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Titulo del trabajo: Desarrollo de un paquete computacionai para el aprendizaje de la isomería en Química Organica Nombre del asesor: M en C. Jorge Armando Haro Castellanos Puesto : Jefedel Departamento Biología delaReproducción Adscripci6n: Departamento de Biologic? de la Reproducción . Ciencias BAsicas y de la Salud Iztapalapa. Lugar donde se realiza el servicio:Universidad Autónoma Metropolitana Plantel : iztapalapa Edificio R laboratorio 022 Fecha de inido: 1995 Enero 15 Firma del alumno: Firma del asGsor M en C. Jorge A Haro Castellanos -1 -

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Titulo del trabajo: Desarrollo de un paquete computacionai

para el aprendizaje de la isomería en

Química Organica

Nombre del asesor: M en C. Jorge Armando Haro Castellanos

Puesto : Jefe del Departamento Biología de la Reproducción

Adscripci6n: Departamento de Biologic? de la

Reproducción .

Ciencias BAsicas y de la Salud

Iztapalapa.

Lugar donde se realiza el servicio:Universidad Autónoma

Metropolitana Plantel : iztapalapa Edificio R laboratorio 022

Fecha de inido: 1995 Enero 15

Firma del alumno: Firma del asGsor

M en C. Jorge A Haro

Castellanos

-1 -

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Y

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." "

Mhxico, D.F. a 23 de Noviembre de 2935.

M. en C. Rosaura Grether G. Directora de la Divisi6n de Ciencias Biologicas y de la Salud UAM-lztapalapa. PRESENTE:

Adjunto a la presente encontrará el informe del Servicio Social del alumna de Ingeniería Bioquímica Industrial, Minerva Elizabeth Maya Yescas (matrícula 89340570), tltulado "Desarrollo de un Paquete Compufiacional para el Aprendizaje de la lsomería en Química Orgánica". Dicho trabajo se lkvó a cabo en el laboratorio de Síntesis de Neurofarmacos de esta Universidad en el período comprendido entre el 15 de Enero de 1995 y el 30 de Octubre del mismo año. Originalmente la fecha de terminación de este proyecto estaba indicada para el 15 de Julio de 1995, sin embargo debido a la complejidad del trabajo desarrollado se requiri6 más tiempo del planeado.

Espero que por este conducto quede aclarada la causa del retraso en la terminación del proyecto de Servicio Social referido.

Sin más por el momento, agradezco a UD. ias facilidades y atenciones brindadas, despidiendome con un saludo afectuoso.

8 ATENTAMENTE

I" M en C JORGE ARMANDO HARO CASTELLANOS. Jefe del Depto. de Biología de la Reproducción. División de C.B.S.

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I N D I C E

CARATULA.

INTRODUCCI~N .

OBJETIVOS GENERALES Y ESPECíFICOS

OBJETIVOS Y METAS ALCANZADAS

METODOLOGíA UTILIZADA .

ACTIVIDADES REALIZADAS .

RECOMENDACIONES .

RESULTADOS Y CONCLUSIONES .

Manual

EJEMPLOS

GLOSARIO

LITERATURA

.I

. 2

. 4

. 5

. 6

11

13

14

15

20

28

30

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hombre:

Matrícula:

/Licenciatura:

Teléfono:

Trimestre lectivo:

Horas a la semana:

&lo del trabajo:

Nombre del asesor:

Puesto :

Adscripción:

Minerva Elizabeth Maya Yescas

89340570

Ingeniería Bioquímica Industrial

6589431

Doceavo

20 horas

Desarrollo de un paquete computacional para el

aprendizaje de la isomería en Química Orgánica

M en C. Jorge Armando Haro Castellanos

Jefe del Departamento Biología de la Reproducción

Departamento de Biología de la Reproducción .

/Ciencias Básicas y de la Salud

Iztapalapa.

