OBTENCIÓN DE PIRAZINAS

Obtención de la 2,3-difenilquinoxalina

Práctica N. 9

OBJETIVOS

❏Llevar a cabo la síntesis de una pirazina

❏Ilustrar la formación de la 2,3-difenilquinoxalina

❏Revisar el interés en química farmacéutica de las pirazinas.

IMPORTANCIA

… en alimentos

Trimetilpirazina

Olor a papa cocida y/o cacahuate

2-Isopropil-3-metoxipirazina

Aroma a papas fritas

2-Isobutil-3-metoxipirazina

Aroma a chile asado

PROCEDIMIENTO

Se colocaron 0,25 g de bencilo y 0,13 g

de o-feniléndiamina y se agitó

apropiadamente

Se agregó 1 mL de disolvente,

continuando la agitación hasta

tener una mezcla homogenea

Se aisló el precipitado beige por medio de una filtración al vacío

Purificación por recristalización con

etanol. Determinación de

rendimiento y punto de fusión.

REACCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN

RESULTADOS

Producto obtenido

▪Características físicas: Sólido opaco de color beige oscuro.

▪Punto de fusión: 125°C-126°C

▪Rendimiento: 96,92%

▪Disolvente: MeOH

▪Tiempo de reacción: 4 minutos

Disolvente Tiempo

Metanol

MeOH → MeO + H

220 s

Etanol

EtOH → EtO + H

1020 s

Isopropanol

IsopOH → IsopO + H

141 s

Ácido acético

AcOH → AcO + H

53 s

TIEMPOS DE REACCIÓN

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Para esta práctica se empleó específicamente metanol como disolvente y se pudo observar que no es el más eficiente ya que la reacción es un poco lenta y el producto no es óptimo.

Con base en los resultados grupales, se puede decir que el disolvente más adecuado es el ácido acético.

1) ¿Qué ocurre cuando se adiciona el alcohol a la mezcla del bencilo y laortofeniléndiamina?

El alcohol agregado forma un etóxido que desprotona a un grupo amino dela orto-fenilendiamina ya condensada con el bencilo, además de proporcionael medio básico para que pueda llevarse a cabo la síntesis de la pirazina.

2) ¿Habrá alguna diferencia de acuerdo al tipo de alcohol (metanol, etanol o2-propanol) empleado?

Sí hubo diferencia significativa en cuanto al tiempo de reacción y a lascaracterísticas físicas del producto obtenido, ya que dependiendo delsustituyente del alcohol será la fuerza del alcóxido. Experimentalmente seempleó el ácido acético y se obtuvieron mejores resultados que con losalcoholes. En cuanto a estos últimos se observó un mejor resultado con elmetanol ya que la reacción no es tardada como con el etanol y el productosale mejor que usando isopropanol.

CONCLUSIONES

▪Se sintetizó la 2,3-difenilquinoxalina

▪Se revisó la importancia farmacológica de las pirazinas

▪Se ejemplificó la síntesis de una diazina, específicamente una pirazina

▪Se revisó la importancia del disolvente en esta reacción

REFERENCIAS

1. Pirazinas responsables de aromas en alimentos: Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle (2009). Food Chemistry. Springer, 4a ed

2. Diazinas. Vía web depa.fquim.unam.mx

3. Síntesis de diazinas. Vía web depa.fquim.unam.mx