UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENERFACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICAE.A.P. FARMACIA Y BIOQUMICA

FARMACOGNOSIA I

PRCTICA N 9DROGAS CON GLICSIDOS ANTRAQUINNICOSIntegrantes: Arenaza Ceron, Rossillo Vanessa. Campos Chavarria, Ana. Chvez Taype, Kathy. HuarcayaHuarcaya, Liliana. Jara Quispe, Miriam. Sotelo Saravia, Nancy.Ciclo: Tercero

Seccin: FB6M1

Docente: Q.F. Jacinto Hervias, Pedro

2014INTRODUCCIN

Las antraquinonas se localizan principalmente en vegetales superiores as como tambin provenientes de insectos y de microorganismos, asimismo se aislaron derivados reducidos de antraquinonas como antronas y enoles respectivos: antranoles.Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas, tallos, madera y frutos en ciertas familias de plantas ms abundantes en compuestos antracnicos como las rubiceas, las ramnceas y las poligonceas; y en una menor proporcin las liliceas, leguminosas, bignoniceas, melastomatceas, droserceas, vismiceas, etc. En las plantas inferiores como los lquenes se conoce una gran variedad de antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como p.ej. la 7-cloroemodina.Se las encuentra principalmente en forma de glicsidos (por ejemplo las senidinas y la barbalona), y en menor proporcin en forma libre o agliconas (por ejemplo alizarina y crisofanol).Estas tienen una aglicona derivada de la antraquinona. Estn presentes el ruibarbo y los gneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.En el presente trabajo se va reconocer los glucsido antraquinonicos con ciertos reactivos siendo el ms usado el bortranger. Las antraquinonas y sus formas reducidas, pueden reconocerse en muestras vegetales a travs del denominado ensayo de Borntrnger y otros ; el primero consiste en una porcin del material vegetal se pone en ebullicin con una solucin de KOH acuoso diluido, durante varios minutos. Este tratamiento no solo hidroliza los glicsidosantracnicos, sino que tambin oxida las antronas y antranoles hasta antraquinonas. La solucin alcalina se deja enfriar, se acidifica y se extrae con benceno. Cuando la fase bencnica se separa y se pone en contacto con una solucin acuosa diluida de un lcali, la fase bencnica pierde su color amarillo, y la fase acuosa se torna de color rojo si la muestra contiene antraquinonas. MARCO TEORICO

Glucsidos antraquinonicosLas antraquinonas son metabolitos secundarios quinonas tricclicas derivadas del antraceno que a menudo contienen uno o ms grupos.

Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse como laxantes o como purgantes segn las dosis administradas. Generalmente se encuentran en forma heterosdica, es decir, unidas a azcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados antraquinnicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monmeros o dmeros (diantronas).

SntesisDos vas conducen a las antraquinonas .La va normal es la ciclacin de un octaacetato, as ocurre con las 1,8-dihidroxiantraquinonas de las Poligonaceas, Leguminosas y Ramnaceas. En otras principalmente en las Rubiceas- el precursor es el cido sikmico: tras condensacin con un cido -cetoglutrico y formacin de una naftaleno, este es isoprenilado.

Propiedades Fsico Qumicas, CaracterizacinLas geninas son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos; las geninas carboxlicas se pueden extraer en solucin acuosa de bicarbonato sdico. Los glucsidos son solubles en agua y en soluciones hidroalcohlicas. Se hidrolizan en medio cido. La caracterizacin de los derivados antracnicos se efecta mediante la Reaccin de Borntrger, reaccin positiva nicamente para las formas antraquinnicas libres. Para reconocer con esta reaccin los glucsidos debern ser sometidas a una hidrlisis previa y las antronas y antranoles deben oxidarse a formas quinnicas. Otra reaccin coloreada que se utiliza generalmente, es la reaccin con Ac2Mg. Esta reaccin es especfica de las 1,8-dihidroxiantraquinonas, la coloracin roja obtenida es ms intensa y menos sensible a la luz, que la obtenida con potasa. Al igual que la reaccin de Borntrger, esta reaccin no es positiva para las antronas y antranoles libres. Existe una reaccin especfica para las antronas: esta reaccin se basa en la propiedad que tienen de reaccionar con el p-nitroso-dimetil-anilina para formar una azometina coloreada.

Propiedades Farmacolgicas

Segn la dosis administrada, los derivados antracnicos ejercen una accin colagoga, laxante o purgante ms o menos irritante y violenta. La actividad se debe a la estructura de estos compuestos: los derivados ms interesantes son los O-glucsidos de diantronas y de antraquinonas y los C-glucsidos, es decir, el conjunto de los compuestos que no poseen carbono metilnico en 10 libre. Las propiedades laxantes y tntoreas est relacionado con su contenido de antraquinnashidroxiladas en C1 y C8 y con un sustituyente en C3 que puede ser CH3, -OCH3, -COOH, COOCH3 tienen accin laxante.

