LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICADepartamento Acadmico de Qumica Bsica y AplicadaE.A.P. INGENIERA INDUSTRIAL

TEMA:REACCIONES CON HALUROS - PRCTICA N 6ASIGNATURA:LABORATORIO DE QUMICA ORGNICAPROFESOR :MG. Q.F. CANALES MARTINEZ, CESARHORARIO:SABADO DE 12-14 HORAS - MESA 5INTEGRANTES:

MRQUEZ TINEO, ALEXIS ALDAIR MAGUN 15170027CASTILLO VASQUEZ, MIGUEL ANGEL 15170008CODORI LOPEZ, EDUARDO BASILIO15170180ALVARADO ZABALETA, JOSE AUGUSTO15170108

Jardn Botnico, Octubre 2015

INTRODUCCIN

El presente informe corresponde a la semana nmero seis, cuyo tema es hidrocarburos: reacciones de caracterizacin. Uno de los principales objetivos del desarrollo de esta prctica es poder reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.Un hidrocarburo es un compuesto orgnico constituido por tomos de hidrgenos y carbono, en base a esto existe una clasificacin ms profunda la cual est detallada en este informe.A continuacin especificaremos las distintas reacciones aplicadas a hidrocarburos para poder identificarlos. La primera de ellas es la reaccin de halogenacin, la cual mediante una sustitucin logra adicionar elementos del grupo de los halgenos a una molcula orgnica.La siguiente es la reaccin de Baeyer, que es como una prueba para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples, ocasiona que el color se desvanezca de rosado a marrn; la prueba del bromo, muy similiar a esta, tambin puede determinar la presencia de insaturaciones.Y por ltimo tenemos la adicin de cidos a hidrocarburos, as podemos diferenciar y distinguir los tipos de hidrocarburos con sus respectivas propiedades en condiciones ordinarias.

MARCO TERICO

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

HIDROCARBURO ALIFTICOLos hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno cuyo carcter no es aromtico.ALCANOS (CnH2n+2)El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposicin tetradrica.Propiedades fsicasLas temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse ms aumentando las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.Propiedades qumicasSon bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.

Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin: AlCl3 CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

ALQUENOS (CnH2n)Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.Propiedades fsicasLas temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.Propiedades qumicasLas reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin: CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- u OsO4 que en fro da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

ALQUINOS (CnH2n-2)Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son las de adicin.HIDROCARBUROS AROMTICOSLos hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromticos.La estructura del benceno se caracteriza por:1. Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).1. Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idnticos.1. La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre s son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.1. Los tomos de carbono del benceno, poseen una hibridacin sp^2, en tres de los orbitales atmicos, y estos son usados para poder unirse a los dos tomos de carbono que se encuentren a su lado, y tambin a un tomo de hidrgeno.1. El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexgono, ste se solapa con los dems orbitales tipo p de los carbonos contiguos. As, los seis electrones deslocalizados formarn lo que se conoce como, nube electrnica (), que se colocar por encima, y tambin por debajo del plano del anillo.1. La presencia de la nube electrnica de tipo , hace que sean algo ms pequeos los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromticos.A travs de reacciones de sustitucin, los tomos de hidrgeno del benceno se pueden ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser stos, halgenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.

REACTIVO DE BAEYEREl reactivo de Baeyer, denominado as en honor al qumico orgnico alemn Adolf von Baeyer, es usado en qumica orgnica como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La prueba del bromo tambin es capaz de determinar la presencia de insaturaciones.El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn. Los aldehdos y el cido frmico (y los steres de cido frmico) tambin dan una prueba positiva.

REACCIONES DE HALOGENACINLa halogenacin es el proceso qumico mediante el cual se adicionan uno o varios tomos de elementos del grupo de los halgenos (grupo 7 de la tabla peridica) a una molcula orgnica. Una de las halogenaciones ms simples es la halogenacin de alcanos. En estas reacciones los tomos de hidrgeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por tomos del grupo de los halgenos. La reaccin que tiene lugar es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos qumicos. La composicin de la mezcla de productos vendr dada por la concentracin de los reactivos y otras condiciones del medio de reaccin, por ejemplo, la temperatura.

I. PARTE EXPERIMENTALREACCIONES DE HALOGENACINDisponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5mL de una solucin de bromo en tetracloruro de carbono:

REACCIN DE BAEYER (Solucin de KMnO4 al 0.5%)Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5mL de una solucin acuosa de KMnO4 0,5%.

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5mL de una solucin acuosa de H2SO4 0,5%.

1. Imagen de la izquierda.- Se le agrega n-hexano al H2SO4 0,5%.2. Imagen del centro.- Se le agrega cido oleico al H2SO4 0,5%.3. Imagen de la derecha.- Se le agrega benceno al H2SO4 0,5%.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICAUNMSM

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II. CUESTIONARIO

1. -Por qu una reaccin de halogenacion en la oscuridad es negativa? La reaccin de halogenacin se produce entre un compuesto orgnico y un halgeno, principalmente cloro y bromo. El iodo no reacciona y el flor lo hace de manera incontrolada.Para que se forme el compuesto halogenado es necesario que primero se forme un radical del halgeno, este radical es el que ataca directamente a la molcula orgnica, en forma general es:RH + Cl2 ------> RCl + HCl

este seria la reaccin total, pero la halogenacin se produce en etapas...Activacin: Cl-Cl ----luz----> Cl + ClAtaque: RH + Cl ---> R + HClHalogenacin: R + Cl ---> RCl

la etapa de activacin necesita de energa que se llama Energa de Activacin, esa energa se obtiene de la luz, aunque tambin se podra aportar esta energa en forma de calor...

