FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA

FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA ILa nocin de isomera es capital en qumica orgnica y fue introducida para tomar en cuenta la gran particularidad de la qumica orgnica y es que a una formula bruta dada pueden corresponder varios compuestos o especies qumicas definidas (ismeros), dotados de propiedades diferentes.

Si bien la frmula bruta da el tipo y nmero de tomos de una molcula, esta informacin es insuficiente para poder definir completamente y sin ambigedades un compuesto qumico.11FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA IIDe una manera general, podemos decir que existen un conjunto de molculas que pueden ser asociados a una misma frmula bruta y que son llamados "Ismeros". Estos ismeros pueden dividirse en dos grupos claramente diferenciados que son:

Ismeros estructurales o de constitucin Estereoismeros2FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA IIIismeros estructurales o de constitucin

Son todos aquellos compuestos que teniendo la misma frmula bruta se diferencian en la secuencia de los tomos y/o los tipos de enlaces que los unen entre si. Por ej: para la formula bruta C4H8 podemos encontrar dos olefinas ismeras que son:

[1] [2]3FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA IVEn realidad las frmulas de constitucin precedentes [1,2], en las cuales se indica en carcter terminal o interno del doble enlace (olefina mono o disubstituida), son insuficientes para poder describir todas las posibilidades de isomera.

Se conocen dos ismeros para el buteno-2 [2] y este tipo de isomera solo puede ser puesta en evidencia examinando la posicin de los tomos en el espacio y de preferencia con ayuda de modelos moleculares.4FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA VEstereoismeros

Son todos aquellos compuestos que teniendo la misma frmula bruta y la misma constitucin, se diferencian por el ordenamiento espacial relativo de sus tomos.

En el caso del buteno-2, la estereoisomera resulta de la rigidez plana que presenta el doble enlace, haciendo posible dos disposiciones espaciales relativas, para los grupos metilo, es decir:

[3] [4]5La no-identidad de estos dos compuestos (cis y trans buteno-2) [3,4], puede ser fcilmente verificada por imposibilidad de superponerlas y por su diferencia de reactividad.FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA VIPodemos ahora analizar un segundo caso de isomera, constatando que entre los diferentes compuestos que pueden tener la frmula bruta C5H10 encontramos dos ciclopropanos dimetilados y cuyas estructuras son:6

FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA VIISin embargo, sabiendo que el ciclo es necesariamente plano, vemos que si bien el 1,1-dimetilciclopropano tiene una estructura nica, el 1,2-dimetilciclopropano puede existir bajo tres formas estereoisomricas que son:7

FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA VIIIExaminando en detalle estas estructuras, que pertenecen a compuestos qumicos estables y perfectamente aislables, vemos que aparecen dos tipos de estereoismeros. Al comparar las estructuras 6a con 6b y 6c con 6d podemos darnos cuenta que todas las distancias entre tomos no ligados son idnticas en ambos pares, por lo que podemos decir que estos compuestos son isomtricos.8

FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA IXSin embargo, como 6c y 6d son compuestos superponibles, entonces se trata necesariamente de la misma molcula; mientras que 6a y 6b son diferentes ya que es imposible superponer una sobre otra, pero orientndolas adecuadamente vemos que ambos pares son imgenes especulares.9

FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA XEn resumen podemos decir que 6a y 6b "son imgenes especulares no superponibles". De la misma manera, podemos constatar que 6a (o 6b) y 6c (o 6d) son efectivamente compuestos diferentes ya que al compararlos vemos que son dos pares de estructuras no isomtricas (r= r < r'= r), esto quiere decir que nos encontramos frente a un caso de estereoqumica cis (6c o 6d) y trans (6a o 6b) y no as de una identidad estructural.10

FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA XI11Configuracin Absoluta :

Resulta de la estructura tetrahdrica de un carbono sp3 que cuando sus cuatro substituyentes son diferentes puede disponerlos en el espacio de dos maneras distintas (poniendo en evidencia una propiedad de asimetra) generando dos especies qumicas aislables y perfectamente diferenciables.

FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA XII12Configuracin Relativa:

Cuando una especie qumicas tiene dos o mas carbonos asimtricos, tomando en cuenta que cada uno de ellos (independientemente) puede tener una configuracin distinta, se pueden generar 2n especies qumicas diferentes

FUNDAMENTOS BSICOS DE ISOMERA XIIIHasta el momento se ha admitido que los ismeros, por definicin, tienen la misma frmula bruta, son especies qumicas definidas que pueden ser separadas las unas de las otras.

Este ltimo criterio es en realidad intil, aunque sea siempre defendido por los qumicos de sntesis; quienes preparan generalmente compuestos estables y realmente aislables.

Nosotros hablaremos de compuestos ismeros en la medida en la que estos han sido caracterizados experimentalmente, ya sea directa o indirectamente, incluso sin haber sido separadas el uno del otro.13CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA IEn la prctica pueden existir diferentes criterios para clasificar los estereoismeros y tales clasificaciones pueden ser hechas a dos niveles distintos y separados:

Clasificacin por simetraClasificacin por barreras de interconversin

En el primer caso se toma en cuenta nicamente las diferencias entre ismeros que derivan de sus propiedades de simetra.

En el segundo caso se toma en cuenta aquellas caractersticas estructurales que relacionan la naturaleza y magnitud de las barreras de energa que separan a los ismeros.

Estos dos puntos de vista son solamente complementarios y en ningn caso exclusivos mutuamente14CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA IIClasificacin por Simetra

Al igual que muchos autores nosotros adoptaremos una clasificacin de la isomera estrica, basada en las propiedades fundamentales que acabamos de encontrar al examinar los dimetilciclopropanos.

En realidad, la clasificacin por simetra esta basada en un criterio muy simple, ya que ambos ismeros son observados como un objeto y su imagen especular o no.15CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA IIILas propiedades de simetra de cualquier substancia puede ser descrito en trminos de la presencia o ausencia de ciertos elementos de simetra, Los ms importantes son:

Planos de SimetraEjes de SimetraCentro de Simetra

Cuando dos estereoismeros son imgenes especulares no superponibles se llaman enantimeros" o antpodos " mientras que si no son imgenes especulares se llaman "diastereoismeros". Esto quiere decir que dos estereoismeros no pueden ser enantimeros y diastereoismeros a la vez y viceversa; por consiguiente, una molcula (o un objeto) puede tener nica y exclusivamente un solo enantimero, pero puede tener muchos diastereoismeros16CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA IVDe una manera general diremos que cuando queremos comparar dos molculas A y B que tienen la misma composicin, condicin imprescindible para la isomera, es mucho ms operativo tratar de ver primeramente si tienen una correspondencia por medio de un espejo.

Si as fuera, se verifica si A y B son superponibles (es decir idnticos) antes de poder identificarlos como enantimeros.17

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA VEn este ejemplo vemos que 6c y 6d son imgenes especulares en relacin a un plano paralelo al ncleo ciclopropnico, pero como ambas estructuras pueden superponerse exactamente la una con la otra, estamos necesariamente en presencia de la misma molcula.

Por otra parte, 6a y 6b son tambin imgenes especulares, pero al no poder superponerse pueden ser clasificados como enantimeros.

Como habamos dicho anteriormente estos dos tipos de estereoismeros son exclusivos, aunque en un par de diastereoismeros cada uno de ellos puede o no tener un enantimero, mientras que un enantimero puede estar ligado a varios diastereoismeros.18CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA VIEstas relaciones estructurales puede ser efectuada a partir de dos puntos de vista, por sus posibilidades de superposicin (esquema 1) o por sus propiedades de isometra (esquema 2).19

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA VIIO por sus propiedades de isometra tendremos:20

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA VIIILo que permite poner en evidencia, de una manera rpida, todas las posibilidades de isomera (esquema 3).21

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA IXCada molcula, o ms precisamente cada conformacin molecular, puede ser clasificada segn su simetra.

