles y triples

En la seccin anterior se trataron los enlaces sigma () y pi (), aunque no se les mencion as expresa-mente. Pues bien, resulta que todos los orbitales hbridos, ya sean de tipo sp3, sp2o sp, forman orbitalesmoleculares tipo (enlaces sigma o sencillos), mientras que los orbitalesppuros, los mismos que danorigen al doble y al triple enlace, forman orbitales moleculares de tipo (enlaces pi o enlaces doblesy triples).

Por poseer un origen distinto, los orbitales , que provienen de orbitales hbridos, presentan caractersti-cas muy diferentes a los orbitales , que provienen de orbitales ppuros, tanto en su forma y energa, comoen sus habilidades para romperse durante un cambio qumico; de modo que las propiedades qumicas delos compuestos estarn determinadas por la presencia de enlaces y/o enlaces .

A continuacin, revisaremos con ms detalle cada uno de estos enlaces.

El enlace sigma ()

Es un enlace muy fuerte y muy difcil de romper, que se forma cuando un tomo de carbono traslapa unorbital hbrido con el orbital (hbrido o puro) de otro tomo. Para romper este enlace se requiere muchaenerga: en el caso del metano, 104 kcal/mol para romper tan slo uno de los enlaces C-H; para romperun segundo enlace 106 kcal/mol, lo mismo que para el tercero y, finalmente, se requieren de 81 kcal/molpara romper el ltimo enlace, lo cual se consigue durante la combustin de un compuesto o por efecto deun haz de luz ultravioleta concentrado. Estas cantidades de energa son las mismas que se requieren paraformar los correspondientes enlaces y a la energa requerida para formar o romper un enlace se le conocecomo energa de disociacin del enlace (D) y es distinta para cada combinacin de tomos dentro de una

molcula.El enlace tiene una geometra cilndrica simtrica, parecida a una salchicha, cuyo centroide es unalnea recta que conecta los ncleos de los dos tomos, tal y como se aprecia en la figura 1.29, en la cualpuede observarse que para formar enlaces sigma se combinan dos orbitales atmicos (tipo s, como en lamolcula del hidrgeno, H2) o dos orbitales hbridos (tipo sp

3, pero pueden poseer otras hibridaciones) o unorbital hbrido con un orbital atmico.

Determina la hibridacin de cada uno de los carbonos presentes en la siguiente molcula:

1. 4 Comprueba tus conocimientos


42/585

26 Qumica orgnica

El enlace pi ()

Se trata de un enlace mucho menos fuerte que el , ya que el traslape que se logra entre orbitales ppuros esconsiderablemente menor y esto da origen a que la nube de electrones se site por encima y por debajo delplano de los ncleos de los tomos, es decir, ms lejos de donde se encuentran los electrones que formanel enlace .

En un doble enlace los electrones que ocupan el orbital molecular , envuelven por arriba y por abajo alos electrones que forman el enlace (figura 1.20). En un triple enlace los electrones no slo envuelven a

los por arriba y por abajo, sino que lo hacen por los lados (figura 1.27). Por esta razn, el doble y el tripleenlace son mucho ms reactivos, es decir, el par de electrones que forma cada enlace puede romperse conmayor facilidad, en condiciones de presin y temperatura ambientales y, en la mayora de los casos, sinnecesidad de un catalizador.

Los estudios espectroscpicos y de difraccin electrnica de las molculas indican que la distancia quehay entre carbonos se acorta cuando est presente un enlace , esto se debe a que existen cuatro electronesuniendo a dos carbonos. Evidentemente, la presencia de un triple enlace, con seis electrones compartidos,acerca an ms a los tomos de carbono que lo poseen. Este efecto se presenta tambin, en la misma mo-lcula, para los enlaces C-H; por ejemplo, en el etano la distancia que hay entre C y H es de 1.112 A (en-laces sencillos), mientras que en el eteno o etileno es de 1.103 A (enlaces dobles) y en el etino o acetilenode 1.079 A (enlaces triples).

