Lic. Raúl Hernández M.

COO-

C

R

H3N+ H

Grupo carboxilo(disociado)Grupo amino

(protonado)

Cadenalateral

Carbono

Estructura de un aminoácidoEstructura de un aminoácido

L-Alanina L-Gliceraldehido

CH2N H

COOH

RCHO H

CHO

CH2OH

Aminoácidos: estereoisomeríaAminoácidos: estereoisomería

L-Alanina D-Alanina

C

COO-

+H3N H

CH3

C

COO-

CH3

NH3+H

Aminoácidos: estereoisomeríaAminoácidos: estereoisomería

COO-

C+H3N H

CH OH

CH3

COO-

C+H3N H

CH CH3

CH2

CH3

L-Treonina L-Isoleucina

COO-

CH3N+ H

H

COO-

CH3N+ H

CH3

COO-

CH3N+ H

CHH3C CH3

GlicinaGly, G

AlaninaAla, A

ValinaVal, V

Aminoácidos alifáticos o neutros, 1Aminoácidos alifáticos o neutros, 1

COO-

CH3N+ H

CH2

CHH3C CH3

COO-

CH3N+ H

CHH3C CH2

CH3

LeucinaLeu, L

IsoleucinaIle, I

Aminoácidos alifáticos o neutros, 2Aminoácidos alifáticos o neutros, 2

Aminoácidos alifáticosAminoácidos alifáticos

• Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de la glicina (G)

• Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)

• Reactividad química muy escasa

COO-

CH3N+ H

CH2

COO-

CH3N+ H

CH2

OH

COO-

CH3N+ H

CH2

NH

FenilalaninaPhe, F

TirosinaTyr, Y Triptófano

Trp, W

Aminoácidos aromáticosAminoácidos aromáticos

Fenilalanina

• Función: Interviene en la producción del Colágeno, fundamentalmente en la estructura de la piel y el tejido conectivo, y también en la formación de diversas neurohormonas.

Tirosina

• Función: Es un neurotransmisor directo y puede ser muy eficaz en el tratamiento de la depresión, en combinación con otros aminoácidos necesarios.

Triptófano

• Función: Está inplicado en el crecimiento y en la producción hormonal, especialmente en la función de las glándulas de secreción adrenal. También interviene en la síntesis de la serotonina, neurohormona involucrada en la relajación y el sueño.

COO-

CH3N+ H

CH2OH

COO-

CH3N+ H

C OHH

CH3

SerinaSer, S

TreoninaThr, T

HidroxiaminoácidosHidroxiaminoácidos

Serina

• Función: Junto con algunos aminoácidos mencionados, interviene en la desintoxicación del organismo, crecimiento muscular, y metabolismo de grasas y ácidos grasos.

Treonina

• Función: Junto con la con la L-Metionina y el ácido L- Aspártico ayuda al hígado en sus funciones generales de desintoxicación.

TioaminoácidosTioaminoácidos

COO-

CH3N+ H

CH2

SH

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

S

CH3

CisteínaCys, C

MetioninaMet, M

Cisteina

• Función: Junto con la L- cistina, la L- Cisteina está implicada en la desintoxicación, principalmente como antagonista de los radicales libres. También contribuye a mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido de azufre.

Metionina

• Función: Colabora en la síntesis de proteínas y constituye el principal limitante en las proteínas de la dieta. El aminoácido limitante determina el porcentaje de alimento que va a utilizarse a nivel celular.

ProlinaPro, P

NH2+

COO-

Aminas secundarias (Aminas secundarias (““IminoácidosIminoácidos””))

Prolina

• Función: Está involucrada también en la producción de colágeno y tiene gran importancia en la reparación y mantenimiento del músculo y huesos.

COO-

CH3N+ H

CH2

COO-

COO-

CH3N+ H

CH2

CONH2

Ác.AspárticoAsp, P

AsparraginaAsn, N

Aminoácidos dicarboxílicos y amidasAminoácidos dicarboxílicos y amidas

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

COO-

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

CONH2

Ác.GlutámicoGlu, E

GlutaminaGln, Q

Ácido AspárticoÁcido Aspártico

Acido Aspártico

• Función: Es muy importante para la desintoxicación del hígado y su correcto funcionamiento.

