practica 7 farmoquimica[1]
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DIHIDROPIRIDINA
1,4-dihidropiridinas sonbloqueadores de los canales de
calcio, sensibles al voltajeubicados principalmente enlas fibras musculares del ser
humano.
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Es el primer antagonistadel calcio de la familia de
las 1,4-dihidropiridinas
Como todos los antagonistasdel calcio, la nifedipina impide laentrada de calcio en las células
de los músculos lisosvasculares.
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La nifedipina es rápida y casi
completamente absorbidadespués de su administración oral(90%), aunque por experimentar
un metabolimo hepático de primerpaso, su biodisponibilidad se
reduce al 50-70%.
La nifedipina se usa para tratar
la presión arterial alta ycontrolar el el angina pecho .
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NITRENDIPINA
Del grupo de las dihidropiridinas1-4 que actuan como agentes
antihipertensivos.
NICARDIPINA
AMLODIPINA
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1,4-dihidropiridinas mediante la síntesis de
Hantzsch
por condensación de 1equivalente de aldehído,
2 equivalentes deb-cetoéster y 1equivalente de amoniaco.
3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-
fenildihidropiridina.
Cristales color amarillo
P. Fusion 183-184°C
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REACCION GENERAL
H
O O
CH3
O
O
CH3
+2
NH3
ETOH
N
H
O CH3
O
OCH3
O
CH3 CH3
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MECANISMO DE ACCION
N+
H
H
H H
O-
HN H
H
H
O H
H
+
H
O
NH3
O H
H
N+
OH
H
H
H
H N
OH
HH
H N
H
H
O
CH3
CH3
O
O
NH3
O H
H
O
CH3
O
OH
CH3
N+
H
H
H
O
CH3
O
OH
CH3
N
H
H
O
CH3
O
CH3
NH
CH CH
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O
CH3
O
CH3
NH
O
CH3
O
CH3
N
H
H
H
:N
H
CH2 CH3
O
O
CH3
CH3 NH
N
HH
H
OH
O
CH3 NH2
N
+H
HH
O H
H
O
CH3
O
CH3
N
H
H
O
O
CH3
CH3 NH2
NH2
O H
H
O
OCH3 O
O
CH3
CH3 CH3N: :NH
HH
O H
H
O
OCH3 O
O
CH3
CH3 NN+
H
H
HH CH3
O
OCH3 O
O
CH3
CH3 N+
N
H
H
H
CH3 H
HO
OCH3 O
O
CH3
CH3 N
H
CH3
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2 mL benzaldehido5.2 mL de acetoacetatode etilo5 mL de etanol3 mL de hidroxido deamonio conc.
2 hrs.
Enfriar solucion yverterla en vaso depp. que contengaun poco de hielo.
Filtrar al vacio elproducto crudo yrecristalizar deetanol-agua
Determinarpunto defusion, Rf yrendimiento.
PROCEDIMIENTO
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BIBLIOGRAFIA
-T.L.Gilchrist. Química Heterocíclica. Ed. iberoamericanapag..126-132-Vazquez Cruz Santiago, Excolano Miron Carmen.Fundamentos de sintesis de farmacos. Publicacionesde la universidad de Barcelona. 2005. pag. 167-170