guía química orgánica ing ambiental i fase (1)

8/17/2019 Guía Química Orgánica Ing Ambiental I Fase (1)

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UNIVERSIDAD CATOLICA DESANTA MARIA

PROGRAMA PROFESIONAL DE INGENIERIAAMBIENTAL

GUIA DE PRÁCTICAS: QUIMICA ORGANICA

AREQUIPA-2012

INTRODUCCION

La química orgánica es la ciencia que estudia la mayoría de compuestosformados principalmente por hidrógeno y carbono que se encuentran enforma natural en nuestro medio y también pueden sintetizarse a partirde compuestos presentes en la naturaleza.


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Los compuestos orgánicos ya sean naturales o de origen sintéticos,tienen muchas aplicaciones hoy en día , son base de numerososproductos como detergentes, pinturas colorantes, productosfarmacéuticos, insecticidas. etc.

La química orgánica también ha contribuido a explicar numerososfenómenos en lo relacionado a la química de los alimentos y tiene un rolimportante en explicar diversos procesos toxicológicos.

s por esta razón que en la siguiente guía trataremos de entender cómose producen las reacciones que originan diferentes compuestosmediante experimentos, y también deduciremos que productos seoriginan de las reacciones estudiadas.

SISTEMA DE EVALUACION


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El sistema de evaluación se muestra en la siguiente tabla:

CRITERIOS INSTRUMENTOS PORCENTAJE PONDERACIÓN

Exámen dePrácticas

De complemento Múltiple 60 12

n!orme de la"u#a dePracticas

Escala de clasi!icación 1$ %

Desempe&o enel traba'o delaboratorio

(ista de cote'os 1$ %

)sistencia *

puntualidad

+egistro 10 2

PRACTICA N° 1 : ESTRUCTURA Y ENLACES


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I. Obj !"#$%

!. "onocer e interpretar la regla del octeto#. valuar la me$or representación de las moléculas%. &aber representar a las moléculas en diferentes formas

isoméricas'. (nterpretar la teoría de las hibridaciones en la formación de lasdiferentes moléculas.

II. M&'($ ! )'"($

)ara conocer las estructuras de las moléculas formadas por dos o masátomos es necesario conocer como es la unión de estos átomos. *asta ela+o ! #- teníamos el concepto de dos tipos de enlaces

1.E*+&( % I)*"($% , C$#&+ *! %: R +& + O(! !$os tipos de enlaces pueden explicar las interacciones entre los átomos

en las moléculas orgánicas/

i) l enlace covalente que se forma por la compartición de electrones.

ii) l enlace iónico que se basa en atracciones electrostáticas de doscargas opuestas.

&e observará que muchos átomos se enlazan al carbono de una manera

que es intermedia a estos dos tipos de enlaces.

2. R +& + O(! !$La tabla #.! representa una tabla periódica parcial donde están incluidoslos elementos mas comunes que se presentan en 0uímica 1rgánica yque son/ "arbono 2"3, hidrógeno 2*3, oxigeno 213, nitrógeno 243, azufre2&3, cloro 2"l3, bromo 25r3 y yodo 2(3. &e incluyen algunos reactivosutilizados en síntesis y que son comunes en química orgánica, talescomo litio 2Li3, magnesio 26g3, boro 253 y fósforo 2)3.


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Período Halógenos GasesNobles

1 H1 He 2

2 Li2,1 Be 2,2 B2,3 C 2,4 N2,5 O 2,6 F2,7 Ne 2,8

3 Na 2,8,1 Mg2,8,2 Al2,8,3 Si 2,8,4 P 2,8,5 S 2,8,6 Cl2,8,7 Ar 2,8,8

4 K2,8,8,1 Br 2,8,18,7 Kr 2,8,18,8

5 I2,8,18,18,7 Xe 2,8,18,18,8

T&b+& : R /' % *!&(")* /&'("&+ +& !&b+& / '") "(&

Los elementos en esta tabla periódica están listados de acuerdo a sun7mero atómico o carga nuclear 2n7mero de protones3, lo que iguala eln7mero de electrones. ste n7mero se incrementa en uno por cadaelemento listado. Los electrones ocupan capas o niveles con unadeterminada capacidad. )or e$emplo la primera capa tiene espacio parados electrones8 la segunda para ocho8 la tercera !9. l helio tiene doselectrones en su capa y los otros gase nobles tiene ocho electrones2llamados octetos3 en su 7ltima capa y se les conoce pues son estables yno reaccionan fácilmente.

:odos los demás elementos carecen de octetos en su capa mas externa.)or esto es que tienden a formar moléculas con otros elementos a ;n decumplir la regla del octeto.

