infome iii de quimica organica i

7/23/2019 Infome III de Quimica Organica i

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REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

Castrillón Charris Jennifer, Jaraba Barranco Mauricio, Yunes Jaime Vannery Lorein.

Universidad del Atlántico

Ingeniería Química

Fecha de entrega:

02/11/2014

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos que en sólo tienen átomos de carbono e

hidrógeno en su estructura. De acuerdo a sus características estructurales los

hidrocarburos se pueden clasifcar en aliáticos y aromáticos. Los hidrocarburosaliáticos de acuerdo a su naturaleza se dividen en saturados e insaturados, los

saturados cuando poseen en su estructura enlaces de tipo sigma !" y se

conocen con el nombre de alcanos o parafnas, mientras que los insaturados

poseen enlaces de tipo sigma !" y pi #" y se clasiican en alquenos u óleoilas

sí poseen un sólo enlace pi y en alquiló o acetilenos sí poseen dos enlaces pi.

Los hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden

presentar reacciones de adición ya sea por radicales libres o por grupos o

átomos polares. $or otra parte los compuestos saturados presentan reacciones

generales de sustitución por radicales libres, los hidrocarburos aliáticos se

pueden caracterizar utilizando diversos m%todos.

Los cambios de coloración y las pruebas de solubilidad son actores que

permiten la caracterización de un compuesto aliático, pues si un compuesto es

soluble en agua no puede tratarse de un hidrocarburo ya que todos ellos tienen

carácter no polar y son insolubles en solventes polares. &in embargo cuando un

hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en ácido sul'rico concentrado

puede tratarse de un alqueno.

OBJETIVO GENERAL

• (dentifcar y conocer algunas reacciones características de los

hidrocarburos aliáticos.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

• )econocer los cambios ísicos y*o químicos que se producen por las

reacciones de hidrocarburos aliáticos.• +onocer las dierentes ormas en las que se pueden usar las reacciones

de hidrocarburos aliáticos a nivel industrial.



METODOLOGIA

$ara el estudio de algunos hidrocarburos aliáticos con respecto a su

caracterización se procedió a realizar las siguientes pruebas

-. $rueba de solubilidad.n tres tubos de ensayos se agregaron - mL de agua, en el primer tubo

se adicionó / gotas de ciclohe0ano, al segundo tubo de ensayo se

agregó / gotas ciclohe0eno, y por 'ltimo se adicionó / gotas de -1

propanol al tercer tubo de ensayo2 cada uno ellos ueron agitados para

observar si se disolvían completamente y así determinar si presentaba

polaridad el compuesto y cambios de coloración de los reactivos iniciales

con respecto a los productos.

3. $rueba con bromo 4r3"

&e tomaron tres tubos de ensayo, a cada uno se le agrego 3 mL dehidrocarburo y alcohol, luego a estas sustancias se le adicionaron 3

gotas de 4r3*++l5 al 67 en peso de bromo. &e agitaron los tubos de

ensayo, se observaron los cambios y estos ueron registrados en la tabla

8 -.

/. $rueba con permanganato de potasio 9:n;5."< cada uno de los tres tubos de ensayo correspondientes se vertieron 3

mL de ciclohe0ano, ciclohe0eno y -1propanol, posteriormente ueron

agregados 3 gotas de permanganato de potasio 9:n;5." a estas

sustancias, se agitaron los tubos de ensayo respectivamente y se

anotaron las observaciones.

5. $rueba con ácido sul'rico =3&;5"<nálogamente se procedió a realizar el proceso anterior, sin embargo en

esta prueba el soluto ue el ácido sul'rico, agregando 3 gotas de este

en los tres tubos de ensayo con la cantidad de reerencia de

hidrocarburos y alcohol .&e observó los cambios presentados y estos

ueron registrados en la tabla 8 -.

