investigacion previa quimica organica 1 practica 1 diels-alder

7/29/2019 Investigacion Previa Quimica Organica 1 Practica 1 Diels-Alder

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PRACTICA 1 DIELS-ALDER

Objetivo .-

Conocer una reaccin de formacin de anillos por adicin 1,4 de una unidad olefinica a

un dieno conjugado.

Investigacin previa .-

Reaccin Diels-Alder.

La reaccin de adicin que sufren los dienos conjugados conciertos alquenos y alquinos es llamada Reaccin de Diels-Alder.*La Reaccin de Diels-Alder se lleva a cabo entre un dienoconjugado (un sistema de 4 electrones ) y un compuesto con undoble enlace ( un sistema con 2 electrones ).

*En esta reaccin se forman dos nuevos enlaces a expensasde los dos enlaces del dieno y del dienfilo.*En esta reaccin de cicloadicin [4 + 2], el producto es unciclo (anillo).Cuando el dieno es cclico, el producto de la reaccin Diels Alder esun biciclo.Los enlaces son ms fuertes que los enlaces , lo queenergticamente favorece la formacin del aducto de DielsAlder.Algunas reacciones de Diels-Alder son reversibles, a estasreacciones se les llama retroreacciones de Diels Alder (retroDiels Alder).Originalmente Alder especfico que la reaccin Diels Alder sefavorece por la presencia en el dienfilo de grupos atractores deelectrones y por grupos en el dieno dadores de electrones. Sinembargo, la reciente evidencia experimental ha mostrado que la

presencia de estos grupos dadores o atractores en el dieno y en eldienfilo pueden invertirse.

Estereoqumica de la reaccin.

La reaccin de Diels-Alder es estreo especifica lo que significa que solo forma un

estereoisomero como producto. Adems se mantiene la estereoqumica del activo. Porejemplo si se utiliza el Cis-2-butenoato de metilo solo se formara como producto elciclo hexano sustituido cis.

Otra caracterstica de la estereoqumica de la reaccin es que la pareja dieno y dienofilose orienta de tal manera que se forma el aducto endo , en lugar del producto alternativoexo. Las palabras endo y exo se utilizan para indicar la estereoquimica relativa cuandose refiere a estructuras biciclicas. Se dice que un sustityete en un puente es exo si esanti (trans) respecto al mayor de los otros dos puentes y se dice que es endo si es sin(cis) respecto al mayor de los otros.


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Mecanismo propuesto para la reaccin.


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Definicin de dieno y dienofilo

DienofiloAmante de los dienos, tiene un grupo sustityete atractor de electrones. En casi todoslos casos el enlace doble o triple del dienofilo esta al lado del carbn cargado

positivamente de un sustityete atractor de electrones.

DienoEl dieno debe adoptar lo que se llama una conformacin S-Cis , que significa al cisrespecto del enlace sencillo para axial poder experimentar una reaccin Diels-Alder.nicamente en la conformacin S-Cis los carnosa 1 y 4 de dieno estn losuficientemente cerca para reaccionar a trabes de un estado de posicin ciclo. En laconformacin alternativa S-trans los extremos del dieno estn muy separados como paratraslaparse con los orbitales del dienofilo.

Ejemplos en la reaccin de Diels-Alder

Definicin de aductos endo y exo ejemplos

Cuando un dieno reacciona con un dienofilo se pueden formar dos productos Diels-Alder isomtricos denominados aducto endo y aducto exo.*cuando el grupo electroatrayente del dienofilo se encuentra prximo al nuevo enlacedoble formado el compuesto se denomina producto endo.*cuando el grupo electroatrayente del dienofilo se encuentra lejos del nuevo enlaceformado el compuesto se denomina producto exo.El producto endo es el producto del control cintico, es menos estable que el exo pero seforma mas rpidamente. Por el contrario el producto exo es mas estable que el endo

pero se forma mas lentamente.


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Parte experimental.-

En un matraz de bola de una boca coloque 1g antraceno, 0.5 g de anhdrido maleicoyuna mezcla de 10 ml de xileno y 15 ml de tolueno.

Conecte al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posicin de reflujo y caliente aebullicin de 30 a 40 minutos en bao de nujol, controle la temperatura a 160 o Cmximo, deje enfriar y agregue una pequea cantidad de carbn activado paradecolorar.

Hierva 5 minutos mas, filtre en caliente en un embudo precalentado, deje enfriar hastaque el producto cristalice y separe los cristales por filtracin al vaco.

seque los cristales y determine punto de fusin.
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/antraceno.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/anhidrido%20maleico.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/anhidrido%20maleico.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/anhidrido%20maleico.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/xileno.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/tolueno.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/antraceno.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/anhidrido%20maleico.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/xileno.pdfhttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/Reactivos/tolueno.pdf


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Universidad Nacional Autnoma deMxico

Facultad de Estudios SuperioresCuautitlnCampo 1

Laboratorio de Qumica Orgnica 1

Investigacin previaDiels-Alder

Qumica Industrial

Grupo: 2451

Equipo No.3

Rodrguez Trejo Juan Guillermo

Profesores:Judith GarcaJos Gilberto

14 de febrero 2013

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