Mecanismo de Accin

Disminuyen la reabsorcin del agua, sodio y cloro a nivel del colon, uno de los supuestos mecanismos de esta accin es la actividad inhibidora del sistema Na-K- ATPsica de los enterocitos. Por otra parte, provocan un aumento del peristaltismo intestinal, excitando las terminaciones nerviosas locales del SNA, igualmente se observa una alteracin de la mucosa intestinal.1. SENSIDOS

Se obtienen a partir del sen de Alejandra (Cassiasenna) o del sen de Tinnevelly (Cassia angustifolia) .Son dmeros de glicsidos de hidroxiantraceno que, una vez ingeridos, son hidrolizados por las bacterias de la flora intestinal originando la glicona (glucosa) y las geninas correspondientes. La genina de los sensidos A y B es la rena. Los sensidos C y D tienen como geninas una molcula de rena y una de aloe-emodina. La rena estimula la actividad del colon y por lo tanto, produce un efecto laxante y/o purgante, segn la dosis. Adems, aumenta la secrecin de lquidos en el colon, lo que ablanda las deposiciones y aumenta su volumen. Tambin es eficaz contra el constipado.2. CascarsidosSe obtienen a partir de la corteza seca de Rhamnuspurshiana (Cscara sagrada). Posee propiedades como laxante o purgante segn la dosis. La glicona est constituda por dos molculas de glucosa. Una de ellas se une a la aglicona mediante un enlace O-glicosdico y la otra mediante un enlace C-glicosdico. Por tanto, es a la vez un O-glicsido y un C-glicsido

3. Aloinsido

El aloinsido o alona se obtiene a partir de Aloe vera o Aloe ferox. La alona es un C-hetersido que por hidrlisis genera la glicona (glucosa) y la genina (aloe-emodina). Posee propiedades como laxante o purgante segn la dosis. Tambin se le atribuyen efectos antibiticos.

4. cido carmnicoSe obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopiuscoccus), un insecto que crece sobre las hojas de las chumberas (Nopaleacochenillifera). El cido carmnico es un C-glicsido donde la glicona es una molcula de glucosa y la genina es el cido quermsico.

MATERIALES Y REACTIVOS 1) Pipetas x 5 y 10mL2)Vaso precipitado 200 mL y 500 mL

3. Rejilla y trpode4. Mechero bunsen

5. Balanza6. Luna de reloj

7. Tubos de ensayos 8. Propipeta

9 .Embudo10. Papel filtro

11. Gotero12. Cuchillo

MuestraHojas de senSbila

Reactivos 1. Tricloruro ferrico2. amoniaco3. Felingh A y B4. Acido sulfrico5. Sulfato de cobre pentahidratado6. Hidrxido de sodio al 5%7. Nitrato de plata8. Etanol

PROCEDIMIENTOS:1. OBTENCION DE GLICOSIDO ANTRAQUINONICO A PARTIR DEL RASPADO DE LA SABILA

Realizamos un corte a la sbila

Raspamos su contenido y le agregamos 10 mL de agua

Llevamos a bao mara caliente

2. IDENTIFICACION DE GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS

En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sabila

Le agregamos 3 gotas de FeCl 3

Se observ el cambio de coloracin a verde oscuro lo cual demuestra la presencia de grupos hidroxilosen la molcula

En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sabila

Le agregamos 3 gotas de Amoniaco

Se observ el cambio de coloracin a amarillo oscuro, cuando se debera haber visualizado un anillo color anaranjado

En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sbila

Le agregamos 3 gotas de Fehling A y B

Calentamos a BM

Se observ un color marrn lo cual demuestra la presencia del azcar en la molcula

En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sbila

Le agregamos 3 gotas de H2SO4

Se observ una coloracin ligeramente amarilla con una base rosada color caracterstico para glicosidosantraquinonicos

En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sbila

Le agregamos 3 gotas de sulfato de hierro

Se observ una coloracin ligeramente amarilla

En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sbila

Le agregamos 3 gotas de Hidroxido de sodio

Se observ una coloracin amarilla con florescencia roja con una base transparente lo cual demuestra la presencia de antraquinonas libres y oxidadas

Calentamos a BM

En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sbila

Le agregamos 3 gotas de Acidonitrico

Se observ la formacin de un anillo de color naranja claroy vapores de color amarillo parduzco caracterstico de antraquinonas

2. IDENTIFICACION DE GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS DE LOS FOLIOLOS DE SEN

A. REACCION DE COLORACION

Le agregamos 5 gotas de AmoniacoEn un beacker con hojas de sen le agregamos 5 mL de etanolCalentamos y luego filtramos

RESULTADOS

Se observo la formacin de un anillo de color naranja oscuro y vapores de color amarillo parduzco caracterstico de antraquinonas. Esto no se llego a observar El reactivo de cloruro frrico nos indica la presencia de grupos hidroxilos en la molcula por ello se observa el color verde