Lugar donde se realiza el servicio: Universidad Autónoma Metropolitana

Plantel : lztapalapa

Edificio R laboratorio 022

Fecha de inicio: 1995 Enero 15

Fecha de terminación: 1995 Noviembre 23

Clave:

Firma del alumno: Firma del asesor

Minerva Elizabeth Maya Yescas M en C. Jorge A Haro Castellanos

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I N T R O D U C C I O N

Se conocen a la fecha más de cinco millones de compuestos orgánicos, de los cuales han

sido descritas sus propiedades físicas y químicas. AI revisar el Chemical Abstracs o textos de

química orgánica, podemos encontrar que existen grupos de diferentes compuestos con la misma

fórmula molecular, y distintos en sus propiedades físicas y químicas debido a diferencias en

constitución (tipo y número de enlaces) o en configuración (arreglo espacial de los átomos o (1) (1)

grupos) dando origen al fenómeno de isomería. De ésta manera los isómeros son estructuras con

misma fórmula molecular pero diferente constitución o configuración y todos los isómeros

pertenecen a uno de dos grupos: isómeros estructurales o estereoisómeros.

Mientras la propiedades físicas, químicas y nomenclatura son características individuales

de los compuestos orgánicos, la isomería solamente se puede entender como un fenómeno

comparativo, es decir, es necesario comparar dos estructuras para determinar si son isómeros y

luego determinar de que tipo.

Para tener una idea de la cantidad de isómeros que se originan por el número de átomos

de carbono que contiene la molécula, a continuación se da un ejemplo con los alcanos de uno a 10

átomos de carbono(3) ( Figura 1).

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El antecedente inmediato de éste trabajo, es el juego didáctico para el aprendizaje y

ejercicio de la isomería, presentado en forma de tarjetas, en donde se estableció la metodologia

básica(*), la cual fue utilizada en el presente trabajo para desarrollar el paquete computacional,

que tiene los mismos objetivos como juego didáctico, pero con una dinámica más ágil y empleando

los recursos de la computación.

ALCANOS

No. DE ¡SOMEROS

75 70 65 60 55 50 45 40 35 30 25 20 15 10 5 O

I 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 No. de Carbonos

FIGURA 1: Número de isómeros para cada uno de los alcanos desde 1 hasta 10

átomos de carbono.

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O B J E T I V O S G E N E R A L E S Y E S P E C I F I C O S

OBJETIVOS GENERALES:

Elaborar una alternativa para el aprendizaje y ejercicio del tema de isomería, usando la

computadora.

OBJETIVO ESPECIFICO:

Desarrollar un programa computacional apoyado en el empleo de razonamiento

sistematizado, para efectuar el análisis estructural y caracterizar los diferentes tipos de isómeros.

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O B J E T I V O S Y M E T A S A L C A N Z A D A S

Se desarrolló el programa computacional para determinar la relación estructural entre dos

moléculas ( tabla 1 ), en el caso de ser Isómeros, el programa permite diferenciar los tipos de

isómeros:

NO SON ISOPvlEROS NI ESTRUCTURAS EQUIVALENTES

Tabla 1 Relación estructural

El programa fue probado con resultados satisfactorios y se alcanzó como meta su

presentación, con el título: "Paquete computacional para el estudio de la isomería" en el XV

Congreso Nacional de Educación Química organizado por la Sociedad Química de México.

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M E T O D O L O G I A U T I L I Z A D A

Se anexa un diagrama de flujo, el cual se siguió fielmente, para realizar el programa por

medio del lenguaje Turbo utilizando la versión 6.0.

Después de la realización del diagrama de flujo y revisado cuidadosamente para cada par

de moléculas, se pensó la manera de programar debido a que es muy extenso, consta de 115

tarjetas y cada una tiene cuatro moléculas diferentes, es decir, son un total de 460 estructuras

diferentes. Las estructuras se dibujaron en gráficos del lenguaje Pascal y fueron almacenadas en

diferentes archivos y un programa el cual enlaza los a los archivos de las moléculas y los 15

diferentes tipos de relaciones estructurales posibles (figuras 2 , 3, 4 y 5). En cada tarjeta se

presentan 6 pares de estructuras a comparar: a-b, a-c, a-dl b-c, b-d y c-d, lo cual nos da un total

de 690 posibles combinaciones, también se programaron ventanas de diferentes tamaños para

una presentación amigable. Como el programa esta validado va a emitir un ruido cada vez que el

usuario se equivoque, esto se logró programando la serie de respuestas acertadas para cada par

de moléculas.

