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QUIMICA ORGÁNICA III (1628)Usted se ha autentificado como FLORESBLAS (Salir)

fquim •. QOIII162S •. Cuestionarios •• Examen Departamental QOIlI, Clave 1628 •. Intento1

e e.,cl@H~aLQ,ue~Jionªrjo:J

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~J~orn~n~ªl:,~J

b.

ofJ-b~

O

c. Br~ J,-OCH3

O

d.

oCHO-O-&.OCH

3 O 3

3.01Señale el producto principal que se obtiene de la reacción siguiente:

1!!1

Nota: Sus estudiantes no pueden acceder en este momento a este cuestionario Puntos:1

Selecciona el reactivo que se utiliza para activar la acción catalítica de!Puntos: clorhidrato de tiamina en la obtención de furoina a partir del furfural.1

o

J~C1 •Seleccioneunarespuesta.

'+ H:¡NyCH3

S

A

b. Disoíctón acuosa de NaHC03 a. 2,4-dimetiltiazol

a. disolución acuosa de NaOH

c. disolución acuosa de HCI

Seleccioneunarespuesta.

2!!1

d. Disolución acuosa de NaCl

b, 2,5-dimetiltiazol

c. 2,5-dimetiltiofeno

d. 2,4-dimetiltiofeno

Indique el producto que se obtiene de la reacción de sustitución nucleofilicaPuntos: aromática siguiente:1

Seleccioneunarespuesta.

NaOCH3

4 I!. El par de electrones no enlazado del átomo de nitrógeno (N-3) en los 1,3-

Puntos: azoles es:oBr~g-ocH3

OSeleccioneunarespuesta.

CH30H

a,

5~

d. ortogonal al sistema aromático n y es ácido.O

F\ 11CH30~ .."';-C-üCH3

O

http://examenes.quimica.unam.mxlmod/quizlattempt. php?q=\ O1

a. parte del sistema aromático n y neutro.

b. parte del sistema aromático n y es básico.

c. ortogonal al sistema aromático n y es básico.

30/04/2012 http://examenes.quimica.unam.mxlmod/quizlattempt.php?q=\O\

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Puntos:Se hizo reaccionar el z-caroetoxr-i-metu pirrol con ácido nítrico en anhídrídoacético. Indique cual de las siguientes estructuras es el producto mayoritario.

Seleccione 'I(~~unarespuesta.~

N~

"~OO

~ O

O'N-yy~tc. I !

CH3 O

~~d. I f N ~.. OEt

I Oa-t36~

é.Cuál es la estructura del producto principal esperado en la siguiente reacción?Puntos:

o OH3CyCHo -t-

CI

O .Jl W(catalitico)H NH,

Seleccione\ffia

respuesta.

http://examenes.quimica.unam.mxfmodlquiziattemptphp?q=l O 1

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H'C)-Oa. I ! N

H3C ' )lO

b.H3C)¡-N

H;CyoPO

c..c; /CH,

H,C O' \\• O

d.

NH,Crr-fo'!>--CH3

°7t!.

Deduzca la estructura del 1,3'azol que se forma al combinar 1-ctorobutan-z-Puntos: ona y tiourea y seleccione el nombre de la siguiente lista:

Seleccioneunarespuesta.

a. 2-amíno-4-etiltíazol

b. 3-etiÍimidazol

c. 2-etilaminotiazol

d. 2,4-dimetiltiazol

8 A!:Para la obtención del Furfural, las fuentes naturales más comunes utilizadas

Puntos: son olote molido, trigo, avena, etc., debido a que:

Seleccioneunarespuesta.

a. son ricas en lípidos

b. son ricas en derivados de furano

c. son ricas en hexosas en forma de polímeros

d. son ricas en pentosas en forma de polímeros

9 III ¿Qué producto se forma al tratar la heptano-2,S-diona con ácido polifosfórico,Puntos: en una reacción de Paal-Knorr?

a. 2-etil-3-metilfurano

30104/2012 http://examenes.quim ica.unam, mxfmodl quiz/atternpt. php? q= 1O 1

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Seleccioneunarespuesta.

10 él

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b. 5-etil-3-metilfurano

c. 5-etil-l-metilfurano lllll

d. 2-etil-S-metilfuranoé.Cuál es el nombre del reactivo faltante A para completar la reacción

Puntos: siguiente?1 o

oJ)~Los compuestos dicarbonilicos formados en las reacciones de f>.1aillard,llamadas primarias, son los intermedios para la formación de compuestos

heterocíclicos responsablesdel olor y sabor de los alimentos procesados. ¿Cuálde los intermedios hidroxilados indicados más abajo conduce a la formacióndel furano siguiente?

o Oif--..Jl.OEt ••Puntos:

Seleccioneunarespuesta.

kONa+ A

IHO~ Seleccioneunarespuesta. a. acetato de amonio (AcONH4)b. amoniaco líquido (NH3)c. clorhidrato de hidroxilamina (NH20H-HCI)

d. hidróxido de amonio (NH40H)

a.

b. una amina

OH

o OH12 I!!l El primer paso de la reacción de Maillard es la formación de:

Puntos:1 Seleccione

HQa. una amida

HO OHunarespuesta.

b.

