grado en química · sustituyentes activantes y desactivantes. estrategias de síntesis de bencenos...

Grado en Química

2º Curso

QUIMICA ORGÁNICA II

GUÍA DOCENTE

Guía Docente de Química Orgánica II

2

Guía Docente.

1.Datosdescriptivosdelamateria.

Carácter: Formación básica

Convocatoria: 2º cuatrimestre

Créditos: 6 ECTS (4,5 teórico-prácticos + 1,5 laboratorio)

Profesorado:

Dolores Pérez Meirás Profesora Titular del Departamento de Química Orgánica Clases expositivas: Grupo 1 (A) Grupos de seminario: S1 y S2 Grupos de tutorías: T1, T2, T3 y T4

Emilio Quiñoá Cabana (coordinador) Catedrático del Departamento de Química Orgánica Clases expositivas: Grupo 2 (B) Grupos de seminario: S3 y S4 Grupos de tutorías: T5, T6, T7 y T8

Concepción González Bello Profesora Titular del Departamento de Química Orgánica Clases expositivas: Grupo 3 (C) inglés Grupos de seminario: S5i Grupos de prácticas: G8i Grupos de tutorías: T9i

Idioma en que es impartida: Castellano e inglés


3

2.Situación,significadoe importanciade lamateriaenelámbitodelatitulación.

2.1. Módulo al que pertenece la materia en el Plan de Estudios. Materias con las que se relaciona.

Módulo 5: Química Orgánica. Se relaciona fundamentalmente con las asignaturas de dicho módulo y estas asignaturas son básicas para las de los módulos 6, 7, y 9.

2.2. Papel que juega este curso en ese bloque formativo y en el conjunto del Plan de Estudios.

Esta asignatura es clave en el módulo de Química Orgánica porque le proporciona al alumno los conocimientos básicos de estructura y reactividad de los grupos funcionales con enlaces múltiples carbono-carbono y carbono-oxígeno necesarios para poder estudiar en el primer cuatrimestre del tercer curso la estructura y reactividad de los otros grupos funcionales con enlaces múltiples carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno (Química Orgánica III). Asimismo, esta materia contiene conceptos fundamentales para comprender algunas de las asignaturas de los módulos de Bioquímica (módulo 6), todas las asignaturas de la formación obligatoria transversal (módulo 7) y algunas de las asignaturas específicas de Química Avanzada (módulo 9).

2.3. Conocimientos previos (recomendados/obligatorios) que los estudiantes han de poseer para cursar la asignatura.

Es obligatorio haber cursado con anterioridad la asignatura previa de Química Orgánica I.

3. Objetivos del aprendizaje y competencias a alcanzar por elestudianteconlaasignatura.

3.1. Objetivos del aprendizaje.

• Utilizar la terminología química, nomenclatura, convenios y unidades.

• Entender la relación entre la estructura de los compuestos químicos y su reactividad.

• Aprender a representar las moléculas, valorando adecuadamente su tridimensionalidad (Estereoquímica).

• Conocer los principales tipos de reacción, entendiendo sus mecanismos.

• Plantear secuencias sintéticas sencillas.

• Trabajar en el laboratorio químico con seguridad (manejo de reactivos y eliminación de residuos).

• Valorar los riesgos en el uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio.

• Interpretar los datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio.

• Explicar, de manera racional, fenómenos y procesos relacionados con la Química.


4

3.2. Competencias básicas y generales.

CG2 - Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química. CG3 - Que puedan aplicar tanto los conocimientos teóricos-prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales. CG4 - Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como no especializado. CG5 - Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos nuevos conocimientos y técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica. CG1 - Que los graduados posean y comprendan los conceptos, métodos y resultados más importantes de las distintas ramas de la Química, con perspectiva histórica de su desarrollo. CB1 - Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio. 3.3. Competencias específicas.

CE25 - Ser capaz de relacionar la química con otras disciplinas. CE4 - Conocer los tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas. CE7 - Conocer propiedades de los compuestos orgánicos, inorgánicos y órgano metálicos. CE18 - Ser capaz de llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos. CE22 - Comprender la relación entre teoría y experimentación. CE23 - Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.