El programa esta diseñado dependiendo del tipo de resolución de la pantalla tanto de baja

como de alta, es decir, del número de Pixeles a mayor resolución mayor es el número de Pixeles

en la pantalla, y las estructuras se adecuan al tipo de pantalla.

El programa completo cabe en un diskkette de doble o alta densidad, incluyendo los 115

archivos en donde el programa va a estar compilado a ejecutable, es decir, para iniciar el

programa solo es necesario teclear el nombre del programa que en este caso es "isómeros" y el

juego didáctico inicia.

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AI inicio del programa son 3 ventanas en donde se encuentra el titulo el logotipo de la

UAM y los autores posteriormente otra ventana donde inicia el diálogo del usuario y la

computadora, empieza con la elección de una de las 115 tarjetas, al elegirla se va a presentar en

la pantalla un cuarteto de estructuras y nuevamente otra ventana para elegir alguna de las seis

combinaciones, después se va a observar las 2 estructuras seleccionadas en dos cuadrantes, en

una de los 2 cuadrantes restantes va a contener la pregunta correspondiente a la secuencia y una

sugerencia, en el otro cuadrante se va a observar con el posible tipo de isomería, hasta llegar una

conclusión, al final del programa evalúa al usuario contando las respuestas que hayan sido

incorrectas, es por medio de un contador.

1 PAR DE MOLECUIAS .h

I FOYMULA,MOLECULAR I TIENEN IGUAL

L . .. ..

1 TIENEN DIFERENTE 1 FORMULA MOLECULAR I 1

A. TIENEN DIFERENT

( diferente tipo y número de enlaces

CONSTITUCI~N (1 ESTRUCTURAS

NO SON ISOMEROS

ESTRUCTURALES ONSTITUCIONA

Figura 2: Clasificación Global.

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ESTRUCTURALE

TAUTOMEROS

Figura 3 : Clasificación de los isómeros estructurales.

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Figura 4 Clasificación de los estereoisómeros

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ESTRUCTURAS EQUIVALENTES

w

QUIRALES

ESPEJO QUE NO SE IMAGENES EN EL IMAGENES EN EL

\

Figura 5 Clasificación de las estructuras equivalentes

A C T I V I D A D E S R E A L I Z A D A S

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Inicialmente se llevó a cabo una revisión bibliográfica sobre el tema de isomeria, fue una

revisión en el Chemical Abstracs, Elementos de estereoquímica autor E.Eliel(l), Química Orgánica

autores Andrew Streitwieser, Clayton(3), Introducción a la química Orgánica autores

DePuy,Kennet (4), A New Introduction to Organic Chemistry autor Brown(5), Química Orgánica

autor: Solomons@),Química orgánica autores Fessenden & Fessenden(7), Química Orgánica autor

Mc Murry(8).

Se realizó una clasificación para los diferentes tipos de isómeros basado en la bibliografía

consultada, posteriormente se dibujaron y seleccionaron las estructuras, despues de una

observación detallada se fueron analizando y realizando una secuencia de preguntas para poder

identificar el tipo de isómero.

Por medio de tarjetas se pudo mostrar y comprobar el desarrollo adecuado del juego

didáctico y se realizó el programa el cual incluye las 460 moléculas, con sus respectivas preguntas

y sugerencias, al final evalúa al usuario, contando el número de respuestas correctas e

incorrectas. Se puede llevar a cabo el programa las veces que el usuario desee, porque esta

diseñado en un ciclo.

