3 clase glucidos (1)
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( CARBOHIDRATOS,
HIDRATOS DE CARBONO
AZÚCARES O SACÁRIDOS )
Lic. Carlos Alfonso Lemos Dukmak
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DEFINICION Son biomoleculas conformadas por C, H, O en
proporcion 1:2:1 y su formula minima es CH2O
Siempre tienen un grupo carbonilo, que puede seraldehido en el C1 o cetona en el C2 y un grupohidroxilo en cada uno de los demas carbonos, por estose pueden definir como polihidroxialdehidos opolihidroxicetonas.
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C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
C
CH2OH
O
H
D-Glucosa
CH2OH
C O
C
C
C
CH2OH
HHO
OHH
OHH
D-Fructosa
C
CH OH
CH2OH
O
H
D-Gliceraldehido
CH2OH
C O
CH2OH
Glicerona(Dihidroxiacetona)
Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas
FUNCIONES Energetica
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ENERGETICA Es combustible de uso inmediato. La combustión de 1g de
HC produce unas 4 Kcal.
La degradación de los HC puede tener lugar en condicionesanaerobias (fermentación) o aerobias (respiración). Todaslas células vivas conocidas son capaces de obtener energíamediante la fermentación de la glucosa, lo que indica queesta vía metabólica es una de las más antiguas.
Los HC también sirven como reserva energética demovilización rápida (almidón en plantas y glucógeno enanimales). Además, los HC son los compuestos en los quese fija el carbono durante la fotosíntesis.
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Informativa
FUNCIONES
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INFORMATIVA
Los HC pueden unirse a lípidos o a proteínas de lasuperficie de la célula, y representan una señal dereconocimiento en superficie. Tanto lasglicoproteínas como los glicolípidos de la superficieexterna celular sirven como señales de reconocimientopara hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otrascélulas. Los HC son también los responsablesantigénicos de los grupos sanguíneos.
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INFORMATIVA
Una porción pequeña se emplea en construirmoléculas más complejas importantes, comoglicolipidos, ácidos nucleicos, nucleótidos azucaradosy glicoesfingolipidos. (Almidón y glucogeno) esto enconjunto con grasas y proteínas.
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INFORMATIVA En muchos casos las proteínas se unen a una o varias
cadenas de oligosacáridos, que desempeñan variasfunciones:
1. Ayudan a su plegamiento correcto
2. Sirven como marcador para dirigirlas a su destinodentro de la célula o para ser secretada
3. Evitan que la proteína sea digerida por proteasas
4. Aportan numerosas cargas negativas queaumentan la solubilidad de las proteínas, ya que larepulsión entre cargas evita su agregación.
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FUNCIONES Detoxificacion
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DETOXIFICACION En muchos organismos, ciertas rutas metabólicas producen
compuestos potencialmente muy tóxicos, que hay queeliminar o neutralizar de la forma más rápida posible(bilirrubina, hormonas esteroideas, etc). También esposible que un organismo deba defenderse de la toxicidadde (1) productos producidos por otros organismos (losllamados metabolitos secundarios: toxinas vegetales,antibióticos) o (2) de compuestos de procedencia externa(xenobióticos: fármacos, drogas, insecticidas, aditivosalimentarios, etc). Todos estos compuestos son tóxicos ymuy poco solubles en agua, por lo que tienden aacumularse en tejidos con un alto contenido lipídico comoel cerebro o el tejido adiposo.
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DETOXIFICACION
Una forma de deshacerse de estos compuestos esconjugarlos con ácido glucurónico (un derivado de laglucosa) para hacerlos más solubles en agua y asíeliminarlos fácilmente por la orina o por otras vías.
Otra porción se utiliza para conseguir quemar de unaforma más limpia las proteínas y grasas que se usancomo fuente de energía.
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Aportar fibra en la dieta
FUNCIONES
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APORTAR FIBRA EN LA DIETA Aporte de fibra en la dieta, los glucidos indigeribles
tales como la celulosa, la lignina, el agar y las gomas,constituyen una gran parte de las fibras de losalimentos que dan volumen a las heces. Diferentesestudios indican que la enfermedad diverticular delcolon, el cáncer de colon e incluso la cardiopatíacoronaria, pueden estar relacionadas con una carenciade fibras en la dieta. Dicha falta se relaciona tambiéncon hernias del tracto gastrointestinal, Hemorroides,colepatias, apendicitis y obesidad. Además existe unaconsiderable evidencia experimental de que las fibrastienen un efecto hipocolesterolemico.
