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Guía Docente 2017/2018

Química Orgánica I

Organic Chemistry I

Grado en Farmacia

Modalidad Presencial

hola

Universidad Católica San Antonio de Murcia – Tlf: (+34) 968 278 160 [email protected] – www.ucam.edu


ÍndiceQuímica Orgánica I .............................................................................................................. 4

Breve descripción de la asignatura ................................................................................... 4

Requisitos Previos .............................................................................................................. 5

Objetivos de la asignatura .................................................................................................. 5

Competencias ...................................................................................................................... 5

Metodología ......................................................................................................................... 8

Temario ................................................................................................................................. 8

Relación con otras asignaturas del plan de estudios ...................................................... 9

Sistema de evaluación ...................................................................................................... 10

Bibliografía y fuentes de referencia ................................................................................. 11

Web relacionadas .............................................................................................................. 11

Recomendaciones para el estudio ................................................................................... 12

Materialesdidácticos ......................................................................................................... 12

Tutorías .............................................................................................................................. 13

Química Orgánica I - Tlf: (+34) 968 278 819


Química Orgánica I Módulo: Química.

Materia: Química Orgánica.

Carácter: Formación Obligatoria.

Nº de créditos: 6 ECTS.

Unidad Temporal: 1er curso – 1er semestre.

Profesor de la asignatura: Dr. José Antonio Gabaldón Hernández, Dr. José Pedro Cerón Carrasco

Email: [email protected]; [email protected]

Horario de atención a los alumnos/as: Lunes 15:15 a 17:15 y Miércoles de 9:30 a 11:30. Profesor/a coordinador de curso: Dr. Alfonso Pérez Garrido

Breve descripción de la asignatura Los alumnos en esta asignatura deben adquirir los conocimientos básicos de Química Orgánica

necesarios para su futuro profesional. Estos conocimientos básicos permiten homogeneizar el nivel de conocimientos de los alumnos de cara a la continuación con materias específicas de la Titulación. Se reforzarán conceptos básicos acerca de la estructuray tipos de enlaces en los compuestos orgánicos, con especial atención a las fuerzas intermoleculares, tanimportantes en los procesos de reconocimiento enzima-sustrato o fármaco-receptor. Se abordarán los conceptos generales de acidez-basicidad y su aplicación a los compuestos orgánicos, asícomo los de termodinámica, cinética y mecanismos en las reacciones químicas, así como las principales técnicas para la determinación estructural de compuestos orgánicos. Finalmente, se abordará el estudio de los diferentes hidrocarburos.

Un profesional graduado en Farmacia debe estar en posesión de una base no desdeñable de conocimientossobre estructura y reactividad de los compuestos orgánicos, ya que es indispensable para unabuena comprensión de los procesos bioquímicos, metabolismo y toxicología de los fármacos y de sumecanismo de acción a nivel molecular. Además, ese conocimiento también es necesario para plantearla preparación de compuestos que mantengan todas sus características beneficiosas pero que nopresenten efectos secundarios indeseables.

Brief Description

Students in this subject should acquire basic knowledge of organic chemistry, necessary for their professional future. These basic skills enable students homogenize their level of knowledge regarding other specific subjects of the title. In this matterwill be introduced basic concepts about the structure and types of bonds in organic compounds, with special emphasis to intermolecular forces, very important in the enzyme-substrate recognition and drug-receptor. Also, general concepts of acidity-basicity and its application to organic compounds, as well as thermodynamics, kinetics and


mailto:[email protected]

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mechanisms of chemical reactions, and the main techniques for structure determination of organic compounds will be introduced. Finally, the study of different hydrocarbons will be carried out.

A professional degree in pharmacy must be in possession of a non -negligible knowledge of structure and reactivity of organic compounds, because it is essential for a good understanding of the biochemical processes, metabolism and toxicology of drugs and their mechanism of action molecular level. Furthermore, this knowledge is also necessary to raise the preparation of compounds which retain all their beneficial properties, but which do not have undesirable adverse effects.

Requisitos Previos No se establecen requisitos.

Objetivos de la asignatura 1. Reconocer la estereoquímica de los compuestos orgánicos.