Cada clase de simetra est caracterizada por el nmero y la naturaleza de los Elementos de simetra que se encuentran en la molcula.

A cada elemento de simetra le corresponde una operacin de simetra que cuando son efectuadas sobre una molcula obtenemos una forma transformada indiscernible del original.22CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XDe una manera general diremos que existen tres elementos de importantes de simetra que es importante conocerlos bien:

Planos de simetra ()

Eje simple o eje simple de rotacin de orden n (Cn)

Eje impropio de rotacin, o eje de rotacin-reflexin, o eje alternante de orden n (Sn)23CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XIUn plano de simetra () est definido como el plano de un espejo que parte el objeto rgido estudiado, de tal manera que una de las mitades se superpone a su imagen especular.

Un eje de simetra de orden n (Cn) es un eje en el espacio tal que cuando se efecta una rotacin de orden 360/n obtenemos un objeto indiscernible del original.

Un eje alternante de orden n (Sn) es un eje en el espacio tal que cuando se efecta una rotacin de orden 360/n, seguido de una reflexin sobre un plano perpendicular al eje, obtenemos un objeto indiscernible del original.

Una gran cantidad de molculas pueden presentar al mismo tiempo planos y ejes simples de simetra. Ejemplo, el metano CH4 presenta cuatro ejes C3 , tres ejes C2 y 6 planos .24CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XIISi nosotros tomamos como ejemplo algunas de las molculas ya estudiadas podemos ver que los 2 enantimeros de del Cloro-2-butano no presentan ningn elemento de simetra.

Este tipo de molculas son llamadas Asimtricas, es decir sin ninguna simetra, como es el caso de todas las molculas Quirales.

Por otra parte, las molculas que tienen ejes de simetra, pero no tienen ningn plano de simetra son llamadas Disimtricas.25CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XIIILa diferencia entre molculas asimtricas y disimtricas nos dice que el criterio de la disimetra es la imposibilidad de superponer la molcula a su imagen especular.

La expresin No-disimtrica significa que la molcula puede superponerse a su imagen especular, lo que hace suponer que tiene uno o varios planos de simetra; este concepto tiene un significado ms restrictivo que el trmino Simtrico.

26CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XIIISi una molcula existe como un par de enantimeros, entonces podemos decir que esa molcula es quiral.

La propiedad que permite a un compuesto existir como un par de imgenes especulares no superponibles se llama Quiralidad. Entonces podemos decir que la quiralidad es una condicin necesaria y suficiente para la existencia de enantimeros.La manera ms segura de saber si una molcula es quiral o no, es construir un modelo de la molcula y de su imagen especular y verificar si son superponibles. Si no son totalmente superponibles, entonces la molcula es quiral.27CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XIII28

Los trminos Quiral y No quiral significan Disimtrica y No-disimtrica respectivamente.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XIVMuchas de las molculas que ya vimos o que veremos despus presentan el mismo tipo y nmero de elementos de simetra; entonces diremos que tales compuestos pertenecen al mismo Grupo de Simetra. La ventaja de este sistema de grupos de simetra para el estudio de los estereoismeros es que solamente ciertos grupos de simetra son quirales y los otros no podrn serlo.29

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XV30Clasificacin por Barreras de Interconversin

Tomando en cuenta la energa necesaria para convertir de un estereoismero en otro diremos que los estereoismeros se dividen en dos grandes clases principales:

Estereoismeros conformacionales

Son ismeros fcilmente interconvertibles a T.A. por medio de rotaciones entorno a los enlaces simples.

