informe no.1 ensayos preliminares

7/21/2019 Informe No.1 ensayos preliminares

http://slidepdf.com/reader/full/informe-no1-ensayos-preliminares 1/38

INFORME ENSAYOS PRELIMINARES

Olga Viviana Cárdenas LunaMaría Alexandra Badillo

Laora!orio I de "uí#i$a Orgáni$aEs$uela de %uí#i$aPro&esor' (ulio R) Pin*+n

RES,MEN

En este trabajo se describe las pruebas realizadas a diferentes sustancias organicasbasadas en sus propiedades quimicas y fisicas como por ejemplo estado de agregacion,solubilidad, punto de fusion y de ebullicion, analisis elemental etc. Aunque de antemanoya se conocian las sustancias a analizar estos sencillos ensayos se utilizaron paraestudiar su naturaleza, grupos funcionales y estructuras para luego compararlos con los

datos que se encuentran en la literatura y asi conocer las cambios de las propiedadesque se generan de una especie quimica a otra.

-) IN.RO/,CCION

Los ensayos preliminares en la química orgánica permiten determinar por medio depruebas sencillas algunas de las características físicas y químicas de una sustanciadesconocida, examinar si el compuesto es orgánico o inorgánico y qué gruposfuncionales acen parte de su estructura molecular.

!ara realizar la identificaci"n de un compuesto es necesario primero obser#ar su color,olor y estado de agregaci"n, característicos de cada estructura, esto permite identificar siuna sustancia es omogénea o si es una mezcla, la forma del cristal en el caso de loss"lidos, los grupos funcionales o si presentan impurezas, debido a que estascaracterísticas son propias de cada compuesto.

Ensa0o $on 1a1el indi$ador de 12

La forma más econ"mica, fácil y rápida de medir la naturaleza neutra acida o básica delas sustancias es utilizando papel indicador de p$. En el comercio se encuentran

diferentes tipos de papel indicador, el más utilizado es el papel tornasol, del que ay#arios tipos



.ala No) - Pa1eles Indi$adores 0 $a#ios de 12

Pa1el indi$ador Vira3e del $olor Rango del P4

!apel tornasol azul azul a rojo %,&'(,&

!apel tornasol neutro)ioleta a rojo *,&'(,&

#ioleta a azul *,&'%,&

!apel tornasol rojo +ojo a azul (,&'%,&

Pruea de Igni$i+n

En la prueba de ignici"n se estudia el comportamiento de una sustancia cuando escalentada intensamente. ediante esta prueba se puede determinar la naturalezaorgánica de un compuesto debido a que cuando ocurre la combusti"n se produce umo

y un residuo negro que es carb"n, también es importante obser#ar la llama porquemuestra informaci"n sobre los elementos que conforman el compuesto.

A$$i+n /e 5$idos Y Bases)

La acidez de las moléculas se asocia con los protones y la basicidad con ionesidr"xido. -e estudian principalmente las siguientes técnicas para analizar la solubilidadde los compuestos

a. -olubilidad en $idr"xido de sodio al /&0.

b. -olubilidad en 1icarbonato de sodio al /&0.

c. -olubilidad en ácido clorídrico al (0.

d. -olubilidad en ácido sulf2rico concentrado y frio.

e. -olubilidad en sol#entes apolares.

f. -olubilidad en sol#entes polares.

g. -olubilidad en disol#entes polares apr"ticos.



Pruea de Ins!aura$i+n A$!iva

Ensa0o $on Bro#o 0 .e!ra$loruro de Carono

Es una prueba que indica la presencia de instauraci"n es aquella en la cual el color del

bromo desaparece sin que se desprenda bromuro de idrogeno 3$1r4. Esta aclaraci"nes #álida para explicar que el desprendimiento de $1r indica que tu#o lugar una reacci"nde sustituci"n y no de adicci"n.

Ensa0o de Bae0er $on 1er#angana!o de 1o!asio al 6 7)

Los compuestos que tienen enlaces etilenos o acetilénicos reaccionan con soluci"ndiluida al 50 de 6n78. Los alquenos en frio forman glicoles 3compuestos con dosgrupos idroxiloen carbonos adyacentes4, seg2n procede la reacci"n, el color purpuradel ion permanganato se remplaza por un precipitado marron de di"xido de manganeso,debido a este cambio de coloraci"n, se puede utilizar esta reacci"n como una pruebaquímica para distinguir alquenos de alcanos, los cuales normalmente no reaccionan. -inembargo debe ad#ertirse que mucos compuestos organicos debido a la presencia deimpurezas, puede dar una ligera coloraci"n.

Ensa0o de ins!aura$i+n a$!iva

El grado de instauraci"n acti#a representa el n2mero de enlaces dobles que puedenreaccionar, presentes en una molécula. -e desarrollan las siguientes técnicas

a. +eacci"n de 9riedel':rafts

b. Ensayo con bromo en tetracloruro.

c. Ensayo de 1aeyer con permanganato de potasio al 50.

Además del análisis elemental de los compuestos orgánicos para detectar ciertosátomos dentro de una sustancia química orgánica pura, también encontramos otro tipode análisis en los cuales #emos in#olucradas otras sustancias que nos permitirán acer rupturas en las moléculas generando nue#os compuestos con características ypropiedades diferentes al compuesto puro lo cual nos indicara la presencia de átomosdobles enlaces que nos irán guiando acia la identificaci"n de la sustancia pura; comopor ejemplo la identificaci"n de carbono para compuestos #olátiles como el metanol o el



etanol o mucas #eces cuando los líquidos no se descomponen para formar carbonoelemental o compuestos de alto punto de fusi"n para lo cual es necesario usar otrométodo aparte de la carbonizaci"n o la exposici"n de la sustancia a la llama directa quedeja como residuo ollín; un método com2nmente utilizado se basa en agregar oxido de

cobre 3<<4 3es un agente oxidante4 a la muestra problema y se calienta generando eldesprendimiento de :75 este se ace pasar por el tubo de desprendimiento acia unasoluci"n de 1a37$4 o :a37$4 que al acer reacci"n con el :75 forma un precipitado decolor blanco de :a:7= o 1a:7= en la soluci"n seg2n sea el caso y el agua escondensada sobre las paredes del tubo.

u e s t r a > : u 7 : 7 5 > : u > $5

7

: 7 5 > > $5

71 a 3 7 $ 4 5 1 a : 7 =

?ambién podemos determinar @itr"geno, Azufre y al"genos mediante un métodollamado fusi"n s"dica, que utiliza sodio metálico como elemento de descomposici"n delas sustancias orgánicas y con#ierte los átomos especificados en sus formas i"nicas.