El programa se diseñó para poderlo instalar en el disco duro, si lo decide el usuario, se

programó para que instalara todos los archivos que contiene el programa de isbmeros, y así de

manera automática, para realizarlo necesita escribir la palabra INSTALAR en el drive en donde se

encuentra el diskkette con el programa y presionar la tecla <<ENTER>>.

Se programó en diferentes archivos las estructuras, para no se exceder del limite de

líneas que tiene Pascal. Se realizó un programa el cual es el principal para enlazar a los archivos

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que contienen los dibujos y al programa que contiene la secuencia correcta para cada

combinación. AI final evallja al usuario para ver su desempeño, contando el numero de preguntas

y respuestas incorrectas

R E C O M E N D A C I O N E S

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Leer muy bien el manual para desarrollar de manera óptima el programa.

Se requiere del sistema Operativo antes de introducir el diskkette con el programa de

isómeros.

Conocer los diferentes tipos de isómeros que existen, y con ayuda de éste programa se

fortalecen los conocimientos adquiridos del tema.

Se puede usar el programa en niveles de preparatoria o equivalente e incluso a nivel de

licenciatura y posgrado, para apoyar los conocimientos adquiridos.

R E S U L T A D O S Y

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C O C L U S I O E S

Una computadora es usual en los niveles de estudio de la licenciatura y posgrado, se

diseñó este programa computacional para aprender la isomería de una forma familiarizada y

sencilla, como una alternativa que permita mediante u n diilogo amigable con la computadora, y

optimiza el proceso de enseñanza-práctica-aprendizaje pudiendo cubrir mejor los programas de

estudio establecido

El programa de isomería va a apoyar el aprendizaje del alumno haciendo que compare dos

estructuras y determine si son isómeros y que tipo de isomería presentan, mediante una

metodología basada en una secuencia lógica de preguntas que para responder utilizará los

conocimientos básicos de la estructura molecular, además de poderse apoyar en u n manual el

cual también contiene u n glosario y ejemplos de operación.

Es fácil de portar el programa, puede estar en el disco duro y no ocupa un gran espacio en

la memoria de la computadora.

Como resultado, se tiene que el trabajo se presentó en el XV Congreso Nacional de

Educación Química de la Sociedad Química de México, cuyo título con el que se presentó:

"Paquete computacional para el estudio de la isomería", el congreso se llevó a cabo del 17 al 21

de Septiembre del presente año, en Mazatlán, Sinaloa.

MANUAL

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El programa consta de cuatro partes:

I Presentación

II Inicio del juego

111 Desarrollo

IV Final 2 2 5 7 5 6

1. Inserte el Diskkette del sistema operativo (si carece de disco duro con sistema

operativo), después de haber encendido la computadora.

2. Despuks del paso anterior debe insertar el diskette de isomería en el drive

correspondiente al tamaiio del diskkette.

3. El usuario va a indicar el drive donde se encuentre el diskkette

Ejemplo si se encuentra en a :

C:> a:

(presione la tecla <<ENTER>> va a observar lo siguiente)

a: >

(Indica que esta en el drive solicitado)

4. Si desea instalar el programa en su disco duro, en el drive donde insertó el

diskkette con el programa escriba:

a?instaJar

(y presione la tecla <<ENTER>>)

5.- Terminada la instalación, ahora se pasa al disco duro

a> C:

C:>

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6.-Teclee la palabra isómeros, y presione la tecla <<ENTER>>

C>isomeros

7. Si no desea instalar en el disco duro entonces ahora teclee la palabra

"isómeros" y posteriormente, presione <<ENTER>>

Ejemplo:

a:> isómeros

8. En la primer ventana el usuario encontrará el siguiente mensaje.

Logotipo de la UAM

Lema de la UAM

Autores

presione <<ENTER>>

Para pasar a la siguiente ventana presione la tecla <<ENTER>>.

