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UNIVERSIDAD LOS ÁNGELES DE CHIMBOTE CURSO: BROMATOLOGIA
DOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ A. Prueba Colorimétrica Del Etanol
FACULTAD: CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA PROFESIONAL: FARMACIA Y BIOQUIMICA
CENTRO ULADECH – CATÓLICA: TRUJILLO
NOMBRE DE LA ASIGNATURA: BROMATOLOGIA
CICLO ACADÉMICO: V
DOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ AGUILAR
INTEGRANTES:
GUERRA ARANDA ROY
QUISPE VILCHEZ IRENE
MARIÑOS GAVIDIA ZARELA
ALARCON HURTADO DEYSI
CASTILLO TASILLA CRISTIAN
CABANILLAS GONZALEZ FANY
GARCIA GUTIRREZ DIANA
AGUILAR AGUILAR IRVIN
MUÑOZ JIMENEZ YUDITH
SALAS VEGA KARLA
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DOCENTE: Q.F. MANUEL HERNANDEZ A. Prueba Colorimétrica Del Etanol
PRACTICA Nro. 01:
PRUEBA COLORIMETRICA DE ETANOL:
INTRODUCCION
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que
se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido
incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. (1)
Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso
se forma una mezcla azeotrópica.(2)
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas
alcohólicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta
un 50%). (3)
El alcohol etílico es la sustancia psicoactiva de mayor consumo en el mundo y en el Peru.
De acuerdo con el informe mundial sobre el consumo de drogas de la ONU de 2004, se
estima que en el mundo cerca de 2.600 millones de personas lo consumen ya sea en
forma ocasional, habitual, abusiva o adictiva. (4,5)
Durante el siglo XIX, la policía encargada de hacer cumplir la ley hacía frente al problema
de los abusos de alcohol encarcelando a los ebrios hasta que se les pasaran los efectos
del alcohol. En el siglo XX, la llegada de los transportes de alta velocidad y de
maquinarias complejas dieron alta prioridad a los test y pruebas de alcohol.(4)
Hasta la mitad de 1940, el principal método de medida de los niveles de etanol implicaba
la toma de una muestra de sangre, que posteriormente era analizada en un centro
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hospitalario mediante cromatografía de gases. Este sistema no era inmediato, necesitaba
excesivo tiempo y era un procedimiento caro y agresivo. (4)
En la década de 1950, las pruebas de etanol en sangre fueron reemplazadas por test de
alcoholemia, proporcionando resultados evidenciales para el procesamiento. El creador
del primer alcoholímetro fue Robert F. Borkenstein, quien diseñó en 1954 el “Breathalyzer”
(Breath= respiración, Analyse = análisis), que basa su funcionamiento en la relación que
existe entre la cantidad de alcohol ingerido, que se manifiesta en el aliento, y su
correlativa proporción en la sangre (Borkenstein, 1962). El método consistía en realizar
una profunda espiración a través de un pequeño tubo; el aliento burbujeaba en una
ampolla que contenía una disolución ácida (ácido sulfúrico 50%) de dicromato de potasio
(0,25%) con nitrato de plata (0,25%) como catalizador, y se comparaba
colorimétricamente mediante dos fotocélulas el cambio de color de la disolución con una
ampolla de referencia sin abrir, que es directamente proporcional a la cantidad de alcohol
en la muestra de aliento. El método permitía medir la concentración equivalente de
alcohol en sangre en tiempo real. En 1971, Richard A. Harte, utilizando la tecnología de
infrarrojos, inventa el “Intoxilyzer”, que fue el método principal de test de etanol en
respiración en EEUU a partir de la mitad de la década de 1980.(4,5)
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno del carbono
que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número
de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o
terciario. (6)
La oxidación de alcoholes primarios produce, primeramente, el correspondiente aldehído,
que fácilmente se oxida al ácido. (3)
Oxidación (pérdida de electrones): En una molécula ocurre cuando son removidos
hidrógenos o se añaden oxígenos.
