Propiedades qumicas de los alcoholes

Universidad de los Andes;Lizarazo-Figueroa, D.;Ortiz-Giral, M.;Vargas-Roa, A.

ResumenSe realizaron cinco procedimientos que ilustran las reacciones qumicas de los alcoholes, ellas son: Oxidacin de alcohol etlico con KMnO4, formacin de acetato de isopentilo, reacciones del alcohol allico, reaccin de etilenglicol con sodio y formacin de glicolato y glicerato de cobre. IntroduccinLos alcoholes son un grupo funcionas que se caracteriza por tener uno o ms grupos OH enlazados a carbonos dentro de una cadena (Alcohol aliftico) o anillo aromtico (Alcohol aromtico). Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del tipo de carbono al que este enlazado el grupo OH.Algunas propiedades de este grupo funcional son: A medida que aumenta la cadena de carbono, la solubilidad en agua disminuye, desde el octanol son prcticamente insolubles en agua, mayor punto de ebullicin que los alcanos con igual cantidad de carbonos.

Las reacciones de los alcoholes se generan con el rompimiento de los enlaces R----OH o O----H y pueden clasificarse en: Oxidacin de alcoholes, Alcoholes actuando como base y Alcoholes actuando como cidos, dependiendo del tipo de alcohol y del enlace que se rompe, de la siguiente manera:

Resultados

Oxidacin de alcohol etlico con KMnO4KMnO4+ MnO2 + KOH

Formacin de acetato de isopentiloH2SO4+ H2O+

Reacciones del alcohol allico+ H2O/ Br2

+ KMnO4

+ MnO2

Reaccin de etilenglicol con sodio+ Na2+ H2

Formacin de glicolato y glicerato de cobreCuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

+ CuSO4 / NaOH No Reaccionan

+ CuSO4 / NaOH + Na2SO4

+ CuSO4 / NaOH +

Preguntas

1) Oxidacin de alcohol etlico con KMnO4Tan pronto se realiz la solucin de etanol y KMnO4 , la mezcla se volvi del color del KMnO4, morado oscuro, pero a medida que se calentaba iba cambiando de color de esta manera: Morado claro, rosado, rojo y por ultimo caf que se deba a la sustancia que posteriormente se precipitara (MnO4) pues este es su color caracterstico.

Formacin de acetato de isopentilo El acetato isopentlico es aceitoso e incoloro y su olor es similar al de la banana. Luego de la reaccin quedaron dos fases una de acetato isopentlico (superior) y una de agua (Inferior)

Reacciones del alcohol allico a) El agua de bromo que en un principio era amarilla al agregare alcohol allico y agitar la solucin se vuelve incolora.

b) El KMnO4 es de color morado, el alcohol allico es incoloro y cuando se mezclar sobresale el morado del permanganato, pero luego de agitar la solucin se obtiene una mezcla color caf que se debe a la formacin de MnO2

Reaccin de etilenglicol con sodioCuando se agrega el sodio al etilenglicol el sodio se mueve rpidamente, hace efervescencia y libera hidrogeno, hasta que se acaba, adems la reaccin libera calor, por lo cual podemos decir que es exotrmica, y el producto en el tubo de ensayo se pone de color amarillo claro. Cuando se agrega fenolftalena se produce una coloracin fucsia lo cual indica un producto bsico.

Formacin de glicolato y glicerato de cobrea) La solucin se torna de color azul claro propio de la reaccin CuSO4 + 2NaOH, y su producto Cu(OH)2 + Na2SO4 en forma solida por la accin etanol (similar al jabn), pero no reaccionan.

b) Luego de agitar la solucin se pone de color azul oscuro y pequeos cristales solidos de color azul. c)Se debe agitar bastante para obtener una solucin de color verde2)3) Una manera de diferenciar un reactivo primerio, secundario o terciario y la ms sencilla es por medio de oxidacin, pues los alcoholes terciarios no reaccionan, los secundarios producen cetonas, mientras los primario producen aldehdos que si se siguen oxidando dan como resultado cidos carboxlicos. 4)

5) Se puede obtener etanol a partir de la fermentacin de sustancias con alto contenido de sacarosa o azcar, pues los convierte de polisacridos a monosacridos que luego de la fermentacin dan como resultado dixido de carbono y etanol.

Conclusiones

-Es posible clasificar y reconocer un tipo de alcohol por medio de procedimiento experimentales como la oxidacin.

-Gracias a la accin de los puentes de hidrogeno, los alcoholes pueden actuar como cidos o como bases y segn esto pueden dar diferentes productos de reaccin, pues se puede atacar al enlace OH o C-----OH.

- Los alcoholes terciarios no reaccionan ante la oxidacin, mientras los secundarios producen cetonas, mientras los primario producen aldehdos que si se siguen oxidando dan como resultado cidos carboxlicos

Bibliografa

Ecured, Permanganato de potasio; http://www.ecured.cu/index.php/Permanganato_de_potasioCarhuayo N., Hernndez R., et al, Alcoholes; http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_5.pdfAldabe S., Aramenda P., Bonazzola C. & Lacreu L.(2004), Quimica2: qumica en accin (1 ed.), Buenos Aires.Acua , F. (2006).Qumica orgnica. (1 ed.). San Jos: Editorial Universidad Estatal a Distancia.

Cuadro Principales Reacciones de los alcoholes, tomado de: https://docs.google.com/document/d/15QK5ifi8nWWAeaBYGSVT17wTjcoVFcKdU0OPJl_h1bs/edit?pli=1