UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

Escuela Académico Profesional de Ingeniería Textil y Confecciones

Informe laboratorio Nº 2

“ENSAYOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS”

CURSO: Laboratorio de Química Orgánica

FACULTAD: Ing. Industrial

E.A.P.: Ing. Textil y Confecciones

INTEGRANTES:

HORARIO:

MESA: 05

PROFESOR: César Canales Martínez

TABLA DE CONTENIDO

INTRODUCCION..............................................................................................2

OBJETIVOS......................................................................................................3

MATERIALES...................................................................................................4

MARCO TEORICO.........................................................................................5-6

SOLUBILIDAD..............................................................................................5

DEFINICION..............................................................................................5

FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD.............................................5

TIPOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS........................5-6

PARTE EXPERIMENTAL....................................................................................6

CLORURO DE SODIO COMO SOLUTO:..........................................................6

SOLUBILIDAD EN FRIO..........................................................................6-9

SOLUBILIDAD CON CALENTAMIENTO...........................................................9

CONCLUSION..........................................................................................10

ACIDO BENZOICO COMO SOLUTO............................................................9

SOLUBILIDAD EN FRIO........................................................................10-11

SOLUBILIDAD CON CALENTAMIENTO...............................................11-12

CONCLUSION..........................................................................................12

CUESTIONARIO..................................................................................12-17

CONCLUSIONES.........................................................................................17

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS..............................................................18

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DIFERENCIACION Y RECONOCIMIENTO DE

SUSTANCIAS INORGANICAS Y ORGANICAS

INTRODUCCION

La solubilidad de un compuesto se entiende como la cantidad maxima en la que el soluto puede disolverse en volumen de liquido.

El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.

Cuando una sustancia se disuelve en otra, las particulas del soluto se distribuyen a traves del solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondian a las moleculas del solvente. En un liquido, las molesculas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molecula de soluto se reemplaza a una del solvente, depende de:

Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente. Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto. La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente.

Las sustancias que muestran fuerzas de atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo semejante”.

La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:

La naturaleza de los componentes

Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades, más fácilmente forman soluciones.

Temperatura

Los cambios en temperatura cambia la solubilidad del soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como Ca (OH)2 y el CaCrO4 que son más solubles en frio que en caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.

Presión

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Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de un gas en líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido prácticamente independiente de la presión.

OBJETIVOS

Determinar de manera experimental la solubilidad de ciertos elementos en disolventes orgánicos.

Afianzar los conocimientos teóricos sobre la influencia de ciertas condiciones que modifican la solubilidad como es el caso de la temperatura.

Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección de compuestos químicos.

Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes solventes.

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MATERIALES

TUBOS DE ENSAYO ACIDO BENZOICO

MECHERO DE ALCOHOL BENCINA

ALCOHOL DE 96° ALCOHOL DE 70°

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MARCO TEORICO

SOLUBILIDAD

DEFINICIÓN La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto así como la temperatura y la presión del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía.

La relación del soluto y solvente está determinado por su polaridad ya que ambos en sus moléculas presentaran un desplazamiento relativo a sus centros eléctricos.

FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD Temperatura:

Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca ¿ y el CaCrO4 que son mas solubles en frio que en caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.

En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de disolución del soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse.

Presión:

Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es prácticamente independiente de la presión.

TIPOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS ORGANICOS Solubilidad en agua:

En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones.

Solubilidad en Etanol:Los compuestos orgánicos solubles en Etanol poseen polaridad “media”. El etanol en su molécula posee parte hidrofilia, por lo tanto tiene la particularidad de mezclarse bien con las sustancias de características parecidas. Entonces en el alcohol se disuelven mal los compuestos fuertemente apolares. Excepción podría ser el agua, que tiene ilimitada solubilidad en alcohol, pero aquí influye su bajo peso molecular y su capacidad de introducirse en los espacios vacíos entre las moléculas de alcohol.

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Solubilidad en Butanol:Así como en el etanol, la solubilidad del butanol reside en el grupo OH incorporado a la molécula de alcano respectiva. Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofilico, debido a su afinidad con esta y con sustancias medio polares.

Solubilidad en Bencina:

La bencina, también llamada éter de petróleo, es una mezcla liquidad de diversos compuestos volátiles, muy inflamables. En general las sustancias no polares se disuelven en bencina. Esto depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares.

PARTE EXPERIMENTAL

1. CLORURO DE SODIO (NaCl)

a) SOLUBILIDAD EN FRIO:

Colocamos en cada uno de los 5 tubos de ensayo 0.1 g de NaCl.

Tubo N°1

- Agregamos 1mL de agua (H2O) y agitamos la muestra.

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RESULTADOS:

Observamos que el cloruro de sodio si se solubiliza en agua destilada.

El cloruro de sodio es una sustancia iónica soluble (tiene un enlace iónico), por lo tanto al contacto con el agua, se separará en sus respectivos iones, Na+ y Cl- que quedan rodeados de moléculas de H2O.