El conocimiento de las diferencias que hay entre enlaces tipo y enlaces explica la reactividad dediversas molculas, en tanto que la distancia entre tomos permite justificar el hecho de que existan com-puestos con distintos grados de acidez o alcalinidad, entre otras propiedades. De ah que resulte importan-te determinar cuntos enlaces y cuntos enlaces tiene una molcula cualquiera, y para ello se puedenseguir las siguientes recomendaciones:

1. Para determinar el nmero total de enlaces de una molcula, existen tres posibilidades:

a) Contar uno a uno los enlaces de cada frmula (no slo los que existen entre carbono y carbo-no y que se expresan en la frmula semidesarrollada, sino tambin los enlaces carbono-hidr-geno que no estn expresos en dicha frmula).

Representacin geomtrica del enlace para a) la molcula de hidrgeno (sigma s-s); b) el enlace carbono-carbono tpicode un alcano sigma sp3-sp3; c) el enlace carbono-hidrgeno sigma sp3-s.

Figura 1.29

+

+

Orbitals

Orbitals

Orbitalsp3

Orbitalsp3

Orbital molecular sp3-sp3o enlace sigmasp3-sp3(sp3-sp3)

Orbital molecular sp3-s o enlace sigmasp3-s (sp3-s)

Orbital molecular s-s o enlace sigmas-s (s-s)

Orbitals

+

Orbitalsp3


43/585


b) Contar el nmero total de enlaces sigma entre carbonos y a esta cifra sumar el nmero de hidr-genos presentes en toda la molcula.

c) Tambin es posible contar todos los carbonos e hidrgenos presentes y a la suma obtenidarestarle 1.

2. Para determinar el nmero total de enlaces , simplemente cuenta el total de dobles enlaces (unode los enlaces es de tipo ) y de triples enlaces (dos de ellos son de tipo ).

Por ejemplo: indica el nmero total de enlaces y de enlaces que posee la siguiente molcula:

Respuesta:si cuentas el nmero total de enlaces sencillos o sigma que hay entre carbonos resultan 9, segn

se seala a continuacin, y luego cuenta hidrgenos (cada hidrgeno est unido a un carbono mediante unenlace ), en este caso son 16, por lo que hay un total de 9 + 16 = 25 enlaces .

Ahora identifiquemos los enlaces : recuerda que un enlace doble est formado por un enlace y unyen un enlace triple hay un enlace y dos , de modo que en la molcula existe un total de 3 enlaces , taly como se indica en seguida:

Total de enlaces : 25

Total de enlaces : 3

Ejemplo 1.5 Enlaces sigma y pi

Para cada una de las siguientes molculas seala el nmero total de enlaces y que contiene:

a)

Total de enlaces :

Total de enlaces :


44/585

28 Qumica orgnica

b)

d)

Total de enlaces :

Total de enlaces :

Total de enlaces :

Total de enlaces :

Respuesta:Cuenta uno a uno los enlaces o simples que hay entre carbono-carbono, y el total de hidrgenos, los cua-les equivalen a una unin de tipo , suma ambas cantidades y obtendrs el total de enlaces sigma en lamolcula. Tambin puedes contar el total de carbonos y sumarle el total de hidrgenos de la molcula y aesta cifra restarle 1.

Para determinar el nmero total de enlaces , simplemente cuenta el total de dobles enlaces (uno delos enlaces es de tipo ) y de triples enlaces (dos de ellos son de tipo ).Debido a lo anterior, las respuestas son las siguientes:

a) Total de enlaces : 25 Total de enlaces : 3b) Total de enlaces : 18 Total de enlaces : 2c) Total de enlaces : 25 Total de enlaces : 3

Seala el nmero total de enlaces y que contiene la siguiente molcula:

a)Total de enlaces :

Total de enlaces :


Tipos de carbonos

En una sola molcula puede haber distintos tipos de carbonos que difieren entre s, no slo por el nmero dehidrgenos que poseen o por sus distintas hibridaciones, sino por su reactividad, de modo que algunos car-bonos tendrn preferencia para reaccionar sobre otros y generar compuestos especficos y, en otros casos,


45/585


mezclas de compuestos en diferentes proporciones; como veremos ms adelante, es importante predecir lacantidad de compuestos que se formarn en una sola reaccin, para disear un mtodo de separacin ade-cuado o, incluso, bloquear aquellos carbonos que no es deseable que reaccionen al momento de sintetizarun compuesto en particular.

