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Pontificia Universidad Católica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

E-MAIL: [email protected] Av. 12 de Octubre 1076 y Roca

Apartado postal 17-01-2184 Fax: 593 – 2 – 299 16 56 Telf: 593 – 2 – 299 15 35

Quito - Ecuador

1. DATOS INFORMATIVOS:

MATERIA O MÓDULO: Química Orgánica I (Teoría y Laboratorio)

CÓDIGO: 13867

CARRERA: Licenciatura en Ciencias Biológicas

NIVEL: Tercero

No. CRÉDITOS: 6

CRÉDITOS TEORÍA: 3

CRÉDITOS PRÁCTICA: 3

SEMESTRE / AÑO ACADÉMICO: Primero/2011-2012

PROFESOR:

Nombre: Lcda. Gladys Acurio Rivera

Grado académico o título profesional:

Magister en Docencia Universitaria e Investigación. Puce

Breve indicación de la línea de actividad académica:

Especialidad: Manejo de laboratorios y soplado en vidrio. Área de Docencia: Bioquímica, Análisis Orgánico, Química Orgánica, Química General aplicado a Analítica, Nutrición, Geoquímica.

Indicación de horario de atención a estudiantes: Viernes de 14h00-16h00

Correo electrónico: [email protected]

Teléfono: 2991700 ext. 1278

2. DESCRIPCIÓN DE LA MATERIA:

Este curso está dirigido a los estudiantes del tercer nivel de la Escuela de Ciencias Biológicas que

han completado el Programa de Química General I y II. La asignatura de Química Orgánica

describe en primer lugar la forma de nombrar los compuestos orgánicos mediante la aplicación de

reglas precisas así como su representación; y el estudio sistemático de los diferentes grupos

funcionales. Todos y cada uno de estos aspectos enfocados a proporcionar los conocimientos

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básicos para comprender la composición química de macromoléculas presentes en los seres vivos.

En laboratorio se inicia con métodos y técnicas de análisis de compuestos orgánicos

inmediatamente se realizan experimentos que permiten caracterizar los compuestos orgánicos por

su composición elemental y de grupo funcional desde alcanos hasta alcoholes

3. OBJETIVO GENERAL: Comprender el comportamiento y reactividad de los diferentes compuestos orgánicos en base a la

estructura, y propiedades físico-química de cada uno de ellos

Verificar las características y propiedades de las diferentes categorías de compuestos orgánicos

mediante análisis cualitativo

4. OBJETIVOS ESPECÍFICOS: • Explicar la importancia de la Química orgánica • Describir las propiedades del carbono que le permiten formar un número ilimitado de

compuestos • Distinguir por sus características estructurales la diferencia entre compuestos orgánicos e

inorgánicos • Estudiar los compuestos orgánicos de una manera sistemática: estructura, nomenclatura,

propiedades físicas, propiedades químicas y aplicaciones • Determinar las propiedades físicas y químicas de las diferentes categorías de compuestos

orgánicos • Identificar a los compuestos orgánicos por la reactividad química característica de cada

uno de ellos • Realizar una serie de prácticas de laboratorio para afianzar los conocimientos teóricos

• Familiarizar al estudiante con materiales, reactivos y métodos de análisis y síntesis orgánica

• Cumplir con las normas de seguridad que exige un laboratorio de Química

• Motivar a realizar los experimentos con criterio propio y de grupo

5. CONTENIDOS

PROGRAMA TEORÍA

Unidad 1 Introducción: Estructura y propiedades de moléculas orgánicas, orbitales atómicos y moleculares, orbitales híbridos, fuerzas intermoleculares, polaridad. Unidad 2 Técnicas de purificación y análisis en química orgánica

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Unidad 3 Hidrocarburos saturados, Alcanos.-alifáticos y cíclicos: Estructura.- nomenclatura.- Isomería.- propiedades físicas y químicas.-aplicaciones. Unidad 4 Hidrocarburos insaturados: Alquenos, Estructura.- nomenclatura.-propiedades físicas y químicas.- Aplicaciones.- Isomería Geométrica Unidad 5 Hidrocarburos Insaturados.- Alquinos: Estructura.- nomenclatura.- propiedades físicas y Químicas.- aplicaciones Unidad 6 Compuestos Halogenados: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, reacciones, mecanismos de reacción SN1 y SN2, aplicaciones.

