fasciculo22 el mundo de la quimica

8/14/2019 Fasciculo22 El Mundo de La Quimica

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El mundo de la qumica

El carbono: Vida y energa

Fascculo 22

Te has preguntado qu tienen en comn las sustanciasque integran los alimentos, los plsticos, los rboles, laspinturas, los medicamentos, los detergentes, loscombustibles y el cuerpo humano?

Todas ellas son sustancias orgnicas constituidas poruna gran cantidad de tomos de carbono unidos entre s.

Qu pasara entonces si no existiera el tomo decarbono?

Los trminos carbono y carbnson diferentes

El carbn es un material constitudo principalmente porcarbono que se forma por la descomposicin, lenta yprogresiva, de las plantas que quedaron enterradas hacemillones de aos por accin del calor y de la presin,mientras que el carbono es el elemento qumico al que lededicaremos todo este captulo.

El carbono como elemento puro se encuentra en la naturalezaen forma de diamante y grafito.

Grafito es la forma amorfa del carbono puro, negro y opaco.Adems es blando, exfoliante y untuoso debido a su estructura

laminar. Estas propiedades son bsicas en la fabricacin delpices y lubricantes.

Diamante es la forma cristalina del carbono puro; estransparente y con una estructura compacta y de gran dureza(nmero 10 en la escala de Mohs) y su temperatura de fusines de 3 500 C. Por sus caractersticas tiene una ampliaaplicacin en la industria de los equipos mdicos y en joyera,donde se usa bajo la forma de brillantes o diamantes tallados.

El ms duro de todos

Uno de los usos ms llamativos del diamante es en la joyera.

Desde tiempo remoto se han tejido mitos y leyendas alrededorde esta piedra. Debido a su gran dureza, se le atribua elpoder de talismn para mantener alejados peligros y malasuerte. Los ms famosos provenan de India, eran losconocidos como Koh-i-noor (fotografa inferior izquierda),Orlov, Regent de los que se deca que llevaban la tragediaa sus dueos. En la actualidad las minas de mayor explotacindel mineral se encuentran en Sur frica, RepblicaDemocrtica del Congo, Sierra Leone y Bostwana. EnVenezuela, en el estado Bolvar hay minas en Paragua yGuaniamo.

La naturaleza representa artsticamente la qumica orgnica.Fuente: http://c3po.barnesos.net/homepage/postdoc1/australia/day5678/day5.html


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El carbono es el elemento central y protagonista de laqumica que lleva su nombre: la qumica del carbono.Este elemento ha hecho posible la existencia y evolucinde los seres vivos y de las complejas sustanciaselaboradas por ellos.

El carbono, aunque est presente en la Tierra en unpequeo porcentaje, es uno de los elementos cuyoscompuestos estn ms ampliamente distribuidos en elmundo vegetal y animal.

Fundacin Polar ltimasNoticias El mundo de la qumica Captulo VIII: El carbono: Vida y energa fascculo 22

El Dr. Humberto Fernndez Morn naci en Maracaibo,Venezuela en 1924. Se gradu de mdico Summa Cum

Laude, a los 21 aos, en la Universidad de Munich.Estudi Microscopa Electrnica y Fsica y se especializen Neurologa y Neuropatologa en Estados Unidos. Fuefundador del Instituto Venezolano de Neurologa eInvestigaciones Cerebrales (IVNIC), precursor del actualInstituto Venezolano de Investigaciones Cientficas (IVIC).Fernndez-Morn introdujo el concepto decrioultramicrotoma que es la obtencin de estructurasultra finas seccionando tejidos congelados con el equipode su creacin: el microtomo, cuya parte fundamental esuna cuchilla de diamante. Su gran labor ha rendido frutosen el terreno de la bioqumica, la biologa molecular, lasneurociencias y la medicina moderna. En 1967 recibila medalla John Scott por la invencin del bistur dediamante. Al ao siguiente, la NASA le confi el corte delas primeras muestras de suelo lunar y lo designinvestigador principal de su programa. Recibi importantescondecoraciones entre las cuales destacan la Orden delLibertador y el ttulo de Caballero de la Estrella Polarconferido por el rey de Suecia. El IVIC design con sunombre el Departamento de Biologa Estructural creadoen 1997. Fernndez Morn muri en Estocolmo, Suecia,en el ao 1999.