Existen cuatro tipos de carbonos:

1. Carbonos primarios:poseen 3 hidrgenos en su estructura (CH3-), de modo que estn unidos a uncarbono por medio de un enlace simple. Estos carbonos tienen siempre una hibridacin sp3. Porejemplo, en el etano, ambos carbonos son de tipo primario:

O tambin:

2. Carbonos secundarios: poseen 2 hidrgenos en su estructura (CH2) y existen dos opciones:a) Que el CH2est unido a dos tomos de carbono mediante enlaces sencillos o sigma, por ejemplo:

O tambin:

b) Que el CH2 est unido a otro tomo de carbono mediante un doble enlace. Por ejemplo:

2

O tambin:

3. Carbonos terciarios: contienen un hidrgeno (CH) y existen tres opciones distintas:

a) Que el CH est unido a tres carbonos mediante enlaces simples o sigma. Por ejemplo:

O tambin:

b) Que el CH est unido a un carbono mediante un doble enlace y a otro carbono por medio deun enlace simple o sigma. Por ejemplo:

O tambin:


46/585

30 Qumica orgnica

c) Que el CH est unido a un solo carbono mediante un triple enlace.

O tambin:

4. Carbonos cuaternarios: se caracterizan por no contener hidrgenos (C) y existen 4 opciones:

a) Que el C est unido a otros 4 carbonos mediante enlaces simples o sigma. Ejemplo:

O tambin:

b) Que el C est unido a un carbono mediante un doble enlace y a otros dos carbonos por mediode enlaces simples o sigma. Ejemplo:

O tambin:

c) Que el C se una a un carbono por medio de un triple enlace y a otro carbono mediante un en-lace sencillo o sigma. Ejemplo:

O tambin:

d) Que el C se una a dos carbonos, a travs de dos dobles enlaces. Ejemplo:

O tambin:

En resumen, es posible determinar el tipo de carbono al contar el nmero de hidrgenos que posee o contarel nmero de enlaces que tiene hacia otros tomos de carbono.

En una frmula semidesarrollada, es posible determinar el tipo de carbonos presentes, contando nica-mente los enlaces que hay entre carbonos (recuerda que en este tipo de frmula slo se expresan los enlacesC-C o del carbono con otro tipo de tomos distintos de hidrgeno, pero para determinar el tipo de carbono,debes considerar aquellos enlaces que existen entre carbonos).

a) Ejemplo 1.6 Tipos de carbono

En las siguientes molculas seala qu tipo de carbono es cada uno:

a)


47/585


b)

c)

Respuesta:

Para determinar el tipo de carbono de los que componen una molcula orgnica, se puede contar elnmero de hidrgenos que cada cual posee o contar el nmero de enlaces que cada uno presentahacia otros tomos de carbono. En los dobles y triples enlaces se considera una doble o triple unin,respectivamente:

a)

b)

c)

Para las siguientes molculas, seala qu tipo de carbono es cada uno:

a)



48/585

32 Qumica orgnica

Ejemplo 1.7 Hi br idacin sp3, sp2, sp. Enlace sig ma, piy tipos de carbonos

Determina lo que se te pide a continuacin, considerando la siguiente molcula (se han colocado nmerosdel 1 al 5 junto a ciertos carbonos para poderlos ubicar):

a) Cuntos enlaces sigma tiene la molcula? ________________

b) Cuntos enlaces pi tiene la molcula? ________________

c) Qu hibridacin tiene el carbono 2? ________________

d) Qu ngulo entre orbitales presenta el carbono 1? ________________

e) Qu geometra tiene el carbono 5? ________________

f) Qu tipo de carbono es el nmero 4? ________________

g) Total de carbonos con hibridacin sp3 ________________

h) Total de carbonos con hibridacin sp2 ________________

i) Total de carbonos con hibridacin sp ________________

Respuesta:

a) Cuntos enlaces sigma tiene la molcula?

Recuerda que todos los enlaces C-H y los enlaces C-C, estn unidos por enlaces sigma, porlo que es conveniente contar cuntos hidrgenos tiene la molcula en total y cuntas unionescarbono-carbono hay:

Los enlaces sigma de las uniones C-C son 14; la molcula tiene un total de 20 hidrgenos(todos unidos por enlace sigma con el carbono), al sumar todos estos enlaces sigma, la res-puesta es 34.


