Universidad Nacional del Callao Laboratorio de Orgnica I Facultad de Ingeniera Qumica 92GHIDROCARBUROS1. OBJETIVOS

Obtencin e identificacin de los hidrocarburos. Observar los cambios fsicos y qumicos como cambios de calor, apariencia y color de los hidrocarburos

2. FUNDAMENTO TEORICO

HidrocarburosLoshidrocarburossoncompuestos orgnicos formados nicamente portomosdecarbonoehidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de laQumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos, se denominan hidrocarburos sustituidos.Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que sonalifticosyaromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar enalcanos,alquenosyalquinossegn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. AlcanosLos hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los miembros del grupo responde a la frmula CnH2n +2, donde n es el nmero de tomos de carbono de la molcula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son semislidos o slidos. El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos.Mtodos de obtencin de los alcanosEn la industria se obtienen a partir del petrleo por destilacin fraccionaria. En el laboratorio existen tres mtodos:BerthelotA Partir del alcohol correspondiente, sirve para pares y nones.a) R - OH + HX (alcohol) R X + HOH (derivado halogenado) b) R X + HX (derivado halogenado) R H (alcano) + X2 (halgeno)Ejemplo: Obtencin de Metano por BerthelotCH3 - OH + HI (metanol) CH3 - I + H2O (yoduro de metilo)CH3 - I + HI CH3 - H + I2GrignardConsiste en fabricar un compuesto organometlico llamado reactivo de Grignard, una vez formado se hace una hidrlisis formado el hidrocarburo correspondiente y un compuesto complejo de hidrxido y halgeno.a) R X + Mg R Mgx (compuesto organometlico haluro de alquil Magnesio)b) R Mgx + H/OH R H (alcano) + Mg (OH)x(hidrxido metlico halogenado)Ejemplo: Obtencin de Etano por GrignardC2H5 - Cl (cloruro de etilo) + Mg C2H5 - MgCl (cloruro de etil magnesio)C2H5 - MgCl + H/OH C2H5 - H + Mg (OH) Cl (hidrxido metlico halogenado)WrtzA Partir del derivado halogenado ms Sodio metlico, sirve para pares.a) 2CH 3 - Cl + 2 NaCl (cloruro de metilo) CH 3 - CH 3 (etano) + 2NaCl (cloruro de sodio) Ejemplo: Obtencin de Etano por Wrtz2CH 3 - Cl + 2 Na 2NaCl + CH 3 - CH 3 (etano)

AlquenosEl grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula

general del grupo es CnH2n, donde n es el nmero de tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos de halgeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de tomos de carbono de la molcula. Estn relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricacin de caucho y plsticos sintticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.Mtodos de obtencin de los alquenosLos principales mtodos de obtencin de los alquenos son:a) Hidratacin de alquenosSe trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse mediante la ecuacin:RCH=CH2 + H2OS04H2RCHOHCH3El grupo OH (parte negativa de la molcula de agua, HO... H) se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2=CH2 en presencia de cido sulfrico.

AlquinosLos miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono de la molcula. Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo anlogo al de los alquenos. El primero y ms importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La frmula general del grupo es CnHn donde n es el nmero de tomos de carbono.Mtodos de obtencin de los alquinosPor reaccin con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado di halogenado o un alquino a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes.

3. MATERIALES Y REACTIVOSA. Materiales Tubos de ensayo Tubos de desprendimiento Mechero de bunsen Soporte universal Vaso precipitado Embudo Trpode Rejilla Pinzas Piseta Pipeta FosforoB. Reactivos cido sulfrico ( H2SO4 ) Cal sodada Permanganato de potasio ( KMnO4 ) Alcohol terbutilico Agua de bromo Agua ( H2O ) Carburo de calcio ( CaC2 ) Reactivo de fehling Ciclohexano o ter de petrleo Kerosen o gasolina Reactivo de tollens4. Procedimiento Experimental4.1 ALCANOS

a) Obtencin a partir de una sal de acido carboxlico

Mezclar en un recipiente cal sodada ( y acetato de sodio (ambos slidos y en la misma proporcin.

Ponerlo en un tubo de ensayo y tapar con un tapn que se encuentra conectado a un tubo de desprendimiento. Comenzamos a calentar con el mechero el tubo que contiene la muestra.CH3COO - Na+ + NaOH + CaO CH4 +Na2CO3 + CaCO3

b) Prueba de identificacin

b.1) Prueba de combustibilidad

Al alcano lo sometemos a calor

CH4 + O2 C+CO+H2O

b.2) Prueba de Oxidacin con KMnO4

En un tubo de ensayose adiciona 1ml de C6H12 ,Adicionar 1ml de KMnO4 y 2ml H2O. Observar que sucede.

3C6H12 + KMnO4 + 2H2O 3C6H12OH+ MnO2+ KOH

b.3) Prueba de Halogenacin (Agua de bromo)

En un tubo de ensayo se mezcla el alcano (2ml de ciclo hexano) con 2ml de agua de bromo. Separar la mezcla en dos tubos: uno en presencia de luz y otro a la oscuridad x15 minutos.

C6H12 + Br2 C6H11Br + HBr

CH4 + Br2 No Reacciona

b.4) Prueba de formacin de sales metlicas (Reactivo de fehling)

En un tubo de ensayo se adiciona 2ml del alcano mas 1ml Reactivo de Fehling.