3.4. Competencias transversales.

CT1 - Adquirir capacidad de análisis y síntesis. CT2 - Desarrollar capacidad de organización y planificación. CT3 - Adquirir conocimiento de una lengua extranjera. CT4 - Ser capaz de resolver problemas. CT5 - Ser capaz de tomar decisiones.


5

• 4.Contenidosdelcurso.

4.1. Epígrafes del curso:

Contenidos teóricos:

Tema 1. Alquenos.

Tema 2. Alquinos.

Tema 3. Sistemas pi deslocalizados.

Tema 4. Benceno y aromaticidad.

Tema 5. Reactividad de los derivados bencénicos sustituidos.

Tema 6. Reactividad de los alquilbencenos y fenoles.

Tema 7. Aldehídos y cetonas.

Programa de prácticas:

Práctica 1. Reducción con hidruros:

Conversión de la benzoína en 1,2-difeniletano-1,2-diol.

Práctica 2. Reacción de Diels-Alder:

Obtención del anhídrido exo-7-oxabiciclo[2,2,1]hept-5-en-2,3- dicarboxílico.

Práctica 3. Reacción de acetalización:

Preparación del 2,2-dimetil-4,5-difenil-1,3-dioxolano.

Práctica 4. Adición de halógenos a alquenos:

Yodolactonización.

Práctica 5. Reacción de Wittig:

Síntesis del ácido cinámico.


6

4.2. Bibliografía recomendada

4.2.1. Básica (manual de referencia).

K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008

4.2.2. Complementaria.

Libros de problemas:

E. Quiñoá, R. Riguera: Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica, 2ª ed.; McGrawHill,

2004

E. Quiñoá, R. Riguera: Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos, 1ª

ed.; McGrawHill, 1996

Libro de prácticas:

M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ: Técnicas experimentales en síntesis orgánica

1ª ed.; Ed. Síntesis, 2001


7

TEMA 1. Alquenos: Estructura, propiedades físicas y reactividad

1. Sentido del tema

En este tema se describen los compuestos orgánicos con dobles enlaces en su estructura, los alquenos. Se analizará la nomenclatura, propiedades físicas y estabilidad relativa de los alquenos (isómeros). Se describirán los métodos de preparación de alquenos mediante reacciones de eliminación. Se estudiará la reactividad de los alquenos derivada de sus características estructurales: hidrogenación catalítica (reducción), adiciones electrófilas, hidroboración, oxidación, adiciones radialarias y polimerización. Finaliza el tema con una breve alusión a los principales alquenos usados en la industria y encontrados en productos naturales.

2. Epígrafes del tema

Nomenclatura. Estructura y propiedades físicas. Grado de insaturación. Estabilidad relativa de alquenos. Principales métodos de preparación de alquenos. Reactividad de alquenos: Adición electrófila e hidrogenación catalítica. Adiciones electrófilas de haluros de hidrógeno, de agua y de halógenos. Hidroboración-oxidación. Reacciones de oxidación: epoxidación, dihidroxilación y ozonólisis. Adiciones radicalarias. Alquenos en la naturaleza y de interés industrial.

3. Bibliografía

K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008. Capítulo 11 (págs. 446-454; 473-499) y capítulo 12 (págs. 500-560).

4. Actividades a desarrollar.

Resolver los ejercicios indicados por el profesor. En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.

TEMA 2. Alquinos: Estructura, propiedades físicas y reactividad

1. Sentido del tema

En este tema se describen los compuestos orgánicos con triples enlaces en su estructura, los alquinos. Se analizará la nomenclatura, propiedades físicas, características estructurales y principales métodos de preparación de los alquinos. Se estudiará la reactividad de los alquinos derivada de sus características estructurales: ácido-base, reducción, adiciones electrófilas, adiciones anti-Markovnikov [adición radicalaria (haluros de alquenilo) e hidroboración]. Finaliza el tema con una breve alusión a los principales alquinos usados en la industria y encontrados en productos naturales.


Nomenclatura. Estructura y propiedades físicas. Acidez de los alquinos. Principales métodos de preparación de alquinos. Reducción de alquinos. Adiciones electrófilas a alquinos: haluros de hidrógeno, halógenos, agua. Adiciones anti-Markovnikov: Adición radicalaria e hidroboración. Reactividad de los halogenuros de alquenilo. Alquinos en la naturaleza y de interés industrial.

