M. En C. José Antonio González Moreno

Tecnologías Químicas

Octubre del 2017

La siguiente información no pretende ser una materia,

sino una herramienta y guía básica en la cual el

alumnado pueda recordar rápidamente la

nomenclatura IUPAC, Trivial y de Kolbe para materias

posteriores a la química orgánica que requieran ya

conocimientos de lo anteriormente escrito.

Se presenta entonces la nomenclatura para Alcanos, Alquenos y Alquinos (R-R, R=R y ). Nomenclatura

para Halogenuros de Alquilo (R-X), Aminas (R-NH2),

Alcoholes (R-OH), Aldehídos (R-CHO), Fenoles y

Derivados del Benceno (Ar-R), Cetonas (R-CO-R) y

Ácidos Carboxílicos Lineales (R-COOH).

RR

Son Hidrocarburos que presentan enlace tipo sigma (σ)

y tienen la terminación –ano, como se presenta en el

siguiente listado:

1) Se identifica la cadena principal o más extensa.

2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre

presenta la terminación –il o –ilo a partir del nombre del alcano (se

cambia la terminación –ano por –il).

3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del

lado donde se encuentre el radical más cercano (izquierda o

derecha).

4) En dado caso de que existan dos radicales extremos en la misma

posición tanto izquierda como en la derecha, se elije primero al más

complejo y ese definirá la numeración.

5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se

enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena

principal ya definida por izquierda o por derecha.

6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos

Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc.

7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación –ano.

Ejemplos:

Ejercicios Propuestos: Nombrar los siguientes alcanos de acuerdo a la

nomenclatura IUPAC:

Son hidrocarburos que presentan al menos un doble enlace (R=R) tipo Pi (π) y cambia la terminación del

nombre del Alcano (-ano) por –eno al final del

nombre, como se muestra la siguiente tabla:

1) Se identifica la cadena principal o más extensa.

2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre

presenta la terminación –il o –ilo a partir del nombre del alcano (se

cambia la terminación –ano por –il).

3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del

lado donde se encuentre la doble ligadura más cercana (izquierda o

derecha).

4) En dado caso de que existan dos Dobles ligaduras extremas en la

misma posición tanto a la izquierda como en la derecha, se nombra

primero a la ligadura que tenga cerca el radical más complejo y ese

definirá la numeración.

5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se

enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena

principal ya definida por izquierda o por derecha.

6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos

Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc.

7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación –eno.

Ejemplos:

Ejercicios Propuestos: Nombrar los siguientes alquenos de acuerdo a la

nomenclatura IUPAC:

Son hidrocarburos que presentan al menos un triple enlace ( ) tipo Sigma-Pi (σ-π) y cambia la

terminación del nombre del Alcano (-ano) por –ino al

final del nombre, como se muestra la siguiente tabla:

R R

1) Se identifica la cadena principal o más extensa.

2) Se identifican los radicales de la cadena principal cuyo nombre

presenta la terminación –il o –ilo a partir del nombre del alcano (se

cambia la terminación –ano por –il).

3) Se enumera la cadena principal comenzando con el número 1 del

lado donde se encuentre la triple ligadura más cercana (izquierda o

derecha). La Doble Ligadura tiene preferencia frente a la triple.

4) En dado caso de que existan dos triples ligaduras extremas en la

misma posición tanto a la izquierda como en la derecha, se nombra

primero a la ligadura que tenga cerca el radical más complejo y ese

definirá la numeración.

5) Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se

enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena

principal ya definida por izquierda o derecha.

6) Para radicales repetidos (a partir de 2), se utilizan los prefijos griegos

Di-, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa-, Hepta-, Octa-, Nona-, Deca-, etc.

7) Finalmente se nombra la cadena principal con la terminación –ino.

Ejemplos:

Ejercicios Propuestos: Nombrar los siguientes alquinos de acuerdo a la

nomenclatura IUPAC:

Los Halogenuros de Alquilo (R-X) son productos de la unión de un Alcano

(R-R) con un halógeno (F, Cl, Br e I). Son por lo general líquidos que se

utilizan como solventes y también funcionan como desinfectantes.

Los Halógenos (F, Cl, Br e I ), en ese orden tienen su preferencia y en ese

mismo orden también el rango al momento de nombrar al compuesto.

Los Halogenuros tienen preferencia sobre los radicales alquilo (R-X > R-).

Las sales orgánicas de los halógenos, siguen la nomenclatura de las sales inorgánicas, es decir:

1) Fluor → Fluoruro de …

2) Cloro → Cloruro de …

3) Bromo →Bromuro de …

4) Yodo → Yoduro de …

Cuando los halógenos se encuentran con otros grupos funcionales (Ácidos,

Aminas, Alcoholes, Cetonas, Cianuros, etc.), se nombran como elementos

(Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-) y tienen preferencia al momento de

Nombrar la cadena principal.

