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3 Los glúcidos
1. Características generales. Clasificación.2. Los monosacáridos.
1. Características físicas y químicas. Isomería2. Ejemplos y funciones.
3. Oligosacáridos1. El enlace O-glucosídico.2. Disacáridos de interés biológico.
4. Polisacáridos.1. Concepto y propiedades. Clasificación.2. Homopolisacáridos.3. Heteropolisacáridos
6. Glúcidos con parte no glucídica.
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1. Características generales. Clasificación
Composición: C, H, OProporción: (CH2O)n
Mal llamados Hidratos de Carbono o azúcares (no todos son dulces)
En todos los glúcidos hay un grupo
carbonilo (1 C unido por doble enlace a un oxígeno). Puede ser aldehído o cetona
Realmente son polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas
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El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
Su fórmula general suele ser
(CH2O)n
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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
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CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas
ÓSIDOS
• Los más simples• No hidrolizables• Tienen entre 3- 9 átomos de C• Monómeros a partir de los
cuales se originan los demás glúcidos
• Unión de monosacáridos por enlace O-glucosídico
• Sufren hidrolisisis por enzimas hidrolíticos (dan monosacáridos)
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GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
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GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
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GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
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GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Disacáridos
Trisacáridos
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GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Disacáridos
TrisacáridosHomopolisacáridos
Heteropolisacáridos
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GLÚCIDOS
Monosacáridos u OSASAldosas y Cetosas
ÓSIDOS
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
Heptosas
Holósidos Heterósidos
Oligosacáridos Polisacáridos
Disacáridos
TrisacáridosHomopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucoproteidos
Glucolípidos
Glúcidos de los ácidos nucleicos
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2. Los monosacáridos
•Monómeros de los glúcidos•Son utilizados directamente por la célula como fuente de energía
PROPIEDADES FISICAS•Sólidos cristalinos e incoloros•Solubles en agua•Sabor dulce
PROPIEDADES QUÍMICAS•Moléculas entre 3 – 9 átomos de C.•Estructura carbonatada sin ramificar. Todos los C con la función alcohol, exceptouno que posee un grupo carbonilo (aldehído o cetona)Se nombran:Función (aldo o ceto) + nº carbonos + osa
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Carácter reductor. Reactivo de Fehling
Al ceder electrón, el ion cúprico (Cu2+ ) se reduce a ion cuproso (Cu+), mientras que el grupo carbonilo del azúcar (-CO-) se oxida a ácido carboxílico (-COOH).
Esta es la base de la reacción de Fehling, que se utiliza para identificarlos
Reducción del reactivo de FehlingEl cambio de color revela la presencia de glúcidos
+ 1e-Cu2+
(CuSO4)Cu+
(Cu2O)
Todos los monosacáridos poseen carácter
reductor (son capaces de oxidarse, pierden
electrones, por la presencia de grupos
aldehídos y cetona). Al oxidarse, ceden el
electrón a otra sustancia, que cuando los acepta, se reduce y
libera energía
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Los monosacáridos
PolihidroxiacetonaPolihidroxialdehído
Monosacárido Monosacárido + H2OMonosacárido OH MonosacáridoH+
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ISOMERÍAS• Basada en la existencia
de Carbonos asimétricos.• Cuando las cuatro
valencias del Carbono son diferentes.
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Los glúcidos
¿Cuántos carbonos asimétricos ves en
cada uno?
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TIPOS DE ISOMERÍAS
ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
(Basada en C asimétrico)
ENANTIÓMEROS (D y L)
DE POSICIÓN.
ÓPTICA (dextrógiro (+) y levógiro(-))
DE FUNCIÓN: grupos funcionales distintos (aldehídos y cetonas)
ESTRUCTURAL
ISOMERÍA
EPÍMEROS (DIASTEREOISÓMEROS)
Isomería: compuestos que aún siendo
diferentes tienen la misma fórmula
molecular
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ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Dihidroxiacetona Gliceraldehído
Compuestos con idéntica fórmula molecular, (C3H6O3) pero poseen diferentes grupos funcionales
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ESTEREOISOMERÍA1. ENANTIÓMEROS
La posición de todos los –OH de los carbonos asimétricos varía. (imágenes especulares).
