enlace covalente hibridacion

U.T.F.S.M. Q. & S.

Enlace C-C, Hibridación de orbitalesEnlace C-C, Hibridación de orbitales

Orbitales híbridos sp3:



sp3

sp3

sp3

sp3

Geometría (forma) molecular tetraédrica

Los 4 orbitales sp3 tienen ángulos de 109,5º entre sí y forman un tetraedro.

Enlace C-C, Hibridación de orbitales


p



Geometría (forma) molecular triangular plana Los 3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º entre sí y formando un triangulo.El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano.

Vista superior

Vista lateral

sp2

sp2

sp2

sp2sp2

sp2

p

Enlace C-C, Estructura del electrónica del Enlace C-C, Estructura del electrónica del CC


Orbitales híbridos

sp:

p

p

Enlace C-C, Hibridación de orbitales

Orbitales híbridos

sp:sp sp

p

p

Geometría (forma) molecular lineal Los 2 orbitales sp están alineados (180º). Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta línea.

Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen

Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está determinada por los por los ángulos entre estos orbitales:

o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2)

o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°. Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?.

o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro:

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen

Enlace C-C, Enlaces sigma y pi Como dijimos el enlace covalente se produce por

solapamiento de orbitales atómicos (hibridados o no)

Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces)

Enlace sigma σp-p (solapamiento lineal)

Enlace pi πp-p

(solapamiento lateral)

Enlace C-C, Orbitales Moleculares

La “teoría del orbital molecular”, supone que cuando dos orbitales atómicos se solapan para formar un enlace, forman un orbital molecular, en el que “estarán” los dos “electrones compartidos”.

Este orbital “pertenece” a toda la molécula (o a los 2 átomos enlazados)

Este modelo intenta calcular directamente estos orbitales moleculares (su forma, etc.).

Matemáticamente es más complicado que la teoría del enlace de valencia (pero ambas teoría llegan a las mismas conclusiones)

De forma muy resumida la teoría afirma que por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares.

Enlace C-C. Orbitales Moleculares Por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se

unen, se forman 2 orbitales moleculares:o 1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la

probabilidad de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona internuclear) es muy alta.

Contrarresta la repulsión de los núcleos y colabora mantenerlos unidos

o 1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona internuclear) es baja

No colabora mantener unidos los átomos

Enlace C-C, Enlaces Moleculares Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor

energía que los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital enlazante

Enlace C-C, Enlaces Moleculares

Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital enlazante

Enlace C-C, Enlaces MolecularesEnlace C-C, Enlaces Moleculares

Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H sigma sp3-s

(σsp3-s )

Representación de orbitales

Molécula de metano(representación de varillas

y de esferas)

Fórmula molecular (desarrollada)

Ejemplo 2: Etano:

o Enlaces simples C-H: sigma sp3-s (σsp-

s )

o Enlace simple C-C: sigma sp3-sp3 (σsp3-

sp3 )

Molécula de Etano(representación de varillas

y de esferas)



Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos

Ejemplo 3: Eteno:

Molécula de Eteno(representación de varillas)


o Enlaces simple C-H: sigma sp2-so Enlace doble C-C:

o 1 sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)

o 1 pi p-p (πp-p ) Representación de orbitales


Ejemplo 3: Eteno:

Molécula de Eteno(representación de varillas

y de esferas)



o Enlaces simple C-H: sigma sp2-so Enlace doble C-C:

o 1 sigma sigma sp2-sp2 (σsp2-

sp2)

o 1 pi p-p (πp-p )


Ejemplo 4: Etino: o Enlaces simple C-H: sigma sp-so Enlace triple C-C:

o 1 enlace “sigma” sp-sp

(σsp-sp)

o 2 enlaces “pi” p-p (πp-p )


Fórmula molecular

(desarrollada)

Molécula de Etino(representación de varillas)


El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales). Hibridación sp2:

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

Hibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin

hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Hibridación sp3 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”

(frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos

distintos. Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridacion de orbitales, resumenHibridacion de orbitales, resumen

Hibridación sp2 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin

hibridar) que formará un enlace “” (lateral) Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares

electrónicos compartidos con el mismo átomo. Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Hibridación sp 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)

que formarán sendos enlaces “” Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares

electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.

Geometría lineal: ángulos C–H: 180º y distancia CC < C=C < C–C Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Hibridacion de orbitales, resumenHibridacion de orbitales, resumen

Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:

CHC–CH2 –CHO;

sp sp sp3 sp2

CH3 –CH=CH–CN

sp3 sp2 sp2 sp

enlace covalente hibridacion

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