3. Bibliografía

K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore Química Orgánica, 5ª ed.; Omega, 2008, Capítulo 13, páginas 561-601.

4. Actividades a desarrollar

Resolver los ejercicios indicados por el profesor En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.


8

TEMA 3. Sistemas pi deslocalizados

1. Sentido del tema

En este tema se describen los compuestos que tienen tres o más orbitales p paralelos para formar sistemas pi extendidos (electrones deslocalizados): sistemas alílicos (3), dienos conjugados (4) y otros sistemas pi extendidos (6). Se estudiará la nueva reactividad asociada a dichos sistemas conjugados: las cicloadiciones Diels-Alder. Finaliza el tema con el estudio de la polimerización de dienos conjugados y su importancia en la naturaleza.


Deslocalización electrónica en sistemas alílicos. Halogenación alílica radicalaria. Sustitución nucleófila en halogenuros alílicos. Reactivos organometálicos alílicos. Dienos conjugados. Adición electrófila a dienos conjugados: Control cinético y termodinámico. Deslocalización electrónica en sistemas conjugados extendidos. Reacciones pericíclicas: Cicloadición de Diels-Alder.

3. Bibliografía



Resolver los ejercicios indicados por el profesor En el seminario correspondiente a este tema, los alumnos resolverán estos ejercicios en la pizarra.

TEMA 4. Benceno y aromaticidad

1. Sentido del tema

En este tema se analiza la nomenclatura, propiedades electrónicas y estructurales de los derivados bencénicos y el concepto de aromaticidad. Se estudian otros compuestos con varios anillos bencénicos fusionados y se compararán las propiedades del benceno con otros polienos cíclicos. Finaliza el tema con el estudio de la reacción de sustitución electrófila aromática en el benceno.


Nomenclatura de los derivados bencénicos. Estructura y energía de resonancia del benceno: Aromaticidad. Orbitales moleculares del benceno. Hidrocarburos policíclicos aromáticos. Otros polienos cíclicos: Regla de Hückel. Reacciones de sustitución electrófila aromática: Halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts.

3. Bibliografía





9

TEMA 5 Reactividad de los derivados bencénicos sustituidos

1. Sentido del tema

En este tema se analiza el efecto de un sustituyente ya presente en el anillo aromático sobre la reactividad y regioselectividad (orientación) de la reacción de sustitución electrófila aromática: sustituyentes activantes y desactivantes. Estrategias de síntesis de bencenos sustituidos. Finaliza el tema con la reactividad de los hidrocarburos policíclicos aromáticos y su actividad carcinogénica.


Activación y desactivación del anillo bencénico: Efecto inductivo y efecto resonante de los sustituyentes. Efecto orientador de los sustituyentes. Sustitución electrófila sobre bencenos disustituídos. Estrategias para la síntesis de bencenos sustituidos. Reactividad de los hidrocarburos policíclicos aromáticos.

3. Bibliografía




TEMA 6 Reactividad de los alquilbencenos y fenoles

1. Sentido del tema

En este tema se analiza el efecto sobre la reactividad de sustituyentes alquilo y de las funciones hidroxilo y amino. Se estudia la reactividad especial de los carbonos bencílicos, la síntesis y reactividad de fenoles y anilinas. Finaliza el tema con una referencia a la presencia de estos compuestos en la naturaleza y en algunos derivados sintéticos de especial relevancia.


Reactividad de la posición bencílica: oxidaciones y reducciones. Nomenclatura y propiedades de fenoles. Preparación de fenoles. Sustitución nucleófila aromática: ipso y vía bencino. Reactividad de los fenoles: Ácido-base, sustitución electrófila, oxidación.

3. Bibliografía





10

TEMA 7 Aldehídos y cetonas

1. Sentido del tema

En este tema se analiza la nomenclatura, estructura y propiedades físicas de los aldehídos y cetonas, caracterizados por poseer el grupo funcional carbonilo. Tras comprobar como el doble enlace carbono-oxígeno está polarizado, lo que confiere carácter electrófilo al carbono carbonílico, se expondrá como dichas propiedades determinan la reactividad química de dicho grupo.