• Se combina con otros aminoácidos formando moléculas capaces de absorber toxinas del torrente sanguíneo.

Asparagina

• Función: Interviene específicamente en los procesos metabólicos del Sistema Nervioso Central (SNC).

Acido Glutámico

• Función: Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso Central y actúa como estimulante del sistema inmunologico.

Glutamina

• Función: Nutriente cerebral e interviene específicamente en la utilización de la glucosa por el cerebro.

Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidasAminoácidos dicarboxílicos y sus amidas

• Todos ellos son importantísimos intermediarios en elmetabolismo nitrogenado, sobre todo ácido glutámico y glutamina

• Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SHD)

• Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

CH2

CH2

NH3+

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

CH2

NH

C+H2NNH2

COO-

CH3N+ H

CH2

HNNH+

LisinaLys, K

ArgininaArg, R

HistidinaHis, H

Aminoácidos dibásicosAminoácidos dibásicos

Lisina

• Función: Es uno de los más importantes aminoácidos porque, en asociación con varios aminoácidos más, interviene en diversas funciones, incluyendo el crecimiento, reparación de tejidos, anticuerpos del sistema inmunológico y síntesis de hormonas.

Arginina

• Función: Está implicada en la conservación del equilibrio de nitrógeno y de dióxido de carbono. También tiene una gran importancia en la producción de la Hormona del Crecimiento, directamente involucrada en el crecimiento de los tejidos y músculos y en el mantenimiento y reparación del sistema inmunologico.

Histidina

• Función: En combinación con la hormona de crecimiento (HGH) y algunos aminoácidos asociados, contribuyen al crecimiento y reparación de los tejidos con un papel específicamente relacionado con el sistema cardio-vascular.

Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:

- A, V, L, I, F, W, M, P

Aminoácidos polares sin carga eléctrica:

- G, Y, S, T, C, N, Q

Aminoácidos polares con carga eléctrica:

- Aniónicos (-): D, E- Catiónicos (+): K, R, H

Clasificación de aminoácidos según polaridadClasificación de aminoácidos según polaridad

Arginina 12.48 +Aspártico (ác.) 3.86 -Cisteína 10.78 -Glutámico (ác.) 4.25 -Histidina 6.00 +Lisina 10.53 +Tirosina 10.57 -

Cadenas laterales con carga eléctricaCadenas laterales con carga eléctrica

NHC

C NHC

C

CH2

SH

CH2

SH

H O H O

N C

C

C

N

CH2 S S CH2 C

N

C

H

O

O

H

CN

Enlace DisulfuroEnlace Disulfuro

COO-

CH+H3N

CH2 S S CH2

CH

COO-

+H3N

C

COO-

+H3N H

CH2

SH

Cisteína

Cistina

COOH

C H

CH3

H3N+

COO-

C H

CH3

H3N+

COO-

C H

CH3

H2N

I IIIII

Estructuras a diferente pHEstructuras a diferente pH

Forma catiónica a valores de pHInferiores al punto isoeléctrico

Carga meta = +1

Forma de sal interna en el puntoIsoelétctrico

Carga neta = 0

Forma aniónica a valores de pHSuperiores al punto isoeléctrico

Carga neta = -1

H

OH

+

-ˆ ˆ ˆ ˆ†‡ ˆ ˆ ˆ ˆ

OH

H

-

+ˆ ˆ ˆ ˆ†‡ ˆ ˆ ˆ ˆ

Aminoácidos EsencialesAminoácidos Esenciales

• Los aminoácidos se clasifican como esenciales y no esenciales en la dieta humana; son aminoácidos esenciales aquellos que se requieren en la dieta ya que no se pueden biosintetizar. Los ocho aminoácidos esenciales son:

isoleucina leucina

lisina metionina

fenilalanina treonina

triptófano valina

Histidina sólo en niños