glicósidos naturales y alcoholes de azúcares

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GLUCÓSIDOS NATURALES Y ALCOHOLES DE AZÚCARES. Betalainas, Saponinas, Glucósidos Cardiacos y Alcoholes de azúcares.

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Quimica Organica

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Page 1: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

GLUCÓSIDOS NATURALES Y ALCOHOLES DE AZÚCARES.Betalainas, Saponinas, Glucósidos Cardiacos y Alcoholes de azúcares.

Page 2: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

Glucósidos Naturales

Glucósidos Flavonoidicos

Saponinas

Glucósidos Cardiacos

-Digitalina-Digitoxinas (mezcla)

-Digitonina (esteroide)-Aesculina (triterpenoide)

-Betacianinas = Pigmento rojo-violeta.-Betaxantinas = Pigmento amarillo.

Page 3: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

Puntos de glucósidos naturales: Glucósidos

Cianogenéticos. Flavonoides. Antocianinas. Betalainas. Saponinas. Glucósidos

cardiacos. Alcoholes de

azúcares.

Betalainas. Saponinas. Glucósidos

cardiacos. Alcoholes de

azúcares.

Page 4: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

BETALAÍNAS Describe a dos grupos de pigmentos

glicosídicos muy solubles en agua, éstas son las betacianinas que son de color rojo-violeta y las betaxantinas de color amarillo.

La betalaína no solo se encuentra en las plantas sino también en los hongos.

La unidad de azúcar más común en las betalaínas es la GLUCOSA.

La estabilidad de las betalaínas está influenciada por el pH, la temperatura y la luz.

Page 5: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

SAPONINAS

Son un grupo de glucósidos oleosos, son compuestos que generan espuma permanente cuando están en contacto con agua.

Son glucósidos vegetales, cuya aglicona es un esteroide denominado DIGITOGENINA. Son agentes emulsificantes muy poderosos y son usados como detergentes.

Su principal característica principal es la de contener muchos grupos hidroxilos y uniones de tipo éter y lactónicas.

Page 6: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

ESTRUCTURA DE LAS SAPONINAS

DIGITOGENINA DIGITONINA

OH

AzúcarH

Page 7: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

GLUCÓSIDOS CARDIACOS

Compuestos que derivan de la digital. Sustancia obtenida de la planta digitalis

purpurea usada ampliamente en medicina en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca como arritmia y fallo cardiaco.

Incluyen mezclas de glucósidos de la hoja de digital como la digitoxina, derivada de D. purpurea  y la digoxina y el lanatósido A, derivada de D. lanata.

Page 8: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

ESTROFANTINA ESTROFANTIDINA

Estos compuestos de glucósidos cardiacos tienen aplicaciones terapéuticas, la ESTROFANTINA es un glucósido del esteroide ESTROFANTIDINA.

Page 9: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

ALCOHOLES DE AZÚCARES Conocido como polioles, son

carbohidratos que tienen una estructura química similar al azúcar y alcohol.

Son usados para aumentar dulzura en la comida sin agregar azúcar.

Los alcoholes de azúcares distribuidos con más amplitud en la naturaliza son los alditoles: D-Glucitol (sorbitol), D-manitol y Galactitol (ducitol).

Page 10: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

ESTRUCTURA DE LOS ALDITOLES

GALACTITOL (ducitol)D- MANITOLD-GLUCITOL

(sorbitol)

Page 11: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

Obtención del sorbitol:

El sorbitol es el más importante de los alcoholes de azúcares y se fabrica por hidrogenación catalítica de la glucosa.

/ Ni

D- Glucosa D- Glucitol o Sorbitol

Page 12: Glicósidos Naturales y Alcoholes de Azúcares

Estructura de la Estreptomicina

La estreptomicina es un antibiótico que se utiliza en el tratamiento de la tuberculosis y de las infecciones por gérmenes Gram-negativos sensibles.