9. El usuario observará la segunda ventana encontrará un mensaje

QUíMICA ORGÁNICA

ISOMER~A

PAQUETE DIDÁCTICO DE DlFERENCIACI6N Y CARACTERIZACION DE IS6MEROS

presione ENTER

Para pasar a la siguiente ventana presione <<ENTER>>:

10. En la tercer ventana con encontrará un pequeÍí0 mensaje

I S ~ M E R O S

presione ENTER

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Presione <<ENTER>> para pasar a la siguiente

II . INICIO DEL JUEGO

11. Ahora para empezar el juego didáctico es necesario elegir una de las 11 5

tarjetas solamente tecleando el número y después presionar <<ENTER>>. Se va a

encontrar con el siguiente mensaje:

Elija su tarjeta del 1 al 115

y presione <<ENTER>> . Para salir O y presione <<ENTER>>

NOTA: El usuario sólo debe seleccionar una sola tarjeta y presionar

-ENTER>>

12. En la siguiente ventana encontrar& 4 moléculas de las cuales va a seleccionar

sólo 2 para poder analizar al detalle y compararlas en su tipo de isomería, con una serie

de preguntas y asÍ también poder detectar cuando no hay isomeria

a) La forma de elegir:

El usuario únicamente debe escoger una combinación de cualquiera de las doce

siguientexab ac ad bd cd 6 ba ca da cb db dc

el programa esta diseñado para reconocer si la combinación la teclea con mayúsculas y

minúsculas.

b) para iniciar

Ya seleccionada la combinación y después de haberla tecleado ahora presione

<<ENTER>>.

111. DESARROLLO DEL JUEGO

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13. El usuario va a encontrar en la pantalla las mol6culas que seleccionó y en otro

cuadrante la pregunta con su respectiva sugerencia. La pregunta deberá ser contestada

únicamente con la tecla S o S para las respuestas afirmativas, mientras que N o n para las

respuestas negativas.

NOTA: AL SELECCIONAR LA TECLA DE RESPUESTA Y OPRIMIRLA, ESTA NO

APARECERÁ EN LA PANTALLA.

14.. Al realizar la operación anterior, inmediatamente aparecerá en el otro recuadro

la respuesta correspondiente a la decisión tomada si es correcta la respuesta dada, dando

dos posibles alternativas para determinar el tipo de isomería. Si la respuesta es errónea,

aparecerá en el recuadro del mensaje <<ERROR>> y sonará una alarma . Esta

desaparecerá inmediatamente, dejando al usuario el recuadro de la pregunta, para que lo

intente nuevamente.

NOTA: En las posibles alternativas que da el programa cuando la respuesta es

acertada al final de esto, encontrará un mensaje indicando que presione CUALQUIER

TECLA, de preferencia que no sea la tecla <<ENTER>>.

15. Una vez presionada cualquier tecla, aparecerá un nuevo recuadro con la

siguiente pregunta y su respectiva sugerencia. Deberá procederse en la misma forma en

que se indican en los pasos 14 y 15.

16. La operación anterior deberá repetirse hasta que se llegue a la conclusión y se

logre determinar el tipo de isomería que son el par de molbculas designadas.

IV. FINAL

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17. Aparecerá una pantalla que evalúa el desempeilo del usuario durante la

determinación del tipo de isomeria ,

NOTA: En ésta pantalla se debe presionar la tecla <<ENTER>>.

18. La operación anterior permitirá visualizar una pantalla al usuario donde pueda

elegir nuevamente una tarjeta, como en el paso 11 ; o bien salir del programa hacia el

sistema operativo, al imprimir la siguiente secuencia:

a) Teclee el número CERO

b) Presione <<ENTER>>.

19.- Va a tener un mensaje de programa terminado y pasará al Sistema Operativo.