Nomenclatura. Estructura y propiedades físicas de los compuestos carbonílicos. Preparación de aldehídos y cetonas. Adiciones nucleófilas de especies cargadas: Hidruros y reactivos organometálicos. Adiciones de nucleófilos oxigenados: Formación de hidratos, hemiacetales y acetales (grupos protectores). Adiciones de nucleófilos nitrogenados: Iminas y enaminas. Desoxigenación del grupo carbonilo: Reducción de Wolff-Kishner, de Clemmensen y desulfuración de tioacetales. Reacciones de adición de nucleófilos carbonados al grupo carbonilo: formación de cianohidrinas y reacción de Wittig. Reacciones de oxidación: reacción de Baeyer-Villiger.

3. Bibliografía





11

5.-IndicacionesmetodológicasyatribucióndecargaECTS.

5.1. Atribución de créditos ECTS.

TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA

HORAS TRABAJO PERSONAL DEL ALUMNO

HORAS

Clases expositivas en grupo grande

23 Estudio autónomo individual o en grupo

47

Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios)

8 Resolución de ejercicios, u otros trabajos

28

Clases interactivas con ordenador en grupo reducido

Resolución de ejercicios, prácticas con ordenador

Horas de tutoría en grupos muy reducidos

2 Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos. Actividades en biblioteca o similar

10

Prácticas de laboratorio 20 Preparación del trabajo de laboratorio y elaboración de la memoria de las prácticas

12

Total horas trabajo presencial en el aula o en el laboratorio

53 Total horas trabajo personal del alumno

97

5.2. Metodología de la enseñanza

I. Actividades docentes presenciales. Consistirán en clases expositivas, clases interactivas en grupo reducido (seminarios y clases de problemas), clases interactivas de prácticas en el laboratorio y clases interactivas en grupo muy reducido (tutorías).

A) Clases expositivas en grupo grande (“L” en las tablas horarias): Lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos de un Manual de referencia propuesto en la Guía Docente de la asignatura. La asistencia a estas clases no es obligatoria, pero resulta muy recomendable.

B) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, “S” en las tablas horarias): Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios… El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (algunos de los propuestos en boletines de problemas que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere.


12

C) Clases prácticas de laboratorio (Grupos de prácticas, “G” en las tablas horarias): Se incluyen aquí las clases que tienen lugar en un laboratorio de prácticas. En ellas el alumno adquiere las habilidades propias de un laboratorio de química y consolida los conocimientos adquiridos en las clases de teoría. Para estas prácticas, el alumno dispondrá de un manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideraciones generales sobre el trabajo en el laboratorio, así como un guion de cada una de las prácticas a realizar, que constará de una breve presentación de los fundamentos, la metodología a seguir y la indicación de los cálculos a realizar y resultados a presentar. El alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas habiendo leído atentamente el contenido de este manual y resuelto unas cuestiones previas que el profesor califica y tiene en cuenta para la nota de prácticas. Tras una explicación del profesor, el alumno realizará individualmente, o en grupos de dos, las experiencias y cálculos necesarios para la consecución de los objetivos de la práctica, recogiendo en el diario de laboratorio el desarrollo de la práctica y los cálculos y resultados que procedan, presentando el mismo día o en la próxima sesión los resultados, que serán evaluados.

El diario de laboratorio se elaborará al día y en él se recogerán de manera inmediata y en la forma establecida en el manual de prácticas, los procedimientos seguidos y los resultados alcanzados. El cuaderno de laboratorio será revisado por el profesor en el mismo laboratorio y será un elemento más para la evaluación. Al finalizar la experiencia el alumno mostrará al profesor el producto obtenido.

La asistencia a estas sesiones de laboratorio es obligatoria. Las faltas deberán ser justificadas documentalmente, aceptándose razones de examen y de salud, así como aquellos casos contemplados en la normativa universitaria vigente. La práctica no realizada se recuperará de acuerdo con el profesor y dentro del horario previsto para la asignatura.

La aprobación de las clases prácticas es condición imprescindible para el acceso al examen final de la asignatura.