2. Identificar los grupos funcionales orgánicos y aplicar las reglas de nomenclatura.

3. Conocer las etapas implicadas en la síntesis y aislamiento de sustancias orgánicas sencillas

y su determinación estructural.

4. Conocer la reactividad característica de los hidrocarburos.

5. Comprender y aprender a utilizar los mecanismos de reacción como interpretaciones lógicas

de las reacciones estudiadas.

6. Conocer y saber utilizar las técnicas más habituales empleadas para la preparación,

aislamiento, caracterización e identificación de compuestos orgánicos sencillos.

Competencias Competencias básicas

(MECES1) Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área

de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel

que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican

conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio.

(MECES2) Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una

forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y

defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio.



(MECES3) Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes

(normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas

relevantes de índole social, científica o ética.

(MECES4) Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un

público tanto especializado como no especializado

(MECES5) Que los estudiantes hayan desarrollado aquéllas habilidades de aprendizaje necesarias

para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía.

Competencias generales

CG1.- Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así como

otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.

CG10.- Diseñar, aplicar y evaluar reactivos, métodos y técnicas analíticas clínicas, conociendo los

fundamentos básicos de los análisis clínicos y las características y contenidos de los dictámenes de

diagnóstico de laboratorio.

CG15.- Reconocer las propias limitaciones y la necesidad de mantener y actualizar la competencia

profesional, prestando especial importancia al autoaprendizaje de nuevos conocimientos basándose

en la evidencia científica.

Competencias transversales

(CT5).- Adquirir conciencia de los riesgos y problemas medioambientales que conlleva su ejercicio

profesional.

(CT7).- Comprensión lectora y auditiva, producción oral y escrita que le permita desenvolverse en un

contexto profesional en inglés. Interpretación de textos en inglés técnico y científico en el ámbito de

la investigación. Comunicarse en español y en inglés utilizando los medios audiovisuales habituales.

(CT8).- Defender los puntos de vista personales apoyándose en conocimientos científicos.

(CT9).- Integrar conocimientos y aplicarlos a la resolución de problemas utilizando el método

científico.

(CT11).- Desarrollo de la capacidad de trabajo autónomo o en equipo en respuesta a las necesidades

específicas de cada situación.



(CT13).-Progresar en su habilidad para el trabajo en grupos multidisciplinares.

(CT14).- Perseguir objetivos de calidad en el desarrollo de su actividad profesional.

(CT15).- Adquirir capacidad para la toma de decisiones y de dirección de recursos humanos.

(CT16).- Ser capaz de mostrar creatividad, iniciativa y espíritu emprendedor para afrontar los retos

de su actividad como farmacéutico/a.

Competencias específicas

(CEM1.4). Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de

laboratorio.

(CEM1.8). Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en

moléculas orgánicas.

(CEM1.22). Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.



Metodología

Metodología Horas Horas de trabajo presencial

Horas de trabajo no presencial

Clases en el aula 18

60 (40 %)

Tutorías académicas 6

Prácticas de laboratorio 18

Seminarios 12

Evaluación en el aula 6

Estudio personal 63

90 (60%)

Tutoría 9

Resolución de ejercicios y trabajos 9

Realización de trabajos y preparación de las presentaciones orales (lecturas y búsqueda de información)

9

TOTAL 150 60 90

Temario Programa de la enseñanza teórica

Tema 1. Constitución molecular: Características principales de los enlaces en los compuestos de

carbono. Efectos eléctricos. Sistemas con dobles enlaces múltiples: conjugación y aromaticidad.

Tema 2. Conformación molecular: Esqueletos carbonados acíclicos y cíclicos. Análisis

conformacional.

Tema 3. Estereoquímica: configuración molecular: Estereoisomería: concepto y clasificación.

Quiralidad. Actividad óptica. Configuración relativa y absoluta. Reglas de Cahn, Ingold y Prelog.

Moléculas con más de un centro quiral. Isomería óptica en ciclos. Estereoquímica de los



carbohidratos. Estereoisomería en moléculas sin centros quirales. Importancia de la quiralidad en la

química de los seres vivos, y en sus aplicaciones farmacológicas.

Tema 4. Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos: Espectroscopía infrarroja y

ultravioleta en los compuestos orgánicos. Espectrometría de masas en los compuestos orgánicos.