49/585


b) Cuntos enlaces pi tiene la molcula?

Se tiene un triple enlace al inicio de la molcula (de izquierda a derecha) por lo que ah seubican dos enlaces pi (), y cuatro enlaces dobles ms, es decir, 4 enlaces pi (), que en totalsuman 6 enlaces pi ():

c) Qu hibridacin tiene el carbono 2?

El carbono 2 slo tiene enlaces simples, por lo que su hibridacin es sp3.

d) Qu ngulo entre orbitales presenta el carbono 1?

El carbono 1 tiene un triple enlace, por lo que su hibridacin es sp, por tanto, el ngulo deenlace es 180.

e) Qu geometra tiene el carbono 5?

El carbono 5 tiene un doble enlace y dos simples, por lo que su hibridacin es sp2, razn porla cual su geometra es trigonal plana.

f) Qu tipo de carbono es el nmero 4?

Este carbono cuenta con 2 hidrgenos y est unido dos veces (doble enlace) a un carbono,

por lo que corresponde a un carbono secundario.g) Total de carbonos con hibridacin sp3

Recuerda que los carbonos con hibridacin sp3, se caracterizan por estar unidos por enlacessimples a otros tomos, por lo que se tienen 6, as:

h) Total de carbonos con hibridacin sp2

Los carbonos con hibridacin sp2se caracterizan por estar unidos a otros tomos por un en-lace doble y dos simples, por lo que se tienen 6:


50/585

34 Qumica orgnica

i) Total de carbonos con hibridacin sp

Los carbonos con hibridacin sp se caracterizan por estar unidos a otros tomos por un enla-ce triple y uno simple, o a dos dobles, por lo que se tienen 3:

Determina lo que se te pide para la siguiente molcula

a) Cuntos enlaces sigma tiene la molcula? _____________

b) Cuntos enlaces pi tiene la molcula? _____________c) Qu hibridacin tiene el carbono 2? _____________

d) Qu ngulo entre orbitales presenta el carbono 1? _____________

e) Qu geometra tiene el carbono 3? _____________

f) Qu tipo de carbono es el nmero 2? _____________

g) Total de carbonos con hibridacin sp3 _____________

h) Total de carbonos con hibridacin sp2 _____________

i) Total de carbonos con hibridacin sp _____________

Comprueba tus conocimientos

Resuelve la Actividad 2 de la seccin Aprende haciendo. Qumica del carbono de la pgina 445.

Resuelve el Ejercicio integrador de la seccin Me vuelvo experto! de la pgina 447.


51/585


Respuestas a los problemas de la seccin Comprueba tus conocimientos


a)

b)


a)

b)

Ejemplo 1.3 Hibridacin spa)

b)

Ejemplo 1.4 Hibridacin sp3, sp2y sp.

sp3 sp2

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

sp

sp sp

sp2

sp2 sp2 sp2

sp2


52/585

36 Qumica orgnica

Ejemplo 1.5 Enlaces sigma y pi

a) 21 enlaces sigma () y 6 enlaces pi ()

Ejemplo 1.6 Tipos de carbonos

4 4

33

44

3 1

1

1

2

Ejemplo 1.7 Hibridacin sp3, sp2, sp. Enlace sigma, pi y tipos de carbonos.

a) 23; b) 4; c) sp; d) 109.5; e) triangular plana; f) 4

g) 5; h) 2; i)3


53/585

Mdulo 2Clasificacin de compuestosorgnicos

Objetivos temticos:

Frmulas propias de la qumica orgnica.Representar con frmulas condensadas, semidesarrolladas y desarrolladas a los compuestos orgnicos.

Clasificacin de los compuestos orgnicos y propiedades derivadas.Definir el concepto de grupo funcional para la clasificacin de los compuestos orgnicos en familias qu-

micas y describir las principales caractersticas de las mismas.Clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdo con su estructura.Definir el concepto de isomera e identificar los tipos de isomera: de cadena, de posicin y funcional.


