práctica No.7

Condensaciones Aldóicas. Condensación de Claisen-Schmidt

Villagrana Velázquez Luz Adriana Clave:17

Rubio Patiño Erick Clave:12

reacciones

tabla de datos estequiometricos

Benzaldehido Acetona Dibenzalacetona Peso molecular(g/mol)

106 58,04 234.3

Densidad (g/cm3) 1,0415 0,79Masa(g) 1.3018 .395 1.4387Volumen (ml) 1.25 0.5mol 0.01228 0.006806 0.006141

1.4387g 100%

0.9001g X 0.9001g (100% / 1.4387g)= 62.56 % de rendimiento

Cuestionario

1. ¿Por qué los hidrógenos de los metilos de la acetona son relativamenteácidos? La razón para la acidez inusual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es porque cuando un compuesto carbonilo pierde un protón

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α, el anion que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anion se deslocaliza.

2. En las reacciones de condensación aldólica catalizadas por base, ¿medianteque tipo de mecanismo se obtiene el compuesto -hidroxi-carbonílico (aldol)?¿qué especie actúa como nucleófilo y cómo se forma?

nucleofilo electrófilo

3. Desarrolle el mecanismo de reacción completo de la síntesis de ladibenzalacetona.

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4. Con las moles utilizadas de cada uno de los dos compuestos carbonílicosreaccionantes, calcule la relación molar entre ellos y explique los motivos parausar tal relación. porque la estequiometria es 2:1 5. Indique por qué se deshidrata tan fácilmente el producto de la adición aldólicacruzada entre el benzaldehído y la acetona.se realiza con gran facilidad, debido a que la conjugación del doble enlace con el grupo carbonilo, le confiere al producto una extraordinaria estabilidad.

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6. Con base en sus resultados, ¿cuál es el mejor orden de adición de losreactantes y por qué?El mejor orden de adición es primero benzaldehído y después la acetona, ya que se evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre auto-condensación y luego se le agrego con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla7. Escriba algunas reacciones de condensación aldólica cruzada que tenganutilidad sintética.

La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensación del etanal y propanal.

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La condensación aldólica mixta del etanal con el benzaldehído genera un producto, cuando se trabaja en exceso de benzaldehído, debido a que el benzaldehído carece de hidrógenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos

Conclusión:

Por medio de esta práctica se realizó una reacción de condensación aldólica dirigida en la cuál se mezclo un aldehído con una cetona que contiene hidrógenos alfa y ya que el aldehído no poseía hidrógenos alfa ocurrió una condensación entre las dos, siendo esta reacción acompañada por una deshidratación debido al sistema conjugado que se tenía tanto para el grupo carbonilo como para el anillo bencílico para dar lugar a la formación a los cristales de la dibenzalacetona.