Reducción (ganancia de electrones): En una molécula ocurre al añadir hidrógenos o
remover oxígenos.
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La adición de otros heteroátomos sobre una molécula es también oxidación (a menos que
el hidrógeno también se agregue) y remover heteroátomos es reducción (sin remover
hidrógenos).
En una reacción química se pueden sumar los estados de oxidación de los átomos de
carbono del sustrato y comparar con la suma del producto para comprobar si no hay
cambio neto, si hay aumento del estado de oxidación (oxidación) o si éste decrece
(reducción). (3-6)
El etanol así como los demás alcoholes tienes una características que es la de oxidarse
fácilmente frente a agentes oxidantes como el dicromato de potasio o el permanganato de
potasio. (2, 4)
El dicromato de potasio (K2Cr2O7) es una sal del hipotético ácido dicrómico (este ácido
en sustancia no es estable) H2Cr2O7. Se trata de una sustancia de color intenso
anaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgánicas puede provocar
incendios. (7)
El dicromato potásico se obtiene a partir del cromato potásico acidulando la
disolución correspondiente:
También se puede obtener por intercambio del catión a partir del dicromato de
sodio y cloruro de potasio:
El dicromato de potasio es tóxico. En contacto con la piel se produce
sensibilización y se pueden provocar alergias. Al igual que los cromatos, los
dicromatos son cancerígenos. En el cuerpo son confundidos por los canales
iónicos con el sulfato y pueden llegar así hasta el núcleo de la célula. Allí son
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reducidos por la materia orgánica presente y el cromo(III) formado ataca a la
molécula de la ADN. (3, 6,7.)
Entre los riesgos que puede provocar el dicromato de potasio está su capacidad
para corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio, así como
hígado y riñones, por lo que es peligroso inhalado, ingerido o por contacto con la
piel. En el ámbito ambiental, la sustancia es muy tóxica para los organismos
acuáticos. La sustancia puede causar efectos prolongados en el medio acuático
(7)
El permanganato de sodio (NaMnO4) es la sal sódica del ácido permanganésico.
En esta sal, el manganeso actúa con su mayor estado de oxidación, +7. El ion
permanganato MnO4- actúa como un poderoso oxidante. Al disolverse en agua
forma soluciones cristalinas de color púrpura intenso. Tiene un sabor dulce y es
incoloro. Se obtiene mediante la reaccion de hipoclorito de sodio ,sosa y dioxido
de manganeso de la siguiente manera:
2 MnO2 + 3 NaClO + 2 NaOH → 2 NaMnO4 + 3 NaCl + H2O
después eliminando el cloruro de sodio por cristalización fraccionada se obtiene
una solución de permanganato de sodio relativamente puro en algunos países de
Sudamérica esta prohibida su venta y distribución debido a su uso en la
manufactura de cocaína (8)
- PROBLEMA :
¿Cuál será la reacción del alcohol frente a agentes oxidantes como el dicromato
de potasio y el permanganato de potasio en medio ácido?
- HIPOTESIS :
o El alcohol se oxida cuando reacciona con agentes oxidantes fuertes como
el permanganato de potasio y el dicromato de potasio.
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o Las reacciones de oxido reducción se pueden manifestar por el cambio de
coloración de la solución.
o El dicromato de potasio cambia de color cuando se reduce, así como el
permanganato de potasio.
- OBJETIVOS:
o Realizar una reacción de oxido-reducción con el etanol y agentes
oxidantes.
o Observar la manifestación de una reacción de oxido-reducción a través de
la colorimetría.
o Interpretar los resultados de la práctica.
