Universidad Nacional Autnoma de MxicoFacultad de Estudios Superiores CuautitlnProfesores: Judith Garcia ArellanesSusana Garcia RodriguezCarrera: Lic. Farmacia Grupo: 1301 09/10/2014Aguirre Vidal Pablo/ / Garca Ramrez Javier/ Snchez Arias Alexis DanielPractica #7 formacion de cumarinas

OBJETIVOS: Estudiar la sustitucin electrofilicaaromatica (SEA) entre un electrfilo poco activado (1,3-dicarbonilo) con un nucleofilo activado, resorcinol (3-hidroxifenol)Efectuar la reaccin de Pechmann-Duisberg con la condensacin de compuestos 1,3-dicarbonilicos y fenoles en presencia de un catalizador acido.Conocer y estudiar la reaccin de Perkin y la sntesis de VonnPechmann.Ilustrar la formacin de un heterociclo de seis miebrosbenzofusionado.Conocer los usos y aplicaciones de las cumarinas en la industria farmacutica.INTRODUCCIONLa benzo-2-pirona, comnmente llamada cumarina, es el constituyente que le da un olor dulce al trbol blanco. Un buen numero de hidroxi- y metoxicumarinas y sus glucsidos, han sido aisldos a partir de plantas. Lacumarina es la lactona interna del acido 2 hidroxi-ciscinmico y el anillo puede abrirse con lcalis produciendosales del cido cumarnico. El bromo se adiciona fcilmente sobre el doble enlace delas posiciones 3,4, produciendo el dibromuro que rapidamente pierde bromuro de hidrgeno y se convierte en un benzofurano. El doble enlace de las posiciones 3,4 tiene considerable carcter oleofilico y reacciona en la reaccin de Diles Alder, por ejemplo, con 2,3- dimetilbutadieno. La cumarina no es protonada por acidos acuosos, pero con tetrafluoroborato de trimetiloxononioproduce sales de 2-etoxibenzol [b]pirilo. La clorometilacin se efectua en la posicin 3, y posiblemente la reaccin se efectua sobre la molcula neutra, sin embargo, la nitracin y la sulfonacin producen una sustitucin en 6-,posiblemente a travs del catin. Los reactivos de Grignard pueden reaccionar pueden reaccionar tanto sobre el grupo carbonilo como sobre la posicin 4- de las cumarinas dando mezclas. Las reacciones de adicin deMichael se producen en la posicin 4. la cumarina, por lo tanto, muestra poco carcter aromtico en el anillo heterocclico.Mecanismo de reaccin de la sntesis efectuada

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:1. En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, se coloco 2 ml de acido clorhdrico concentrado, se adiciono poco a poco y con agitacin constante una solucin de 0.3 g de resorcinol en 0.5 g de acetoacetato de etilo.

2. Se caliento a baomaria durante 15 minutos sin dejar de agitar y posteriormente se viertio la mezcla de reaccin lentamente sobre 50 ml de agua/hielo.

3. Se agito constantemente, se filtro el slido formado al vaco y lave con 2 ml de agua fra.

4. Se recristalice de etanol.

5. Se determino el punto de fusin del producto y el rendimiento.RESULTADOS:

Anlisis de resultados:

CONCLUCIONES: Las cumarinas tiene diferentes aplicacionesfarmacolgicas, entre las principales se destaca la de anticoagulante, en esta practica a parte de conocer mas sobre ellas se sintetizo una que fue la b - metilumbeliferona, la cual fue sintetizada u obtenida por el mtodo de Pechmann Duisberg, ya que se utilizaroncomo reactivos el resorcinol y el acetoacetato de etilo enmedio cido (HCl), en el cual el acido se usa como catalizador de la reaccin, asi como se obtiene tambien molculas de agua y etanol que se forman dentro de la reaccin para llegar a la cumarina, la desventaja de este metodo es que tambin se puede obtener como resultadocromonas. En la sntesis se tuvo como intermerdiario un ster cmirico que se utiliza para unirse posteriormente con el resorcinol y formar la molcula deseada. La recristalizacin con etanol se realiz para poder eliminarimpurezas insolubles en caliente. El producto como tal tiene un aspecto cristalino de color amarillo muy plido y con un punto de fusin de 191.REFERENCIAS: Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A. y Lee, A. (1991)Journal of Chemical Education.Vol. 68, No. 4.p. Morrison y BoydQumica Orgnica.Addison-Wesley. Iberoamericana. McMurry John. (2008). Qumica Orgnica. (7 ed.). Mxico. CENGAGE Larning. Pg.