. O'b"!&+ %

Llamamos orbital a la región o espacio donde es más probable encontrarun electrón.

xisten distintos tipos de orbitales

• 1rbitales


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con % p 2sp%3. La formación de estos orbitales determinará laestructura de la molécula, estas pueden ser lineales trigonales otetrahedricas como los hidrocarburos que tienen en su mayoríacon;guración sp%.

III. A(!"#" & %

!. >"uántos electrones de valencia tiene cada uno de los siguientesátomos?

i. 6agnesioii. "uántos electrones tiene el átomo denitrógeno en su capa mas externa? >"uántos son enlazantes ycuantos no enlazantes?


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C. >"uál es la hibridación de cada átomo de carbono en elacetonitrilo?

-. ibu$ar una estructura LeAis y una estructura de líneas para elcloruro de vinilo, " #* %"l que es el material de partida para fabricarel plástico )D" 2"loruro de polivinilo3

E. (ndicar los electrones no enlazantes de valencia que no han sidoescritos en las siguientes estructuras/

i.

ii.

iii.

9. "onvertir las siguientes estructuras desarrolladas en fórmulasmoleculares

i.


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iv. !9BcoronaB-

v. cicloheptanona

vi. Ditamina "

vii. "ocaína

. "onvertir las siguientes fórmulas moleculares en estructuras deenlaceBlínea que sean consistentes con las reglas de valencia/

i. " %* 9ii. " #* - 1 2# posibilidades3

OCH 2OH

HH

OH

H

HOH

H

HO

H

O

OO

O

O

O

O

O

O

OO

HOCHCH 2OH

NCH 3 COOCH 3

OOCC 6H5H


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iii. "* C4iv. " %* E5r # 2# posibilidades3v. " #* ' 1 2% posibilidades3vi. " %* 4 2' posibilidades3

!G. >0ué clase de hibridación espera para cada átomo decarbono en las siguientes moléculas?

i. )ropano, "* %"* #"* %

ii. #Bmetilpropeno

iii. !BbutenB%Bino

iv. "uál es la hibridación que espera de cada carbono en elbenceno?

!#. >)orqué no pueden existir las siguientes moléculas?

i. "* Cii. " #* - 4iii. " %* C5r #

CH 3 C CH 2

CH 3

CH 3 C

O

OH

H 2 C CH C CH

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H


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!%. ibu$e una representación tridimensional, tomando encuenta la convención estándar de las líneas sólidas, punteadas ygruesas para el "* %"* #1*

!'. ibu$ar estructuras de enlaceBlínea para las siguientesmoléculas/

i. "uál es cual?

!-. (denti;que cual de los siguientes compuestos tiene enlaceiónico o covalente

i. 4a"lii. "* %"liii. "l #iv. *1"lv. "* #"l #vi. H"l1'vii. "* %4* #

!E. *ay dos sustancias diferentes que se pueden representarcon la fórmula " ' * !G. ibu$e ambas fórmulas y diga en que sediferencian

!9. *ay dos sustancias diferentes con la fórmula " %* - . ibu$eambas fórmulas y diga como di;eren

! . *ay dos sustancias diferentes con la fórmula " #* - 1. ibu$eambas fórmulas y diga como di;eren


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#G. *ay tres sustancias diferentes que contienen un dobleenlace carbonoBcarbono y tienen la fórmula " ' * 9. ibu$arlas y digaen que di;eren.

PRACTICA N°2 : IDENTIFICACI N DE GRUPOS

FUNCIONALES ORGÁNICOS

I. Obj !"#$%

• (denti;car los grupos funcionales que se encuentran encompuestos orgánicos de origen natural o sintético.


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• "onocer los reactivos utilizados para diferenciar los gruposfunciones

• =ealizar las reacciones de los grupos funcionales presentes enun molécula con los reactivos utilizados.

II. M&'($ T )'"($l comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe

principalmente a la presencia en su estructura de uno o variosgrupos, funciones o familias química. Los grupos funcionales sonagrupaciones constantes de átomos, en disposición posición espacialy conectividad, que por tal regularidad con;eren propiedades físicas yquímicas muy similares a la estructura que las posee.

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en lasmoléculas de origen natural.


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H6n1 ' , un agente oxidante neutro. "on este reactivo se detectan losgrupos fácilmente oxidables de la molécula.

"uando tal oxidación ocurre, la disolución de Hmn1 ' , inicialmente decolor violeta oscuro, se torna de color amarillo claro o incolora y se

observa la precipitación de dióxido de manganeso, 6n1 #.


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• &i la disolución se torna ro$a, hay un ácido carboxílicopresente.

• &i la disolución se torna azulBverdosa, hay una sustanciabásica presente, muy probable una amin.

