Vega Morales Karina Grupo: 2IM1Villegas Núñez Rocío Gabriela Equipo: 19

PRÁCTICA 14. SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS (ORANGE II, SUDAN I Y ROJO PARA)

Objetivos:

1. Efectuar la síntesis de colorantes azoicos2. Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes3. Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es el responsable de su color.

Resultados:

Se llevó a cabo la síntesis de colorante Sudán I, para lo cual fue necesario generar en primer lugar naftóxido de sodio, que enseguida sufrió una reacción de copulación con un ion aril diazonio o sal de diazonio, característica para cada colorante.

Enseguida de realizar la síntesis del colorante, procedimos a realizar las pruebas de identificación siguientes:

- Poder Indicador:

Se observó que al agregar hidróxido de sodio a la solución de etanol y colorante Sudán I, este se tornó de un tono mucho más oscuro que el original, no así con el ácido clorhídrico, el cual no provocó algún cambio en la coloración de dicha solución.

- Desaparición del cromóforo principal:

Después de algunos minutos en reflujo se observó cómo el color característico de la solución, aportado por el colorante Sudán I, desapareció.

- Cromatografía en placa fina

No sé exactamente que poner en los resultados aquí.

Análisis De Resultados:

Cuando se realizó la síntesis del colorante, en primer lugar se llevó a cabo la preparación del naftóxido de sodio, cuyo mecanismo se presenta a continuación:

Enseguida se preparó la sal de diazonio a partir de anilina. La sal de diazonio se preparó agregando NaNO2 en HCl a la anilina. El mecanismo para la preparación de esta sal de diazonio es el siguiente:

Enseguida, se dio la copulación entre el naftóxido de sodio y la sal de diazonio obtenida anteriormente. Esta reacción se da debido a que las sales de diazonio son electrófilos relativamente débiles que, sin embargo, poseen la suficiente reactividad para atacar los anillos bencénicos que se encuentran fuertemente activados. En el caso de nuestro colorante, el naftóxido de sodio se encuentra activado por su sustituyente O‾. Así, se da una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática, donde sale un H+ de uno de los anillos bencénicos del naftóxido y es sustituido por la sal de diazonio. El mecanismo se presenta a continuación:

- Poder Identificador:

La prueba con NaOH resultó con un aumento de la coloración porque el grupo –OH es un auxocromo, es decir un sustituyente que al unirse al cromóforo (la parte de la molécula que absorbe luz visible y otorga la coloración) altera la longitud de onda y la intensidad de la absorción del color, por lo general aumentándolo. De esta manera, al aumentar la longitud de onda por acción del NaOH, el color se volvió más intenso.

Con el HCl no se observa cambio de coloración porque no contiene grupos auxocromos, por lo tanto no tiene repercusión en la absorción de la luz de la molécula del colorante.

- Desaparición del Cromóforo principal:

Al poner en reflujo nuestro colorante en una solución ácida, se provoca la protonación de los nitrógenos pertenecientes al grupo azo, con lo que se rompe el cromóforo principal de nuestro colorante, y ésta es la razón de que el producto pierda su coloración.

- Cromatografía en placa fina:

Cuando se realizó la cromatografía se pudo observar que efectivamente el producto que se había sintetizado correspondía al colorante Sudán I, puesto que el Rf obtenido de la muestra del colorante sintetizado fue el mismo que el Rf del colorante patrón, como se muestra en los siguientes cálculos:

Conclusiones:

En esta práctica se aprendieron los conceptos relacionados con la teoría del color de los compuestos orgánicos, además de la importancia de los cromóforos, los auxocromos y el grupo azo, ya que los colorantes azoicos son los más importantes a nivel industrial.

Así mismo se observó de manera práctica el mecanismo de las sales de diazonio para síntesis de diversos productos, que en este caso nos permitió obtener los colorantes.