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MATERIAL Y PROCEDIMIENTO:
Materiales:
o 11 fiolas de 100ml
o 2 embudos de vidrio
o 11 pipetas 5ml
o 11 frascos de 50 ml
o soporte para frascos
o etanol absoluto 20ml
o Mezcla sulfocromica 30 ml.
o baño maría 100c x 15min
o agua destilada 1.5lt
o bebida alcohólica: pisco, vino, jonke
Procedimiento:
A) Preparación de solución madre de etanol:
Diluir una solución con 5.06ml de etanol absoluto, y agua destilada csp
100ml.
Preparación de las muestras problema:
- Distribuir en 10 fiolas colocando en cada una 1ml, 2ml, 3ml, 4ml, etc
respectivamente de la muestra patrón y luego aforar a 100 ml con H2O
destilada.
B) Reacción con Dicromato de Potasio (mezcla sulfocrómica):
Desecar el dicromato de potasio en la estufa por 2horas a 100ºC.
Pesar 8.53gr de dicromato de potasio y verter a una fiola 2L., luego agregar
agua destilada hasta 1L.
Colocar la fiola de 2L en un recipiente con hielo, luego agregar H2SO4 q.p.
hasta completar 2L. Luego forrar con una bolsa negra por 24h.
Luego de 24 horas si se observa una disminución en el volumen de la
mezcla aforar nuevamente con H2SO4 q.p. hasta completar los 2L
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Colocar luego 1ml. de mezcla sulfocromica en cada frasco (1ml, 2ml, 3ml,
etc.)
Embeber con 200 ul de las muestras problemas el papel toalla y tapar con
el tips.
Llevar a baño maría a 100ºC por 15 minutos. (Anexo Nro 01)
Reacción:
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C) Reacción con Permanganato de Potasio:
Pesar 0.3 gr. de permanganato de potasio y colocar en una fiola de 100ml,
luego aforar con agua destilada csp 100ml
Preparar 50 ml de H2SO4 al 50%
V1 X C1 = V2 X C2
V2= 50 X 50 / 98 = 25.5 ML H2SO4
25.5 ml. H2SO4 aforar a 50 ml con H2O destilada
Se prepara 10 tubos de ensayo con 2 ml. de H2SO4 y se agrega 2 gotas de
KMNO4.
Soplar por un sorbete en los tubos preparados y observar el cambio en la
coloración. (Anexo Nro 02)
Reacción:
CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4/H+ ---> CH3-COOH (ácido acético)
RCH2OH + KMnO4 RCOO-K
+ + MnO2 + KOH
Alcohol 1º Púrpura Sol. en H2O Pardo
H+
RCOOHUn ácido carboxílico
Insol. en H2O
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METODO: Reacción de oxido-reducción
Fundamento:
Se basa en la oxidación del etanol a medio ácido, por acción de la mezcla oxidante
KMnO4 y H2SO4, así como también por la acción de la mezcla sulfocrómica.
. La reacción se aprecia visualmente por el cambio de color de las mezclas al realizarse
una reacción de oxido-reducción con el alcohol.
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RESULTADOS:
Reacción con Dicromato de Potasio (mezcla sulfocrómica): (Anexo Nro. 03)
Solución problema Mezcla sulfocrómica Coloración resultante
1ml 1 ml Amarillo
3 ml 1 ml Amarillo anaranjado
7 ml 1 ml amarillo verdoso
10 ml 1 ml verde
Reacción con Permanganato de Potasio:
Solución problema
Aire expirado
Solución de permanganato
de potasio
Tiempo en
reaccionar
Coloración
resultante
Yonque 2ml H2SO4 + 2gotas de
permanganato de potasio en
un tubo de ensayo
15́ ´ De violeta intenso
a rosa pálido Pisco 30́ ´
Vino 55́ ´
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DISCUSION:
- La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno del carbono
que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número
de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o
terciario.
- Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehído.
- La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen realizar
empleando permanganato de potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se
juntan el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catálisis
de transferencia de fase.
- En la práctica observamos que los frascos son puestos en baño maria a 100ºC para
asegurarnos que el etanol embebido en el papel toalla se libere al volatilizarse a esa
temperatura y reaccione con la mezcla sulfocromica, ocasionando un cambio en la
coloración de esta por un reacción de oxido reducción.