2.-Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos

En trminos genricos los hidrocarburos son dos: el gas natural y el petrleo crudo. A partir de ambos se obtiene una diversidad de productos, principalmente combustibles lquidos y gaseosos (gasolina, petrleo diesel, kerosene y gas licuado) y materias primas que se ocupan en la industria petroqumica, tales como etileno, polipropileno, solventes y metanol, entre los ms conocidos.Tanto el petrleo crudo como el gas natural se extraen de yacimientos ubicados en la tierra y en el mar y luego son transportados por oleoductos y gasoductos hasta las refineras, en el caso del petrleo, y hasta plantas de fraccionamiento, en el caso del gas natural

CONCLUSIONES

La halogenizacin es un ejemplo tpico de una clase amplia de reacciones orgnicas conocidas como sustitucin; ha sido substituido un tomo por uno de cloro, bromo (segn la reactividad del halgeno), y el hidrogeno as reemplazarlo, termina combinado con un segundo tomo del halgeno usado.

El ensayo de Baeyer permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Los hidrocarburos insaturado son oxidados por una solucin alcalina de permanganato de potasio, pero los saturados no. Los hidrocarburos insaturados son ms reactivos.

La reaccin con cido sulfrico (H2SO4) es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos y aromticos, ya que estos ltimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble, sufre una rpida adicin de H2SO4.

ANEXO:CIENTFICOS CHINOS Y ALEMANES HALLAN RESERVA DE GAS METANOCONGELADO EN EL MAR MERIDIONALPor: XINHUA (Fecha publicacin:22/07/2004)Regin:Asia Pas/es:China-Alemania. Un grupo de 26 cientficos chinos y alemanes anunciaron conjuntamente el descubrimiento de ricos depsitos de metano helado tras una reciente expedicin al Mar Meridional de China. El hidrato de metano (o hidrato de gas natural) es como un hielo que puede encenderse, es fro y de color blanco y conocido como 'hielo inflamable', y el 80-99,9 por ciento de este hidrato esmetano.La sustancia se encuentra normalmente en zonas de estratos permanentemente congelados en las regiones polares y en sedimentos ocenicos de 400 a 3.000 metros bajo el agua. El nuevo tipo de energa limpia ha llamado la atencin de los investigadores de todo el mundo,porque slo un metro cbico de ' hielo inflamable' puede generar 164 metros cbicos de metano.Los cientficos confan en que China cuenta con reservas masivas del hidrato de gas natural en la zona del estrato permanentemente congelado de la meseta Qinghai-Tbet y en los lechos del Mar Meridional de China, Mar Oriental de China y Mar Amarrillo. Dicho grupo de cientficos realiz su investigacin en el barco alemn 'Sonne', y para descubrirla evidencia de las reservas de hidrato, utiliz equipos de observacin bentnica, indic elprofesor Huang Yongyang, cientfico jefechino de esteprograma de investigacinconjunta.Huang y sus compaeros descubrieron la zonams grande de escollos de carbonatodel mundo, que son hidratos de gas natural y que ocupan un rea de 430 kilmetros cuadrados bajo el agua. Los escollos ms antiguos se formaron hace45.000 aos y todava contienen gasmetano, indicaron los cientficos, que utilizaron el mtodo de anlisis isotpico. Todava no se conoce siel hidrato de gasnatural puede utilizarse finalmente como una principal fuente de energa porque los cientficos no dominan la tecnologa al respecto. El metano congelado, cuando llega a la superficie del mar, se calienta, gasifica y disuelve en el ocano. Por otra parte, los cientficos sealaron que la excesiva explotacin del hidrato de metano podra afectar al medio ambiente ocenico y al clima global. China empez a investigar y evaluar sus recursos de hidrato de gas natural en el Mar Meridional de China en 1999. El resto del programa de cooperacin, de un ao de duracin, se realizar en los laboratorios.BibliografaAutino, J. C., Romanelli, G., & Ruiz, D. M. (2013). Introduccin a la Qumica Orgnica. La Plata: Editorial de la Universidad de La Plata.Chang, R., & Goldsby, K. (2013). Qumica Undcima edicin. Mxico D.F.: McGRAW-HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE C.V.Durst, & Gokel. (2007). Qumica orgnica experimental. Barcelona: Revert S.A.Humanidades, I. d. (2013). Qumica Anlisis de principios y aplicaciones. (A. F. Editores, Ed.) Lima, Per: Lumbreras Editores.M.Costa, J. (2005). Diccionario de qumica fsica. Madrid: Diaz de Santos ediciones.

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