práctica 3 - informe

5/12/2018 Pr ctica 3 - INFORME - slidepdf.com

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UNIVERSIDAD DE CARABOBOFACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUIMICALABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRÁCTICA Nº 3PREPARACIÓN DE CICLOHEXENO

INFORME

Diego MazariegosCI: 17 969 369

RESUMEN

Se obtuvo ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante la reacción reversible dedeshidratación de alcoholes catalizada por ácido sulfúrico utilizando dos técnicas:destilación fraccionada (Método A) y reflujo directo (Método B). Por el Método A seobtuvo un rendimiento de reacción de 37,00%. Por el Método B no se pudo calcular elrendimiento de reacción, sin embargo se concluyó que el método A es mas eficientedebido al desplazamiento de la reacción por eliminación del producto. La confirmación dela formación del producto se realizó mediante una prueba con permanganato de potasiopara identificar insaturaciones, la fue positiva en ambos casos.

INTRODUCCIÓN

La deshidratación de alcoholes es un método común para la obtención dealquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la pérdida de una molécula deagua (se deshidratan) y forman un alqueno. La reacción general es:

Esta reacción es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibriono es grande, de hecho la reacción opuesta (hidratación) es un método para transformarlos alquenos en alcoholes. La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturaselevadas; los ácidos mas comúnmente usados son ácidos donadores de protones, como elacido sulfúrico y el acido fosfórico.



El mecanismo que se emplea, utilizando el ácido sulfúrico como catalizador ácido,se resume en 3 partes como sigue:

PASO 1: Protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido):

PASO 2: Ionización (lento; limitante de la velocidad):

PASO 3: Abstracción de protón (rápido):

El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (OH-), pero la protonaciónpor el catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En el segundo paso,la perdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbocatión. El carbocatión es un

ácido muy fuerte: cualquier base débil como el agua o el HSO4- pueden abstraerle protónen el paso final para formar el alqueno.

El objeto de esta práctica es, mediante la reacción de deshidratación antesdescrita, sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol, utilizando ácido sulfúrico comocatalizador. Esto se realizará por dos métodos los cuales serán comparados. El primermétodo es la destilación fraccionada, en el cual el producto formado se destila. El segundométodo es utilizando un sistema de reflujo directo.

La reacción global del proceso se da como sigue:



RESULTADOS

TABLA 1. Resultados de la obtención del ciclohexeno por cada métodoVolumen de

Ciclohexanol, mlVolumen obtenidode ciclohexeno, ml

Rendimiento, %

Método A:Dest. Fraccionada

10 3.6 37.00

Método B:Reflujo Directo

10 7.5* –

*Producto sin purificar, por lo que no se pudo calcular su rendimiento

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En cada método se emplearon los mismos reactivos bajo las mismas condiciones

de trabajo. En un balón de vidrio, se mezclaron el ciclohexanol junto con el ácido sulfúricoy se calentaron para catalizar la reacción. El mecanismo para el ciclohexanol mediante elcual ocurre la reacción es un mecanismo de eliminación unimolecular (Mecanismo E1),que se resume en tres pasos como sigue a continuación:

Paso 1: Protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido)

O-H

+ H - O - S -O - H

O

O

H

HSO4O H

Paso 2: Ionización (lento; limitante de la velocidad)

O-H

H

+ H2O

Paso 3: Abstracción de protón (rápido)

+ H2O

H

H

+ H3O + HSO4

Como se puede observar en la TABLA 1, el rendimiento del método A fue bajo y eldel método B no pudo ser calculado debido a que no se realizó una necesaria destilaciónsimple después de terminada la reacción, es decir que lo que tenemos en ese volumen esuna mezcla de ciclohexeno con ciclohexanol. De estos datos se puede concluir que elcontrol de las condiciones es estrictamente necesario en este tipo de reacciones. Las



razones detalladas de todo esto se dan a continuación de forma separada para cadamétodo empleado:

Método A: Destilación FraccionadaEs un método altamente efectivo. Consiste en aprovechar el calentamiento

controlado a no más de 90 ºC (o incluso hasta un máximo de 100 ºC) de la reacción parallevar a cabo una destilación acoplando el equipo adecuado al matraz de reacción. Elpunto de ebullición normal del ciclohexeno es de 83 ºC, mientras que el del ciclohexanoles de 161,1 ºC, lo que los hizo adecuado para destilar el producto formado de ciclohexenoy eliminarlo de la reacción, desplazándola hacia la formación de más producto. Fue fácilcontrolar de esta manera la formación de ciclohexeno, sin embargo su alta volatilidad hizodifícil su recolección, es por esto que se debe realizar dicha recolección en un baño dehielo, para así evitar su perdida. Luego de recolectado el destilado, se lavó conbicarbonato sódico, eliminando así las posibles trazas de acido sulfúrico que pudoarrastrar el vapor. El bajo rendimiento se debe a la recolección, la cual no se realizó en unbaño de hielo sino en un baño de agua fría, pero en gran parte a la reversibilidad de lareacción.

Método B: Reflujo DirectoEste método se emplea para evitar la pérdida de volumen de reacción total, sin

embargo, a diferencia del método A, en este la reacción se realiza sin eliminar el producto,por lo que se podría esperar un rendimiento aun menor que el anterior. Se dejóreaccionar por reflujo directo a aproximadamente 90ºC durante 45 minutos para obteneruna mezcla de ciclohexanol y ciclohexeno, la cual se lavó finalmente con bicarbonatosódico para eliminar el ácido remanente. Luego de lavar la mezcla, se debe destilar parapurificar el producto del reactivo remanente de la reacción, lo cual no se realizó en la

práctica, haciendo imposible el cálculo del rendimiento y la comparación cualitativa deambos métodos.

Una vez obtenido el producto mediante cada método, se le realizó la prueba deinsaturación con Permanganato de Potasio para verificar la presencia del doble enlace delciclohexeno, la cual dio positiva para ambos métodos. La prueba consiste en lo siguiente:en un tubo de ensayo se añadió unas gotas de solución de permanganato de potasio a unapequeña muestra del producto de cada método por separado. Desapareció el colorpúrpura del KMnO4 y apareció un precipitado marrón oscuro de Dióxido de Manganeso.Esto se puede ilustrar mejor con la reacción de oxido-reducción global que ocurre:



CONCLUSIONES

Se obtuvo CICLOHEXENO a partir de CICLOHEXANOL por medio de la reacción dedeshidratación de alcoholes catalizada por ácido sulfúrico aplicando la técnica deDestilación Fraccionada y la técnica de Reflujo Directo.

Mediante la técnica de destilación fraccionada (Método A) se obtuvo unrendimiento de reacción de 37,00 % mientras que mediante la técnica por reflujo directo(Método B), no se pudo calcular rendimiento.

No se pudo comparar cuantitativamente ambos métodos, sin embargo la eficienciaclaramente es mayor en el método por destilación fraccionada debido al desplazamientode la reacción por eliminación del producto por destilación.

BIBLIOGRAFÍA

L.R.Shriner, R.Fuson y D.Y.Curtin. (1991) IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DECOMPUESTOS ORGÁNICOS. México, Limusa

Brewster, Q. Vandeswerf, C. Mc Ewen C. CURSO DE QUÍMICAS ORGÁNICAEXPERIMENTAL. Alambra. España. 1974.

Solomons, T. W. G: QUÍMICA ORGÁNICA, ED, Limusa, ED. 2ª, México 2002.

Wade, L, G; QUÍMICA ORGÁNICA, ED. Pearson, ED. 5ª, México, 2004.

Bibliografía electrónica consultada:

www.insht.es

www.fichasdeseguridad.com

es.wikipedia.org

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