PRESENTACION DE RESULTADOS, ANALISIS Y DISCUSIÓN

Durante la práctica realizada en el laboratorio se logró obtener datos quehacen reerencia a las dierentes pruebas empleadas para la caracterización decompuestos orgánicos, estos datos ueron registrados en la siguiente tabla.



Tabla 1 .Descripción de los cambios ísicos de algunas reacciones dehidrocarburos aliáticos como mecanismo de identifcación de los mismos.

Imagen 1. Prueba de solubilidad.

< partir de la estructura de un compuesto se puede determinar si este essoluble o no en otra sustancia, es decir, si es de carácter polar o apolar. n lafgura 8 -, se observó que el ciclohe0ano y el ciclohe0eno que tuvieron dos

ases, caracterizándose como hidrocarburos aliáticos al ser sustanciashidróobas puesto que se repelen con el agua, esto se produce dada a laigualación de electronegatividades entre las mol%culas que participan en dichasolución, produciendo la anulación de las uerzas ya que estas son iguales enlos átomos que conorman la mol%cula al atraer los electrones del enlace. &inembargo el -1propanol presento una sola ase al ser miscible con el agua,debido a que el átomo de hidrogeno contiene el grupo hidro0ilo generandointeracciones tipo puentes de hidrogeno con el solvente polar, clasifcándolo

REACTIVOS AGUA

(H2O)

BROMO-

TETRACLORURO

DE CARBONO

Br2/CCl4

PERMANGANATO

DE POTAIO

(!MnO4)

ACIDO

UL"URICO

(H2O4)

CICLOHE#ANOInsoluble.

Dos fases.

Coloración a rojo

brillante.

Insoluble.Dos fases

Coloración a morado.

Calentamiento.

Decoloración a blanco.

Parcialmente

soluble.

CICLOHE#ENOInsoluble.

Dos fases.

Decoloración a blanco

turbio.

Formación de cristales.

Coloración a

amarillo.

Parcialmente soluble.

Calentamiento.

Parciamente

soluble.

Coloración a

café oscuro

1-PROPANOLSoluble.

Una fase.

Ligera decoloración a

transparente.

Coloración a

vinotinto.

Una fase.

Calentamiento.

Decoloración a

transparente.

Formación decristales.



como una sustancia hidroflica, por tal motivo resulta soluble en agua, es porello que este no puede asociarse como un hidrocarburo aliático.

l ciclohe0ano es un hidrocarburo saturado, pues estos poseen enlaces uertessigma, por otro lado el ciclohe0eno al presenta enlaces dobles se clasifcacomo un hidrocarburo insaturado. Las estructuras de los compuestos que

ueros utilizados como solventes se muestran a continuación

CICL!"#$% CICL!"#"% &'P(P$%L $)U$

"$g%ra 1& Formula estructural de solventes utili*ados en la e+periencia.

Imagen 2& Prueba con ,r -.

Las reacciones que se produ>eron ueron las siguientes



Los alcanos son compuestos químicos de muy ba>a reactividad. sto se debe aque el carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad seme>ante +?3,6y =?3,/" y por lo tanto no hay en estas mol%culas centros reactivos para lasreacciones iónicas. &in embargo presentan cierto grado de reactividad rente alos radicales libres, por lo que solo se produ>o la reacción del ciclohe0eno.

<demás los alcanos ciclohe0ano" no reaccionan rente a reacciones de adición,solo son reactivos rente a reacciones de sustitución, es decir, los alcanos novan a reaccionar con el 4r- ya que poseen muy ba>a reactividad en estareacción por lo que la mol%cula no cederá tan ácil un protón para que entre elbromo.

:ientras la acilidad con la que el 4r - accederá al doble enlace en el alqueno,permite que este produ>era reacciones de adición o halogenación, lo que dapositivo al desarrollo de la reacción produciendo además una decoloración enla mezcla.

+uando el halógeno es 4r- su solución es color naran>a", al agregar una gotade su solución sobre una sustancia insaturada con dobles o triples enlaces" sepercibe la reacción por la decoloración del reactivo los compuestos clorados ybromados suelen ser incoloros o coloreados de amarillo pálido".

l mecanismo de reacción es el siguiente del alqueno es



"$g%ra. Prueba con 9:n;5 .