Espectroscopía de RMN. Teoría y aplicaciones del desplazamiento químico. Contantes de

acoplamiento y su utilidad en la determinación estructural de los compuesto orgánicos.

Espectroscopía de RMN.

Tema 5. Hidrocarburos saturados: Clasificación de los hidrocarburos. Hidrocarburos saturados:

propiedades físicas y estado natural. Síntesis de alcanos. Reactividad de los alcanos. Halogenación:

mecanismo de sustitución radicalaria en carbono saturado.

Tema 6. Hidrocarburos insaturados: alquenos: Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de

obtención: Reacciones de Eliminación. Reacciones de adición al doble enlace. Reacciones de

oxidación. Sustitución en posición alílica. Dienos conjugados. Polimerización.

Tema 7. Hidrocarburos insaturados: alquinos: Propiedades físicas y espectroscópicas. Acidez:

acetiluros. Preparación de alquinos. Reacciones de los alquinos.

Programa de la enseñanza práctica

Práctica 1. Técnicas básicas de purificación y caracterización. La recristalización

Práctica 2. Estereoquímica con modelos moleculares.

Práctica 3. Identificación Espectroscópica de Compuestos Orgánicos.

Práctica 4. Reacciones de sustitución nucleofílica. Obtención de cloruro de terc-butilo.

Práctica 5. Síntesis del ciclohexeno a partir de la deshidratación del ciclohexanol: una típica reacción de eliminación E1.

Relación con otras asignaturas del plan de estudios La asignatura de Química Orgánica I está directamente relacionada con las siguientes asignaturas del plan de estudios: Química Orgánica II, Introducción al trabajo en el laboratorio, Química Farmacéutica I y II, Físico-química, Q. Inorgánica, Q. General y Técnicas analíticas.



Sistema de evaluación

Convocatoria de Febrero:

- Pruebas teóricas: (60% del total de la nota). Examen con preguntas cortas y problemas. Se realizará un examen de formulación que será obligatorio aprobar para superar la asignatura.

- Prueba prácticas y seminarios: (40% del total de la nota). Los alumnos deberán superar las prácticas para aprobar la asignatura. Se evaluará el trabajo e implicación del alumno en el laboratorio y la realización de un cuaderno de prácticas con los resultados obtenidos en las mismas. Los seminarios se evaluarán junto a las pruebas teóricas.

Convocatoria de Septiembre: - Pruebas teóricas: (60% del total de la nota.). Examen con preguntas cortas y problemas. Se

realizará un examen de formulación que será obligatorio aprobar para superar la asignatura.

- - Prueba prácticas y seminarios: (40% del total de la nota). Los alumnos deberán superar las prácticas para aprobar la asignatura. Los alumnos que no hayan superado las prácticas en la convocatoria de Junio, deberán hacer un examen de prácticas con preguntas cortas y problemas. Los seminarios se evaluarán junto a las pruebas teóricas.



Bibliografía y fuentes de referencia Bibliografía básica

• Primo Yúfera, E. (1995). Química Orgánica básica y aplicada. De la molécula a la industria. Ediciones Reverté. Barcelona.

• Allinger, N.L.; Cava, M.P.; De Jongh, D.; Johnson, C.R.; Lebel, N.A.; Stevens, C.L. (1979). Química Orgánica”. Ediciones Reverté. Barcelona.

• McMurray, J. (2004). Química Orgánica. Ediciones Thomson, México.

• Fessenden, R.J.; Fessenden, J.S. (1994). Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, México.

• Morrison, R.T.; Boyd, R.N. (1998). Química Orgánica. Ediciones Addison Wesley Longman, México.

• Vollhardt, C.; Schore, N.E. (2008). Química Orgánica. Estructura y Función. Ediciones Omega, Barcelona.

• Carey, F.A. (2006). Química Orgánica.Ediciones McGraw-Hill, Madrid.

• Graham Solomons, T.W. (2010). Organic Chemistry. Ediciones Willey, USA.

• March, J. (2013). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure. Ediciones Willey, USA.

Bibliografía complementaria

• Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharekfin, J. (1978). Teoría y problemas de Química Orgánica. Ediciones McGraw Hill, Madrid.