54/585

38 Qumica orgnica

Frmulas propias de la qumica orgnica

Con el fin de estudiar la enorme variedad de compuestos orgnicos que se conocen en la actualidad, ha sidonecesario clasificarlos a partir de distintos criterios que permiten conocer las caractersticas que presentauna molcula y que posibilitan predecir sus propiedades fsicas y qumicas.

Antes de explicar dichos criterios, es importante que conozcas los distintos tipos de frmulas que seemplean en qumica orgnica, algunas de las cuales te sern familiares ya que las utilizamos en el m-dulo 1 para explicar los distintos enlaces que forman entre s los tomos del carbono y con los tomosde otros elementos, conocimiento que resulta fundamental para entender los distintos tipos de clasifi-caciones de los compuestos orgnicos y con base en los cuales se estudiarn los aspectos ms relevan-tes de las molculas, como son su nomenclatura y sus propiedades, de las cuales derivan sus diversasaplicaciones.

Desde tus cursos anteriores de qumica sabes que la composicin molecular de las sustancias se representa

mediante frmulas; en qumica orgnica se utilizan tres tipos y son: las condensadas, las semidesarrolladasy lasdesarrolladas, que representan a un mismo compuesto con distintos niveles de especificidad, segn seindica a continuacin:

Frmulas condensadas: indican el total de tomos de cada especie presentes en una molcula; slo mues-tran los smbolos de los elementos participantes y los subndices que sealan la cantidad total de cada unode ellos, sin indicar la forma en que estn unidos. Por ejemplo, la frmula condensada del etano es C2H6, lacual indica que esta molcula contiene dos carbonos y seis hidrgenos en su estructura.

Frmulas desarrolladas: indican en un plano la estructura de la molcula. Representan el modo de agrupa-cin de todos los tomos que la forman y sealan los enlaces por medio de lneas. Por ejemplo, la frmuladesarrollada del etano es:

Frmulas semidesarrolladas: como su nombre lo indica, son en parte desarrolladas y en parte conden-sadas, muestran nicamente los enlaces que hay entre carbonos y con otros tomos distintos al hidr-geno; estos ltimos se representan en forma condensada, por ejemplo, la frmula semidesarrollada deletano es:

Las frmulas semidesarrolladas son sumamente tiles y prcticas, dado que permiten visualizar mejor unaparte importante de la molcula, su esqueleto carbonado, mismo que determina muchas de las propiedadesfsicas y qumicas de un compuesto.

Para convertir una frmula condensada en una semidesarrollada o desarrollada, es necesario saber yrecordar lo siguiente:

Cada tomo de carbono debe quedar unido a otro(s) tomo(s) de carbono mediante una lnea querepresenta un enlace sencillo, formado por un par de electrones (cada carbono aporta un electrnal enlace).


55/585

Clasificacin de compuestos orgnicos 39

Cada carbono debe tener 4 enlaces (es tetravalente), ya sea que posea una hibridacin sp3(4 enlacessimples), sp2(un doble enlace y dos enlaces simples) o sp (un triple enlace y un enlace simple o dosdobles enlaces).

Los hidrgenos presentes se unen a los carbonos mediante un enlace simple (son monovalentes). Lomismo hacen los halgenos (F, Cl, Br y I).

Si existe oxgeno en la molcula se forman dos enlaces (es divalente), ya sea uno doble o dos sim-ples.

El nitrgeno es capaz de formar tres enlaces (es trivalente), ya sea uno triple, uno doble y uno simpleo tres simples.

Al escribir una frmula desarrollada se considera el nmero total de enlaces que puede tenercada tomo y se debe encontrar una combinacin en la cual todos los tomos presentes cuentencon el nmero adecuado de enlaces, de modo que a ninguno le falte o le sobre, para que as losoctetos de cada tomo queden completos (o el dueto, en el caso del hidrgeno). En ocasiones,sobre todo para molculas que poseen muchos tomos, es posible que existan distintas combi-naciones correctas, de donde surge el fenmeno conocido como isomera,que se estudiar msadelante.