<l a@adir las dos gotas de 9:n;5 en el ciclohe0ano, se da la ormación de dos

ases, debido a que el 9:n;5*Diluido es un solvente polar2 y al ser el ciclo

he0ano apolar, la mezcla presentada es heterog%nea, es decir es insoluble.

Aormalmente en ase solida o liquida tiene un color violeta cuando está en una

disolución acuosa. n esta prueba no hay reacción, debido a que el ciclohe0ano no se puede disociar, por consiguiente las características de los

compuestos presentes no varían, se conservan.

l +iclo =e0eno con 9:n;5*Diluido es insoluble, pues el 9:n;5*Diluido es un

solvente polar y el ciclo he0eno apolar, la mezcla ormada es heterog%nea.

+uando se tiene un o0idante tan uerte como el permanganato de potasio en

presencia de un doble enlace ciclo he0eno", se va a obtener un ácido

carbo0ílico +;;=" de la siguiente manera +B;5=-C. sta reacción da como

resultado una uerte decoloración de la mezcla, la cual se torna de un color

ca%. l mecanismo es el siguiente

tapa -. +ondensación del alqueno con el permanganato

tapa 3. La ruptura del ciclo de>a libre el diol



l alcohol con 9:n;5*Diluido se solubiliza debido al carácter polar de ambos

disolventes. La mezcla se torna de un color ca% o pardo, demostrado por la

siguiente reacción.

Aota Aótese que el <lcohol empleado -1propanol" s un alcohol primario.

"$g%ra. Prueba con =3&;5

inalmente en la prueba con ácido sul'rico, al disolver las 3 gotas de ácido enel ciclohe0ano y alcohol no hubo cambio de coloración permaneció incoloro",sin embargo en el ciclohe0eno el producto ormado ue una mezcla homog%neade color ca% oscuro, evidenciando una reacción de adición de =3&;5 dandolugar a una reacción de hidratación de carácter e0ot%rmica.

l agua al ser un ácido muy d%bil, con una concentración de protonesinsufcientes para iniciar la reacción de adición electroflia, se requiere de unmedio ácido como lo es el ácido sul'rico, de manera que la reacción puedapresentarse.

l mecanismo en esta prueba de ciclohe0eno con ácido sul'rico ue elsiguiente



"tapa &. $taue del alueno al protón /adición electrófilica0

"tapa -. $taue nucleófilico del agua al carbocatión formado.

"tapa 1.Despronotación del alco2ol /el agua act3a como base0

CONCLUION&

&e pudo concluir que la mayoría de compuestos orgánicos, y en especial los

=idrocarburos <liáticos no son solubles en agua, debido a que la mayoría de

estos compuestos no poseen puentes de =idrogeno, lo que hace al compuestoincapaz de enlazarse con una mol%cula de agua.

$or otro lado con los resultados arro>ados se logró analizar que lo alquenos, en

general, son más reactivos que los alcanos, este hecho se le atribuye a la

presencia de los enlaces pi #" que acilitan la ormación de enlaces con otras

mol%culas químicas mediante reacciones de sustitución o adición, mientras que

para los alcanos resulta más comple>o, pues solo les serán posibles ormar

reacciones de sustitución, esto se debe a su saturación, la cual no les permite

adicionar con acilidad otra mol%cula. &in embargo los alcoholes presentan

mayor nivel de reactividad que los alcanos.

+ada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitieron confrmar la

presencia de un determinado tipo de hidrocarburo en las soluciones utilizadas.

;tro de los actores analizados en esta e0periencia ueron los cambios ísicos y

químicos como cambios de color, apariencia, evolución de calor y solubilidad

en los hidrocarburos aliáticos que permitieron la caracterización de cada uno

de ellos.



BIBLIOGRA"IA

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