• &i la disolución se torna amarilloBverdosa o amarilloBanaran$ada, la disolución es neutra y puede tratarse de unalcano, alqueno, aldehído, una cetona o un alcohol. &i éstees el caso proceda a la siguiente etapa.

b3 &e agregan !G gotas de agua destilada y C gotas de disoluciónG.G#6 de H6n1' a los tubos ' y C. &e agita suavemente cada tubopor aproximadamente un minuto.

• &i después de este tiempo se observa la formación de unprecipitado color cáfe 26413, se trata de un aldehído o unalqueno.

• &i no ocurre el cambio de color y la mezcla permanece decolor violeta oscuro, ello indica que no ocurrió reacción y quese trata de un alcano, un alcohol o una cetona.

c3 &e agregan # ml de reactivo de tollens a los tubos - y E, se agitasuavemente por dos minutos y se de$a reposar por otros Cminutos.

• &i se observa la formación de una capa de precipitado, elespe$o de plata, se trata de un aldehído.

•

&i no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.d3 &e agregan # ml de disolución de #,'Bdinitrofenilhidrazina

2precaución/ es tóxica3 al tubo 9, se agita vigorosamente y se de$areposar por dos minutos. &i no se forma de inmediato unprecipitado, deberá de$arse reposar hasta !C minutos.

• &i se observa la formación de un sólido amarilloBanaran$ado,la reacción ha ocurrido y se trata de una cetona

• &i no se observa precipitado alguno 2 ignore la turbidez3, lareacción no ha ocurrido y se trata de un alcano de unalcohol.

N$!&: a3 Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehídoo la cetona que se va a estudiar a # ml de etanol al CN y agregaresta mezcla a % ml de la disolución de #,'Bdinitrofenilhidrazina.b3&i se hace reaccionar un aldehído con la #,'Bdinitrofenilhidrazina,puede producir una coloración amarillo anaran$ada y confundirse


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con una cetona8 sin embargo, puede distinguirse entre ambosmediante la reacción del permanganato de potasio.

e3 &e agrega a los tubos y !G ml una peque+a pieza de sodiometálico 2precaución8 el sodio metálico debe mane$arse con

cuidado y ale$arse del agua3. es posible utilizarlo para distinguir un derivadode un ácido carboxílico o de aminas secundarias y terciarias?%. >Mn alquino se oxida con permanganato de potasio?

'. &i una molécula posee tanto grupos carbonílicos 2 aldehídos ycetonas3 como carboxílicos, >puede utilizarse una fenilhidrazinapara identi;carlos?

C. >0ué venta$a tendrá utilizar #,'Bdinitrofenilhidrazina en lugar defenilBhidrazina?

-. &i una sustancia dio positiva la prueba de #,'Bdinitrofenilhidrazina,pero tiene duda de si se trata de un aldehído o una cetona, >dequé manera resolvería usted la incógnita?

E. >0ué se obtendría si en lugar de un aldehído o una cetona, seanaliza un ácido carboxílico o un éster con #,'Bdinitrofenilhidrazina?>0ué productos se obtienen?

9. >)or qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al traba$arcon sodio metálico?


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PRACTICA : 9IDROCARBUROS IALCANOS ALQUENOS

I. Obj !"#$%

i. valuar la reactividad de los alcanos alquenos y alquinos.ii. esarrollar las diferentes reacciones de los alcanos, alquenos y

alquinos

iii.


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1.1 C$*( /!$

Los alcanos son una de las familias de hidrocarburos que solo contienencarbonos sp %. "ada átomo de carbono en la molécula está rodeado porenlaces covalentes simples. "omo resultado de esto, las moléculas

tienen forma tetraédrica y se les conoce como moléculas no polares, yaque todos los dipolos de los enlaces "B* están cancelados. La fórmulageneral para los miembros de la familia de los alcanos es/

" n* #nI#

onde n O n7mero de átomos en la molécula de hidrocarburo.

Los !G primeros miembros de la familia de los alcanos tienen valores den igual de ! a !G. Mn alcano considerado PnormalQ signi;ca que losátomos de carbono estén en una cadena continua. )ero esto no quiere

decir que los átomos estén en línea recta. Los átomos de carbonopueden estar en zigBzag o pueden estar en forma totalmente retorcida.

n la siguiente tabla se muestran los primeros !G alcanos normales

F)'43+&M$+ (3+&'

