Obtencin de furfural Q. Heterocclica GRJI

PRACTICA 2OBTENCION DE FURFURALObjetivoObtener a partir de diferentes productos de origen natural un compuesto heterocclico de 5 miembros y un heterotomo (furfural), el cual es empleado en la preparacin de 5-nitrofurfural, intermediario de compuestos con actividad biolgica. Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un derivado nitrogenado. Efectuar la sntesis de compuestos de alcohol fururilico y cido furoico, a partir del furfural, mediante la reaccin de Cannizzaro.Cuestionario previo.1. Escribir la estructura de Nitrofurtimox y comentar sobre su actividad biolgica[footnoteRef:1] [1: http://es.wikipedia.org/wiki/Nifurtimox]

Compuesto nitrofurnico sinttico de accin tripanocida que se absorbe bien en el tracto gastrointestinal. Se metaboliza amplia y rpidamente y slo una pequea cantidad se elimina por la orina. Las formas intracelulares del parsito son ms susceptibles que las extracelulares en condiciones experimentales.5 nitrofurano utilizado para tratar las enfermedades causadas por los tripanosomas incluyendo la enfermedad de Chagas y la enfermedad del sueo[footnoteRef:2] [2: http://www.ispch.cl/encabezado/folletos/doc/Nifurtimox2.pdf]

2. Diferencia entre compuestos bacteriostaicos y bactericidasUnefecto bacteriostticoes aquel que aunque no produce la muerte a una bacteria, impide su reproduccin; la bacteria envejece y muere sin dejar descendencia. Un efecto bacteriosttico est producido por sustancias bacteriostticas. Estas sustancias son secretadas por los organismos como medios defensivos contra las bacterias. [footnoteRef:3] [3: http://es.wikipedia.org/wiki/Bacteriost%C3%A1tico]

Un efecto bactericida es aquel que produce la muerte a una bacteria. Un efecto bactericida est producido por sustancias bactericidas. Estas sustancias son secretadas por los organismos como medios defensivos contra las bacterias. Antimicrobianos de efecto lsico o ltico (Lisis) en las bacterias, provocan una reduccin en la poblacin bacteriana en el husped o en el uso de sensibilidad microbiana. vase penicilinas, antibiticos.[footnoteRef:4] [4: http://es.wikipedia.org/wiki/Bactericida]

3. Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de furfural a partir de pentosas.

4. Explique qu significa frmaco antibacterianoProducto qumico, de origen natural o sinttico, que es usado en la teraputica antibitica; Producto que acta, controlando, reduciendo, anulando, y eliminando infecciones, -de origen bacteriano-, hasta la completa recuperacin del (la) afectado (a)... sin daar el organismo infectado, como los antibiticos.[footnoteRef:5] [5: http://salud.doctissimo.es/diccionario-medico/antibacteriano.html]

5. Explique qu significa antibitico.Un antibitico es una sustancia qumica producida por un ser vivo o derivado sinttico, que mata o impide el crecimiento de ciertas clases de microorganismos sensibles, generalmente bacterias. Los antibiticos se utilizan en medicina humana, animal y horticultura para tratar infecciones provocadas por grmenes. Normalmente los antibiticos presentan toxicidad selectiva, siendo muy superior para los organismos invasores que para los animales o los seres humanos que los hospedan, aunque ocasionalmente puede producirse una reaccin adversa medicamentosa, como afectar a la flora bacteriana normal del organismo.[footnoteRef:6] [6: http://www.perseus.tufts.edu/hopper/text?doc=Perseus%3Atext%3A1999.04.0057%3Aentry%3D%2320016&redirect=true]

