Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ciencias Químicas

Bioquímica Clínica

Nombres: Guevara Alejandra Moreano Jhonatan

Tema: Formación del Ibuprofeno

Objetivos:

• Recordar que es un Estereoisómero.• Identificar las principales diferencias

entre un Enantiómero y un Diasterómero.• Conocer que es una muestra racémica.• Conocer que es el Ibuprofeno y cual es si

enantiómero áctivo.

Resumen:  

El ibuprofeno, es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), perteneciente al grupo de los ácidos 2-arilpropiónicos, que presenta 2 formas enantioméricas, R(-) y S(+). Aunque el ibuprofeno racémico es uno de los AINEs más utilizados, advierten, su actividad antiinflamatoria reside casi exclusivamente en el enantiómero S(+).  In vivo, el ibuprofeno sufre inversión quiral, indican, de manera tal que el enantiómero R inactivo se convierte en isómero S, activo.

(R)-ibuprofeno (S)-ibuprofeno

Desarrollo: Los estereoisómeros son isómeros que difieren sólo en el arreglo espacial de sus átomos. Se dividen en dos categorías generales:• Enantiómeros: son estereoisómeros cuyas moléculas son

imágenes de espejo entre sí, pero éstas no pueden ser sobrepuestas una en la otra por lo que no coinciden en todas sus partes.

• Diasterómeros: que son estereoisómeros que no son imágenes de espejo entre sí.

Medicamentos QuiralesLa mayoría de fármacos procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se obtienen como un enantiómero y no como una mezcla racémica.

 En el uso medicinal, un enantiómero tiene el efecto deseado, mientras que el otro no muestra ninguna actividad biológica.

El cuerpo humano es un ambiente quiral, por lo que debe producirse una diferenciación entre los enantiómeros. Esta discriminación entre enantiómeros depende del grado de interacción que exhibe cada enantiómero con el lugar de enlace quiral del cuerpo.

IbuprofenoEl ibuprofeno es un antiinflamatorio, que presenta 2 formas enantioméricas, R(-) y S(+). Aunque el ibuprofeno racémico es más utilizados, advierten, su actividad antiinflamatoria reside casi exclusivamente en el enantiómero S(+).  

En el organismo el ibuprofeno sufre inversión quiral, indican, de manera tal que el enantiómero R inactivo se convierte en isómero S, activo.

En este caso, que es relativamente raro, la forma racémica es simplemente un medicamento que es 50% puro y contiene un 50% de "ingredientes inhertes". Los casos reales son más complicados. Por ejemplo: el enantiómero S es el responsable de las propiedades analgésicas y antiinflamatorias del ibuprofeno, que se vende normalmente como mezcla racémica. El 50% del ibuprofeno racémico es el enantiómero R, que sin embargo no es totalmente desechado, ya que reacciones catalizadas por enzimas en nuestro cuerpo convierten a gran parte de él en (S)-ibuprofeno activo.