Se observ una coloracin turquesa en la base con la formacin de un anillo verde caracterstico de antraquinonas

No se observoglucsidos antraquinonicos

Reaccin de NaOHSe observo una coloracin amarilla con florescencia roja con una base transparente lo cual demuestra agliconas libres oxidadas como son las antraquinonas

Se observo un color marrn lo cual indica la presencia del azcar en la molcula

REACCION CON EL EXTRACTO DE Sen CON AMONIACO

Se observo la formacin de un anillo de color naranja oscuro y vapores de color amarillo parduzco caracterstico de antraquinonas. Esto es debido a la oxidacin del antraceno

seobservo una coloracin oscura parduzca con el amoniaco

DISCUSIN La reaccin de Borntrger se utiliza frecuentemente para investigar la presencia de principios antraquinnicos en vegetales. Esta reaccin consiste en agregar un reactivo alcalino como amonaco, solucin de hidrxido de sodio o de potasio directamente a la droga en polvo o a un extracto y se basa en la coloracin roja que dan los derivados antraquinnicos en medio alcalino; la aparicin de una coloracin anaranjada o roja indicar la presencia de agliconas libres oxidadas y la intensidad del color ser proporcional a la concentracin de principios activos.Por lo cual las reacciones aplicadas al raspado y los colores obtenidos contrastan lo cual indica que esta conforme con respecto al reaccionar con NaOH 5% porque se presencio un color anaranjada o roja indicar la presencia de agliconas libres oxidadas y la intensidad del color ser proporcional a la concentracin de principios activos.En el caso de las drogas hetersidos es necesario realizar previamente una hidrlisis cida (generalmente se emplea HCl o H2SO4) en condiciones oxidativas para transformar los derivados antraquinnicos en antraquinonas libres como el caso de la antraquinona que se encuentra en la sbila alona o barbalona. La nitracin de la antrona se obtiene rpidamente a la antronaquinina.El reactivo de fehling nos permite reconocer azucares que son los que forman parte de la estructuras glucsidos antraquinonicos por ello se colorea un marrn. CONCLUSIONES1. Se logr obtener con las distintas reacciones los glucsidos antraquinonicos presentes en la sbila.2. El reactivo para identificar usado es el de Borntrger que es a base de amoniaco o hidrxido de sodio dando una coloracin naranjada o roja.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS1. Delporte C. Glucsidos antraquinonicos. Farmacognosia. [Acceso en internet] .20102. Martnez A. Quinonas y compuestos relacionados.Medellin.2012 .disponible en: http://farmacia.udea.edu.co/~ff/quinonas.pdf3. Marcano D, Hasegawa M. antraquinonas. Fitoquimica organica.1 ED. Caracas:U.C.V.2002. pag 210

4. Palacios M. glucsidos antraquinonicos. Farmacognosia. Lima 2013.disponible en : http://www.academia.edu/5271729/UNIVERSIDAD_CAT%C3%93LICA_LOS_ANGELES_DE_CHIMBOTE_FACULTAD_DE_CIENCIAS_DE_LA_SALUD_ESCUELA_PROFESIONAL_DE_FARMCIA_Y_BIOQU%C3%8DMICA_TEXTO_DIGITAL_DE_FARMACOGNOSIA_Y_FITOQU%C3%8DMICA

ANEXOLosglucsidos antraquinnicoscontienen una aglicona derivada de laantraquinona. Los antraquinnicos son sustancias qumicas a base de una serie de pigmentos cristalinos muy frgiles. Entre los azcares de que se componen se distinguen la glucosa, ramnosa y arabinosa.Medicinalmente, estos glucsidos se activan mediante las enzimas que producen las bacterias intestinales. A las pocas horas de su absorcin desarrollan en el intestino grueso una accin laxante o purgante, dependiendo de la dosis administrada. Su forma de actuar es mediante la estimulacin de los movimientos peristlticos del intestino, y una inhibicin de la absorcin de agua por el organismo, por lo que las heces progresan ms fcilmente y resultan menos deshidratadas. Este glucsido tambin posee accin digestiva, colertica y colagoga, es decir, favorece la digestin, as como la produccin y evacuacin de la bilis.No es aconsejable su aplicacin durante la menstruacin, tampoco si se sufre de hemorroides. Un ejemplo de plantas ricas en glucsidos antraquinnicos son: aloe, rubia, sen, rizoma del ruibarbo y corteza de la cambronera.

PROPIEDADES:Laxante, Metabolizacin, Oxidacin selectiva y Sublimacin, etc.

CUESTIONARIOCuales son la principales aplicaciones de los glcidos antraquinonicos en la salud?

Los glucsidos antraquinnicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Estn presentes el ruibarbo y los gneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.Estreimiento ocasional, limpieza intestinal previa a exploraciones radiolgicas o intervenciones quirrgicas, disquinesia biliar.