Se distingue D y L
D: último –OH más alejado del grupo carbonilo a la derecha.
L: último –OH más alejado del grupo carbonilo a la izquierda
Aldosas
D-eritrosa L-eritrosa
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Estereoisomería
D-eritrosa L-eritrosa
D-eritrulosa L-eritrulosa
Aldosas
Cetosas
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ESTEREOISOMERÍA2. EPÍMEROS O DIASTEREÓISÓMEROS
Estereoisómeros que presentan la misma forma (D o L), y no son imágenes especulares. Se diferencian en la posición de un único carbono asimétrico
Éstos tienen distinto nombre.
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ACTIVIDAD ÓPTICA
Característica o Propiedad diferenciadora de los monosacáridos
Al pasar la luz polarizada por una disolución de un monosacárido, esta luz se desvía hacia:
- Derecha (+): DEXTRÓGIRO
- Izquierda (-): LEVÓGIRO
MUTARROTACIÓN: Modificación en la actividad óptica
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ISOMERÍA ÓPTICA
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L-gliceraldehído
Triosas
Dihidroxiacetona
C3H6O3
Gliceraldehído
D-gliceraldehído
SON INTERMEDIARIOS METABÓLICOS, NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS
Para calcular el número de estereoisómeros: 2n (la ½ D y la ½ L)N = nº de carbonos asimétricos
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Triosas
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D-gliceraldehído L-gliceraldehído
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Tetrosas
D-eritrosa L-eritrosaD-eritrulosa L-eritrulosa
AldosasCetosas
C4H8O4
Para calcular el número de estereoisómeros: 2n (la ½ D y la ½ L)N = nº de carbonos asimétricos
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Pentosas
Para calcular el número de estereoisómeros: 2n (la ½ D y la ½ L)N = nº de carbonos asimétricos
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Pentosas
Ribosa: Constitución nucleótidos ARN y ATP.Desoxirribosa: derivado de la ribosa. Participa en la constitución de nucleótidos del ADN
Xilosa: interviene en la composición del polisacáridos xilana, presente en maderas, Huesos de ciertos frutos (melocotón…)Ribulosa: cetopentosa, sirve de sustrato sobre el que se fija el CO2 durante la fotosínteis
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Pentosas
Ribosa
D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa
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Hexosas
D-glucosa
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
D-glucopiranosa
Enlace hemiacetálico: reacciona el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal. No implica ganancia ni pérdida, sino reorganización
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Hexosas
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Conformación de silla
Conformación de nave
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Hexosas
α-D-glucopiranosaβ-D-glucopiranosa
β-D-galactopiranosa
Azúcar de la uva. Abundante en todos los vegetales, libre (en frutos) como en
polisacáridos (almidón) o celulosa).En animales libre en sangre 1 g/L y
polimerizado como glucógeno (hígado, músculo esquelético)
No libre. Forma disacárido lactosa (leche)
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Hexosas
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β-D-fructofuranosa
Dos formas distintas de pintar a la fructosa
Cetohexosa, en estado libre en las frutas, la miel… También en líquido seminal
Asociada a la glucosa forma la sacarosa.En el hígado se transformaaen glucosa, por lo que
posee el mismo poder alimenticio que esta
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Enlace O-glucosídico
+Monosacárido 1 Monosacárido 2
Disacárido
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Nomenclatura: primer monosacárido (-osil) (carbonos enlazados) segundo monosacárido (-osa/osido)
α – D- glucopiranosil (1-4) α – D- glucopiranosa
α – D- glucopiranosil (1-2) β – D- fructofuranosido
Como no queda libre ningún carbono carbonílico, el disacárido resultante no puede reducir el reactivo de Fehling y pierde el
carácter reductor.
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Enlace N-glucosídico
β-glucosa
β-glucosamina
β-N-acetil-glucosamina
R▬NH2
R▬OH
R’▬CO▬CH3
R’▬H
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Disacáridos
Maltosa
Sacarosa
Lactosa
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Maltosa.- Es el azúcar de malta. Cuando germina la cebada y se tuesta se obtiene la malta, utilizada en la fabricación de la cerveza y como sucedáneo del café. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).