-i el nitr"geno muestra una reacci"n muy lenta se puede tratar con otro método como elde Lassaigne 3método directo4 y el de ill'arrentrapp 3método indirecto4. En el métodode Lassaigne se utiliza cianuro de sodio 3compuesto i"nico4 que #iene formado en lafusi"n s"dica y que al acerlo reaccionar con sulfato ferroso y cloruro férrico que dacomo producto ferrocianuro férrico, que es conocido como azul de !rusia.

6) RES,L.A/OS

PR,EBAS PRELIMINARES

Las pruebas preliminares contenidas en la práctica @o. / se le realizaron a las siguientessustancias conocidas

Figura No) -' es!ru$!uras de los $o#1ues!os anali*ados



Isoo$!ano A$ido Ciná#i$o A#inoa$e!o&enona

N8ro#osu$$ini#ida A$ido 98a#inoen*oi$o Cloruro de sodio

.olueno A$ido A#inoen$enosul&oni$o Ci$lo4exanol



Sa$arina Ce!ona Cloro&or#o

2exano agua E!anol di#e!il sul&oxido

9uente' ttpBBCCC.cemspider.comB

.ala No) 6' Pro1iedades Cuali!a!ivas' Es!ado &ísi$o: Color 0 Olor

M,ES.RAES.A/OFISICO

COLOR OLOR

Isoo$!ano Liquido ?ransparente gasolina

A$ido $iná#i$o -olido3cristalino4

1lanco 3crema4 canela

A#inoa$e!o&enona-olido

3cristalino4 Amarillo pardo -in olor

N8ro#osu$$ini#ida -olido Amarillo :loroA$ido 98a#inoen*oi$o -olido 1lanco -in olor

Cloruro de sodio-olido

3cristalino41lanco -in olor

.olueno liquido ?ransparenteDuemado, dulce y muy

fuerte

5$idoA#inoen$enosul&oni$o

-olido3granular4

1lanco -in olor

Ci$lo4exanol liquido transparente Alcool 3mentol4

Sa$arina-olido

3cristalino4blanco -in olor

A$e!ona Liquido ?ransparente remo#edor de esmalteCloro&or#o Liquido ?ransparente ulce penetrante

http://www.chemspider.com/





.ala No) ;' resul!ados 1ruea de P4 $on 1a1el indi$ador

M,ES.RA VIRA(E /E COLOR NA.,RALE<AIsoo$!ano +osado Acida

A$ido $iná#i$o +osado AcidaA#inoa$e!o&enona +osado Acida

N8ro#osu$$ini#ida +osado Acida

A$ido 98a#inoen*oi$o +osado Acida

Cloruro de sodio Azul 1ásica

.olueno Azul 1ásica

5$ido A#inoen$enosul&oni$o +osado Acida

Ci$lo4exanol +osado Acida

Sa$arina Azul 1ásica

A$e!ona +osado AcidaCloro&or#o +osado Acida

Figura No) 6' Pruea de 12 $on 1a1el indi$ador

A#inoa$e!o&enona A$ido A#inoen*oi$o



.olueno A$ido A#inoen$enosul&oni$o

Sa$arina A$e!ona

Fuen!e' au!ores



.ala No) 9' Resul!ados 1ruea de igni$i+n

M,ES.RAColor de la

lla#aCará$!er de

la lla#aFor#a$i+n de

residuo

Isoo$!ano Amarilla intensa @o

A$ido $iná#i$o Amarilla'

naranja!oco intensa -i 3solido4

A#inoa$e!o&enona Amarilla !oco intensa -i 3liquido4

N8ro#osu$$ini#ida @o presenta @o presenta @o presenta

A$ido 98a#inoen*oi$o Amarillo

'naranja

!oco intensa -i 3liquido4

Cloruro de sodio @aranja claro !oco intensa -i 3solido4.olueno Amarilla intensa @o


Amarillo'naranja

!oco intensa -i 3solido4

Ci$lo4exanol Amarillo'azul <ntensa @o

Sa$arina Amarillonaranja

<ntensa -i 3liquido

A$e!ona Amarillo azul !oco intensa @o

Cloro&or#o azul !oco intensa @o

.ala No) =' resul!ados a$$i+n de á$idos 0 ases

M,ES.RASoluilidaden NaO2 al

-> 7

Soluilidaden Na2CO;

al ->7

Soluilidad en 2CL

al ->7

Soluilidaden 26SO9

$on$en!rado

Isoo$!ano < < < <

A$ido $iná#i$o < < < <

A#inoa$e!o&enona < < - -

N8ro#osu$$ini#ida - < - -

A$ido 98a#inoen*oi$o < < < <

Cloruro de sodio < < < <

.olueno < < - <




< - < -

Ci$lo4exanol < < - -

Sa$arina < - < -A$e!ona - < - -

Cloro&or#o - < - -SF-oluble IF<nsoluble

Figura No) ;' Soluilidad en NaO2 al -> 7

Figura No) 9' Soluilidad en Na2CO; al ->7

Figura No) =' Soluilidad en 2CL al ->7

Figura No) ?' Soluilidad en 26SO9 $on$en!rado



.ala No) ?' soluilidad en solven!es 1olares: a1olares 0 a1ro!i$os

Solven!es

Soluilidad en4e1!ano

Soluilidad eniso1en!anol

Solulidad en/MF

En .)a#ien!

e

En$alien!

e

En .)a#ien!

e

En$alien!

e

En .)a#ien!

e

En$alien!