Unidad 7 Hidrocarburos aromáticos: Estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas aplicaciones.-compuestos aromáticos polinucleares

Unidad 8 Estudio de Alcoholes: estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas.-obtención.- aplicaciones

Unidad 9 Éteres y Epóxidos: Estructura, nomenclatura, propiedades, preparación, fuente industrial, reacciones, aplicaciones

Unidad 10: Introducción a síntesis orgánica

PROGRAMA LABORATORIO Experimento 1 Entrega de material e indicaciones generales Experimento 2 Cristalización y sublimación Experimento 3 Determinación de puntos de fusión Experimento 4 Destilaciones: simple, arrastre de vapor, fraccionada Experimento 5 Extracción: continua y discontinua Experimento 6 Solubilidad y Reactividad Experimento 7 Análisis elemental orgánico Experimento 8 Obtención de Hidrocarburos saturados e insaturados: propiedades Experimento 9 Propiedades de Hidrocarburos aromáticos Experimento 10 Propiedades de Alcoholes y Obtención de etanol Experimento 11 Fermentación: obtención de etanol Experimento 12 Síntesis de aspirina

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Actividades semanales TEORÍA LABORATORIO

Fecha Hora Contenido /Actividades 15-19 agosto 3 Introducción: Importancia de química orgánica

Revisión de enlace, características del carbono Orbitales atómicos y moleculares, orbitales fuerzas intermoleculares, polaridad.

Práctica No 1 Entrega y limpieza del material Instrucciones generales

22-26 agosto 3 Unidad 2 Técnicas de purificación de compuestos sólidos y líquidos orgánicos

Práctica No 2 Cristalización y sublimación

29-2 sept. 3 Unidad 3 Caracterización de un compuesto orgánico por su pureza: puntos de fusión

Práctica No 3 Determinación de Punto de fusión

5-9 sept. 3 Unidad 4 Técnicas de separación y aislamiento de compuestos : extracción

Práctica No 4 Destilaciones :simple, fraccionada, arrastre de vapor

12-16 sept. 2 Unidad 5 Clasificación de compuestos orgánicos por su solubilidad

Práctica No 5 Extracción discontinua y continua

19-23 sept. 3 Prueba 1T y Laboratorio

Práctica No 6 Pruebas solubilidad y reactividad

26-30 Oct. 3 Unidad 6 La importancia de análisis elemental orgánico

Práctica No 7 Identificación de carbono, hidrógeno, oxígeno, Nitrógeno, azufre y halógenos

3-7 Oct. 3 Unidad 7 Hidrocarburos saturados, Alcanos.-alifáticos y cíclicos: Estructura.- nomenclatura.- Isomería.- propiedades físicas y químicas.-aplicaciones

Práctica No8 Obtención de hidrocarburos saturados : verificar propiedades

10-14 Oct. 3 Unidad 8 Hidrocarburos Insaturados, Alquenos y alquinos .-alifáticos y cíclicos: Estructura.- nomenclatura.- Isomería geométrica .- propiedades físicas y químicas.-aplicaciones

Práctica No 8 Obtención de alquenos y alquinos: verificar y comparar sus propiedades

17-21 Oct. 3 Unidad 9 Estudio de hidrocarburos aromáticos: estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas.- aplicaciones

Práctica No 9 Comprobar experimentalmente las reacciones de sustitución electrofilica

24-28Oct. 3 Prueba 2 T y Laboratorio 30- 4 Nov. 2 Unidad 10

Estudio del alcoholes : estructura, nomenclatura, propiedades físicas

Práctica No 10 Verificar las propiedades físicas alcoholes Densidad, I.R. p.eb. Solubilidad

7-11 Nov. 3 Unidad 11 Estudio del alcoholes : Reacciones que lo caracterizan.- aplicaciones

Práctica No 11 Verificar las reacciones características de alcoholes

14-18 Nov. 3 Unidad 12 Reacciones de síntesis

Práctica No 12 Fermentación,

21-25 Nov. 3 Unidad 13 Práctica No 13

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Reacciones de síntesis Preparación de aspirina 28-2 Dic. 2 Prueba 3 de T. y Laboratorio 5-9 Dic. 3 Revisión Examen final de laboratorio

12-16 Dic. 1 Examen Final de teoría

6. METODOLOGÍA- RECURSOS: El proceso de enseñanza aprendizaje de la materia de Química Orgánica se circunscribe al

ejercicio de operaciones intelectuales útiles en la compresión de los procesos químicos del carbono

y sus derivados.

Los recursos didácticos que se usarán son: Mapas conceptuales.-Diagramas, esquemas.-Textos que

faciliten la lectura comprensiva y la práctica de operaciones intelectuales.-Artículos de Internet.

Material didáctico: modelos, guías de trabajo, acetatos, pizarrón

Las prácticas de Laboratorio será una sesión por semana. El trabajo es grupal y elaboraron su

respectivo informe

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Asignatura: Química Orgánica Teoría y laboratorio ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL

SEMANA

ACTIVIDADES DE INTERACCIÓN DOCENTE - ESTUDIANTES TRABAJO AUTÓNOMO DEL ESTUDIANTE

EVALUACIONES TEMAS A TRATAR (N° del tema,

unidad, o capítulo descritos en Contenidos)

(HORAS PRESENCIALES) (HORAS NO PRESENCIALES)

(1 - 17) N° de horas

de clases teóricas

N° de horas de

clases prácticas,

laboratorios, talleres

N° de horas de tutorías

especializadas

ACTIVIDADES (Descripción) N° de horas

1° semana 3 3 2

Lectura del capítulo 1de la química de Wade . Revisar en el Internet la importancia de Q. orgánica. Revisar las normas de seguridad de trabajo de laboratorio y un listado de equipos, materiales y reactivos necesarios para el curso. 2 Unidad 1