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El elemento carbono en la naturaleza

Fernndez-Morn inspecciona algunos de los componentes de un nuevotipo de sistemas de lentes superconductores que l y sus colegas desarrollaron.Aparece tambin la ilustracin de su invento Cuchilla de Diamante paraseccionamiento ultrafino al estudio de la estructura fina de tejidos biolgicosy metales patentada en Estados Unidos en 1959.Fuente: Archivo fotogrfico IVIC.

Un poco de historia

Luz solar

Fotosntesis

Carbono orgnico

Organismosdecompuestos

Organismos muertosy productos de desecho

Fsiles

Respiracinanimal

Respiracinradicular

Respiracinvegetal

Emisionesgaseosas

de fbricasy automviles

Ciclo del CO2


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El carbono se encuentra en una gran cantidad desustancias orgnicas e inorgnicas. Entre las sustanciasinorgnicas slidas ms abundantes tenemos, porejemplo, a los carbonatos presentes en mltiplesminerales. El mrmol es una forma cristalina del carbonatode calcio. Entre las sustancias gaseosas, el carbono seencuentra como dixido de carbono en la atmsfera dela tierra y tambin en el Sol, estrellas y cometas.

El petrleo, recurso minero prioritario para nuestro pas,est constituido por hidrocarburos y otras sustanciasanlogas, donde el carbono es el protagonista principal.

Todos los compuestos que involucran reaccionesqumicas en los seres vivos contienen carbono: vitaminas,protenas, grasas, azcares, cidos nucleicos. Estoscompuestos son fundamentales para el mantenimientode las especies.

El carbono, dnde lo encontramos?

Aragonita: Carbonato de calcio,CaCO3, materia prima para lafabricacin de la cal, se encuentraen las cuevas de Baruta, estadoMiranda.

La atmsfera de Martecontiene 96% de dixido decarbono.

Apoyo didcticoVamos a determinar el porcentaje de carbonato en unapastilla de anticido. Debers preparar una solucin de cidoclorhdrico (6,0 m/L) a partir de HCl concentrado. Recuerdaaadir el cido al agua.Procedimiento experimental

Arma un equipo como el ilustrado. Vas a conectar unainyectadora sin aguja a un tubo de ensayo. Utiliza un tubode goma para ello. Por un lado, enchufa la inyectadora. Porel otro, introduce un tubito de vidrio con el que vas a atravesarun tapn de goma mono-horadado, ese es el mismo tapnque debers ajustar al tubo de ensayo. El mbolo de lainyectadora debe estar introducido en ella hasta una divisinpequea de la jeringa desde el fondo. En el tubo de ensayose colocan 10 mL de cido clorhdrico 6 molar.

Pesa una tableta de anticido (sobre un papel o un materialde vidrio: lmina de vidrio, capsula de petri o materialequivalente para no daar el plato de la balanza) y anota enel cuaderno la masa registrada.

Deja caer la tableta de anticido y rpidamente coloca denuevo el tapn de goma asegurndote de que no haya fugas.Qu observas? Registra tus observaciones. Concluida lareaccin, anota en el cuaderno el volumen de gasdesprendido. Se recomienda repetir el experimento por lomenos con 3 pastillas y comprobar la reproducibilidad delos resultados.

Discusin de los resultados.

Escribe la ecuacin qumicabalanceada.

Indica el porcentaje del carbonato de(sodio o potasio), principio activo delmedicamento en la pastilla y a qucorresponde el otro porcentaje de masaencontrado en la pastilla.

Inyectadora

Tubo de goma

cido clorhdrico

Tableta


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Qumica orgnica: La qumica de los compuestos quecontienen cadenas de carbonos

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Los orgenes de la qumica orgnica (o qumica del carbono) seremontan al siglo XVIII, cuando Jns Jacob Berzelius dio el nombrede compuestos orgnicos a los sintetizados por los seres vivos, loque hizo creer que estos compuestos posean una fuerza vital: la

esencia de la vida. Un siglo ms tarde se comprob que el trminofuerza vital o esencia vital careca de bases cientficas, cuandoFriedrich Wohler, qumico alemn (1800-1882), calent cianato deamonio, un compuesto inorgnico, y produjo urea, la cual haba sidoaislada de la orina por Rouelle en 1773. As, esta primera sntesisrealizada en el laboratorio corresponde a la preparacin de uncompuesto tpico de los organismos vivos a partir de materia inorgnica.

Jns Jacob Berzelius, qumico sueco (1779-1848)Academia Real Sueca de Ciencias.