La solubilidad es de 359 g/L a 20ºC. Su solubilidad es prácticamente independiente de la temperatura.

NaCl + H2O ----- Na+ + Cl-

Tubo N°2

- Agregamos 1mL ETANOL 70° y agitamos la muestra.

RESULTADOS:

Observamos que al principio el NaCl no se solubilizaba, luego agregamos 2 mL más de etano 70° por lo se logró ver una ligera solubilidad.

Tubo N°3

- Agregamos 1mL ETANOL 96° y agitamos la muestra.

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RESULTADOS:

Observamos que el NaCl no se solubiliza. Por lo que agregamos 2mL más de etanol, sin embargo la no solubilidad del cloruro de sodio seguía presente.

Tubo N°4

Agregamos 1mL BUTANOL y agitamos la muestra.

RESULTADOS:

Observamos que el NaCl no se solubiliza.

Tubo N°5

Agregamos 1mL BENCINA y agitamos la muestra.

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RESULTADOS:

Observamos que el NaCl no se solubiliza, ya que es un compuesto iónico y por tanto fuertemente polar.

b) SOLUBILIDAD CON CALENTAMIENTO

Debido a que el NaCl no presento solubilidad con unos disolventes en frio, a cada tubo de ensayo lo pusimos a calentar en baño maría, agitábamos constantemente hasta ebullición.

Tubo N°1 (NaCl, H2O)

Se pudo observar que la solubilidad del NaCl en agua no depende de la Temparatura.

Tubo N°2 (NaCl y Etano 70°)

Se observó que el NaCl presento una mayor solubilidad en calor, sin embargo no fue del todo ya que todavía podíamos apreciar un poco de soluto.

Tubo N°3(NaCl y Etano 96°)

No observamos solubilidad del NaCl.

Tubo N°4 (NaCl y Butanol)

No observamos solubilidad del NaCl.

Tubo N°5

No observamos solubilidad del NaCl.

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Conclusión:

DISOLVENTE Agua ETOH70° ETOH96° Butanol BencinaSolubilidad en frio

Si (+++) Si (+) No No No

Solubilidad en caliente

Si (+++) Si (++) No No No

Formación de cristales

No No No No No

2. ACIDO BENZOICO (C6H5COOH)

a) SOLUBILIDAD EN FRIO:

Colocamos en cada uno de los 5 tubos de ensayo 0.1 g de NaCl.

Tubo N°1

- Agregamos 1mL de agua (H2O) y agitamos la muestra.

RESULTADOS:

No observamos la solubilidad del ácido benzoico.

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C6H5COOH + H2O <=> C6H5COO- + H3O+

Tubo N°2

- Agregamos 1mL ETANOL 70° y agitamos la muestra.

RESULTADOS

C6H5COOH + CH3CH2OH <=> C6H5COOCH2CH3

En general un ácido orgánico con un alcohol producen un ester en medio acido, en este caso ácido benzoico + etanol dan benzoato de etilo

Tubo N°3

- Agregamos 1mL ETANOL 96° y agitamos la muestra.

Tubo N°4

- Agregamos 1mL BUTANOL y agitamos la muestra.

Tubo N°5

- Agregamos 1mL BENCINA y agitamos la muestra.

b) SOLUBILIDAD CON CALENTAMIENTO

Debido a que el ACIDO BENZOICO no presento solubilidad con EL AGUA en frio y para observas cuanta influencia tiene la Temperatura, a cada tubo de ensayo lo pusimos a calentar en baño maría, agitábamos constantemente hasta ebullición.

Tubo N°1 (C6H5COOH , H2O)

Se pudo observar que ACIDO BENZOICO en agua a Temperatura alta si se solubiliza con el agua.

Tubo N°2 (C6H5COOH y Etanol 70°)

Se observó que el Ácido Benzoico presento una total solubilidad en calor,

Tubo N°3(C6H5COOH y Etanol 96°)

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Se observó que el Ácido Benzoico presento una total solubilidad en calor,

Tubo N°4 (C6H5COOH y Butanol)

No influye el calor. La solubilidad del ácido benzoico se presenta en las dos pruebas.

.

Tubo N°5 (C6H5COOH y bencina)

No observamos solubilidad del C6H5COOH.

Conclusión:

DISOLVENTE Agua ETOH70° ETOH96° Butanol BencinaSolubilidad en frio

No Si (++) Si (++) Si (+++) Si (+)

Solubilidad en caliente

Si (+++) Si (+++) Si (+++) Si (+++) No

Formación de cristales

cristales No No No cristales

CUESTIONARIO

1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿qué relación tiene la polaridad del soluto y el solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.

Al momento de realizar el experimento utilizamos dos solutos entre los cuales estaba en cloruro de sodio de tipo polar que se aprecia que pudo disolverse en agua otro compuesto polar, pero al momento de hacer el experimento con la bencina un solvente no polar no se presentó el mismo resultado.