Cuando existen varios halógenos repetidos, se utilizan los prefijos griegos.

Cuando se encuentran enlazados en el Benceno, la

Nomenclatura Trivial utiliza los prefijos orto- (o-), meta-

(m-) y para- (p-), es decir:

Ejemplo:

Ejemplos:

8-Fluoro-6-Cloro-11,11-Di-Metil-4,5,7,9,10-Tetra-Etil-Dodecano

3,5,8,9-Tetra-Fluoro-6-Metil-2-(2,3-Di-Metil)Ciclopropil-4-(2,3-Di-Metil) Ciclopropil-7-(3,4-Di-Metil) Ciclopentil-Undeca-2,4,6,8-Tetra-Eno

Ejercicios: Nombrar los siguientes halogenuros de alquilo de

acuerdo a la nomenclatura IUPAC y Trivial, para compuestos

Bencénicos:

Las Aminas son compuestos orgánicos derivados del

Nitrógeno que provienen de la sustitución parcial o

total de los hidrógenos del amoniaco por radicales

Alquilo o Arilo. Su fuente es el Nitrógeno Atmosférico y

se generan por medio de un proceso que se llama

Fijación por Nitrógeno.

Las Aminas se Clasifican en:

De acuerdo a la sustitución de hidrógenos, las Aminas

pueden ser:

1) Mono-Aminas

2) Poli-Aminas

Nomenclatura:

1) Para Aminas Primarias:

-Se identifica la cadena principal que incluya al grupo amino (R-

NH2)

-Se identifican los radicales alquilo o arilo que se encuentren en la

cadena principal.

-Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se

enumeran de acuerdo a la posición que tengan en la cadena

principal cercana al grupo amino.

-Al final de nombrar los radicales y utilizar los prefijos griegos y

nombrar la cadena principal, se cambia la terminación –ano por –il

y se agrega la palabra –amina.

Ejemplos:

2,4,5-Tri-Metil-3-Etil-Heptil-Amina

3,5,6-Tri-Metil-2,4-Di-Etil-Octil-Amina

IUPAC: 2-Etil-3-Sec-Propil-1-Bencecil-Amina Trivial: o-Etil-m-Sec-Propil-Anilina

Ejercicios: En base a la Nomenclatura para Aminas Primarias,

establecer el nombre IUPAC y Trivial para los siguientes compuestos:

NH2

NH2

NH2

N H2

NH2

N H2

Nomenclatura:

1) Para Aminas Secundarias y Terciarias:

-Se identifican la cadena que estén enlazadas al grupo amino (R-NH2), la

cadena principal es la que tenga radicales más complejos.

-Se identifican los radicales alquilo o arilo que se encuentren en todas

cadenas.

-Para las restantes cadenas que NO son principales, se antepone al

nombre la letra N mayúscula, para indicar que está enlazada al grupo

amino. Para los radicales dentro de los radicales unidos al grupo amino, se

utilizan paréntesis con su respectiva numeración dentro de la cadena

seleccionada.

-Se nombran los radicales del más simple al más complejo y se enumeran

de acuerdo a la posición que tengan en la cadena principal con radicales

complejos y cercana al grupo amino.

-Al final de nombrar los radicales y utilizar los prefijos griegos y nombrar la

cadena principal, se cambia la terminación –ano por –il y se agrega la palabra –amina.

Ejemplos:

N-(2-Metil)Butil-(1-Metil)-Butil-Amina

N-(2,4,5-Tri-Metil)Heptil, (3,4,6-Tri-Metil, 2-Sec-Propil)-Heptil-Amina

N

H

NH

NN-Sec-Propil, N-(2,3-Di-Metil) Ciclopropil, (2,3-Di-Etil) Pentil-Amina

N

IUPAC: N,N-Di-Etil, 2(2-Metil)Butil, 4-Ciclopropil-Bencil-Amina

Ejercicios: De acuerdo a la Nomenclatura IUPAC y Trivial, nombrar

los siguientes compuestos nitrogenados:

N

N

N H

NH

N

N

Se continua en la 2da parte lo siguiente:

1) Nomenclatura de Alcoholes, ejemplos y

ejercicios.

2) Nomenclatura de Aldehídos, ejemplos y

ejercicios.

3) Nomenclatura de Fenoles y anillos Bencénicos,

ejemplos y ejercicios.

4) Nomenclatura de Cetonas, ejemplos y

ejercicios.

5) Nomenclatura de Ácidos Orgánicos lineales,

ejemplos y ejercicios.