EJEMPLOS:

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Ejemplo No. 1

INICIO DEL JUEGO

En el paso 11 se elige una tarjeta, en éste ejemplo si se selecciona la tarjeta 13 y presiona

<<ENTER>>.

encontrará lo siguiente:

a b

Qué cornbmaciónesCOJe <ab> <a,c>,<a,d>,<bc> cb d>, c.d> y presione <<ENTER>> I

C d

Se teclea la combinación deseada que es: cb va aparecer la combinación en la parte

superior derecha:

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a b

C

después presione <<ENTER>>

d

cuadrante para preguntas O

b

y sugerencias

C

cuadrante para propuestas y la conclusión

O

En la tabla 2 y 3 muestra las preguntas y las respectivas respuestas que debe de

dar tomando en cuenta las sugerencias que se le da y observando en forma detallada las

2 moléculas antes seleccionadas:

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La manera que se representa el la siguiente:

Preguntas y sugerencias:

Éstas van a leerse en el cuadrante antes mencionados. Para dar la respuesta debe

solamente presionar n ó S según sea el caso, sin necesidad de presionar la tecla ENTER

Respuesta:

Se debe de dar con seguridad porque marca el error y es considerado para la

evaluación final, también debe de tomarse muy en cuenta que se deben solamente

presionar únicamente n ó S porque si se teclea cualquier otra marcara error y sera

considerado para la evaluación final.

Propuestas:

Estas ayudan al usuario debido a que da pistas para detectar el tipo de isomería .

Presione

Es para indicar la tecla correspondiente, sólo que de preferencia no sea ENTER y

si puede ser cualquier otra desde la barra espaciadora, un numero , cualquier letra,

cualquier signo o cualquier símbolo.

Tabla 2

los símbolos de los elementos que

Sugerencia: Para cada fórmula escriba

misma fórmula molecular?

LAmbas estructuras tienen la

(s/n) PREGUNTAS Y SUGERENCIAS

Presione: Propuestas Respuesta

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mismo grupo funcional(S/N)?

Sugerencia: Observe si pertenece

Pi (entre Carbono y heteroátomo o

1)la posición de un protón de un enlace

i L a s únicas diferencias son:

tecla funclonal o tautomeros a la misma familia

cualquier Son Isómeros de grupo N

carbono alfa y heteroátomo

Son isómeros de 2)La posición de un protón entre

C O N C L U S I ~ N : carbono y carbono alfa y

N grupo funcional

Ejemplo No. 2

11 INICIO DEL JUEGO

i

En el paso 1 1 se elige una tarjeta, en éste ejemplo si se selecciona la tarjeta 38 y presiona

-ENTER>>.

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encontrará lo siguiente:

Se teclea la combinación deseada que es: ab

va aparecer la combinación en la parte superior derecha:

-24-

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a b

ab CI CI

c a b > . c a o . < a d > . < b o , < d b > , c ~ y preslone <<ENTER>>

C d

CI

después presione <<ENTER>>

a b

2 2 5 7 5 6

Cuadrante Cuadrante para preguntas para propuestas y sugerencias y la conclusion

En la tabla 3 muestra las preguntas y las respectivas respuestas que debe de dar

tomando en cuenta las sugerencias que se le da y observando en forma detallada las 2

moléculas antes seleccionadas:

Tabla 3 Propuestas Respuesta

PREGUNTAS Y SUGERENCIAS (s/n)

LAmbas estructuras tienen la misma 3 Presione:

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Sugerencia : Anote el tipo de enlaces

que dtomos se encuentran) y el número

ellos presentes en cada una de las Son is6meros

rnoleculas

. y cornpdrelas S tecla estructurales

&Son irndgenes especulares

una de la otra?

cualquier equivalentes o son Sugerencia: Una de ellas p6ngala frente

Son estructuras

al

espejo y compare N tecla diastereois6meros

&Ambas estructuras presentan

carb6n asim6trico?

Sugerencia: A)Observe si en alguna

de las estructuras el hetereoatomo

unido a un Hidr6geno y en la otra no

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8) Observe si el enlace Pi se encuentra Son

diastereois6meros

entre un Carbdn y el heteroetomo en una

L u n a estructura se superpone a

tecla equivalentes quirales S estructuras y en la otra no

cualquier estructuras de las estructuras y en la otra no

dpticos o son

~~

la otra?