e

2exano - - < - - -

.olueno < < - - - -

Agua < < < < < -

E!anol - - - - - -

A$e!ona - - - - - -

/i#e!ilsul&oxido

< < - - - -

SF-oluble IF<nsoluble

Figura No) @' Soluilidad en Iso1en!anol a !e#1era!ura a#ien!e

.ala No) @' Prueas de ins!aura$i+n a$!iva



M,ES.RA Rea$$i+n $on Bro#oen

!e!ra$loruro al 67

Rea$$i+n $on MnO9

al 67

Isoo$!ano +ojo !urpura

A$ido $iná#i$o <ncoloro arr"nA#inoa$e!o&enona +ojo arr"nN8ro#osu$$ini#ida +ojo arr"nA$ido 98a#inoen*oi$o <ncoloro arr"nCloruro de sodio Amarillo !urpura.olueno +ojo @aranja'marr"n5$ido A#inoen$enosul&oni$o +ojo arr"nSa$arina <ncoloro +ojo'marr"nCi$lo4exanol +ojo arr"n

A$e!ona <ncoloro !urpuraCloro&or#o +ojo !urpura

Figura No) ' Pruea Rea$$i+n $on Bro#o en !e!ra$loruro al 67 1ara' de i*%uierda a dere$4aDIsoo$!ano: a$ido $iná#i$o A#ino&enona 0 $loro&or#o

Figura No) ' Pruea Rea$$i+n $on Bro#o en !e!ra$loruro al 67 1ara' de i*%uierda a dere$4aD N8ro#osu$$ini#ida: A$ido 98a#inoen*oi$o: Cloruro de sodio: .olueno: 5$ido

A#inoen$enosul&oni$o: Sa$arina: Ci$lo4exanol)



Figura No) ->' Rea$$i+n $on MnO9 al 67 de i*%uierda a dere$4aD Isoo$!ano: A$ido $iná#i$o:A#inoa$e!o&enona: N8ro#osu$$ini#ida: A$ido 98a#inoen*oi$o: Cloruro de sodi: .olueno: 5$ido

A#inoen$enosul&oni$o: Ci$lo4exanol: Sa$arina: A$e!ona 0 Cloro&or#o)

.ala No) ' Ensa0os de aro#a!i$idad Rea$$i+n de Friedel8Cra&!s

Mues!raColora$i+n #ues!ra

C2Cl;Colora$i+n !uo AlCl;

suli#ado

Cloruro de Sodio <ncoloro <ncoloroCi$lo4exanol <ncoloro <ncoloro5$ido 18a#inoen*oi$o <ncoloro <ncoloro.olueno <ncoloro <ncoloroIsoo$!ano +osada <ncoloroSa$arina <ncoloro <ncoloro

.ala No) ' Ensa0o de aro#a!i$idad 8 &or#alde4ido8á$ido sul&Gri$o

Mues!ra Colora$i+n

Cloruro de Sodio arr"n claro

Ci$lo4exanol Amarillo oscuro

5$ido 18a#inoen*oi$o arr"n

Isoo$!ano amarillo

Sa$arina arr"n claro



.ala No) ->' Ensa0o de aro#a!i$idad H Cloruro &rri$o al 6)=7

Mues!ra A$uosa $olora$i+nD No a$uosa $olora$i+nDCloruro de Sodio Amarillo @aranja con precipitado

blancoCi$lo4exanol os fases amarillo, blancoturbio

@aranja con precipitadoblanco

5$ido 18a#inoen*oi$o os fases negro,precipitado blanco

arr"n con precipitado

.olueno os fases amarillo, blancoturbio

os fases amarillo,naranja

Isoo$!ano Amarilla @aranjaSa$arina amarilla @aranja con precipitado

blanco

Figura No) --' Ensa0o de aro#a!i$idad H Cloruro &rri$o al 6)=7



Figur a No) -6' Ensa0o de $loruro &rri$o H A$uosa

.ala No) ->' Re$ono$i#ien!o de los ele#en!os 1or los di&eren!es #!odos deanálisis ele#en!al)

sus!an$iaPruea de la&usi+n s+di$a

Iden!i&i$a$i+n deNi!r+geno

Iden!i&i$a$i+n deA*u&re

.uo- .uo6

Iden!i&i$a$i+n de2al+genosPre$i1i!ado

N29O2

A#ino&enonaCa& os$uro

negroDA*ul verdoso $a& $a& $laro No 8o8

Iodoen$eno In$oloroPre$i1i!adonegro

DSin

$a#ioSin

$a#io

Sia#arillo li#+n1álidoD

insolule

A$e!o&enona A#arillo1as!el

lan$o Sin$a#io

Sin$a#io

Silan$o

insolule

Cis!eínaA#arillo

$laroa*ul a#arillo Pur1ura

Silan$o

solule

.ala No) --' Re$ono$i#ien!o de los ele#en!os 1or los di&eren!es #!odos deanálisis ele#en!al)



NJ.uo

Resul!adosde las

1rueas

Pruea dela &usi+ns+di$a

Presen$iade

ni!r+geno

Presen$iade a*u&re

Presen$ia de 4al+genos

0odo ro#o Cloro

- A#ino&enona 8 8 8 8

6 Iodoen$eno 8 8 8 8

; A$e!o&enona 8 8 8 8 8 8

9 Cis!eína 8 8 8

Figura No) -;' Es!ru$!uras de Las Sus!an$ias Analisi*adas en la 1ra$!i$a No) /os

Fuen!e' au!ores

Figura No) -9' Fusi+n S+di$a



cinámico= -acarina <nsoluble ''''' soluble -oluble ''''' '''''

8 <sooctano <nmiscible ''''' <nmiscible ''''' inmiscible inmiscible

( Aminofenona <nsoluble ''''' ''''' soluble '''''

K Jlicina -oluble <nsoluble ''''' '''''' '''''' ''''''* Acetofenona <nmiscible ''''' <nmiscible '''''' inmiscible miscible

.ala No) -;' Clasi&i$a$i+n de gru1o de Soluilidad

NJ .uo #ues!ra Polaridad Clasi&i$a$i+n- :icloexanol uy baja @

6 Acidocinámico

!oco polar @

; -acarina edia' alta A/9 <sooctano baja = Aminofenona edia baja 1? Jlicina Alta -5@ Acetofenona edia baja @