Por ejemplo: escribe la frmula desarrollada de los siguientes compuestos orgnicos, cuya frmula conden-sada se presenta a continuacin:

a) C3H8 b) C3H6 c) C3H4

Respuesta: en cada caso, primero se acomodan los carbonos, unidos entre s mediante enlaces simples:

Luego se observa el nmero de hidrgenos presentes:a) Hay 8 hidrgenos que deben completar los enlaces de cada carbono: al primero le faltan 3, al

segundo 2 y al tercero 3, lo cual suma precisamente 8, de modo que cada hidrgeno va unido adichos carbonos mediante enlace simples, quedando la molcula C3H8de la siguiente manera:


56/585

40 Qumica orgnica

b) En la siguiente frmula existen 6 hidrgenos en la molcula, de modo que el arreglo no puede serigual al anterior. En este caso se incluye un doble enlace entre carbonos para ahorrar dos hidr-genos respecto al arreglo de la molcula del inciso a).

c) En este caso se toma en cuenta que cada doble enlace ahorra dos hidrgenos y ahora tenemos slo4 hidrgenos, por lo que entre carbonos se ponen dos dobles enlaces o uno triple para completaras los enlaces (y octetos o duetos) de todos los tomos, el resultado son dos posibles molculas(distintas en nombre, propiedades y usos):

Para escribir la frmula semidesarrollada de las molculas anteriores, basta con escribir del lado derecho decada carbono el smbolo del hidrgeno con el subndice que indique cuntos estn unidos directamente acada carbono e indicar con lneas (simples, dobles o triples) los enlaces entre carbonos.

Al retomar el ejemplo anterior, la frmula semidesarrollada de las molculas correspondientes queda dela siguiente forma:

a)

b)

c) respectivamentey

Para escribir la frmula condensada a partir de una frmula desarrollada o semidesarrollada, basta conescribir una sola vez el smbolo de cada elemento presente y contar el nmero total de tomos de cadaespecie que quedar junto al smbolo correspondiente en forma de subndice. El orden de los smbolos va-ra, depende de cada grupo funcional, pero se escribe primero el carbono, luego el hidrgeno y finalmenteotros tomos.

Por ejemplo: escribe la frmula condensada de la siguiente molcula:

Respuesta: se acomodan los smbolos de los tomos presentes en el siguiente orden: CHO, luego se cuen-ta el nmero total de tomos de cada elemento y se coloca como subndice junto al smbolo del mismo:C5H10O. Fcil! No?


57/585


Ejemplo 2.1 Frmulas desarrolladas, semidesarrolladas y condensadas

Convierte la frmula condensada C5H12 en frmula desarrollada y semidesarrollada.

Respuesta:

1. Une cada tomo de carbono a otro carbono con una lnea para representar sus enlaces:

2. Ahora, rodea a cada carbono con un enlace simple para que cada cual contenga 4 enlaces y cuen-ta si corresponde al nmero de hidrgenos de la frmula condensada:

3. Como el nmero de lneas corresponde exactamente con el nmero de hidrgenos, simplementese completa la frmula colocando dichos hidrgenos en su lugar:

4. Para escribir la frmula semidesarrollada seala las uniones CC y escribe junto a cada carbo-no el smbolo del hidrgeno seguido de un subndice que represente la cantidad unida a cadacarbono:

Con la frmula condensada C4H10

a) escribe su frmula desarrollada

b) escribe su frmula semidesarrollada.



58/585

42 Qumica orgnica

Existe una enorme variedad de molculas orgnicas, desde las ms simples, que contienen unos cuantos

tomos de carbono e hidrgeno en su estructura, hasta las ms complejas, en las cuales estn presentescuatro o ms elementos distintos en proporciones muy variables, unidos entre s por enlaces simples, doblesy triples, que forman cadenas abiertas o anillos, con posibilidades de acomodos de carbonos, hidrgenos,oxgenos, nitrgenos y tomos de halgenos, entre otros, que dan lugar a decenas de propiedades qumicasy fsicas que varan conforme cambia el acomodo de estos elementos.

Al considerar que tanto la estructura de la molcula, modo en el que se acomodan y enlazan los tomospresentes, como la presencia de cierto tipo de elementos determinan el comportamiento de cada compues-to orgnico, fue preciso agruparlos por similitudes para estudiarlos y comprender su naturaleza, pero el in-ters fundamental es contar con la posibilidad de predecir su comportamiento y aprovechar el enorme po-tencial para el desarrollo de nuevos compuestos y productos que cubren y seguirn satisfaciendo nuestrasnecesidades y metas.