- Se observa que al reaccionar el etanol con la muestra sulfocrómica esta vira de color del
naranja rojizo al amarillo y verde estas diferentes coloraciones se deben a la
concentración de alcohol en las muestras problema, virando el cambio de color del
naranja-amarillo-verde, según vaya del menos concentrado al más concentrado.
- El permanganato pasa de un color violeta intenso a un color rosa pálido al ser expuesto
a vapores de etanol, emitidos en el aliento de las personas que consumieron bebidas
alcohólicas, esto demuestra el poder reductor del etanol frente al permanganato.
- En todas las situaciones se observa el cambio de color en el permanganato del violeta
al rosa pálido, la diferencia se observa en el tiempo resultante para el cambio de color,
observándose que a mayor concentración de alcohol en la bebida alcohólica menor el
es tiempo en que se observa el cambio de color en la mezcla del permanganato de
potasio.
- Con ambos reactivos, dicromato y permanganato de potasio se realiza un análisis
colorimétrico cualitativo, ya que es difícil cuantificar a simple vista el cambio de color y
determinar una concentración precisa, esto se podría lograr con un fotocolorímetro o un
espectrofotómetro.
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RESUMEN Y CONCLUSIONES:
- De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para oxidar alcoholes, hemos
considerado los más comunes, aquellos que contienen Mn (VI) o Cr (VI). El
manganeso heptavalente en la forma de permanganato de potasio, KMNO4.
También se utiliza mucho el cromo hexavalente, en particular el ácido crómico, en
alguna forma elegida para la tarea que se desea desarrollar: ácido acuoso
K2Cr2O7.
- La realización de esta prueba es efectiva y práctica para la determinación de la
presencia de alcohol, pero hay que tener cuidado de ciertas consideraciones como son:
La de impedir que se introduzca dentro del frasquito saliva, ya que puede decolorar la
solución dando lugar a falsos positivos o interpretaciones erróneas.
- La reacción de oxido-reducción del alcohol con el dicromato de potasio y el
permanganato de potasio en medio ácido se puede observar por el cambio de
coloración de las soluciones.
- Se determino la presencia de alcohol etílico mediante la prueba cualitativa de oxido
reducción del alcohol (etanol), con el dicromato de potasio y el permanganato de potasio
que actúan como agentes oxidantes con el alcohol.
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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
1. Raymond Chang, Química Orgánica. Novena edición. Pag. 365, 456-459.
2. L.G. Wade, Jr. Quimica Organica. Segunda Edicion. Pag. 399,403-410.
3. ALCOHOL ETÍLICO: Un tóxico de alto riesgo para la salud humana socialmente
aceptado. Jairo Téllez Mosquera1, Miguel Cote Menéndez. [En línea]. Disponible
en:http://www.revmed.unal.edu.co/revistafm/v54n1/v54n1pdf/v54n1a4.pdf
4. Ferrari L.A. Alcohol etílico: Aspectos toxicológicos forenses, cálculosretrospectivos y
modificaciones postmortem. Bol. Asoc. Toxicol. Argent.63, 9-15 (2004).
5. ENCYCLOPEDIA OF TOXICOLOGY, 2da Ed. Vol. IV. Pag. 1023-1050.
6. Química Orgánica. Fundamentos Teórico-prácticos para el laboratorio. Lydia
Galagovsky Kurman. Editorial Universitaria de Buenos Aires. 1era Ed. 1995.Pag.
126-145.
7. Dicromato de potasio. [En línea]. [modificado el 21 feb 2012]. Disponible en
http://es.wikipedia.org/wiki/Dicromato_de_potasio
8. Permanganato de potasio. [En línea]. [modificado el 29 Abril 2012]. Disponible en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio
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ANEXO Nro 01
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ANEXO Nro 02
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ANEXO NRO 03