PRÁCTICA Nº 4

SÍNTESIS Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

1. OBJETIVO

1.1. OBJETIVO GENERAL

El estudiante realiza y describe la obtención de etileno a partir de la deshidratación del etanol y el estudio de sus propiedades químicas a través de la resolución de problemas.

2. MARCO TEÓRICO

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C por lo cual se encuentran dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo también explicarse su estructura como la de un alcano que ha perdido dos hidrógenos, por lo cual se forma un enlace doble. Los alquenos siguen la fórmula CnH2n.

El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Los alquenos tienen la posibilidad, en su reactividad, de formar un carbocatión (ion carbonio). Este es un átomo de carbono sp2, el cual contiene tan sólo 6 electrones, es decir, tiene carga positiva. Dicho carbocatión tiene geometría plana trigonal y es altamente reactivo, pues se ve en la necesidad de completar su octeto.

Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los

hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. También en los alquenos usamos la conocida regla de Markownikoff, donde se produce la adición iónica que tiene lugar de un ácido al doble enlace del alqueno, y los electrones del ácido o del electrófilo se ven unidos al carbono que posea mayor número de hidrógenos.

Los alquenos no se pueden clasificar dentro del grupo de los ácidos, pero se debe destacar que las propiedades ácidas de éstos son muchísimo mayor que las que puedan tener los alcanos.

En las reacciones químicas de los alquenos, se suele ver un desplazamiento hacia la derecha del equilibrio debido a la pérdida de protones que sufre el etileno, si lo comparamos con el etano.

La obtención de los alquenos se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

Entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a través de un carbonación y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

3.1. EQUIPOS Y MATERIALES

Soporte universal, pinzas completas, balanza, tubos de ensayo, pinza para tubo de ensayo, probeta de 250 mL, termómetro, cuba hidroneumática, pizeta, balón de tres bocas (o kitasatos),embudo de decantación, mangueras de goma, tapón mono y tri-aforado, hornillas, probetas de 25 mL, pipetas, propipeta, vasos de precipitación pequeños, varilla de vidrio, tela metálica.

3.2. REACTIVOS

Etanol, Ácido Sulfúrico, Solución de bromo en CCl4, Solución de KMn04 al 1%.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Montar el equipo como se muestra en la figura siguiente:

Para el montaje use un matraz de destilación A., el que lleva un tapón con dos orificios, en uno coloque un embudo de decantación B, el que se alarga por medio de una goma y un tubo de vidrio, hasta el interior de la capa liquida. En el otro orificio se colca un termómetro, cuyo bulbo deberá penetrar casi al fondo de la capa liquida. El tubo lateral va indo a una goma que se introduce a una cuba hidroneumática. El eteno se recoge en tubo de ensayo D por desplazamiento de agua.

En un vaso de precipitación se colocan 9.3g de etanol y cuidadosamente se le añade 1.7mL (3.23g) de ácido sulfúrico concentrado, se mezclan bien con una varilla de vidrio y la solución formada se vierte en el interior del matraz A. Prepárese una mezcla de 9g de etanol y 10nL de ácido sulfúrico y una cez que este frio, póngase en el embudo de decantación B.

Calentar la mezcla que hay en el matraz A hasta 170ºC, adicione despacio, la solución contenida en el embudo de separación manteniendo la temperatura entre 160-170ºC, recoja el gas formado, por desplazamiento de agua, entres tubos de ensayo y compruebe su comportamiento químico.

a) Prueba de Baeyer: A uno de los tubos de ensayo, añádele unas cinco gotas de una solución de KMnO4 al 1%. Observe y anote lo que ocurre.b) A otro tubo de ensayo, añádele diez gotas de una solución acuosa de bromo en CCL4 al 1%. Anote lo que se observa.c) Envuelva con un paño alrededor del tercer tubo De ensayo y con precaución inflame. Observe el color de la llama y anote.

5. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y RESULTADOS Los datos obtenidos, se encuentran registrados a continuación:

Recogido del gas formado, por desplazamiento de agua y comprobación de su comportamiento químico.

Al añadir a los tubos de ensayo los 2 tipos de reactivos que se tenían en la presente práctica se observó un cambio de color en la solución de un tono oscuro a más claro, y también se observó un burbujeo en la soluci

Reacción con permanganato de potasioEl reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es una disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (aún cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidación con permanganato de potasio, proceden a través de un éster inorgánico cíclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica 

Reacción con Br2 en CCl4

Se produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo. 