2° semana 3 3 2

Revisar enlaces e hibridaciones. Realizar ejercicios.- Elaborar el informe con sustento bibliográfico y crítico 2

Unidad 2

3° semana 3 3 2

Consulta sobre aplicación de las técnicas básicas de laboratorio. Presentación oral. Elaboración de informe. instrumento de apoyo la guía 2 Unidad 3

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4° semana 3 3 2

Consulta sobre métodos de análisis laboratorio. Preguntas y respuestas Elaboración de informe. instrumento de apoyo la guía 2

Unidad 4

5° semana 3 3 2

Revisar software de la estructura de hidrocarburos en el internet conversar sobre el manejo de esta herramienta. Elaborar informe con apoyo de la guía 2 Unidad 5

6° semana 3 3 2 2

Primera prueba de teoría y laboratorio. Unidades 1.2.3.4,5 Revisión y corrección pruebas

7° semana 3 3 2

Leer el capítulo 3 y 4 de Wade. Elaborar un diagrama de flujo con las reacciones que caracterizan a cada hidrocarburo. Elaborar informe con apoyo de la guía 2 Unidad 6

8° semana 3 3 2 Resolver ejercicios y Elaborar informe 2

Unidad 7

9° semana 3 3 2

Investigar en internet sobre hidrocarburos aromáticos y elaborar un bosquejo de las principales reacciones y aplicaciones. Elaborar informe 2 Unidad 8

10° semana 3 3 2

Consultar sobre las reacciones S1 y S2 Características de Derivados halogenados. Elaborar informe 2

Unidad 9

11° semana

3 3 2

Segunda prueba de teoría y laboratorio. Unidades ,7,8,9,10 Revisión y corrección pruebas

12° semana 3 3 2

Trabajo en grupo para intercambiar criterios sobre función alcohol. 2

Unidad 10

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Elaborar informe

13° semana 3 3 2

Elaborar un diagrama de flujo de clasificación e identificación de alcoholes. Elaborar informe 2

Unidad 11

14° semana 3 3

Consulta sobre aplicaciones y reactividad química de alcohol, éteres y peróxidos. Elaborar informe 2 Unidad 12

15° semana 3

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Tercera prueba de teoría y laboratorio. Unidades .12,13,14 Revisión y corrección pruebas

16º semana 3 3 2

Revisar los esquemas de síntesis orgánica: fermentación, acetilación. Elaborar informe 2

Unidad 13

17º semana 3 3 2

Preguntas de revisión de materia Resolución de cuestionario y entrega de canceles

Examen final de laboratorio Unidad 14

EXÁMENES

7.-EVALUACIÓN 7.1 Cronograma de Evaluaciones Evaluación Fecha(semana) Prueba 1 T y L 19 – 23 Sept. Prueba 2 T y L 24- 28 Oct. Prueba 3 T y L 28-2 Dic. Examen final de laboratorio 5-9 Dic. Examen final de teoría 12- 16 Dic.

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7.2 Sistema de Calificaciones

Nota parcial de Teoría /6

Evaluaciones escritas por unidades 4 puntos

Actividades de clase, deberes, cuestionarios 1 punto

Exposiciones, lecturas y resolución de problemas 1 punto

Examen final 12

Nota parcial de Laboratorio/4

Informes 1 punto

Evaluaciones escritas y prácticas 2 puntos

Trabajo de laboratorio 1 punto

Examen final 8 puntos

7.3 Fecha de entrega de calificaciones en secretaría Parcial No. 1 30 de Octubre Parcial No. 2 4 de Nov. Parcial No. 3 9 de Dic.

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8.- BIBLIGRAFÍA Textos Recomendados:

- J. G. Wade y J. R. Wade, Química Orgánica, 2ª edición, Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., México, 1993.

- G. Devore, Química Orgánica, Publicaciones Cultural S.A. México, 1970.

- T.W. Graham Solomons, Fundamentos de Química Orgánica, Editorial Limusa, S.A., México, 1999.

- R.J. Fessenden, J. Fessenden, Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, México, 1983.

- A.S. Wingrove, R.L. Caret, Química Orgánica, HARLA S.A., México, 1984.

- T. L. Brown, H. E. Lemay y B. Bursten, Química, La Ciencia Central, 9ª edición, Pearson Educación S.A., Prentice-Hall, México, 2004.

- R. Chang, Química, 4ª edición, McGraw-Hill, 1992.

Texto de Referencia:

- R. T. Morrison, R. N. Boyd, Química Orgánica, 5ª edición, Pearson Educación S.A., Addison Wesley Longman, México, 1998.

- Brewster, RQ.,y McEwwn.,W.E., Curso práctico de Química Orgánica, ed., Alambra, S.A., Madrid 1965

Aprobado:

Por el Consejo de Escuela __________________________ f) Director de Escuela fecha: ______________________

Por el Consejo de Facultad

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__________________________ f) Decano fecha: ___________

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