Con lo que se llega a la conclusión de que la relación de polaridad es importante al momento de ver la solubilidad debido a que como se puede observar un soluto polar se puede disolver en un solvente polar, pero un soluto polar no se puede disolver en un solvente no polar.

Si se presenta la misma polaridad entre soluto y solvente se puede ver como se disuelve el soluto en caso contrario no se podrá apreciar nada.

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2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.

La constante dieléctrica o permisividad relativa de un medio continuo es una propiedad

macroscópica de un medio dieléctrico relacionado con la permisividad eléctrica del medio.

En comparación con la velocidad de la luz, la rapidez de las ondas electromagnéticas en un

dieléctrico es:

Donde c es la velocidad de la luz en el vacío y v es la velocidad de la onda electromagnética

en el medio con permisividad relativa .

La constante dieléctrica es una medida de la permisividad estática relativa de un material,

que se define como la permisividad absoluta dividida por la constante dieléctrica.

La escala ascendente de los solventes se presenta a continuación:

Benceno Butanol Etanol 70 Etanol 96 Agua

Constante

Dieléctrica

2.2 18 24 24 82

3. ¿QUE RELACION TIENE LA ESTRUCTURA MOLECULAR CON LA SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS PARTICIPANTES?

Al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el soluto como el solvente; gracias a ello se puede notar que las sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atómico de manera que su naturaleza polar sean similares.

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4.- ¿Qué es el momento dipolar?

El momento dipolar de enlace, también llamado momento dipolar químico, se puede definir como la magnitud de la polaridad en un enlace.Cuando dos átomos se hallan enlazados químicamente, y sus electronegatividades son distintas, el de mayor electronegatividad atraerá a los electrones hacia sí, dando lugar a dos cargas opuestas en el enlace.

El momento dipolar de enlace es el producto entre el valor de las cargas y la distancia que las separa, o sea la longitud del enlace. Así, tenemos el momento dipolar de enlace (μ), definido de la siguiente manera:

El valor q sería el porcentaje de las cargas compartidas que son atraídas por en átomo en cuestión. Es decir, un átomo con mayor electronegatividad, atraerá los electrones de enlace hacia sí en mayor medida.La unidad del momento dipolar usualmente son los Debyes. 1 Debye es igual al 1 Armstrong por 1 estatocoulombio.

Los momentos dipolares en moléculas diatónicas varían entre 0 y 11 D. Para poner ejemplos de los extremos, la molécula Cl2 tiene un momento dipolar de 0, o sea que es apolar, mientras de la molécula de KBr en estado gaseoso tiene un momento dipolar de 10,5 D, siendo altamente polar.El momento dipolar de enlace se puede representar con vectores, paralelos al eje de enlace. La dirección del vector siempre es hacia el átomo con mayor electronegatividad.

Supongamos una molécula de dióxido de carbono, como vemos en la figura de arriba. Según la diferencia de electronegatividad entre los átomos de oxígeno y carbono, el momento dipolar debería ser distinto de cero. Sin embargo está demostrado experimentalmente que la molécula de dióxido de carbono es apolar. Esto de explica por la geometría de la molécula y la dirección de los vectores μ. Dado que los dos átomos de oxígeno se encuentran a ambos lados del átomo de carbono, los vectores μ se cancelan al ser sumados vectorialmente. Con esto queda demostrado que la polaridad de una molécula depende de los momentos dipolares de enlace así como de la geometría molecular determinada por la teoría de repulsión de los electrones de la capa de valencia (TREPEV). Es decir que debemos considerar el momento dipolar de una molécula como la suma vectorial de los momentos dipolares parciales de cada enlace.

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5. Escriba las estructuras químicas de los solutos y solventes utilizados en la práctica, indicando si es polar o no polar.

SOLUTOS:

A. CLORURO DE SODIO:Compuesto polar

B. ACIDO BENZOICO:

Compuesto polar

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SOLVENTES:

A. AGUA DESTILADA Compuesto polar

B. ETANOL 70°

Compuesto polar

C. ETANOL 96°

Misma estructura que el de 70°, diferencia muy marcada en polaridad debido a que el etanol de 70° es más polar que el de 96° por tener menos concentración de alcohol.

D. BUTANOL Compuesto polar

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E. BENCINA

Compuesto apolar

CONCLUSIONES

Los compuestos orgánicos e inorgánicos presentan diferencias también en el caso de la solubilidad como se pudo ver en este experimento con respecto a los resultados obtenidos.

La polaridad es un factor que influye en la solubilidad como los resultados probaron con respecto a compuestos de distinta polaridad como los de misma polaridad.

Al probar la solubilidad el medio puede cambiar los resultados que se obtendrían como el medio frio y el medio caliente dan distintos resultados o en ocasiones no causan ninguna variación.

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REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

https://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_de_un_disolvente http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/constante

%20dielectrica%20agua.html http://html.rincondelvago.com/solubilidad-en-compuestos-

organicos.html Curso práctico de química orgánica Brewster, R.Q. http://menteacida.com/zingerone.html

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