PREPARACIN Y DETERMINACIN DE PROPIEDADES DEL CICLOHEXENOE.F.MENESES 2091539 D.M.SANCHEZ 2091 Cra. 27 Calle. 9 LL 217 ESCUELA DE QUMICA bioelsonp@hotmail.com

RESUMEN La siguiente prctica de laboratorio favorece el conocimiento de las distintas propiedades fsicas y qumicas de los alquenos (ciclohexeno) y su preparacin a partir de un alcohol precursor (ciclohexanol).

INTRODUCCIN El siguiente informe de laboratorio ilustrar al lector de manera ordenada y concreta los diferentes datos obtenidos en la prctica de laboratorio: Preparacin y Determinacin de Propiedades del Ciclohexeno as como un breve debate sobre la consecuencia y razn de tales resultados. Ciclohexeno Es una sustancia Lquida e incolora de olor caracterstico, El vapor es ms denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignicin en punto distante. Como resultado del flujo, agitacin, etc., se pueden generar cargas electrostticas. La sustancia puede formar perxidos explosivos. La sustancia puede polimerizar bajo ciertas condiciones. Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin. Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar bastante lentamente una concentracin nociva en el aire. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La ingestin del lquido puede dar lugar a la aspiracin del mismo por los pulmones y la consiguiente neumonitis qumica. Es una sustancia solvente no polar que puede servir para muchos tipos de sntesis, para cristalizar un compuesto o purificarlo. PROCEDIMIENTO PARTE 1 Preparacin de ciclo-hexeno Se emple un baln destilacin de 25mL, un adaptador de Claisen que fue acoplado a un adaptador de destilacin (salida para el refrigerante y entrada para el termmetro), un recolector para el destilado sobre un bao de hielo y agua, en un baln acoplado al refrigerante mediante una alargadera. Se coloc en el baln de 9-10 mL de ciclohexanol y se adicionaron lentamente 10 gotas de acido sulfrico concentrado y se agit con cuidado para mezclar las dos capas. Se calent la mezcla con la llama pequea del mechero, la temperatura en la cabeza de destilacin no super los 105C. Antes de

la separacin del destilado se apagaron todas las llamas cercanas ya que el ciclohexeno es inflamable. Se recogi sobre un bao de hielo. Se transfiri el contenido del baln colector (ciclohexeno y agua) en un embudo de decantacin y se elimin la capa acuosa (inferior). Se lav el hidrocarburo 2 veces con porciones de 5mL de agua helada saturada de sulfato de sodio anhidro. Se sec el producto agitndolo por 10 minutos con 3 o 4 pedazos de sulfato de sodio anhidro (Na2SO4). Se utiliz el liquido claro (se sac por la parte superior del embudo) para realizar las pruebas de los alquenos. PARTE 2 Propiedades del Ciclohexeno a) Solubilidad: En un tubo de ensayo se mezclaron 6 gotas del alqueno (ciclohexeno) con 3mL de agua y se clasific. b) Inflamabilidad: Se prob la inflamabilidad con 3 gotas del alqueno (ciclohexeno) que se colocaron sobre una esptula limpia. c) Oxidacin: Se adicionaron 5 gotas de solucin de permanganato de potasio diluido (1%) a 5 gotas del hidrocarburo (ciclohexeno). Se agit la mezcla y se interpret el resultado. d) Hidratacin: Se adicionaron 0.5mL de acido sulfrico concentrado a 5 gotas del hidrocarburo. Se observaron los cambios y se interpretaron los resultados. e) Halogenacin: se coloc en un tubo de ensayo un mililitro del hidrocarburo (ciclohexeno) y cinco gotas de solucin de Bromo, en tetracloruro de carbono. ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS PARTE 1 Preparacin de ciclo-hexeno Para la preparacin del Ciclohexeno se utiliz un modelo experimental basado en Obtencin de Alquenos a partir de la Deshidratacin de Alcoholes (MORRISON & BOYD, 1998): este mecanismo responde generalmente a los siguientes pasos. El paso (1) (Figura No. 2) es una reaccin cido-base

rpida entre el alcohol (ciclohexanol) y el cido catalizador (H2SO4) que da el alcohol protonado y la base conjugada del cido. En el paso (2), el alcohol protonado sufre una heterolisis para generar el carbocatin y agua. En el paso (3), el carbocatin cede un protn a la base para dar el alqueno (ciclohexeno) (MORRISON & BOYD, 1998).

Figura No. 2 Deshidratacin de un alcohol

Para este caso en particular la reaccin especfica es:

El modelo experimental (Figura No. 1) es un montaje de destilacin que permite separar los productos de la anterior reaccin (Ciclohexeno y agua) pues el punto de ebullicin del Ciclohexeno 83C (MERCK. 2002)- es bastante inferior al del agua -100C (MERCK. 2002)-. Por esta razn se obtiene en el baln de recoleccin el ciclohexeno puro (Figura No. 1). Con el ciclohexeno recolectado se procedi a realzar pruebas cualitativas sobre sus propiedades fsicas y qumicas. PARTE 2 Propiedades del Ciclohexeno Solubilidad Para determinar cualitativamente la solubilidad del Ciclohexeno. Se adicionaron 6 gotas de ciclohexeno y 3mL de agua destilada. Luego de agitar cuidadosamente, se obtuvo una mezcla

de dos fases (Figura No. 3), ya que estas sustancias son insolubles y el agua tiene densidad de 1.0 g/mL- y Ciclohexeno -0.81 g/mL el agua se precipito a la parte baja del tubo de ensayo (Figura No. 3).