F)'43+& E%!'3(!3'&+ N$4b'IUPAC

"* ' "* ' 6etano" #* - "* %B"*% tano" %* 9 "* %B"*#B"*% )ropano" ' * !G "* %B2"*#3#"* % 5utano" C* !# "* %B2"*#3%"* % )entano" - * !' "* %B2"*#3' "* % *exano" E* !- "* %B2"*#3C"* % *eptano" 9* !9 "* %B2"*#3- "* % 1ctano" * #G "* %B2"*#3E"* % 4onato" !G* ## "* %B2"*#39"* % ecano


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1.2. P'$/" & % F;%"(&% +$% A+(&*$%

1.2.1. P3*!$% Eb3++"(")*

Los puntos de ebullición de los compuestos orgánicos serán afectadospor el peso molecular y el grado de interacción de las fuerzasintermoleculares que existen entre las moléculas. n general, los puntosde ebullición de los alcanos son los más ba$os de cualquier compuestoorgánico si se compara de manera general con moléculas del mismotama+o. sto es debido a las fuerzas intermoleculares que interact7anen los alcanos $unto con las débiles fuerzas de dispersión de London.

stas son las 7nicas fuerzas intermoleculares que parecen existir. "omo

resultado de esto, la temperatura que se requiere para separar estasmoléculas al estado de vapor es relativamente ba$a.

Los isómeros rami;cados tienden a ba$ar los puntos de ebullición ya queesta rami;cación hace disminuir la super;cie de las moléculas donde lasfuerzas de London son más pronunciadas.

1.2.2. S$+3b"+" &

Los alcanos son insolubles en agua ya que las moléculas polares de aguano son atraídas por las moléculas no polares de los alcanos. &in

embargo, los alcanos son solubles en solventes no polares como eltetracloruro de carbono, ""l ' . n general, se debe de recordar que Plosimilar disuelve a lo similarQ y obviamente lo que no es similar nodisolverá. e allí que las sustancias no polares serán insolubles ensolventes polares como por e$emplo el agua, pero serán solubles ensolventes no polares.

2. A+


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gases incoloros, y los que tienen mas de C átomos de carbono sonlíquidos a excepción de los de orden superior que son sólidos. Loshidrocarburos alicíclicos tienen olores de;nidos algo desagradables,tanto ellos como los productos de su reacción son responsables en partede la contaminación del aire producida por los gases de escape de

automóviles.

III. P&'! E7/ '"4 *!&+

1. P' /&'&(")* +$% A+(&*$%

La mayoría de ellos son extraídos y destilados del petróleo, pero es

posible prepararlos de otras fuentes como por e$emplo/!. )or *idrogenación catalítica de alquenos y alquinos

#. =eacción de acoplamiento o reacción de Rurtz

%. escarboxilación térmica de sales de ácidos carboxílicos

xperimento/ &olubilidad y =eactividad de


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n un balón se colocan #C mL de ciclohexanol. &e a+aden - mL de ácidofosfórico al 9CN y si es posible a+adir algunos gránulos antisalpicaduras. l balón se agita a ;n de mezclar las dos fases. &e acoplaun adaptador de "laisen y un aparato de destilación, como se indica enla ;gura. "alentar suavemente la mezcla sobre una llama peque+a o en

un ba+o de aceite, de modo que el ciclohexano que comienza aproducirse destile suavemente. La temperatura de destilación no debede sobrepasar los !GGB!GCS ". "ontin7e la destilación hasta que sóloqueden unos C o !G mL de líquido en el balón.

:ransferir el destilado a un peque+o embudo de separación y lavar lasolución con solución de carbonato de sodio al !GN 2porqué?3 y consolución saturada de sal com7n.

La fase orgánica se pasa a un matraz erlenmeyer de #C mL y se secacon "a"l # o 4a #&1' anhidro. estilar el líquido incoloro usando unadestilación simple. "alcular el rendimiento.


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PRACTICA >: 9IDROCARBUROS II

ALQUINOS

I. Obj !"#$%

i. valuar la reactividad de los alquinos.ii. esarrollar las diferentes reacciones de los alquinosiii.


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6ientras el gas se va desprediendo, llevar a cabo los siguientesexámenes/

!. 1lor/ l gas desprendido tiene cierto olor a cebollas. n realidad elacetileno puro es inodoro, pero este olor se debe a la presencia decompuestos azufrados presentes en el carburo de calcio.

#. "on agua de 5romo/ *acer burbu$ear el gas en un tubo de ensayoconteniendo unos # mL de agua de bromo.


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2.1. A( !"+3'$ (3/'$%$: C3 2C2

)reparar una solución amoniacal de cloruro cuproso, a+adiendoprimeramente solución diluída de 4* ' 1* a unos # o % mL de solucióndiluida de "u&1 ' . &e observará un enturbiamiento y seguir a+adiendo el

4* ' 1* hasta que el precipitado se haya redisuelto y se obtenga unasolución azul oscuro.

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