Estereoismeros configuracionales

Son ismeros difcilmente interconvertibles en condiciones normales, por lo tanto pueden ser aislados como especies qumicas puras. La interconversin entre estereoismeros configuracionales implica generalmente algn proceso de ruptura de enlaces.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XVII31El ejemplo ms conocido de estereoisomera configuracional es sin duda la Isomera Geomtrica llamada tambin Isomera cis-trans que resulta de una rotacin impedida.

Esta restriccin de movimiento puede deberse a un doble enlace o a una estructura cclica.

La barrera a la rotacin en torno al enlace (relativamente elevada y estimada en unas 63 Kcal/mol) es consistente con la facilidad de separacin de dichos ismeros configuracionales.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XVIII32Existen diferentes puntos de vista para dar una definicin precisa del trmino configuracin

La interpretacin clsica nos dice que la configuracin de una molcula, de constitucin definida, es el ordenamiento de sus tomos en el espacio, sin tomar en cuenta aquellas estructuras que se diferencian nicamente por la rotacin entorno a uno o varios enlaces simples.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XVIX33Dos estereoismeros son llamados ismeros cis-trans cuando se diferencia nicamente por la posicin de sus tomos en relacin a un plano especfico, en aquellos casos en los que los tomos son o pueden ser considerados como si fueran, partes de una estructura rgida.

Existen diferentes puntos de vista para dar una definicin precisa del trmino configuracinCLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XX34La interpretacin clsica nos dice que la configuracin de una molcula, de constitucin definida, es el ordenamiento de sus tomos en el espacio, sin tomar en cuenta aquellas estructuras que se diferencian nicamente por la rotacin entorno a uno o varios enlaces simples. Esta definicin es ahora normalmente limitada de tal manera que no se toma en cuenta la rotacin entorno a los enlaces o enlaces de orden parcial entre simples y dobles.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXI35Un tercer punto de vista limita la definicin de tal manera que no se toma en cuenta la rotacin entorno a los enlaces de ningn orden, incluyendo los dobles enlaces.

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXII36Nuestro conocimiento sobre la rotacin restringida en torno al doble enlace nos permite comprender la relacin entre los ismeros del 2-buteno. Uno de ellos tiene los dos grupos metilo del mismo lado del doble enlace y el otro en lados opuestos:

Sin embargo, no todos los dobles enlaces generan ismeros geomtricos:

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXIII37Muchos compuestos tienen ms de un doble enlace que puede generar ms ismeros geomtricos. El nmero mximo de estereoismeros es 2n donde n es el nmero de dobles enlaces con distintos substituyentes a cada extremo.

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXIV38Como vimos anteriormente, la rotacin restringida sobre el C=C lleva a la existencia de ismeros geomtricos en muchos alquenos. La barrera a la rotacin sobre el enlace (relativamente elevada y estimada en unas 63 Kcal/mol) es consistente con la facilidad de separacin de dichos ismeros configuracionales.

En contraste, la rotacin alrededor de la mayora de los enlaces sencillos es relativamente rpida. Ello no es sorprendente, ya que nuestra descripcin por orbitales de un enlace no indica nada que pueda presuponer dicha rotacin restringida.

Los datos experimentales, consignados ya en dcada de 1930, demostraron sin embargo, que existe una pequea barrera a la rotacin alrededor de un enlace de molculas acclicas sencillas. Veamos como una barrera a la rotacin de tan solo 3 a 5 kcal/mol influye sobre nuestra visin tridimensional de estas molculas.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXV39La observacin experimental de que la rotacin en torno al enlace C-C del etano no es completamente libre, plantea la cuestin de cual es la causa de esta rotacin restringida. En realidad el problema nunca ha sido resuelto por completo; sin embargo parece estar claro que existen pequeas interacciones repulsivas entre los enlaces C-H de los tomos de C adyacentes.

Este tipo de interacciones repulsivas entre enlaces sobre tomos adyacentes, que dan lugar a una rotacin restringida, se conoce con el nombre de tensiones de torsin o de Pitzer.