Imágenes:

El equipo armado Pesando los reactivos

Pesando los reactivos Añadiendo ácido sulfúrico

Vertiendo solución en el matraz

En espera Soluciones con KMO4 y I en CCl4

6. OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

Se inició la práctica con el armado del equipo pero en este caso no fue necesario el uso de la cuba hidroneumática.

Por razones de tiempo no se logró trabajar con temperaturas de 160 y 170 grados, sólo se permitió al termómetro llegar hasta los 65 grados

aproximadamente, que fue temperatura apropiada ya que a partir de los 57 grados aproximados el agua comenzó a presentar burbujeo.

Hubo un caso en que se tuvo problemas con el recogido del gas y se tuvo que volver a realizar este proceso.

No se logró utilizar la solución de Br en CCl4 ya que no se disponía de este material en laboratorio, pero esta solución fue reemplazada por I en CCl4

que posee características muy similares a la anterior. Se logró cumplir con el objetivo principal de la práctica el cuál era la obtención de etileno a partir de la deshidratación del etanol, poniendo en práctica y realizando paso a paso las instrucciones de la guía de laboratorio de química orgánica.

7. CUESTIONARIO

1. Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo.•Reacción con permanganato de potasioEl reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -

diol, es una disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio

(aún cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da

mejores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La

oxidación con permanganato de potasio, proceden a través de un éster

inorgánico cíclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de

isomería geométrica

•Reacción con Br2 en CCl4Se produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo.

2. ¿Qué reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos saturados y no saturados.

Hidrocarburos, en química orgánica, familia de compuestos orgánicos que

contienen carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples

y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se

derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se

clasifican en dos grupos principales, de cadena ,abierta y cíclicos. En los

compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono,

los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal

que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los

átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos

principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e

insaturados.

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su

molécula.

Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los

aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases

de compuestos:

• Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y

cicloalcanos

• Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos

omononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos

o polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.

Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:

• Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos, los

cuales no tienen ningún enlace doble o triple entre los átomos de carbono.

• Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles o

triples entre los átomos de carbono.

Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:

• alquenos : contienen uno o más enlaces dobles

• alquinos : contienen uno o más enlaces triples

Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de

carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos

exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o

triple.

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con

dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos

lineales no cíclicos.

Combustión:

Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 + H2O

3. ¿El etanol se deshidrata, más fácilmente que el alcohol ter-butílico?¿Por qué? Justifique se respuesta.

La deshidratación puede ocurrir en forma intra- o intermolecular. La

facilidad de deshidratación intermolecular depende de la sustitución sobre

el carbono que lleva el OH: los alcoholes terciarios reaccionan más

rápidamente (más fácil) que los secundarios, y estos que los primarios.

En otras palabras, esta reacción es tanto más fácil cuanto más estable sea

el ion carbónico que se forma como intermediario.

4. ¿Cuantos isómeros tiene el C6H12? Nómbrelos

1-hexeno

2-hexeno

Cis 2- hexeno

Trans 2- hexeno

3-hexeno

Cis-3-hexeno

Trans-3-hexeno

2-metil-1penteno

3-metil-1-penteno

4-metil-1-penteno

2-meti-2penteno

3-metil-2-penteno

Cis-3-metil-2-penteno

Trans-3-metil-2-penteno

4-metil-2-penteno

Cis-4-metil-2-penteno

Trans-4-metil-2-penteno

2-etl-2-buteno

2,3-dimetil-1-buteno

2,3-dimetil-2-buteno

5. Hallar el volumen de oxígeno que se necesita, en las mismas con condiciones, para la combustión completa de 3,5 litros de propeno. Hallar el volumen de C02 que se forma.

2C3H 6+9O2→6CO2+6H2O

3,5 gC3H 6⋅1molC 3H 6

22 ,4 LC3H 6⋅9molO 22molC 3H6

⋅22 ,4 LO 21molO2

=15 ,75 LO 2

3,5 gC3H6⋅1molC3H 6

22 ,4 LC3H6⋅6molCO22molC 3H6

⋅22 ,4 LCO21molCO2

=10 ,5 LCO2

6. ¿Qué volumen de etileno, medido en condiciones normales, puede obtenerse por deshidratación de 5,8 g de etanol de 56% en peso de pureza?.

C2H5OH→H2O+C2H 4

5,8 gC2H5OH⋅1molC 2H 5OH46 gC2H5OH

⋅1molC2H 4

1moC 2H5OH⋅22, 4 LC2H41molC2H 4

=2 ,824 LC2 H4

7. ¿Cuál es el volumen de oxígeno necesario pare quemar totalmente 2 mL de 2-penteno en condiciones normales?