.ala No) -9' Solven!es

Solven!e Polaridad Es!ru$!uraHter etílico !oco polar :$= 7

:$=

Agua polar $

7

$

$:l isuel#e aminas 3i"nico4 :l $

@a7$ etecta ácidos 3i"nico4 @a 7 $

@a$:7= -ub' clasifica los ácidos@a 7

7

7$

$5-78 -ub'clasifica las bases

-

7

7

7$7$

.ala No)-=' Pun!os de Fusi+n 0 de Eulli$i+n



;) ANALISIS /E RES,L.A/OS

PROPIE/A/ES C,ALI.A.IVAS

En la tabla @o. 5 se muestran los resultados de las propiedades físicas 3estado deagregaci"n, color y olor4 de /5 sustancias, los compuestos saturados como el<sooctano, la acetona y el :icloexanol son líquidos incoloros, al igual que eltolueno, que aunque este sea un idrocarburo aromático insaturado, su estructurapresenta enlaces deslocalizados que estabilizan la molécula aciendo que la luzinteraccione poco con los electrones de los átomos que la conforman. Icidos

orgánicos como el ácido cinámico, el ácido 8'aminobenzoico y el ácido p' Aminobencenosulfonico son sustancias solidas de color blanco pero se puedendiferenciar por la forma de sus cristales y el olor en el caso del ácido cinámico queuele a canela, el <sooctano, el tolueno, el :icloexanol, la acetona y elcloroformo presentan características iguales en cuanto al color y al estado deagregaci"n todos son compuestos líquidos transparentes que mediante el olor, sepueden llegar a identificar, ya que cada uno tiene un olor característico por ejemplo, el <sooctano tiene un ligero olor a gasolina, la cetona a remo#edor deesmalte y el cloroformo tiene un olor bastante fuerte y penetrante.

Figura No -?' es!ado de agrega$i+n 0 $olora$i+n de algunos de los $o#1ues!os anali*ados



aquellos como la cetona que contienen un átomo de idrogeno unido a un átomo decarbono cerca de un enlace carbonilo :F7.

Figura No) -?' /iso$ia$i+n de la $e!ona

La acidez de la acetona y otros compuestos con enlace :F7 se debe al eco de que labase conjugada resultante de la perdida de $> se estabiliza por resonancia, además unade las formas resonantes estabiliza la carga.

:uando ay presencia de un enlace 7'$ la acidez se debe al eco de que la base

conjugada resultante de la pérdida del $> se estabiliza porque su carga negati#a seencuentra en el átomo de oxígeno.

Las bases orgánicas se caracterizan por la presenciade un átomo con un par de electrones no enlazadosque pueden enlazar al $>. :ompuestos con nitr"geno yoxigeno también pueden actuar como bases orgánicas.

Figura No) -@' Es!ru$!ura/e la Sa$arina

En la tabla @o. = se presentan los resultados de las pruebas de ignici"n de loscompuestos estudiados en la práctica



• El Isoo$!ano presento una llama amarilla no tan brillante y sin residuo, concuerdacon las características de combusti"n de un idrocarburo alifático.

Figura No) -' 1ruea de igni$i+n Isoo$!ano

A$ido $iná#i$o: A#inoa$e!o&enona: á$ido A#inoen$enosul&oni$o: á$idoa#inoen*oi$o presentaron umo negro, llamas amarillentas y brillantespequeas que indica la instauraci"n en sus estructuras, la diferencia está en queel residuo del ácido cinámico , el ácido Aminobencenosulfonico y el ácidoaminobenzoico es s"lido negro y el de la Aminoacetofenona es un líquido negro.

Figura No) -' A$ido $iná#i$o, A#inoa$e!o&enona: A$ido A#inoen*oi$o

• n8ro#osu$$ini#ida' paso a estado líquido y luego se #olatilizo



• $loruro de sodio no ardi" en la llama, residuo de color blanco 3sodio4 esto indicaque es una sal metálica.

Figura No) 6>' Pruea de Igni$i+n Cloruro de Sodio

• !olueno' una llama amarilla, brillante y fuliginosa que indica alta instauraci"n y un

ele#ado n2mero de átomos de carbono en la molécula, característica de losidrocarburos aromáticos.

Figura No) 6>' Pruea de Igni$i+n !olueno

• Ci$lo4exanol' Llama luminosa, brillante, y de alta intensidad, un poco azul en laparte inferior debido al grupo idroxilo en la molécula.



Figura No) 6-' Pruea de Igni$i+n Ci$lo4exanol

• Sa$arina' llama amarilla'naranja brillante, que muestra la instauraci"n y la

estructura cíclica que ay en la molécula.Figura No) 66' Pruea de Igni$i+n Sa$arina

A$e!ona' llama pequea de color azul, poco brillante, clara, propio decompuestos oxigenados como las cetonas.

Figura No) 6;' Pruea de Igni$i+n A$e!ona

Cloro&or#o' llama poco intensa de color azul indica que es un compuestopolialogenado.

Figura No) 6=' Pruea de Igni$i+n Cloro&or#o



En La tabla @o. ( -e Encuentran Los +esultaos e Las !ruebas de acci"n acido'base.

e acuerdo con la definici"n de 1ronsted LoCry un ácido es una sustancia que dona unprot"n $>, y una base es la sustancia que lo acepta. -eg2n esta definici"n, una moléculadebe tener un idr"geno que pueda donar y una base debe poseer un par de electronespara compartir con el prot"n.

Entre los ácidos fuertes de 1ronsted'LoCry se encuentran el ácido clorídrico y el ácidosulf2rico ya que tienden a ceder un prot"n muy fácilmente, el :icloexanol y la 8'aminoacetofenona son receptores de protones y deben poseer oxígeno o alquenos por lo tanto son bases así que son solubles en ácido sulf2rico.

