8/13/2019 Examen Qumica Organica 3 junio 2010

1/4

Examen Qumica Orgnica 3 Junio 2010 www biologi iberic com1. ESTRUCTURA Y ENLACE (0.8 + 0.7 = 1.5 puntos)

1.1.- Estructura y enlace de:

A) cidos carboxlicos y B) alquinos

Indica en cada grupo funcional: a) hibridacin de los tomos; b) tipos de enlace; c) ngulos de enlace;

d) s los hay, localizacin de pares de electrones sin compartir.

1.2.- En las siguientes estructuras identifica y seala mediante un crculo los siguientes heterociclos

aromticos: indol tiazol pirrol isoxazol pirimidina imidazol

HOOC

OH

N COOCH3O

N

OH

N N

N H

feromonade insectos

N NH2

NH2

N NH2

O N N

teobromina

N OH

cido lisrgico

N OH

HO N

N

H

cimetidina

COOHS N

N H

2. ESTEREOQUMICA (3 puntos)

Para cada par de molculas representadas a continuacin, indica si son ismeros constitucionales,

enantiomeros o diastereoismeros. Nombra cada uno de ellas, especificando la configuracin de los

estereocentros:

(a)H

CH3COOH

HO

HHO

HOOC

CH3 (b)

H OH

H3C

CH3

H3C

H

H

CH3

H H HO H

(c) CHCHCH2CH3

CH3

2 3(d) CN

H Br

HOHO

BrBr

H Br

CH2CN

8/13/2019 Examen Qumica Organica 3 junio 2010

2/4

Examen Qumica Orgnica 3 Junio 2010 www biologi iberic com3. REACTIVIDAD (2.5 + 3 = 5.5 puntos)

3.1.- Escribe las reacciones siguientes proponiendo la estructura de los productos de partida y de los

productos de reaccin; nombra tambin los productos que se obtienen:

a) (S)-1-bromo-3-metil-pentano + NaCN

b) 1-butanol + NaH, despus yodometano c)

propanal + NaOH (cat.)

d) cido (S)-2-amino-4-pentenoico + 1-propanol, H+ (cat.)

e) (Z)-5-ciclopropil-4-penten-2-ol + CrO3, H2O, H+

3.2.- Escribe los reactivos necesarios para que, llevando a cabo una reaccin de:

a) sustitucin y una de hidrogenacin, puedas transformar 5-bromo-3-metil-1-penteno en 3-metil-1-

pentanol

b) adicin y una de reduccin, puedas transformar 1-pentino en 2-pentanol

c) eliminacin y una de ozonolsis, puedas transformar 1-fenil-4-metil-1-ciclohexanol en 6-fenil-3-metil-

6-oxo-hexanal

Escribe la estructura del compuesto de partida, el intermedio y el final.

8/13/2019 Examen Qumica Organica 3 junio 2010

3/4

Examen Qumica Orgnica 3 Junio 2010 www biologi iberic com1.- Coloca los siguientes intermedios de reaccin en orden creciente de estabilidad, justifica la

respuesta escribiendo las estructuras resonantes, s las hay, para cada in.

- En las estructuras resonantes, indica el movimiento de electrones con flechas curvas.

- Especifica s las distintas estructuras resonantes son equivalentes o contribuyen en mayor o

menor medida al hbrido de resonancia

(Para visualizarlas mejor, escribe las estructuras desarrolladas y los electrones no enlazantes)

(a)H

NH3C CH3

(b)

O O O

OCH3

O

OCH3

8/13/2019 Examen Qumica Organica 3 junio 2010

4/4

Examen Qumica Orgnica 3 Junio 2010 www biologi iberic com2.- La reaccin de un ster consigo mismo en medio bsico se conoce como condensacin de Claisen y

permite transformar steres en -cetoesteres; los productos de la reaccin se aslan de la mezcla

neutralizando el medio bsico de la reaccin (etapa 5) por adicin de agua y cido. El mecanismo de la

reaccin se esquematiza a

continuacin:

H O O

etapa 1 H C C3

OCH3 H C C OCH3 A + CH3OH

H H

etapa 2 H C

O

C OCH3

H

+ H C

O

C OCH3

O

H3C C

O

CH2 C OCH3

H H OCH3

etapa 3

O

H3C C

O

CH2 C OCH3

O

H3C C

O

CH2C

OCH3 + CH3O

OCH3

etapa 4

O

H3C C

O

CH2C

OCH3+

CH3O

O

H3C C

O

CH C OCH3+

CH3OH

etapa 5

O

H3C C

O

CH C OCH3H3O

+O

H3C C

O

CH2C

OCH3 + H2O

En cada una de las etapas indica:

- La especie nuclefila y la especie electrfila

- El tomo nuclefilo y el tomo electrfilo.

- El movimiento de electrones que explique la formacin de los productos que se proponen.

- Dibuja la estructura resonante indicada con la letraA.

- Dibuja las estructuras resonantes que sean posibles para el anin que se obtiene en la etapa 4