13 e:Para la identificación del Furfural obtenido en el laboratorio, una de las

Puntos: reacciones utilizadas es con la 2A-dinitrofenilhidrazina1

HO

C. una trnrna

d. un peptido

HO OH

C. I"0) CId I

a /00~

Ha

o C1

El producto que se obtiene tiene un punto de fusión característico, laestructura de dlcho producto es:

Ha 00

Seleccionet:tfffi---

respuesta.

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QOIlI1628: Examen Departamental QOIlI, Clave 1628

a.

b.

c.

d.

14 Ii!!Indique qué compuesto se obtiene a través de la síntesis de Robinson-Gabriel

Puntos: siguiente:

a.,co""",m,c:oon•.

Seleccione a. 2,3-5-trifeniloxazolunarespuesta.

b. 2,4,S-trifenilimidazo!

http://examenes.quimiea.unam.mxlmodlquizlattempt.php?q=101

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e 2,4,5-trifenilpirrol

d. 2,3-5-trifenilimidazol

15 f!íPara la síntesis de l,3-azoles, existe un proceso análogo a la síntesis de Paal-Knorr aplicable a toda la serie y que consiste en la cielación de compuestos 1,4-dícarbonlncos con los sustituyentes adecuados, Seleccione la estructura parael producto que se obtendría en la reacción siguiente:

Puntos:

o H~NyCH,H,C~ O

P¡;e

170'C

Seleccione -C~una a. H~C ,...)\-.CH ~.o' .;) _'

respuesta.CH,

b. IJ{)H,C 0,11

CH'3

el '-nH,C O S

.J[Nd. I I '>-H,C O/ CH,

16 Ii!!

Puntos:1

El furaneol es un saborizante y aromatizante natural, aislado de la piña y lasfresas, usado como aditivo en la industria alimentaria. Se obtienesintéticamente por una ruta de 4 etapas, la última es una reacción dectctacrón, ¿cuál es la estructura del furaneol?

0.041k2 BFv=\.BF KCI0

3B-- ~ '()/""-KHC011H~O 1HO OH-rr N:dIC03 '.ra_

Seleccioneunarespuesta. a~

http://examenes.quimiea.unam.mxlmodl quizlattempt. php? q= 101 30104/2012

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IH0);-f0b,&C.I~Hd'&

c.

d.

17 e; A! hacer reaccionar el tiofeno con nitrato de acettlo se forma el siguientePuntos: compuesto: 19 e¡

Al cocinar alimentos a la parrilla se forman productos que son responsables delsabor y del olor (compuestos volátiles) en los alimentos, Uno de estoscompuestos es el 2,S-dimetiltiofeno, Una forma de obtener este compuesto enlaboratorio es:

Seleccioneunarespuesta,

Puntos:a, 3-acetoxi- 2-nitro- 2,S-dihidrotiofeno

b. 2-nitrotiofeno

c. 5-acetoxi- 2-nitro- 2, S-dihid rotiofeno

d. 2-acetoxi-5-nitrotiofeno Seleccione

U95'respues

~00

a. H2S• 2,5-Dimetiltiofeno

18 oilLa estructura de! producto para la reacción siguiente es:

Puntos:1 C!xI "~ I q}-or

NO,

b,

o

~O

NH.J ,

CH,OH H2S04----- 2,5-Dimetiltiofeno

Seleccioneunarespuesta. ----i~.... 2,5-Dimetiltiofeno

yJlO

P2&ia, C.

M00

NH3 •.d. 2,5-DinetitiofenoHelb,

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http://examenes.quimica.unam.mxImod/quizJattempt.php?q=IOI 3010412012

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20 ¡¡S

Puntos:1

El 2-fufuril etil éter es un compuesto saborizante que se utiliza como indicadorpara el almacenamiento y envejecimiento de la cerveza. A contínuactón, seesquematiza el mecanismo propuesto para su formación durante elenvejecimiento de la cerveza a partir del alcohol 2-furfurillco. é Cuál de lasmoléculas en el esquema corresponde al 2-(etoximetil)furano?

I ~/-.-..'pH'0

CH.COO~f" jl HQ' !lH" /f") cr: f"ll '¿:OH, E"'t'¿)_);~H IV'o' -./ I r.:....~. H-O U

0., • '¡'\\ • *H.COOH CH,COOH

i1¡O~ H2~ E{()H oP 0-/ ff> n--x -f

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Seleccione

unarespuesta.

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