Figura No) 6?' Me$anis#o de rea$$i+n del Ci$lo4exanol 0 el á$ido sul&Gri$o



Soluilidad En Solven!es Polares: A1olares Y A1ro!i$os

-eg2n los resultados de la tabla @o. K la solubilidad depende de #arios factores como la

naturaleza del compuesto y la polaridad. Las sustancias polares como el etanol que espolar y protica, se disuel#en en sol#entes polares con el isopentanol ya que en soluci"nestos compuestos pueden formar puentes de idrogeno. Los compuestos no polarescomo el exano son solubles en eptano ya que son semejantes en su estructura ypropiedades ambos son alcanos. La temperatura también es un factor importante porqueal aumentarse esta, también aumenta la solubilidad proporcionalmente.

ENSAYO /E INSA.,RACIKN AC.IVA

a) Ensa0o $on ro#o en !e!ra$loruro

En la tabla @o, * se puede obser#ar que los compuestos que dieron positi#o a la pruebason ácido cinámico, acido 8'aminobenzoico, tolueno y sacarina, y se confirma mirandosus respecti#as estructuras, la acetona aunque no tiene dobles o triples enlaces :': diopositi#o a la prueba debido a que puede reaccionar MsustituyendoN idr"geno pero eneste caso ay desprendimiento de ácido bromídrico. La decoloraci"n de bromo, conliberaci"n de $1r, indica la presencia de una cetona.

El <sooctano, @'bromosuccinimida, cloruro de sodio, :icloexanol y el cloroformo, dieronnegati#o al test, la Aminoacetofenona y el ácido Aminobencenosulfonico también fue

negati#o a la prueba pese a que su estructura presenta anillos aromáticos,probablemente porque los tubos de ensayo que se utilizaron estaban contaminados.

) Ensa0o de Bae0er $on 1er#angana!o de 1o!asio al 6 7)

En la reacci"n con permanganato de potasio todas las sustancias fácilmente oxidablesdan positi#o en esta prueba. !or tal raz"n la mayoría de los compuestos que seanalizaron dieron positi#o el ensayo, cloruro de sodio, el <sooctano, la acetona y elcloroformo.

Figura No) 6@' Rea$$i+n Ci$lo4exanol #as MnO9



AROMA.ICI/A/

Rea$$i+n de Friedel8Cra&!s: Ensa0o de &or#alde4ído 0 á$ido sul&Gri$o Ensa0o de

$loruro &rri$o al 6:= 7)

Estas pruebas son muy 2tiles para diferenciar compuestos aromáticos de los que no loson, a partir de la formaci"n de coloraci"n en la sustancia, se puede conocer si ay o noun anillo aromático en la molécula que se analiza. En el ensayo de cloruro férrico al5.(0 acuosa, la mayoría de los compuestos que dan positi#o, cambian su color a negro.!uede ocurrir que la reacci"n sea inibida por los sustituyentes que atraen electrones.

!ara las sustancias analizadas, el :icloexanol, el <sooctano, el cloruro de sodio, y eltolueno presentaron coloraci"n amarilla indicando que poseen alg2n tipo de al"genosen su estructura, el tolueno dio color amarillo y es un compuesto aromático porqueprobablemente ocurri" la desacti#aci"n del anillo aromático.

El ácido p'aminobenzoico, la sacarina son compuestos aromáticos que al reaccionar elformaldeido con un n2cleo aromático en presencia de ácido sulf2rico se forma un ioncarbonio que polimeriza a colores complejos.

La prueba de cloruro férrico reacciona con el ácido p'aminobenzoico ya que es un ácido$idroxámico, esta reacci"n da una coloraci"n marr"n oscura con un olor dulce muyfuerte. Los demás compuestos no producen este tipo de coloraci"n pero no implica quelos compuestos no sean aromáticos, sino que se deben realizar otros tipos de pruebaspara comprobar sus estructuras.

Iden!i&i$a$i+n /e Ni!r+geno: A*u&re Y 2al+genos

- u s t a n c i a o r g a n i c a O : , $ , @ , - , P Q

@ a : @@ a 5 -@ a P@ a : @ -

Figura No) 6' Pruea de Ni!r+geno A*u&re 0 2al+genos



Pruea de ni!r+geno Lassaigne

/ & @ a >3 a c 4 > / / 7 $ '

3 a c 4 > = 3 - 7 8 4 5 3 @ $ 8 4 5 9 e 3 s 4 9 e 3 7 $ 4 5 3 s 4 > 9 e 3 7 $ 4 = 3 s 4 > K @ $ 8 7 $ 3 a c 4 > ( @ a 5 - 7 8 3 a c 4 > 9 e - 7 8 3 a c 4

!ara disol#er los idr"xidos de ierro agregamos $:l con lo cual obtu#imos

9 e 3 7 $ 4 5 3 s 4 > 9 e 3 7 $ 4 = 3 s 4 > ( $ 3 a c 4 9 e5 >

3 a c 4 > 9 e= >

3 a c 4 > ( $ 5 7 3 l 4

Rea$$i+n general

K @ a : @3 a c 4

> 9 e - 78 3 a c 4

@ a8 R 9 e 3 : @ 4

K S

3 a c 4 > @ a

5 - 7

8 3 a c 4

= @ a 8 R 9 e 3 : @ 4 K S 3 a c 4 > 5 9 e 3 - 7 8 4 = 3 a c 4 9 e 8 R 9 e 3 : @ 4 K S = > K @ a 5 - 7 8 3 a c 4 A z u l d e ! r u s i a t e n u e



Figura No)6' Ensa0o de Ni!r+geno Lassaigne

La presencia de nitr"geno nos #a a generar un color llamado azul de !rusia por lo tanto

los tubos que cambiaron de color a un tono azul fueron los tubos 5, 8 que son laaminofenona y la cisteína respecti#amente el tubo numero ( pertenece a una muestraproblema no utilizada para la elaboraci"n de este informe; En esta prueba solo se realiz"el método directo de Lassaigne para agilizar el trabajo de esta práctica.