Reaccin general

Propuesta de mecanismo de reaccinDiagrama de flujo

Rendimiento terico

Propiedades de reactivos y productos (aplicaciones y toxicidad)Acido Sulfurico PELIGROS QUMICOS La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores. La sustancia es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayora de metales ms comunes, originando hidrgeno (gas inflamable y explosivo- ver ICSC 0001). RIESGO DE INHALACIN La evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rpidamente una concentracin nociva de partculas en el aire por pulverizacin[footnoteRef:7] [7: http://portalweb.ucatolica.edu.co/easyWeb2/files/56_12711_agua-bateria-acido-sulfurico.pdf]

2-4DinitrofenilhidrazinaPeso molecular: 198.14 Formula qumica: C6H6N4O4 Contacto con los Ojos: Puede causar irritacin Contacto con la Piel: Puede causar irritacion Dietileter C2H5 OC2H5 Punto de fusin: -116CPor evaporacin de esta sustancia a 20C, se puede alcanzar bastante rpidamente una concentracin nociva en el aire.Furano: Punto de fusin:-85,6 C

Es til tambin para sintetizar nitrofuranos, un grupo de frmacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoralFurfural: Furan-2-Carbaldehdo Fusin 140C Soluble en agua 2-furancarboxaldehidoBase qumica deherbicidas,fungicidas,insecticidas. No est permitido el uso en el control de plagas por elConvenio de Rtterdam, a partir del comienzo de los aos 1990El 10% de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse enFurfuralconcido sulfricodiludo, siendo ste poco soluble enaguay ms denso que ella.Puede irritar nariz y garganta y causar tos

Bibliografa

Domnguez, Xorge Alejandro, (1984). Experimentos de Qumica orgnica. Limusa. Mxico, D.F. pg. 167 169. vila, Zrrafa Jos Gustavo, (2001). Qumica orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM. Mxico, D.F. pg. 516 http://es.wikipedia.org/wiki/Furano http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Cannizzaro

Requisitos de la carpeta Portada Calendarizacin Formas de evaluar Trabajo de laboratorio 40% Asistencia Puntualidad Trabajo en equipo Trabajo individual Exposicin Material Previo Exposiciones Nombre y objetivos Propuesta de mecanismo Diagrama de lujo ecolgico Propiedades de reactivos y productos Reportes por equipo 20% Exmenes individual despus de cada practica 30% Reglamento Trpticos Formato de la practica Previo (Impresa por ambos lados) Nombre de la practica Objetivos Preguntas previas Reaccin general Propuesta de mecanismo de reaccin Calculo de rendimiento teorico Diagrama de flujo con enfoque ecolgico Propiedades de reactivos y productos (aplicaciones y toxicidad) Bibliografa Reporte Nombre de la practica Objetivos Calculo de rendimiento Modificaciones a la tcnica Resultados y observaciones en forma de tablas Reaccin general Mecanismo de reaccin Anlisis de resultados Conclusiones Bibliografa. ExmenesObtencin del furfural

Destilar materia prima a fuego directo

Colocar 5g de materia prima en un matraz de 100ml.

Adicionar 30mL de agua y 12mL de acido sulfrico concentrado

Mantener calentamiento hasta obtener 15 ml del destilado

R1

Ensayos de identificacin

Colocar 1 mL del destilado en un tubo de ensaye.

Colocar 1 mL del destilado en un tubo de ensaye.

Reaccin de Canizarro

Preparar 3.8g de furfuraldehido y enfriar con bao de hielo a 10C

Adicionar 3.5mL de NaOH 40%

Dejar mezcla a T ambiente 20 min teniendo una mezcla color claro. Si es necesario adicionar agua

Extraer solucion con 5mL de Dietileter por triplicado

Reservar fase acuosa y orgnica

Obtencin de acido furfurilico

Adicionar a la fase orgnica 0.1g de sulfato de sodio anhdrido.

Filtrar a vaco en papel filtro

Enjuagar con 3 mL de eter hasta obtener aceite viscoso

Obtencin de acido furoico

Adicionar a la fase acuosa de 4 a 5 mL de HCl hasta pH de 2.

Enfriar suspensin en bao de hielo

Filtrar por vacio, secar y pesar precipitado