NH4+ + CNO- H2N NH2C

O

rea, un compuestoorgnico

InteresanteDurante varias generaciones ha habido grancontroversia respecto a si el Sudario deTurn, una pieza de lino que tiene la imagende un hombre, fue la mortaja de Jesucristo.La duda radica en que la edad que arrojel estudio con carbono radiactivo est entre1260 y 1390 y no 2000 aos.

Cuntos carbonos hay?

En la naturaleza, el carbono se presenta en tres formas isotpicas:el 12C, el 13C y el 14C. Se trata del mismo carbono pero en sus ncleos

hay un nmero distinto de neutrones. Es por ello que la masa atmicaes diferente aunque las propiedades qumicas relacionadas con loselectrones de la capa externa se mantienen.

Sabas que...?

La edad de cualquier sustancia que contenga carbono se puededeterminar. Se logra mediante el istopo de carbono-14. ste es unistopo radiactivo que se encuentra en la naturaleza enconcentraciones muy bajas (trazas), y es el resultado del bombardeode neutrones presentes en los rayos csmicos sobre ncleos delnitrgeno que est en la atmsfera. El istopo forma 14CO2 que semezcla con 12CO2, ms abundante, y ambos estn disponibles en el

aire que respiramos y son asimilados de igual manera por losorganismos vivos. La relacin 12C y 14C se mantiene constantemientras el organismo permanezca vivo, pero una vez muerto ya noocurre la asimilacin (no hay proceso que permita la incorporacinde carbono) y como el 14C es inestable, su contenido va disminuyendocon el tiempo. Se ha calculado que a los 5730 aos de la muerte deun ser vivo la cantidad de 14C en sus restos se ha reducido a la mitad.Este tiempo se conoce como vida media del istopo y es diferentepara cada especie isotpica. Por ser el 14C radiactivo su concentracinse determina mediante contadores Geiger.

Martin Kamen,bioqumico americano(1913-2002),descubridordel carbono 14.

% Abundancia

Istopo Neutrones relativa

12C 6 100

13C 7 1,11

14C 8 10-10


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En 1960, el qumico norteamericanoWillard Frank Libby recibi el PremioNobel de Qumica por susinvestigaciones sobre la datacin deespecmenes en los que elcarbono-14 decaa sin renovarse.

Apoyo didcticoCules tomos se agrupan y cmo se unen entre s para formaruna molcula? Al tener la respuesta conoceremos la estructurade la molcula bajo estudio. A lo largo del tiempo se han desarrolladovarios mtodos de anlisis y determinacin de estructuras y, aunqueen sus comienzos se utilizaba solamente la informacin recabadade reacciones qumicas, hoy da son de gran ayuda (y en ocasionesse emplean con exclusividad) los mtodos espectroscpicos.

Estos mtodos se basan en la absorcin de la energa de la radiacinelectromagntica. Cuando una molcula la absorbe gana energa,lo que produce un aumento en la vibracin, rotacin de los enlaces oelevacin de electrones a mayores niveles energticos. Estos efectosproducidos se traducen como seales que de alguna manera soncaptadas, amplificadas e impresas en su registro, conocido comoespectro. Los mtodos espectroscpicos son tcnicas que se empleanen qumica en el anlisis y la determinacin de la estructura molecularde los compuestos.

Uno de estos mtodos corresponde a la espectroscopia magnticanuclear (RMN), una tcnica de anlisis que permite conocer laforma en que estn unidos tomos de carbono e hidrgeno. Estatcnica fue desarrollada a finales de 1940 para estudiar los ncleosde los elementos con diferente estado de espn, entre ellos elhidrgeno. La tcnica tambin se aplica a otros elementos. En 1952Edward Mills Purcell (USA) y Felix Bloch (Suiza) compartieron elPremio Nobel de Fsica por sus estudios de las propiedadesmagnticas del ncleo en las cuales se basa la tcnica de RMN.Cuando la tcnica utiliza protones como ncleos (RMN-H1) permiteidentificar y cuantificar protones con diferente ambiente qumico.Las seales generadas para cada tipo de protn son registradasy aparecen como picos en diferentes posiciones. La posicin de laseal se conoce como desplazamiento qumico y su unidad es ppm.La intensidad de cada seal es proporcional al nmero de protones

de cada tipo. Existen tablas que contienen los desplazamientosqumicos de los protones con diferentes ambientes qumicos, loque permite la identificacin de los fragmentos que componen laestructura molecular.

La presencia natural de 1,11 % del istopo 13C, en los compuestosorgnicos ha permitido el desarrollo de esta tcnica para este ncleo(RMN-C13). Con ella es posible obtener seales que informen sobrecada tipo de carbono y su ubicacin en la molcula.