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Estructural
FUNCIONES
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ESTRUCTURAL El papel estructural de los HC se desarrolla allá donde
se necesiten matrices hidrofílicas capaces deinteraccionar con medios acuosos, pero constituyendoun armazón con una cierta resistencia mecánica.
Las paredes celulares de plantas hongos y bacteriasestán constituídas por HC o derivados de los mismoscomo los peptidoglicanos.
La celulosa, que forma parte de la pared celular de lascélulas vegetales, es la molécula orgánica másabundante de la Biosfera.
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ESTRUCTURAL
El exoesqueleto de los artrópodos está formado por elpolisacárido quitina.
Las matrices extracelulares de los tejidos animales desostén (conjuntivo, óseo, cartilaginoso) estánconstituídas por polisacáridos nitrogenados (losllamados glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos).
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FUNCIONES
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Materia Prima
MATERIA PRIMA
En la industria constituyen una materia prima de granimportancia económica, como las de pasta de madera,papel, fibras textiles y productos farmacéuticos. Elprincipal carbohidrato industrial es la celulosa. Suutilización mundial se calcula sobre 800 millones detoneladas por año. Los polisacáridos con propiedadesgelificantes como el agar, el ácido péptico y lascarrageninas se utilizan en la industria alimenticia ycosmética.
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FUENTE
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FUENTE
Las plantas sintetizan los glúcidos o carbohidratosgracias a la intervención del pigmento llamadoclorofila, que produce monosacáridos a partir de laenergía solar y de su capacidad de captación osmóticade sus propios nutrientes. Por esta razón, los vegetalesreciben el nombre de autótrofos puesto que soncapaces de transformar materiales inorgánicos enrecursos orgánicos.
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CLASIFICACION Su clasificación se basa en la capacidad para reducirse
en azucares simples mediante hidrólisis y lacomplejidad de su estructura molecular, con estecriterio se pueden clasificar en:
Monosacaridos
Disacaridos
Oligosacaridos
Polisacaridos
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MONOSACARIDOS
Son los glúcidos más elementales, constituidos por unasola molécula.
Conforme posean un cierto número de carbonosreciben denominaciones como monosacáridosañadiendo la terminación -osa al número de carbonos:Triosas (3C), Tetrosas (4C), Pentosas (5C), Hexosas(6C).
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TRIOSAS
son compuestos muy importantes en el metabolismomuscular, son abundantes en el interior de la célula, yaque son metabolitos intermediarios de la degradaciónde la glucosa y son los azucares más básicos con losque se relacionan los monosacáridos, son derivadosdel glicerol (C3H8O3).
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Aldotriosas Cetotriosa
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GLICERALDEHIDO
C
CHO
CH2OH
HO H
L-Gliceraldehido
C
CHO
CH2OH
H OH
D-Gliceraldehido
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C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CHO
CH2OH
D-Glucosa
C
CHO
CH2OH
H OH
D-Gliceraldehido
Configuración y proyección de FischerLos carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa tienen la misma configuración que el D-Gliceraldehido
El carbono 3 tiene la configuracióndel L-gliceraldehido
C
CHO
CH2OH
HO H
L-Gliceraldehido
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CHO
C
C
OHH
OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C
C
HHO
OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C
C
HHO
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa
CHO
C
C
OHH
OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
CHO
C
C
HHO
OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
CHO
C
C
OHH
HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
CHO
C
C
HHO
HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
D-Aldohexosas
Serie D:El último carbonoasimétrico tiene lamisma configuraciónque elD-gliceraldehido
CHO
C
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-Glucosa
CHO
C
C
HHO
OHH
C HHO
C OHHO
CH2OH
L-Glucosa
Enantiómeros (imagen especular)
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EPÍMEROS Difieren en un solo carbono asimétrico:
- D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa
- D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa
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TETROSAS
CHO
C
C
CH2OH
OHH
OHH
CHO
C
C
CH2OH
HHO
OHH
D-Eritrosa D-Treosa
CH2OH
C O
C OHH
CH2OH
D-Eritrulosa
Aldotetrosas Cetotetrosas
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PENTOSAS
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C
C
C
CH2OH
OHH
OHH
OHH
CHO
O H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
H
O OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
HD-Ribosa
(forma abierta)
-D-Ribofuranosa
-D-Ribofuranosa
HEXOSAS
Son glúcidos con 6 átomos de carbono.Entre ellas tienen interés en biología, laglucosa y galactosa entre lasaldohexosas y la fructosa entre lascetohexosas.