Sugerencia: Haciendo giros si es cualquier teck C O N C L U S I ~ N :

Son

diastereoisomeros

necesario trate de sobreponerlas 6pticos N

i

1

GLOSARIO

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Diastereoisómeros: Poseen la misma configuración en uno ó mas centros asimétricos y con diferentes configuraciones en uno ó más centros asimétricos de cada molécula, poseen diferentes propiedades químicas y físicas. e.g cis-I ,2-dicloroeteno y trans-I ,2-dicloroeteno. e.g: 1,2-dicloroetano y 1 ,I-dicloroetano.

Enantiómero: Son estereoisómeros.Par de moléculas que sólo se presentan en compuestos cuyas moléculas son quirales.

Estereoisómeros: Isómeros que tienen el mismo número de enlaces y tipo de átomos y difieren uno de otro sólo en el arreglo de sus átomos en el espacio.Se pueden subdividir en dos categorías generales en : enantiómeros y diastereoisómeros.

Isómeros de cadena: Conforme aumente el número de carbonos de una molécula, la unión entre dichos átomos puede ser a modo de cadena recta ó ramificada, e.g. etanol y éter dimetílico, Butano y 2-metilpropano

lsómeros de posición: e.g. Propanol y 2-propanol

Isómemw estructurales: Cuando tienen sus átomos dispuestos en orden distinto, poseen estructwas diferentes es decir isómeros que tienen mismo número y tipo de enlaces pero difieren en el orden en que sus átomos están enlazados uno con otro, es decir diferente estructura. e.g: éter dimetílico y etanol, butano y metil propano

Isómeros funcional: e.g.: Metoximetano y etanol

Is6meros neométricos: ó isómeros cis-trans. Resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta en sólo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos: a) Depende de la presencia de un doble enlace e.g: cis y trans- ácido butanedoico, e.g: cis-3metil- 3hepteno y trans-3metiI-3hepten0, b) Depende del anillo e.g: cis y trans-1,2- dimetilciclopropano.

No son estructurales debido al orden de unión de los átomos y la localización en los dos compuestos

Isómeros 6 ~ t i c o s : Es imagen especular de la otra, las moléculas difieren en que la rotacibn de la luz es igual pero en sentido opuesto a) Moléculas con un átomo de C" e.g.:ácido 2-dihidroxipropanoico y ácido 2-aminopropanoico, b) Molkculas con dos átomos de carbono e.g: ácido 2,3-dihidroxibutanedionico y ácido 2,3-dihidroxibutanoico

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Isómeros: Del griego isos: igual; meros: parte, los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular es decir dos mas compuestos diferentes con idénticas fórmula molecular

Molécula aauiral: Las moléculas se pueden superponer a sus imágenes especulares.

Molécula quiral: Aquella que no puede sobreponerse a su reflexión especular. I

Tautómeros: No son estructuras en resonancia. Aunque en la posición de sus electrones, también difieren en la posición de sus núcleos,e.g. etil-3-oxobutanoato y etyl-3- hidroxibutil-2-enoato.

L I T E R A T U R A

('I Ernest Eliel Elementos de Estereoquímica Editorial Limusa 1980

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(*)Didactic Method for Isomer Identification (Between 2 molecules)

J.A Haro Castellanos, R Arista Reyes, M.M. Pacheco-Slnchez, A Lara Lemus, 6 Ruiz

Loyola, I López Celis, F. Cruz Sosa. Cuarto congreso de Química de América del Norte

30 de Abril de 1991 New York, USA.

(3)Andrew Streitwieser, Jr & Clayton H Heathcock Química Orgánica Editorial

lnteramericana 1979

(4)Charles H DePuy University of Colorado, Kennet L Rinchert, Jr University of

Illinois

Introducción a la Química Orgánica l a . Edición 1980 México . D.F

(5)G.I.Brown. A New Introduction to Organic Chemistry

(6)T.W. Graham Solomons Química Orgánica Editorial Limusa 1992 México D.F

(7)R.J Fessenden & J.S Fessenden Química Orgánica Editorial Iberoamericana 1994

(8)Mc. Murry John, Química Orgánica Editorial I beroamaricana 1995.