• Quiñóa, E.; Riguera, R. (2004). Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica. Ediciones McGraw-Hill, Madrid.

• García Calvo-Flores, F., Dobado, J.A. (2007). Problemas resueltos de química orgánica. Ediciones Tomson, México.

• Peterson, W.R. (1986). Formulación y nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Eunibar, Barcelona.

Web relacionadas Organismos

http://www.rseq.org/. Real Sociedad Española de Química

http://www.chemistry-dictionary.com/. Chemistry Dictionary

http://www.chemistryguide.org/index.php. Chemistry Guide


http://www.rseq.org/

http://www.chemistry-dictionary.com/

http://www.chemistryguide.org/index.php


http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry

http://www.organic-chemistry.org/. Organic Chemistry Portal

RevistasCientíficas http://pubs.acs.org/journal/joceah. The Journal of Organic Chemistry

http://www.benthamscience.com/coc/. Current Organic Chemistry

http://www.wiley-vch.de/publish/en/journals/alphabeticIndex/2046/.European Journal of Organic Chemistry

http://ees.elsevier.com/aca/AnalyticaChimicaActa

http://pubs.acs.org/journal/ancham?cookieSet=1Analytical Chemistry

Recomendaciones para el estudio Los contenidos de los temas de la asignatura serán desarrollados en parte por el alumno durante su proceso de aprendizaje, por tanto en la planificación de cada uno de ellos se procederá de la siguiente manera: por una parte se mostrarán los contenidos teóricos y las herramientas básicas, necesarios para posteriormente realizar las actividades prácticas que se desarrollarán individualmente o en grupos, en función del tipo y objetivo de la actividad. Además, es necesaria la consulta del material bibliográfico recomendado para el estudio de la asignatura.

Además, se recomienda que una parte importante de las horas destinadas al trabajo autónomo del alumno también se dediquen al pensamiento crítico y la resolución de aquellos problemas planteados.

Materialesdidácticos En la plataforma e-learning del campus virtual, los estudiantes disponen de todo el material necesario para el correcto desarrollo de la materia.Ordenador personal.

Generales:

- Documento PDF de Guía de la asignatura.

- Documento PDF del Plan de Trabajo.

- Servicio de Polimedia de presentación de la asignatura.

Parte Teórica:

- Documentos PDF relativos a cada tema de la asignatura.

- Foros de cuestiones relativas a los temas de la asignatura.


http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

http://www.organic-chemistry.org/

http://pubs.acs.org/journal/joceah

http://www.benthamscience.com/coc/

http://www.wiley-vch.de/publish/en/journals/alphabeticIndex/2046/

http://ees.elsevier.com/aca/

http://pubs.acs.org/journal/ancham?cookieSet=1


- Bibliografía básica y complementaria.

Parte práctica:

- Documentos PDF con la descripción de cada una de las actividades.

- Documentos PDF con los problemas relativos a cada unidad.

- Foros de actividad relativos a los temas.

- Bases de datos electrónicas.

- Aplicaciones informáticas: explorador de internet, procesador de textos Word, Powerpoint, Adobe Reader.

- Ejercicios prácticas con modelos moleculares.

Tutorías Breve descripción

La tutoría académica tendrá los siguientes objetivos:

- Orientar personalmente sobre los contenidos de la asignatura, sistema de evaluación, métodos de estudio y metodología docente.

- Realizar con el alumno las actividades de ampliación que éste requiera para completar y mejorar su formación en la materia.

- Resolver todas las dudas y problemas que se le presenten al alumno sobre el temario impartido.

- Reforzar y aportar los conocimientos mínimos necesarios a aquellos alumnos que lo requieran para un adecuado seguimiento del temario.

La Universidad, además, dispone de un Cuerpo Especial de Tutores que realiza tutoría personal con los estudiantes matriculados en el grado. El tutor/a personal acompaña a los estudiantes durante toda la etapa universitaria. Se puede consultar el siguiente enlace:

http://www.ucam.edu/servicios/tutorias/preguntas-frecuentes/que-es-tutoria


http://www.ucam.edu/servicios/tutorias/preguntas-frecuentes/que-es-tutoria

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