α -D-glucosa (1-4) α –D.glucosa
α -D-glucopiranosil (1-4) α –D.glucopiranosa
El enlace alfa es fácilmente hidrolizable
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Sacarosa.- Azúcar doméstico. Aparece en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. Enlace dicarbonílico. No posee carácter reductor (no tiene libre ningún –OH hemiacetálico) , componente principal de la savia elaborada. El enlace alfa es fácilmente hidrolizable
α -D-glucosa (1-2) β –D fructosa
α -D-glucopiranosil (1-2) β –D fructofuranosa
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Lactosa.- Se encuentra libre en la leche de mamíferos. Enlace monocarbonílico. Azúcar reductor. Tras la disminución de la síntesis de la enzima lactasa, tras la infancia, algunas personas tienen dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia.
β -D-galactosa (1-4) β –D.glucosa
β -D-galactopiranosil (1-4) β –D.glucopiranosa
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Celobiosa.- Procede de la hidrólisis de la celulosa. Una molécula de glucosa se encuentra invertida, respecto a la otra y el enlace es dificilmente hidrolizable.
β -D-glucosa(1-4) β –D.glucosa
β -D-glucopiranosil1-4) β –D.glucopiranosa
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POLISACÁRIDOS. CLASIFICACIÓN
POLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOSHOMOPOLISACÁRIDOS
Hemicelulosa
Pectinas
Agar-agar
Peptidoglicanos
Protombinas
Estructurales Reserva
Celulosa Quitina
Almidón
Glucógeno
Inmunoglobulinas
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POLISACÁRIDOS• Polímeros: Formados por la unión de muchos monosacáridos: de 11 a cientos de miles.• Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.• Peso molecular elevado. • No tienen sabor dulce. •No cristalinos• Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales. • No poseen poder reductor.
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ENLACES α: más débiles, se rompen y forman fácilmente.
Reserva energética.
ENLACES β: más fuertes, más estables y más resistentes. Función
estructural.
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ALMIDÓN • Definición. Reserva, vegetal
• Compuesto por dos polisacáridos:
– Amilosa: Cadenas largas no ramificadas, helicoidales de α-D-glucosa unidas mediante enlaces α (1-4)
– Amilopectina: Ramificada. Esqueleto de monómeros de glucosa no ramificadas y puntos de ramificación con enlaces α (1-6) cada 15 o 30 monómeros.
• Proceden de la polimerización
de la glucosa α sintetizada en la fotosíntesis.
• Principales fuentes de almidón: semillas cereales (trigo, maíz, arroz), legumbres, tubérculos. Sustancia mayoritaria de harinas.
• A partir del almidón las plantas obtienen energía sin necesidad de luz (imprescindible de noche y para supervivencia de semillas).
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Polisacáridos (I) (almidón)
Gránulo de almidón
Amilosa y amilopectina
Enlace α (1-4)
Punto de ramificación α (1-6)
Cadenas de polímeros de glucosa
MÁS POLISACÁRIDOS
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ALMIDÓN AL ELECTRÓNICO
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Hidrólisis almidón
Gránulo de almidónGlucosa + maltosa + dextrinas límites
ALMIDÓNAmilasas (las α amilasas hidrolizan al azar los enlaces 1-4)
Glucosa Glucosa
Enzima desramificante(hidroliza enlaces 1-6)
Maltasa
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Polisacáridos (I) (glucógeno)
Reserva energética, animales
Localización: interior hepatocitos (gránulos), células músculo esquelético (se hidroliza
fácilmente)
Constitución similar a la amilopectina, con enlaces α(1-4), aunque posee más
ramificaciones en α(1-6), aproximadamente 1 cada 8 ó 12 monómeros.
La síntesis y degradación de almidón y glucógeno tienen lugar en sus extremos no reductores (al final de cada ramificación. Cuanto más ramificado esté más rápida
será la degradación del glucógeno y el suministro de azúcar.