La magnitud de la energa relacionada con la tensin de torsin en las molculas sencillas es muy pequea, en general por debajo de 5 kcal/mol. A T.A. la energa trmica es suficiente para superar la tensin torsional, de forma que la interconversin entre formas potencialmente ismeras es rpida.

Entonces diremos que estas estructuras fcilmente interconvertibles por torsin se denominan conformaciones y a los compuestos representados por ellas ismeros conformacionalesCLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXVI40Las frmulas de proyeccin de Newman nos permiten seguir los cambios que tienen lugar en la geometra molecular durante la rotacin en torno al enlace C-C del etano. El mnimo de energa torsional tiene lugar cuando los enlaces C-H estn los mas alejados posibles de los del otro.

Esta relacin espacial ocurre cuando el ngulo diedro (es el ngulo formado por los dos enlaces C-H, cuando se observa la molcula a lo largo del enlace C-C) es de 60.

En este caso llamamos conformacin alternada [7]. Si a partir de ah giramos los grupos metilo 60 entre s, el ngulo diedro pasar a ser 120 (o 0 ). Los enlaces C-H se encuentran ahora en su disposicin espacial ms cercana en lo que llamamos una conformacin eclipsada [8].

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXVII41Las conformaciones alternadas que se obtienen por rotacin en torno a un enlace C-C se denominan a menudo rotmeros o confrmeros.

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXVIII42Tambin podemos ver del propano, en el que es importante poner en evidencia la similitud con el diagrama del etano an siendo molculas diferentes:

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXIX43La rotacin alrededor del enlace central C-C del butano, ilustra las distintas relaciones especiales que resultan.

Al ir girando un lado de la molcula con respecto al otro hasta 360 , aparecen tres conformaciones eclipsadas y tres alternadas.

El rotmero alternado en el que los grupos metilo estn ms alejados se conoce como anti o trans y es la conformacin ms estable.

Los rotmeros alternados con grupos metilo adyacentes, son las conformaciones gauche.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXX44

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXXI45

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXXII46

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXXIII47La energa correspondiente a una interaccin metilo-metilo es mayor que la correspondiente que a la interaccin metilo-hidrgeno, la cual, a su vez, es mayor que la de una interaccin H-H.

Las fuerzas repulsivas debidas a las interacciones de los enlaces sobre tomos adyacentes son similares en cada caso.

Sin embargo, existe una repulsin adicional entre los grupos sustituyentes. Estas repulsiones no debidas a enlace son el resultado de interacciones especiales entre los tomos.

CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXXIII48La conformacin alterna anti (A) se considera que tiene la menor energa conformacional, y se le asigna el valor cero en una escala relativa.Al ir girando alrededor del enlace C-C central, llegamos a una conformacin en la que los grupos eclipsados son hidrgenos con respecto a metilos (B). La combinacin de torsin y de repulsiones no debidas a enlace explica el valor desfavorable de la energa de 3,5 kcal/mol.A medida que la rotacin prosigue, llegamos a la conformacin ms desfavorable de todas, aquella en la que ambos grupos metilo coinciden de forma eclipsada (D). Las conformaciones eclipsadas (B, D, F) son energticamente desfavorables, y se consideran solo como estados de transicin entre formas alternadas.En la figura anterior se indican las energas relativas de la rotacin a pesar de que las barreras rotacionales de la mayora de los enlaces sencillos son tan bajas que a temperatura ambiente existe libre rotacin.Tienen lugar diferencias en las poblaciones promedio de rotmeros. Se puede calcular que el butano existe en aproximadamente un 70 % bajo la forma anti, y un 15 % bajo cada una de las formas Gauche, a 25C. En captulos siguientes veremos que pequeas diferencias en poblaciones de rotmeros pueden influir notablemente en la reactividad qumica.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXXIV49CONFORMACIONES DE LOS COMPUESTOS CICLICOS

Las estructuras en forma de anillo de los cicloalcanos aaden limitaciones adicionales a la conformacin molecular. El movimiento queda ms restringido que en el caso de las molculas acclicas; en algunos casos observan repulsiones no debidas a enlace adyacentes pero que son importantes. La tensin adicional guarda relacin con las deformaciones de los ngulos de enlace del esqueleto cclico.