2CH 3CH=CHC2 H5+15O2→10CO2+10H2O

2mlCH 3CH=CHC 2H5⋅1 LCH 3CH=CHC2 H5

1000mlCH 3CH=CHC2H5⋅1molCH 3CH=CHC2 H522 ,4 LCH 3CH=CHC2H 5

⋅15molO22molCH 3CH=CHC2H5

⋅22 ,4 LO21moO2

=0 ,015 LO2

8. ¿Qué volumen de aire (20% en O2) es necesario para quemar completamente 25ml de propeno?

2C3H 6+9O2→6CO2+6H2O

25mlC3H6⋅1 LC3H6

1000mlC3H6⋅1molC3H622 ,4 LC 3H6

⋅9molO22molC3H6

⋅22 ,4 LO21molO 2

=0 ,113LO 2

0 ,113 LO2⋅100 Laire20 LO2

=0 .536 Laire

9. 0.2118g de un compuesto orgánico dieron 0.7091g de CO2 y 0,1658g de agua ¿Cuál es la fórmula empírica del compuesto?

0 ,7091gCO2⋅12gC44gCO 2

=0 .1934 gC

0 ,1658gH 2O⋅2gH

18 gH2O=0 . 0184 gH

C: (0,1934 / 0,2118)*100= 91,313% / 12= 7,609 / 7,609 = 1 = 1

H: (0.0184 / 0,2118)*100= 8,687% / 1= 8,687 / 7,609 = 1,142 = 1

CH

10.Una mezcla de propano y un hidrocarburo gaseoso de la serie de los alquenos ocupo un volumen de 24 mL. Para la combustión completa de la mezcla se necesitaron 114 mL de oxígeno y después de la combustión quedaron 72 mL de dióxido de carbono.Hallar: (a) Formula de la olefina; (b) El volumen de cada componente de la mezcla. Todos los volúmenes se consideran en igualdad de condiciones.(a)

C3H6+CnH2 n+(4,5+1,5n )O2→(3+n )CO2+(3+n)H2O

72mlCO2⋅1 LCO2

1000mlCO2⋅1molCO222 ,4 LCO2

⋅(4,5+1,5n )molO2

(3+n)molCO2⋅22 ,4 LO21molO2

⋅1000mlO21LO2

=114mlO2

72 (4,5+1,5n) = 114 (3+n)

324 + 108n = 342 + 114n

18 = 6n

n = 3

Por tanto el alqueno es:C3H6

(b)

24mlmezcla⋅1 Lmezcla1000mlmezcla

⋅1molmezcla22,4 Lmezcla

⋅42gC 3H686 gmezcla

⋅22 ,4 LC 3H61molC3 H6

⋅1000mlC3H6

1 L=11 ,721mlC3H6

24mlmezcla⋅1 Lmezcla1000mlmezcla

⋅1molmezcla22,4 Lmezcla

⋅42gC 3H686 gmezcla

⋅22 ,4 LC 3H61molC3 H6

⋅1000mlC3H6

1 L=11 ,721mlC3H6

11.Una mezcla de 15cm3 de eteno y metano dio por combustión 20 de CO2. ¿Cuál es la composición centesimal de la mezcla inicial?

Mmezcla inicial= [ (2⋅12 )+ (4⋅1 ) ]+[ (1⋅12 )+(1⋅1 ) ]=44[ uma ]

15 gmezcla⋅28 gC2H 4

44 gmezcla=9 ,545gC2H 4

15 gmezcla⋅28 gCH 444 gmezcla

=5 ,455gC 2H4

CompCent=natomos⋅M elemento

M compuesto⋅100

Para el eteno:

CompCent=9 ,54515

⋅100

CompCent=63 ,633%

Para el metano:

CompCent=5 ,45515

⋅100

CompCent=36 ,367%

8. BIBLIOGRAFÍA

-Química Orgánica, Solomons, segunda edición, editorial Limusa S.A., México.-Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Shriner - Fuson - Curtin, decimosexta edición, Editorial Limusa Noriega Editores, México.-Química Orgánica, Harold Hart – Leslie E. Craine – David J. Hart – Cristopher M. Hadad, decimo-segunda edición, editorial Mc Graw Hill, Corea. -http://textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos-http://deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/saturados.htmhttp://cespro.com/Materias/MatContenidos/Contquimica/Quimica_organica/quimicaorganica2.htm