Pruea /e A*u&re

$ @ 7 = 3 e x c 4 3 a c 4 > 7 $ '3 a c 4

> @ a >3 a c 4 @ a $ @ 7

=> $

57 > $ @ 7

=

3 : $=

7 7 45

! b > @ a5

- 5 : $=

7 7 @ a > - ! b, a r r " n

Figura No) ;>' Pruea /e A*u&re

En esta prueba la presencia de un precipitado carmelita característico del sulfuro de

plomo se encuentra en el tubo n2mero 8 que pertenece a la cisteína que efecti#amentecon tiene un grupo ?iol sobre la estructura molecular de la cisteína. @o se realiz" laprueba de nitroprusiato de sodio que se debe acer alternati#amente para confirmar lapresencia de azufre mediante la formaci"n de un compuesto soluble de coloraci"npurpura que ubiera sido muco más claro de obser#ar y comprobaría o reforzaríanuestra afirmaci"n de La presencia de azufre en algunos compuestos pero no se realiz"por la falta de este reacti#o en el momento de la práctica.



/e!e$$i+n de 2al+genos

$ @ 7 = 3 a c 4 e x c . > 7 $ 3 a c 4 > @ a >3 a c 4 $ 5 7 3 l 4 > @ a @ 7 = 3 a c 4 > $ @ 7 = 3 a c 4

A g @ 7 = 3 a c 4 > @ a : l 3 a c 4 @ a @ 7 = 3 a c 4 > A g : l 3 s 4

Figura) No) ;-' Pruea /e /e!e$$i+n de 2alogenos

Prueas de Soluilidad'

-e puede obser#ar que la aminofenona no presento precipitado por lo que no fuenecesario agregar amoniaco por lo cual no se registra ning2n dato en la tabla aora el

precipitado amarillo del tubo numero dos característico de la presencia de yodo como Ag< 3Toduro de !lata4 el precipitado que obser#amos en el tubo @G 8 3cisteína4 se debe aque no se sigui" el procedimiento de er#ir la soluci"n antes de realizar la prueba con

Ag@7= 3nitrato de plata4 para eliminar el $:@ y el $5- de forma gaseosa lo cualinter#ino en la determinaci"n de al"genos como Todo, 1romo, :loro ya que estostambién precipitan como en el caso de la cisteína como Ag5- 3-ulfuro de !lata4 por locual se registr" en el momento de la toma de datos.

Los compuestos son solubles en ciertos sol#entes si la fuerza o energía necesaria pararomper los enlaces es suministrada externamente y esta energía es aportada por la



formaci"n de enlaces entre partículas del soluto y moléculas del disol#ente, unamolécula polar tiene un extremo positi#o y un extremo negati#o cuyas atracciones sondenominadas enlaces dipolo'dipolo y son relati#amente débiles pero en conjunto aportanla suficiente energía para propasar la barrera energética de un soluto. Aora bien para

disol#er un compuesto i"nico el sol#ente debe tener una constate dieléctrica ele#ada esdecir debe poseer propiedades altamente aislantes el agua por ejemplo además detener propiedades dieléctricas también contiene el grupo U7$ el cual puede formar puentes de idrogeno. Los compuestos no i"nicos son sol#atados por sol#entes polaresy si por sol#entes poco polares y la fuerza que rige esta uni"n es un poco diferente a lasinteracciones de #an der aals, llamada fuerzas intermoleculares de London debidas adipolos instantáneos.

En la prueba numero / donde se disol#ía en agua los compuestos se obtu#o que laglicina fue el 2nico compuesto que se disol#i" totalmente en agua y esto es debido a quetiene dipolos magnéticos y menos estructuras de resonancia lo cual lo ace menosestable y de carácter i"nico con lo que encuentra mejor afinidad con este sol#ente

altamente polar por otra parte la sacarina no fue sol#atada por el agua aunque fuera uncompuesto polar pero obtu#o una clasificaci"n A/ donde se encuentran los sulfonamidasy los compuestos con @, 7, -, $, :, también pudo una saturaci"n que no permiti" latotal disoluci"n del soluto además es de carácter acido ya que tiene pares de electroneslibres y formas de resonancia con lo cual puede aceptar el prot"n donado por elbicarbonato.

En la prueba @G 5 el éter etílico que es un compuesto menos polar que el agua yclasifica a la glicina en el grupo -5 por ser insoluble en él ya que la glicina contiene ungrupo acido carboxílico es que es bastante polar y se #uel#e insoluble en éter que esmenos polar que el agua.

En la prueba @G = el @a7$ que es una base fuerte clasifica lo ácidos de las bases por locual los ácidos son sol#atados por este compuesto básico en esta clasificaci"n solo lasacarina es quien se disuel#e y no el ácido cinámico que es un ácido débil ya que el@a7$ es usado para detectar ácidos solubles en agua pero el ácido cinámico esinsoluble en aguay por esta raz"n no ocurre reacci"n por lo que solo se realiza la prueba@G8 a la sacarina con el bicarbonato formando una mezcla omogénea, con clasificaci"n

A/.

En la prueba @G( con $:l se #an a encontrar las bases que son solubles en estesol#ente como lo es la aminofenona ya que contiene pares de electrones libres que losátomos nucleofílicos característicos de una base por lo cual se encuentra en laclasificaci"n 1 con los amino fenoles y las aminas.

!or 2ltimo la clasificaci"n con ácido sulf2rico en la prueba @GK el ácido es soluble ya quees un ácido con un átomo nucleofílico y $5-78 es un ácido más fuerte que el cinámicopor lo cual este 2ltimo act2a como base quedando con una clasificaci"n @ donde seencuentran algunos aromáticos, compuestos acetales e idrocarburos no saturadoscaracterísticas fundamentales de este acido. e igual manera la acetofenona y elcicloexanol.



El 2nico compuesto que obtu#o una clasificaci"n err"nea fue el cicloexanol ya que esteno solubilizar en éter etílico ya que es un compuesto poco polar y de forma semejante aun circulo cuya forma #oluminosa no permitiría el contacto con el sol#ente ni la formaci"nde puentes de idrogeno cuya clasificaci"n debería estar en el grupo -5pero como no es

soluble en agua tampoco se sigue el esquema por lo cual debería ser insoluble en$5-78 y tener clasificaci"n < donde se encuentran los idrocarburos.