Inflamabilidad Para la prueba de inflamabilidad del ciclohexeno se someti a combustin algunas gotas del compuesto sobre una esptula. El ciclohexeno es inflamable (MERCK. 2002) ya que se observo una llama de color caracterstico (naranja) durante un moderado periodo de tiempo. La combustin del ciclo hexeno est determinada por la siguiente reaccin: C6H12 + 6O2 6CO2 + 6H2O Oxidacin Para la prueba de oxidacin se adicionaron en un tubo de ensayo 5 gotas de solucin de permanganato de potasio diluido (1%) y 5 gotas de ciclohexeno. Se observ que el permanganato de potasio de color violeta perda su propiedad cromtica caracterstica al contacto con el ciclohexeno en el tubo de ensayo (Figura No. 4), esto se debe bsicamente a que el permanganato de potasio reacciona con los alquenos formando glicoles (MORRISON & BOYD, 1998), entonces al adicionar el permanganato de potasio a la muestra de hidrocarburo incolora se observ un color marrn oscuro caracterstico de uno de los productos de la reaccin de oxidacin: Dixido de Manganeso (Figura No. 4). Este procedimiento se puede representar mediante la siguiente reaccin:

Para la prueba de hidrataci n se adicionaron 0.5mL de acido sulfrico concentrado a 5 gotas del hidrocarburo en un tubo de ensayo. Cuando se adicionaron los 0.5mL de acido sulfrico al tubo de ensayo con el hidrocarburo se llev a cabo una reaccin de hidratacin de alquenos exotrmica. Fue muy evidente que al contacto del acido con el hidrocarburo se libero gran cantidad de energa en forma de calor. La solucin en el tubo de ensayo tena una coloracin amarillo oscuro determinada por el azufre del acido. El producto principal de esta reaccin fue el Ciclohexanol. Esta prueba puede ser representada mediante la siguiente reaccin:

Halogenacin Para la prueba de Halogenacin se adicionaron 0.5 mL de solucin de bromo con tetracloruro de carbono a un tubo de ensayo con el ciclohexeno. stos ltimos de color rojo caracterstico perdieron su propiedad cromtica al contacto con el ciclohexeno insaturado pues el bromo molecular (Br2) ataca el doble enlace del ciclohexeno formando el 1,2-dibromociclohexano incoloro. Esta prueba puede ser representada mediante la siguiente reaccin:

PREGUNTAS Qu debe hacer con el residuo de la destilacin del ciclohexeno antes de desecharlo por el drenaje?Si se va a desechar por el drenaje se debe neutralizar primero con NaOH, o se puede depositar en un recipiente para sustancias corrosivas como se hizo en la prctica.

Hidratacin

Consulte las reacciones que ocurrieron en cada una de las experiencias

el segundo tubo ciclohexeno, el cual si es con el primer reactivo cambia de prpura a marrn, o si es con el segundo el bromo rojo reacciona con el ciclohexeno y se torna incoloro. CONCLUSIONES Se estudio el proceso de destilacin, y los principios que rigen este mtodo de separacin y purificacin. Se observo que en el baln de destilacin la mezcla se torn de color negro y antes era incolora, debido a la reaccin de deshidratacin en presencia de un acido en altas concentraciones.

Deshidratacin Prueba de Bayer

Halogenacin

Durante la experiencia por qu se agrega el agua saturada de NaCl y se lava con Na2CO3 Porque el Na2CO3 es un agente desecante, una sale anhdrida inorgnica capaz de absorber agua ya sea del medio ambiente o de soluciones orgnicas. Este tipo de sales pueden ayudar a identificar cuando una capa es acuosa u orgnica, ya que al ser aadidas estas forman como una especie de pantano, y una vez que han absorbido el agua existente en el medio las partculas orgnicas flotan en la superficie de la solucin. Qu precauciones se deben tener antes de manejar el bromo, explique por qu? Porque puede ser fatal al ser inhalado, tomado o absorbido continuamente por la piel. Causa quemaduras y material extremadamente destructivo en los tejidos de las membranas mucosas y vas respiratorias, ojos y piel. La inhalacin puede ser fatal, dando como resultado, espasmos, inflamacin y edemas en la laringe y bronquios, neumona y edema pulmonar. Cmo podra determinar cul es el ciclohexano, si los confund antes de colocar las etiquetas? Una de las formas es por medio de la prueba de Bayer o con ayuda de la solucin de Br2 en CCl4. Entonces en dos tubos de ensayo se coloca KMnO4 o Br2 en CCl4 y en uno se agrega ciclohexano y en

Se observaron las diferentes propiedades fsicas y qumicas en la determinacin de cada compuesto, ya que estas permiten obtener informacin de la naturaleza y/o composicin qumica de una sustancia X que tengamos que estudiar y clasificar. Siguiendo las principales propiedades de los alquenos ( solubilidad, inflamabilidad, etc.) podemos llegar a afirmar que esta sustancia es un alqueno dadas estas condiciones, ya que si no tenemos las suficientes pruebas y resultados positivo, no podramos confirmar la naturaleza de la sustancia que se est trabajando. BIBLIOGRAFA MORRISON, T. y BOYD, R. Qumica Orgnica: 5 ed., Mxico: PEARSON, 1998. P. 91-92, 436, 621, 625, 870. BAUTISTA ARDILA, G. Laboratorio de Qumica Orgnica, Universidad Industrial De Santander, 1993. P. 67-68 DUPONT DURST H, Glokel. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Reverte, Barcelona, 1985. P. 56-58