C6H12 +

4.2 ALQUENOSa) Obtencin a partir de un alcohol En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico mas acido sulfrico, luego al tubo de ensayo colocamos un tubo de desprendimiento. Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del mechero. Luego al calentar observamos que la solucin toma un color rojo oscuro, desprendimiento de un gas incoloro el cual es el propeno C3H6.

ROH+ H2SO4 C3H6 (g)

b) Prueba de identificacin

b.1) Prueba de combustin

Al acercar un cerillo encendido en la salida del tubo de desprendimiento (salida delgas propeno) se forma una llama amarilla la cual nos indica que la reaccin es incompleta.

2C3H6 + O2 6CO2 + 6H2O

b.2) Prueba de halogenacin (Agua de bromo)

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y le agregamos 1ml de agua de bromo. Luego en otro tubo colocamos 2ml de aceite vegetal (triglicrido de acido oleico)y le agregamos 1ml de agua de bromo.

Br Br

b.3) Prueba de oxidacin con KMnO4

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego agregamos 1ml de KMnO4. En otro tubo de ensayo colocamos 2ml de aceite vegetal y luego agregamos 1ml de KMnO4

KMnO4

OH OHCH3(CH)CH=CH(CHCOOH+ KMnO4 CH3(CH)CHCH(CHCOOH

OH OH

b.4) Adicin de H2SO4 en frio

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego adicionamos agua frio en hielo. En otro tubo de ensayo diluimos acido sulfrico (en el tubo se coloca el agua luego el cido). Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formacin de bisulfito de alquilo .compuesto aromtico.

H2SO4

b.5) Prueba de formacin de sales metlicas

Reactivo de fehling

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y lugo agregamos 1ml de Reactivo de fehling.

Prueba con el tollens

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le agregamos 1ml de reactivo de tollens Observe si se forme un precipitado(+) y escriba la reaccin .

4.3 ALQUINOS

a. Obtencin a partir del carburo de calcio (CaC2):

En un kitasato se coloca 10-15g de carburo de calcio se deja caer gota a gota agua destilada desde una pera de decantacin. Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a un recipiente en agua.

b. Prueba de identificacin:b.1 Prueba de oxidacin con KMnO4. En un tubo de ensayo se agrega 1ml de alquino y 1ml de KMnO4. Observe si hay reaccin.

OH OH

b.2 Prueba de Halogenacin (Agua de Bromo): En un tubo de ensayo se mezcla el alquino con el agua de bromo.

Br Br

b.3 Prueba de formacin de Sales Metlicas: Prueba de reactivo de Fehling: A un tubo de ensayo con 2ml de alquino se agrega aproximadamente 2ml de reactivo Fehling. Observar si se forma un precipitado negro es (+) para alquino.

Prueba de tollens: A un tubo con 2ml de alquino se agrega aproximadamente 2ml de reactivo de Tollens. Observar si se forma un precipitado de color gris es (+) para alquino.

b.4 Prueba de Combustibilidad: Se acerca una llama de fosforo al extremo del tubo de desprendimiento de acetileno observara la formacin de una llama.

CONCLUSIONES Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos, observamos cmo reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.

RECOMENDACIONES Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalar estos gases. Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente para poder realizar los reconocimientos respectivos.BIBLIOGRAFIA CARRASCO LUIS - QUIMICA EXPERIMENTAL (Editorial Amrica- Per)CUESTIONARIO1. Indquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

Alcanos:

a) Obtencin a partir de una sal de cido carboxlico CH3COO - Na+ + NaOH + CaO CH4 +Na2CO3 + CaCO3b) Prueba de identificacin

b.1) Prueba de combustibilidad

CH4 + O2 C+CO+H2O

b.2) Prueba de Oxidacin con KMnO4

3C6H12 + KMnO4 + 2H2O 3C6H12OH+ MnO2+ KOH

b.3) Prueba de Halogenacin (Agua de bromo)

C6H12 + Br2 C6H11Br + HBr

CH4 + Br2 No Reacciona

b.4) Prueba de formacin de sales metlicas (Reactivo de fehling)

C6H12 +

Alquenos:

c) Obtencin a partir de un alcoholROH+ H2SO4 C3H6 (g)d) Prueba de identificacin

b.1) Prueba de combustin 2C3H6 + O2 6CO2 + 6H2O

b.2) Prueba de halogenacin (Agua de bromo) Br Br CH3(CH)CH=CH(CHCOOH+ Br2 Br Brb.3) Prueba de Oxidacin con KMnO4

KMnO4

OH OHCH3(CH)CH=CH(CHCOOH+ KMnO4 CH3(CH)CHCH(CHCOOH

OH OH

b.4) Adicin de H2SO4 en frio

H2SO4

b.5) Prueba de formacin de sales metlicas

Reactivo de fehling

Prueba con el tollens

Alquinos:

c. Obtencin a partir del carburo de calcio (CaC2):

d. Prueba de identificacin:b.1 Prueba de oxidacin con KMnO4.

OH OHb.2 Prueba de Halogenacin (Agua de Bromo):

Br Brb.3 Prueba de formacin de Sales Metlicas: Prueba de reactivo de Fehling:

Prueba de tollens:

b.4 Prueba de Combustibilidad:

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