Pun!o /e Eulli$i+n Y Pun!o /e Fusi+n-e realiz" la correcci"n del punto de ebullici"n por medio de la ecuaci"n de -ydney'Toung

V T ∶=0.00010(760+680)(273+t )

onde t es la temperatura tomada experimentalmente, la presi"n atmosférica dellaboratorio no se pudo medir en ese momento por lo cual tomamos como K%& mm$g lapresi"n del laboratorio, también se tom" como a la constante de los líquidos :F&.&&&/&

para líquidos no polares.El #alor corregido en grados :elsius es igual al #alor obtenido experimentalmente menosel V?

valor corregido=texp− ΔT

T él 0 de error se realiz" seg2n la siguiente formula

%error=|valorexperimental−valor teórico|

valor teórico

@o se realiz" la correcci"n de punto de fusi"n es necesario la temperatura dellaboratorio y la altura en mm$g de la columna emergente es decir altura de la columnade $g 3medida en G:4 desde el ni#el del líquido del bao asta la temperatura estosdatos no fueron recopilados durante la práctica ya que no se realiz" el montaje de tielepara determinar punto de fusi"n si no que se izo uso de un microscopio de fusi"n por locual no se realiz" el cálculo para fusi"n igual que para los líquidos.



Los porcentajes de error pueden ser debidos a la toma de datos como error umano, lapresi"n exacta del laboratorio en ese momento y la no pre#ia calibraci"n del term"metropor lo cual emos obtenido dicos porcentajes de error tan altos sobre todo para el:icloexanol y el <sooctano que son muco mayores a un /&0

9) PROCE/IMIEN.O EPERIMEN.AL

-) Prueas Preli#inares

-)-)Es!ado de agrega$i+n: $olor 0 olor

!ara #er su estado de agregaci"n y color se utiliz" una espátula y se extrajo unapequea cantidad de muestra, luego se anot" lo obser#ado.

!ara percibir el olor de cada una de las sustancias se tu#ieron precauciones, ya quealgunos compuestos irritan el tracto respiratorio. -e destap" el frasco y se mo#i" lamano por encima de él para que el #apor llegue a la nariz.

-)6) Pruea /e P4 Con Pa1el Indi$ador

-e utiliz" papel indicador tornasol neutro para identificar la acidez y la basicidad de lassoluciones, cada una de las soluciones se prepar" con agua destilada y la muestra., secoloc" el papel sobre la soluci"n y se midi" el p$.

-);) Ensa0o /e Igni$i+n

En una espátula se coloc" muestra s"lida o &,5 líquida, luego se acerc" cerca laespátula a la llama del mecero, 3la espátula debe estar bien adentro de la llama paragarantizar que se incinere la muestra asta que quede un residuo o no quede nada4 y seanotaron las características de la llama.

-)9) Pruea de a$$i+n de á$idos 0 ases



!ara la determinaci"n de la solubilidad, se agreg" en un tubo de ensayo un poco de lasustancia s"lida o líquida con / o 5 mL de soluci"n de idr"xido de sodio al /&0 y seagit" para obser#ar la solubilidad del compuesto.

El procedimiento descrito anteriormente descrito se realizo igual para las siguientespruebas de solubilidad

• 1icarbonato de sodio al /&0.• $idroxido de sodio al /&0• Icido clorídrico al /&0.• Icido sulf2rico concentrado y frio.

-)=) Pruea de soluilidad en solven!es 1olares: a1olares 0 1olares a1ro!i$os

!ara la determinaci"n de la prueba de solubilidad se utilizaron tres tubos de ensayo para

cada muestra, en donde se agreg" entre &,/ y &,5 ml para muestras líquidas que sedisol#ieron con etanol, eptano y 9. -e realiz" una tabla en la cual se reportaron losresultados obtenidos para cada sustancia si era soluble, poco soluble o insoluble.

-)?) Ensa0o /e Ins!aura$i+n A$!iva

• Ensa0o $on ro#o en !e!ra$loruro al 67 En un tubo de ensayo se agregaron( gotas de la muestra y /mL de diclorometano agitando la mezcla. espués seadicion" gota a gota la soluci"n de bromo en tetracloruro obser#ando el cambio opermanencia del color.

•

• Ensa0o $on 1er#angana!o de 1o!asio al 67' A 5 mL de agua se aadi" &,5 go &,5 mL de muestra se agreg" gota a gota la soluci"n de permanganato depotasio al 50 agitando para obser#ar el cambio del color p2rpura.

-)@ Aro#a!i$idad

• Ensa0o de &or#alde4ido8á$ido sul&Gri$o' -e prepar" =& mg de muestra en 5mL de tetracloruro de carbono en un tubo de ensayo. Aparte se realiz" la mezclade ácido sulf2rico con / o 5 gotas de formaldeido y a esta soluci"n se agregaron

5 o = gotas de la mezcla preparada inicialmente. Luego se obser#" el cambio decoloraci"n.

Ensa0o de $loruro &rri$o al 6:=7

a) Rea$$i+n de Friedel 0 Cra&!' -e coloc" en un tubo de ensayo / mL dediclorometano y unas gotas de la muestra agitando asta disoluci"n, luego seagreg" soluci"n de bromoB::l8 gota a gota y se registraron los resultados.



) Solu$i+n a$uosa -e disol#i" en un tubo de ensayo =& mg del compuestoen 5 mL de agua y se agregaron = gotas de cloruro férrico al 5,(0 notando elcambio de color o la formaci"n de precipitado.

$) Solu$ion no a$uosa -e disol#i" =& mg del compuesto en 5 mL decloroformo y se anadio 5 o = gotas de la mezcla de :loruro férrico anidro,cloroformo y piridina. -e obser#" la formaci"n de color o de precipitado.

6) análisis ele#en!al de los $o#1ues!os orgáni$os)

6)- &usi+n s+di$a

!ara realizar la fusi"n s"dica se utilizaron en los cuatro tubos de ensayo pedazospequeos de sodio metálico, etanol para que la reacci"n posterior con el agua no seademasiado energética ya que el contacto del sodio con el agua tiene un carácter

explosi#o es una reacci"n demasiado exotérmica, anterior a esto se abía agregado lasustancia a tratar y posteriormente se agreg" agua des'ionizada, por ultimo de filtro estasoluci"n para realizar las siguientes pruebas.