El primer equipo de resonancia magntica nuclear en nuestro passe instal en el IVIC y una imagen del primer espectro se conservaen los archivos de la Sociedad Venezolana de Qumica. En Venezuelaexisten importantes equipos de resonancia magntica nuclear en

universidades e institutos de investigacin. El ms avanzado seencuentra en el IVIC con una frecuencia de operacin de 500 MHZy un poderoso imn.

Fuente: Archivo fotogrfico IVIC. Cortesa: Dr. Carlos Rivas.


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Eteno

Etino


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Qu hace que los compuestos de carbono sean

Compartir es la clave!

El carbono es un elemento de comportamiento excepcional; estubicado en la segunda fila de la tabla peridica y su posicin enella lo hace apto para compartir electrones como una forma dealcanzar el octeto electrnico y con ello su estabilidad. Con ese

fin puede recibir cuatro electrones para alcanzar el mximo deocho en su capa externa.

En los compuestos orgnicos formados solamente por carbono ehidrgeno un tomo de carbono comparte sus electrones con otrotomo de carbono y con tomos de hidrgeno formando ascadenas largas que se conocen como concatenacin.

La molcula de octano es un ejemplo claro de concatenacinde tomos de carbono en la que se tiene un total de cuatroenlaces.

El primero en reconocer el fenmeno de la concatenacin,en 1858, fue el qumico escocs Archibald Couper (1831-1895) quien atribuy a esta propiedad la existencia de lagran variedad de compuestos orgnicos en la naturaleza.

Naturaleza del enlace covalente del carbono:La geometra en la naturaleza

Por su posicin en la tabla peridica, cuntos enlaces puede

formar el carbono: 2, 4 o 6?La estructura electrnica del tomo de carbono muestra doselectrones desapareados en su estado basal tal y como seencuentra en la tabla peridica.

Etano, eteno y etino son compuestos que contienen el mismonmero de tomos de carbono, pero difieren en el nmero detomos de hidrgeno ya que los dos tomos de carbono puedenformar enlaces mltiples, doble o triple, en los cuales cada carbonocomparte 4 o 6 electrones, respectivamente, y slo quedan encada carbono dos electrones en el caso del eteno o un electrnsi es el etino, para enlazarse con el electrn de cada tomo dehidrgeno. De todos modos, cada tomo de carbono completa suocteto electrnico. A este fenmeno se le denomina tetravalenciadel carbono.

En las frmulas de la figura cada raya entre dos letras representaun par de electrones entre los ncleos respectivos. A qu sedebe este fenmeno?

C1s 2s 2px 2py 2pz

H3C CH3Etano


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Qu observas en estas 3 estructuras en cuanto a nmero deelementos unidos a los tomos de carbono y ngulos de enlaceH-C-H? Cmo ocurre esto? La explicacin se basa en un procesollamado hibridacin de orbitales atmicos del tomo de carbono.

Y qu es la hibridacin?

Es un proceso de mezcla de los orbitales s y p del ltimo nivelelectrnico del carbono. Con este proceso se generan cuatro orbitalesidnticos, cada uno asociado a un electrn, lo que le permite unirsea cuatro elementos.

Esquema del procesode hibridizacin sp3El proceso involucra la promocin de un electrn en el orbital atmico2s, a uno 2p vaco, quedando ahora un electrn en cada uno de losorbitales: 2s, 2px, 2py y 2pz. La combinacin matemtica asociadacon las funciones de onda de estos cuatro orbitales genera cuatroorbitales hbridos equivalentes tanto en energa como en orientacinespacial. Ellos presentan el 25 % de caractersticas del orbital 2sy el 75 % de los orbitales 2p. A esta hibridacin se la conoce comosp3, siendo los orbitales atmicos p regiones espaciales ubicadasen los tres ejes cartesianos x,y, z y el orbital s de simetra esfrica;los orbitales hbridos resultantes conforman un tetraedro. Es porello que en un carbono con hibridacin sp3 los enlaces que formacon otros elementos estn dirigidos a las esquinas de un tetraedro.

Ntese que el proceso de hibridacin nicamente ocurre para laformacin de enlaces que dan origen a las molculas. En otraspalabras, los orbitales hbridos son orbitales moleculares.

tan abundantes en la naturaleza?