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GLUCOSA
Es transportada por la sangre y constituye elprincipal azúcar utilizada como fuente deenergía por los tejidos y las células. Dehecho, el cerebro y el sistema nerviososolamente utilizan glucosa para obtenerenergía.
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GLUCOSA
FRUCTOSA
Al igual que la glucosa, la fructosa
pertenece al grupo los carbohidratos
denominados simples o monosacáridos.
Su molécula es una hexosa y su fórmula
empírica es C6H12O6. Pertenece al
subgrupo de las cetohexosas que son de
alto interés biológico.
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FRUCTOSA
GALACTOSA
Al igual que la glucosa, la galactosa
pertenece al grupo los carbohidratos
denominados simples o monosacáridos.
Igualmente, su molécula posee 6 átomos
de carbono (hexosas), por lo que
pertenece al subgrupo de las aldohexosas
que son de alto interés biológico.
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GALACTOSA
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACARIDOS
Los monosacáridos son inestables por
naturaleza, para estabilizarse, se ciclan, para
esto los grupos aldehídos o cetonas reaccionar
con un hidroxilo de la misma molécula
convirtiéndola en anillo. Las hexosas se ciclan
en anillo piranóbico y las pentosas en anillo
furanóbico.
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Cada azúcar tiene su equilibrio conrespecto al tipo de anillo que se forma, yasean alfa o beta. En el caso de la Glucosa,la forma beta-D-glucosa lo hace en un 2/3de ka solución, mientras que la formaalfa-D-glucosa lo hace en 1/3. Además,hay una pequeñísima parte en formalineal.
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DISACARIDOS
Son glúcidos constituidos por 2 moléculas
de monosacáridos o azúcares simples y
comparten básicamente las mismas
características con los monosacáridos.
Entre los disacáridos destacan: la
sacarosa (sucrosa), la maltosa y la
lactosa.
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SACAROSA
La sacarosa, llamada comúnmente azúcar
de caña o de mesa consta de una molécula
de glucosa unida a otra de fructosa, de tal
modo que la unión se realiza entre el OH
del C1 de la alfa- glucosa con el OH del
C2 de la beta-fructosa
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SACAROSA
LACTOSA
La lactosa o azúcar de la leche esta
formada por una molécula de glucosa y
una de galactosa. La unión se realiza entre
el OH del C1 de la beta-galactosa y el OH
del C4 de la alfa-glucosa
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LACTOSA
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MALTOSA
La maltosa se forma durante la
germinación de los cereales y se puede
obtener como producto de la hidrólisis del
almidón de la malta, es llamado también
el azúcar de la malta, se forma por la
unión de dos moléculas de alfa-glucosa
(unión 1,4)
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MALTOSA
OLIGOSACARIDOSLos oligosacáridos son polímeros de
monosacáridos (hasta diez), por tanto, se
forman por la unión de n moléculas de estas
últimas con pérdida de n-1 moléculas de
agua. Por medio del proceso de hidrólisis,
aparecen de 2 a 6 moléculas de osas. En este
caso, si por ejemplo aparecen dos moléculas
de osas se denominan disacáridos, etc.
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Los oligosacáridos tienen gran importancia en
las funciones de reconocimiento en superficie,
ya que son parte integrante de los glicolípidos y
glicoproteínas que se encuentran en la
membrana plasmática. Los oligosacáridos que
se unen a las proteínas también sirven como
señales de reconocimiento para que las
proteínas que los contienen sean secretadas al
medio extracelular o sean dirigidas a un
orgánulo intracelular determinado.
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FUNCIONESFunción estructural : La presencia del
oligosacárido puede participar en el procesode plegamiento correcto de la molécula.Además, confiere mayor estabilidad a lasproteínas de membrana, ya que al ser muypolares, facilitan su interacción con elmedio.
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El oligosacárido que se une a la estructura dela proteína determina el destino de laproteína sintetizada: glicoproteína de lamembrana, proteína de secreción o proteínaespecífica de un orgánulo determinado.
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Los residuos de ácido siálico, ademásde aportar numerosas cargas negativasa las proteínas, también las protegen dela acción de proteasas (proteínas quedestruyen otras proteínas).