D) Tutorías de pizarra en grupo muy reducido (“T” en las tablas horarias): Tutorías programadas por el profesor y coordinadas por el Centro. En general, supondrán para cada alumno 2 horas por cuatrimestre y asignatura. Se proponen actividades como la realización de controles de seguimiento, supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o las prácticas, problemas, ejercicios, lecturas u otras tareas propuestas; así como la presentación, exposición, debate o comentario de trabajos individuales o realizados en pequeños grupos. En muchos casos el profesor exigirá a los alumnos la entrega de ejercicios previa a la celebración de la tutoría. Estas entregas vendrán recogidas en el calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso en la Guía Docente de la asignatura correspondiente.

II. Actividades docentes no presenciales

Trabajo personal del alumno dedicado a la preparación de la materia.

III. Aula virtual

A través del campus virtual se facilitará todo el material relativo a la asignatura: Guía docente, presentaciones, boletines de ejercicios, avisos, tareas, etc.


13

5.3. Recomendaciones para el estudio de la materia

• Es aconsejable asistir a las clases expositivas.

• Es importante mantener el estudio de la materia “al día”.

• Una vez finalizada la lectura de un tema en el manual de referencia, es útil hacer un resumen de los puntos importantes (ver resumen de conceptos importantes en el Manual de referencia).

• La resolución de problemas es fundamental para el aprendizaje de esta materia. Puede resultar de ayuda empezar por los problemas resueltos en los manuales de apoyo y de referencia, para seguir después con los problemas propuestos al final de cada capítulo en el Manual de referencia.

• Es imprescindible la preparación de las prácticas antes de la entrada en el laboratorio. En primer lugar, se deben repasar los conceptos teóricos importantes en cada experimento y, a continuación, es necesario leer con atención el guión de la práctica, intentando entender los objetivos y el desarrollo del experimento propuesto. Cualquier duda que pudiera surgir deberá ser consultada con el profesor.


14


15


16


17

• 6.Indicacionessobrelaevaluación.6.1. Procedimiento de evaluación.

La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final, estando condicionado el acceso al examen a la aprobación de las prácticas de laboratorio.

La evaluación continua (N1) tendrá un peso del 40% en la calificación de la asignatura y constará de tres componentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios, 40%), clases interactivas en grupo muy reducido (tutorías, 10%) y prácticas de laboratorio (50%). Los seminarios y las tutorías incluirán ejercicios y trabajos realizados presencialmente y ejercicios entregados al profesor.

Para la evaluación de las prácticas de laboratorio se tendrán en cuenta los siguientes criterios: test previo, organización y pulcritud en el laboratorio, ejecución y resultados de la práctica.

El examen final versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura y podrá incluir cuestiones relativas a las prácticas de laboratorio.

La calificación del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá cómo resultado de aplicar la fórmula siguiente:

Nota final= máximo (0.4 x N1 + 0.6 x N2, N2)

Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0-10) y N2 la nota numérica del examen final (escala 0-10).

En todo caso, para aprobar la asignatura, será requisito imprescindible tener la calificación de apto en las prácticas de laboratorio.

Evaluación de competencias Seminarios: CG2; CG3; CG4; CG5; CT1; CT2; CT3; CT4; CE23 Tutorías: CG4; CG5; CE25 Practicas: CT5; CE18; CE22; CE23 Examen: CG1; CG3; CE4; CE7


18

6.2. Recomendaciones de cara a la evaluación.

El alumno debe repasar los conceptos teóricos introducidos en los distintos temas utilizando el manual de referencia y los resúmenes. El grado de acierto en la resolución de los ejercicios propuestos proporciona una medida de la preparación del alumno para afrontar el examen final de la asignatura. Aquellos alumnos que encuentren dificultades importantes a la hora de trabajar las actividades propuestas deben de acudir en las horas de tutoría del profesor, con el objetivo de que éste pueda analizar el problema y ayudar a resolver dichas dificultades. Es muy importante a la hora de preparar el examen resolver algunos de los ejercicios que figuran al final de cada uno de los capítulos del manual de referencia.

6.3. Recomendaciones de cara a la recuperación.

El profesor analizará con aquellos alumnos que no superen con éxito el proceso de evaluación, y así lo deseen, las dificultades encontradas en el aprendizaje de los contenidos de la asignatura. También les proporcionará material adicional (cuestiones, ejercicios, exámenes, etc.) para reforzar el aprendizaje de la materia.

grado en química · sustituyentes activantes y desactivantes. estrategias de síntesis de bencenos...

Documents