Algunas de la restricciones estructurales relacionadas con la molculas cclicas nos proporcionan en realidad un punto de referencia para considerar otros aspectos de la geometra molecular. Se ha visto que los cicloalcanos son valiosos compuestos para investigar mltiples cuestiones relativas a interacciones espaciales. Hassel y Barton recibieron el premio novel en 1969 como reconocimiento por su trabajo pionero sobre anlisis conformacional de cicloalcanos y otros tipos de compuestosCLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXXV50TENSIN ANGULARSi pensamos en la forma de los cicloalcanos como si fueran simples figuras geomtricas, por ej.,el ciclopropano como un tringulo o el ciclobutano como un cuadrado, concluiremos inmediatamente que algunos ngulos deberan ser probablemente inusuales. El ciclopropano, por ej., necesitara ngulos de 60 si poseyera una forma de tringulo regular.En 1885, Baeyer propuso una teora sobre la tensin angular de los cicloalcanos por la cual la diferencia entre el ngulo del tetraedro (109 28 min.) y el ngulo interno del polgono correspondiente, se como medida de la estabilidad molecular. Segn l, el ciclopropano tendra una tensin angular parecida a la diferencia entre 109,5 y 60. El ciclopentano quedara prcticamente libre de tensin (109,5-108), mientras que los cicloalcanos mayores deberan poseer un grado mayor de lo que se conoce como tensin angular de Baeyer.CLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXXVI51La teora de Baeyer no es, sin embargo, consiste con las medidas experimentales. Los cicloalcanos mayores que el ciclopentano tan solo muestran un pequeo incremento en energa de tensin, y las molculas cclicas de tamao muy grande estn en realidad libres de tensin. El problema radica en la simplicidad de la hiptesis de Baeyer, suponiendo que los anillos son polgonos planosLa mejor manera de medir energas de tensin angular relativas en los cicloalcanos es mediante la comparacin de sus calores de combustin si admitimos que el calor liberado en la combustin de un hidrocarburo, para dar CO2 y H2O, es una medida de las energas de los enlaces, mas toda energa relacionada con la tensin molecular. El patrn de diferencia para comparar los datos es el calor de combustin del ciclohexano 156,1 Kcal/mol (652,7 KJ/mol) por cada grupo -CH2-. En la tabla 4-1 se dan los calores de combustin de algunos cicloalcanos, y se indica la energa de tensin correspondiente, junto con la prediccin segn la antigua teora de la tensin angular de BaeyerCLASIFICACIN DE LA ISOMERA ESTRICA XXXVII52Podemos ver que tan solo los ciclos con 3 y 4 eslabones tienen tensiones angulares elevadas. Los ciclos medios (C8 a C12) poseen una tensin moderada, mientras que los ciclos mayores muestran energas de tensin pequeas. Aunque escribamos frecuentemente los compuestos cclicos como si fueran figuras geomtricas planas, los datos de la tabla 4-1 muestran claramente que sus estructuras no son en realidad tan simplesMolculas quirales o disimtricasMolculas aquirales o no-disimtricas

Cn : nicamente un CnDn : nicamente 1 Cn + nC2Cs : nicamente 1 Sn : nicamente 1 Sn no hay planosCnv : nicamente 1 Cn + nvCnh : nicamente 1 Cn + nhDnd : 1 Cn + nC2 + nv, no hay plano hDnh : 1 Cn + nC2 + nv + hTd : 4C3 + 3C2 + 6vOh : 3C4 + 4C3 + 6C2 + 9