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Los oligosacáridos unidos a lípidos o aproteínas de la superficie celular determinanmuchas veces la individualidad antigénicatanto del tipo de tejido como del propioindividuo. Así, las sustancias que determinan laespecificidad del grupo sanguíneo de lasuperficie del hematíe son oligosacáridoscomplejos. Muchos antígenos tumorales sonoligosacáridos de la superficie celular.
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El complemento glicídico de las glicoproteínas
varía también en función del desarrollo
ontogénico de los tejidos.
La interacción de ciertos agentes patógenos
(bacterias y virus) con las células huésped tiene
lugar a través de las glicoproteínas.
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En los peces que habitan en latitudes
polares, existe una proteína
anticongelante, presente en elevada
concentración en los líquidos corporales de
estos animales, y que se une a una gran
cantidad de residuos de carbohidrato.
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OLIGOSACÁRIDOS QUE DETERMINAN LOS GRUPOS SANGUÍNEOS
Los 4 grupos sanguíneos estándeterminados por los oligosacáridos que seencuentran unidos a los lípidos o a lasproteínas de la cara externa de lasmembranas de los eritrocitos.
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Grupo 0 Grupo A Grupo B Código de los monosacáridos
Glucosa
Galactosa
Fucosa
N-Acetilglucosamina
N-Acetilgalactosamina
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POLISACARIDOS
Son glúcidos constituidos por largas
cadenas de monosacáridos (>10)
mediante enlaces O-glucosídicos,
similares al visto en los disacáridos, con
pérdida de una molécula de agua por cada
enlace. Tienen pesos moleculares muy
elevados.
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FUNCIONES
Pueden desempeñar 2 tipos defunciones: función de reservaenergética, glucógeno y almidones oféculas; o función estructural, celulosao fibras celulósicas y otras fibras.
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Los polisacáridos pueden dividirse en dosgrandes grupos, los llamados polisacáridosesqueléticos o estructurales que constituyenlas estructuras rígidas de plantas y animalesy los polisacáridos nutritivos que actúancomo reserva metabólica de monosacáridosen plantas y animales.
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ALMIDON
Constituye la forma más generalizada,
aunque no la única, de reserva energética
en vegetales. Se almacena en forma de
gránulos, y puede llegar a constituir hasta
el 70% del peso de granos (maíz y trigo) o
de tubérculos (patata).
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AMILOSA
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AMILOPECTINA
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CELULOSA Es el principal componente de la pared celular
de los vegetales. Se puede considerar como lamolécula orgánica más abundante en laNaturaleza. Es un polímero lineal de variosmiles de glucosas unidas por enlaces (1b®4).Tiene una estructura lineal o fibrosa, en la cualse establecen múltiples puentes de hidrógenoentre los grupos hidroxilo de distintas cadenasyuxtapuestas, haciéndolas impenetrables alagua
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CELULOSA
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CELULOSA
GLUCOGENO Es un polisacárido propio de reserva de los
animales, como el almidón es el polisacárido de
reserva propio de los vegetales. Es un sustancia de
reserva de energía que el cuerpo recurre en los
períodos en que no hay glucosa disponible (caso:
entre comidas). El glucógeno es formado en el
hígado a partir de la glucosa y con el concurso del
aminoácido alalina, y según se va necesitando es
reconvertido en glucosa, que pasa a la sangre para
ser servida en los diferentes tejidos.
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GLUCOGENO
DEXTRANOS
Son polisacáridos de reservaproducidos por ciertas bacterias.Consisten en cadenas de glucosa muyramificadas, cuyo enlace predominantees (1a®6), pero que presentaramificaciones (1a®3) y (1a®4).
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POLISACÁRIDOS DERIVADOS
Son polímeros de elevada masamolecular, formados por lacondensación acetálica demonosacáridos derivados. Forman ungrupo bastante heterogéneo depolímeros.
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POLÍMEROS LINEALES FORMADOS
POR UN MONÓMERO
Quitina
Pectinas
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POLÍMEROS LINEALES FORMADOS
POR DOS MONÓMEROS
Glicosaminoglicanos Acido Hialuronico
Condroitin Sulfato (A, B, C)
Queratan Sulfato
Heparan Sulfato
Heparina
Proteoglicanos
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POLÍMEROS RAMIFICADOS DE
ESTRUCTURA COMPLEJA
Peptidoglicanos
Acidos Teicoicos
Lipopolisacaridos
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FIN
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