H

CC

H

H

H

120C

H

H

H

HCH

109,5

H

CC HH

180

C2s 2px 2py 2pz

C2s 2px 2py 2pz

Csp3 sp3 sp3 sp3

Promueve

Hibrida

x

y

z

x

y

z

sp3

sp3

sp3

sp3x

y

z

x

y

z

4 rbitas sp3

C

H

H

H 109,5

H

1,0 A

C

H

H

H

H

CH4 CO2 CO2

CH4(metano)

CH4+2O2 = 2H4+CO2Carbonoorgnicocarbona

Sedimentospobres en C

Formacin de los orbitaleshbridos sp3: El enlace sigma

La molcula de metano contiene un carbonounido a cuatro hidrgenos, utilizando cuatroenlaces covalentes. Los orbitales sp3 seenlazan covalentemente con el orbital 1s delhidrgeno en la direccin del eje que contieneel orbital hbrido y el resultado es un nuevoenlace molecular denominado sigma.

Calentamientoglobal y metanoLos escapes de metano de los suelos polaresse consideran claves en los procesos dedesglaciacin. El metano que se oxida producedixido de carbono que junto con el metano quepasa a la atmsfera contribuyen al efectoinvernadero de calentamiento de la Tierra.


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Orbital hbrido sp2: La molcula de eteno


El proceso de mezcla de los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz, cada unocon un electrn, puede ocurrir tomando en cuenta solamente elorbital 2s y dos orbitales 2p. De esta manera se generan tres orbitaleshbridos que presentan un 33 % de carcter 2s y un 66 % de carcter2p. A esta hibridacin se la conoce como sp2. Los tres orbitaleshbridos se acomodan en un solo plano produciendo un tomo decarbono donde los enlaces que forman los electrones asociados a

esos orbitales estn separados 120 . El electrn que ocupa elorbital p no hbrido permanece en un orbital perpendicular al planoque contiene los orbitales hbridos. Cuando dos tomos de carbonocon hibridacin sp2 se unen entre ellos se forma un enlace sigmapor superposicin de dos orbitales sp2 y el orbital no hbrido p deun tomo se solapa lateralmente con el orbital no hbrido del otroformando un nuevo enlace covalente conocido como enlace pi. Esas como en el eteno los dos tomos de carbono estn doblementeenlazados entre s, compartiendo as cuatro electrones. Los dosorbitales sp2 restantes de cada carbono se solapan con un orbital1s de tomos de hidrgeno formando enlaces sigma en la molculade eteno: C2H4.

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C2s 2px 2py 2pz

C2s 2px 2py 2pz

Csp2 sp2 sp2

Promueve

Hibrida

2pz

y120

Vista 3D

sp2

sp2 sp2

P

x

z

Vistasuperior

120

Estas estructuras se conocencomo insaturadas puespresentan el tomo de carbonounido a tres elementos, en lugarde a cuatro que es el mximode elementos con que puedeunirse.

H

C

H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

Solapamientosp2-sp2

Solapamientos-sp2

CH

HC

H

H

Enlace

Enlace

Enlace

Enlace

Orbital hbrido sp

Cuando la mezcla de orbitales se lleva a cabo slo con el orbital 2sy uno 2p se forman dos orbitales hbridos con 50 % de carcter sy 50 % de carcter p que se acomodan a lo largo de un eje. En estahibridacin conocida como sp quedan dos orbitales p no hbridosdirigidos perpendicularmente entre s y perpendiculares al eje delorbital hbrido sp.

Si dos tomos de carbono con hibridacin sp se unen forman unenlace sigma y los dos orbitales p no hbridos de cada carbono sesuperponen lateralmente con los equivalentes al otro carbonoformando dos enlaces pi y compartiendo los dos tomos de carbonoseis electrones. El orbital sp restante de cada carbono se solapacon un orbital 1s de tomos de hidrgeno formando enlaces sigma

en la molcula de etilo C2H2 para dar dos enlaces tipo pi.

C2s 2px 2py 2pz

C2s 2px 2py 2pz

Csp sp 2py

Promueve

Hibrida

2pz

y

x

z

Vista 3D

sp

P

P

P

sp

Hibridacin y clasificacin de hidrocarburos

Cada tipo de hibridacin (sp3, sp2 y sp) explica la existencia defamilias de hidrocarburos: alcanos, cuatro enlaces sencillos; alquenos,dos enlaces sencillos y uno doble carbono-carbono, y alquinos unenlace sencillo y uno triple carbono-carbono.

H

HC

C

Sistema de enlaces y de la molcula deetino

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