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Polisacáridos (II) (celulosa )
Celobiosa
Quitobiosa
Polímero lineal de moléculas de β-D-glucosas con enlaces β. Cada polímero contiene entre 150 – 5 000 celobiosasEnlaces de hidrógeno intracatenarios entre glucosas de una misma cadena.Cadenas paralelas no ramificadas. Enlaces de hidrógeno intercatenerios (confiere gran resistencia a la celulosa)
-60 – 70 cadenas de celulosa = micela de celulosa- 20 – 30 micelas = microfibrilla- Unión de microfibrillas = fibras de celulosa
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FIBRAS CELULOSA
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ESTRUCTURA CELULOSA
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ESTRUCTURA CELULOSA
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Enlace β inatacable por las enzimas digestivas humanas (sin interés alimentario).Microorganismos de la flora intestinal de herbívoros rumiantes.Intestino de termitas, protozoos xilófagos.
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Polisacáridos (II) (quitina)
Quitobiosa
Polímero de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1-4).Forma parte del exoesqueleto de artrópodos y de las paredes celulares de los
hongos. En crustáceos lleva asociado carbonato cálcico (proporciona más dureza)
Estructura similar a la celulosa y, como ella, forma capas alternas (confiere a los organismos gran capacidad de resistencia y dureza).
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Heterolisacáridos
Polisacáridos en cuya composición intervienen 2 ó más monosacáridos (o sus derivados) que se repiten periódicamente.
VEGETALES(función estructural)
PEPTIDOGLUCANOS O MUREÍNAS
(función estructural)
GLUSOSAMINOGLUCANOS(antes llamados mucopolisacáridos)
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HETEROPOLISACÁRIDOS• Hemicelulosa:
– Formado por cadenas de Glucosas β, con ramificaciones de galactosa, xilosas… que establecen unión con las cadenas de celulosa.
– En pared celular , recubre las fibras de celulosa.
• Pectina: Otro componente de la pared celular vegetal, también ramificada muy hidratado. Polímero del ácido galacturónico (derivado de la galactosa). En pared celular de vegetales. Abunda en manzana, pera, membrillo.
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HETEROPOLISACÁRIDOS• Gomas:Polímero de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico, con función defensiva en plantas. La secretan al exterior en zonas abiertas por golpes o traumatismos. Eje: goma arábiga (interés industrial para pinturas y pegamentos)
• Agar-agar:Polímero de D y L galactosa que se
extrae de las algas rojas. Actúa como espesante en líquidos (industria alimentaria) y como base para elaborar medios nutritivos sólidos en microbiología.
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Peptidoglucanos o mureínas: Polímeros de N-A-G y N-A-M unidos por enlaces beta (1-4). A esta cadena se unen cadenas
cortas de aminoácidos.Función estructural: pared bacteriana (protege a la bacteria de la
deformación o destrucción en condiciones osmóticas desfavorables)
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GLUCOSAMINOGLUCANOS• Ácido hialurónico: en tejido conjuntivo, humos vítreo del ojo y líquido sinovial.•Heparina: en pulmón, hígado y piel, Anticoagulante. (impide el paso de protombina a trombina)
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HETERÓSIDOSGLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS
CON PROTEÍNAS
GLUCOPROTEÍNAS: Protrombina, FSH, LH
PROTEOGLUCANOS: Paredes bacterianas
LIPOPOLISACÁRIDOS: Bacterias
CON LÍPIDOSGLUCOLÍPIDOS: Gangliosidos y Cerebrósidos
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Glúcidos asociados a otras moléculas
GlucoproteínasProteoglucano Peptidoglucano
LA LUPA AMPLÍA LA IMAGEN
Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína
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Glúcidos asociados a otras moléculas
GlucoproteínasProteoglucano Peptidoglucano
Ácido hialurónico
LA LUPA AMPLÍA LA IMAGEN
Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína
![Page 68: Ud.3. glucidos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022081715/5490ff5cb4795936048b4937/html5/thumbnails/68.jpg)
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Glúcidos asociados a otras moléculas
GlucoproteínasProteoglucano Peptidoglucano
Ácido hialurónico
Condroitín sulfato
Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína
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FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
1.- ENERGÉTICA
DISACÁRIDOS: Lactosa
MONOSACÁRIDOS: Glucosa
POLISACÁRIDOS: Celulosa, Quitina
3.- ESTRUCTURALMONOSACÁRIDOS: Ribosa, Desoxirribosa
2.- RESERVA ENERGÉTICA Polisacáridos: Almidón
4.- METABÓLICAS: Ribulosa: Fijación del CO2; Hormonal: FSH