6)6 Re$ono$i#ien!o de ni!r+geno 1or l #!odo de Lassaigne

!ara realizar esta prueba el líquido filtrado de la fusi"n s"dica se le agregaron (gotas 69y ( gotas de soluci"n recién de 9e-78 al ( 0 se calentaron las soluciones astaebullici"n y luego se dej" enfriar la suspensi"n de idr"xidos de ierro formada. -eagregaron #arias gotas de soluci"n de 9e:l= al 5 0 y $:l 5 @, para disol#er losidr"xidos de ierro. !ara finalmente obtener el azul de !rusia deseado en las

soluciones con @itr"geno.6); Re$ono$i#ien!o de a*u&re)

-e tomaron 8 tubos de ensayo que contenían 5 ml aproximadamente de la soluci"nalcalinana.se adicionaron unas gotas de $@7= diluido asta p$ ácido, y posteriormentese agreg" ( gotas de soluci"n de acetato de plomo 3<<4. !ara obtener el precipitadocarmelita deseado indicando la presencia de azufre.

6)9 Re$ono$i#ien!o de 4al+genos.

!ara esta prueba fue necesario Acidificar 5 mL del filtrado de la fusi"n s"dica con $@7=concentrado. T er#ir las soluciones que abían dado positi#o en para azufre y nitr"genopara eliminar el sulfuro de idr"geno y el cianuro de idr"geno. Luego de enfriar lasoluci"n se agregaron algunas gotas de Ag@7= al / 0 en agua des'ionizada. !arafinalmente esperar el precipitado aluro de plata característico de cara aluro.

;) Prueas de soluilidad)



En esta práctica fue necesario lle#ar un orden de agregaci"n de sol#entes seg2n supolaridad, su acidez y su solubilidad en cada uno de los compuestos estudiados el cualse muestra en el siguiente esquema

9) 1un!os de eulli$i+n 0 1un!os de &usi+n de los $o#1ues!os orgáni$os)

En el proceso de realizaci"n de esta práctica se izo uso de un microscopio de fusi"nque tiene una cámara de temperatura con un brazo microsc"pico para obser#ar elmomento en que la muestra comenzaba a fundir, y para los puntos de ebullici"n de lasmuestras liquidas fue necesario realizar un montaje por el método del tubo capilar detiele en bao de aceite mineral para alcanzar temperaturas muco mayores a los /&&G:

como se muestra en la siguiente figura

=) CONCL,SIONES



-e comprob" que es necesario conocer las características químicas y físicas de lassustancias, ya que de ello, dependerá el éxito en la manipulaci"n de las mismas seg2nsean sus fines, la caracterizaci"n de una sustancia facilita la selecci"n de un método deanálisis eficaz y adecuado para su identificaci"n.

En la prueba de solubilidad se #erific" que en la mayoría de los casos se cumple elprincipio de que los compuestos semejantes son solubles entre sí, es decir moléculascon igual polaridad son solubles, al igual que las moléculas apolares que se disuel#en

juntas, en cambio moléculas con polaridades diferentes no forman soluci"n, se entendi"que este fen"meno se basa en el incremento de las fuerzas intermoleculares entre ellasque ocurre cuando ay una atracci"n de dipolo en el que los dipolos de las moléculaspolares de las sustancias en cuesti"n se atraen entre sí.

En el caso del uso de sustancias i"nicas tal como el cloruro de sodio se obser#" que sedisol#ía mejor en sustancias polares, esto es debido a que los cationes es decir los iones@a> son atraídos fuertemente por los polos negati#os de la sustancia polar que se us"

como disol#ente, en el caso del agua el poder de sol#ataci"n lo aporta el grupo idr"xido7$ '.

urante el procedimiento experimental se realizaron algunos errores umanos queicieron que la #isualizaci"n de los resultados no fueran claras en algunas prácticascomo en la determinaci"n de nitr"geno por el método de Lassaigne ya que se obtu#o unazul de !rusia brillante si no tonalidades más corridas acia la gama #erde que se debeal exceso de 9e:l= formado 9e3:@45 y no @a89e3:@4K que es quien da la coloraci"nazul de !rusia.

Los porcentajes de errores obtenidos en la práctica de fusi"n y ebullici"n sonmayoritariamente debidas a la no recopilaci"n de datos de presi"n y temperatura externadel ambiente del laboratorio y el error #isual, por lo cual sería más con#eniente repetir lapráctica.

La prueba de azufre fue exitosa ya que se obtu#o el precipitado carmelita deseado en lacisteína que es el 2nico compuesto estudiado con un átomo de azufre dentro de suestructura molecular, como se puede obser#ar en la imagen correspondiente a ladeterminaci"n de azufre.

-e realizaron completamente todas las pruebas con lo cual se #io in#olucrados mucosprocesos químicos que dependen de c"mo es la geométrica de dica molécula o comoestán ordenados sus átomos de manera que deja #er sus propiedades físicas mediante

la realizaci"n de diferentes pruebas y nos deja #er como simples cambios geométricos omoleculares acen que dos compuestos tengan propiedades físicas diferentes como loes la aminofenona y la Acetofenona.

?) BIBLIORAFA

:A+ET, 9. Duímica orgánica, KW Edici"n. Editorial cJraC'$ill. éxico, 5&&(. !ág.=K'=X.



R7++<-7@, +. ?; 17T, +. @. Duímica orgánica, (a Edici"n. Editorial Addison'esley<nteramericana. éxico, 5&&&. !ág.=='=(.

+7+YJZE[, \; :A-?+7, L; +7E+7, \. :. !rocesos industriales para materialesmetálicos, 5a Edici"n. Editorial )isi"n @et. Espaa, 5&&K. !ág. 55.

orrison ?.+ y 1oyd +.@, química organica, quinta edici"n, @eC Tor] Zn#ersity,editorial!earson education ,/XX%. !g 5='5(.

Lozano Zrbina, L. A.; +omero 1oorquez, A. +. y Zrbina Jonzález, \. . anual deprácticas de laboratorio de química orgánica <., /.a ed.; Zni#ersidad <ndustrial de-antander, 5&/&.

ttpBBCCC.cemspider.comB:emical'-tructure. 9eca de consulta /*B&/B5&/(

informe no.1 ensayos preliminares

Documents