Clasificacin de los compuestos orgnicos por grupo funcionalo familias qumicas

Esta clasificacin es la ms importante, dado que permite agrupar a los compuestos por similitudes en suspropiedades qumicas. La mayora de los libros de qumica orgnica, incluso ste, utilizan la clasificacin delos compuestos orgnicos para organizar y simplificar su estudio con base en su grupo funcional. De hecho,la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC), un organismo internacional que regula la informacin derivada del conocimiento de la materia ensus diversos aspectos, resume las reglas con las que se nombran a los compuestos con base, precisamente,en su agrupacin por grupo funcional.

Y, a qu se llama grupo funcional?

Dentro de una molcula el grupo funcional es un conjunto de tomos enlazados de un modo especficoque genera un conjunto de propiedades qumicas que caracterizan a una familia de compuestos. A loscompuestos que poseen el mismo grupo funcional se les concentra en una misma familia y en qumica org-nica existen decenas de familias, algunas con un solo grupo funcional, como son: los alcanos, alquenos, al-quinos, halogenuros de alquilo, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres, steres, aminas,amidas, cicloalcanos, etc., y otras con dos o ms grupos funcionales presentes como son: los dienos, losglicoles, los cidos di y tricarboxlicos, los aminocidos, los azcares (o polihidroxialdehdos y polihidroxi-cetonas), etctera.

Por ejemplo: el isopropanol o 2-propanol, es un alcohol empleado como refrigerante, con propieda-des similares al alcohol de farmacia o etanol. Su molcula la forman tres tomos de carbono unidos a7 hidrgenos y a un grupo hidroxilo (-OH); este ltimo es el grupo funcional, dado que da a esta mo-lcula propiedades qumicas que comparte con otras sustancias que contienen al grupo hidroxilo en su

estructura.

Clasificacin de los compuestos orgnicos y propiedades derivadas

Cadena decarbonos, se

representa como R

grupo funcionallo que en realidaddetermina las caractersticasdel compuesto es el grupofuncional


59/585


A estas sustancias se les conoce como alcoholes y durante los cambios qumicos, en presencia de otroselementos y compuestos, se comportan de manera muy similar: por ejemplo, cuando un alcohol reaccionacon sodio metlico forma una sal del alcohol o alcoholato de sodio, un nuevo grupo funcional.

Si cambiramos el grupo hidroxilo por un tomo de halgeno, cloro por ejemplo, la molcula ya no

sera un alcohol, sino un halogenuro de alquilo (o cloruro de alquilo) y al reaccionar con sodio produciraun alcano del doble de tomos de carbono, segn seala la reaccin de Wrtz.

Cadena de carbonos,se representa como R

grupo funcionallo que en realidaddetermina las caractersticasdel compuesto es el grupofuncional

Dado que la cadena de carbonos, con sus correspondientes hidrgenos, no determina las propiedades delos compuestos, aunque tiene cierta influencia en las reacciones, pero especialmente en sus propiedadesfsicas, suele representrsele con la letra R (de radical hidrocarbonado o radical alquilo), de modo queun alcohol, cualquier alcohol, se expresa como R-OH y un cloruro de alquilo como R-Cl. A este tipo deexpresiones se les conoce como frmulas generales para los grupos funcionales y se emplean mucho pararesumir las reacciones que experimentan los compuestos incluidos en una determinada familia qumica.

En una frmula general Rrepresenta a una cadena de X

nmero de carbonos y suscorrespondientes hidrgenos.

En la tabla 2.1 aparecen los grupos funcionales ms importantes, se agrupan en subgrupos para tu mejor

comprensin.Los subgrupos de familias que se incluyen son: hidrocarburos, oxicompuestos o compuestos que contienenoxgeno en su estructura, nitrocompuestos o compuestos que poseen nitrgeno en su estructura y halocom-puestos o compuestos que contienen tomos de halgeno en su estructura.

Principales grupos funcionales orgnicos.Tabla 2.1

Grupo funcional Nombre del grupofuncional y de lafamilia qumica

a la que pertenece

Ejemplo Observaciones

Hidrocarburos

alcanosUna cadena de carbonos e hidr-genos con enlaces simples.

al

quimica organica aprende haciendo(opt)

Documents