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QUÍMICA ORGÁNICA I Clase Teórica N° 3
NOMENCLATURA
13.08.18 Dra. Silvia E. Asís Profesor Adjunto
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2
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3
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4
Alcanos
• Son compuestos formados solamente por átomos de carbono e hidrógeno, hidrocarburos.
• Estos átomos están unidos por enlaces simples. • Fórmula molecular CnH2n+2
• Los miembros de una serie (o familia) homóloga difieren en un grupo metileno CH2
• Pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada.
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Nombre Estructura de Kekulé
Estructura condensada
Modelo “ball & sticks”
metano
etano
propano
butano
5
Alcanos
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6
Alcanos
Nomenclatura de alcanos de cadena lineal
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7
Alcanos El número de isómeros constitucionales se incrementa rápidamente a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Por esto hay reglas para la nomenclatura de los compuestos orgánicos, esto es, hay una nomenclatura sistemática. Se llama nomenclatura IUPAC porque fue diseñada por una comisión de la “International Union of Pure and Applied Chemistry”, reunida en Ginebra (Suiza) en 1892. Esta nomenclatura se revisa y actualiza continuamente. También acepta nombres no sistemáticos, llamados nombres comunes.
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8
Nomenclatura de los grupos sustituyentes alquilo
• CH3- metilo
• CH3CH2- etilo
• CH3CH2CH2- n-propilo (n = normal)
• CH3CHCH3 iso-propilo
• CH3CH2CH2CH2- n-butilo
• R- cualquier grupo alquilo
Alcanos
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Nomenclatura de los grupos sustituyentes alquilo
9
Alcanos
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butano
isobutano unidad iso
pentano
isopentano
neopentano unidad neo
Dos posibilidades para el alcano butano C4H10
Tres posibilidades para el alcano pentano C5H12
10
Alcanos
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Hay cinco isómeros constitucionales para el alcano hexano C6H14
hexano isohexano 2-metilpentano neohexano
2,2-dimetilbutano
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano
11
Alcanos
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Hay nueve alcanos de fórmula molecular C7H16
heptano isoheptano 2-metilhexano
3-metilhexano 2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano
2,2-dimetilpentano 3,3-dimetilpentano 3-etilpentano
2,2,3-trimetilbutano 12
Alcanos
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Cicloalcanos
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
Estructuras de esqueleto, también aplicable a moléculas acíclicas. En estos compuestos, la cadena hidrocarbonada se representa como líneas en zigzag.
butano 2-metilhexano 13
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Cicloalcanos
14
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
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Cicloalcanos
15
metilciclopentano etilciclohexano 1-ciclobutilpentano
1. Si hay un único grupo sustituyente no se le asigna número. El anillo es el hidrocarburo padre, a menos que el sustituyente tenga mayor número de átomos de carbono.
2. Si el anillo tiene dos sustituyentes diferentes, se nombran en orden alfabético y la posición 1 corresponde al que se cita primero.
1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano
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Cicloalcanos
16
3. Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo, se citan en orden alfabético. El grupo en la posición 1 es el que origina que el segundo grupo tenga el número de posición más bajo.
4-etil-2-metil-1-propilciclohexano
1,1,2-trimetilciclopentano
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naftaleno antraceno fenantreno tetraceno
trifenileno pireno criseno
benceno
Hidrocarburos Aromáticos
17
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18
Haluros de alquilo
• Se nombran como haloalcanos.
• Se elige la cadena carbonada más larga, aún si el halógeno no está unido a uno de esos átomos de C.
• Se usa el número más bajo posible para el halógeno.
• En el sistema IUPAC los nombres de los halógenos como prefijos terminan con “o”.
3 1 2 4 CH3CHCH2CH3
Cl
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2F
1 2 3 4 5 6 7
1 2
2-clorobutano 4-(2-fluoroetil)heptano
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19
Haluros de alquilo
Ejemplos
CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
BrCH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
6-bromo-2-metilnonano
Br
F H
H
1
3
cis-1-bromo-3-fluorociclohexano
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20
Haluros de alquilo
Nombres sistemáticos comunes
• El grupo alquilo es un sustituyente sobre el haluro.
• Sólo es útil para grupos alquilo pequeños.
CH3CHCH2
CH3
Br CH3CH2CH
CH3
Br CH3C
CH3
Br
CH3
bromuro de iso-butilo bromuro de sec-butilo bromuro de tert-butilo
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21
Haluros de alquilo Clasificación
• Haluro de metilo: el haluro está unido a un grupo metilo.
• Haluro de alquilo primario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a sólo otro átomo de carbono.
• Haluro de alquilo secundario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a otros dos átomos de carbono.
• Haluro de alquilo terciario: el carbono al cual está unido el halógeno está enlazado a otros tres átomos de carbono.
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22
Haluros de alquilo
Nombres comunes
• CH2X2 es haluro de metileno.
• CHX3 es haloformo.
• CX4 es tetrahaluro de carbono.
Solventes halogenados más conocidos:
CH2Cl2 es cloruro de metileno
CHCl3 es cloroformo
CCl4 es tetracloruro de carbono.
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23
Haluros de alquilo
Haluros de metilo y haluros de alquilo
CH3C
CH3
Br
CH3
haluro de alquilo primario
CH3CHCH2
CH3
Br CH3CH2CH
CH3
Br
haluro de alquilo secundario
haluro de alquilo terciario
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24
Haluros de alquilo
Tipos de dihaluros
• Dihaluro geminal: dos átomos de halógeno están unidos al mismo carbono.
• Dihaluro vecinal: dos átomos de halógeno están unidos a átomos de carbono adyacentes.
CH3 CH
Br
BrCH2CH2Br Br
dihaluro geminal dihaluro vecinal
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25
Alquenos
• Son hidrocarburos con dobles enlaces C=C
• Los alquenos son compuestos insaturados
• Son llamados olefinas, capacidad de “formar aceites”
• El GF alqueno es el doble enlace reactivo C=C
• Fórmula general CnH2n
• La geometría molecular es planar trigonal
2p
2s
1s
Energy
2p
3 sp2
1s
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26
Alquenos
Para nombrarlos, se cambia el sufijo del correspondiente alcano por “eno”.
eteno etileno
propeno propileno
ciclopenteno ciclohexeno Nombre común
La mayoría de los alquenos necesitan un número para indicar la posición del doble enlace. Reglas IUPAC: 1. Se elige la cadena más larga que contenga el GF y se le asigna el número más bajo.
1-buteno 2-buteno 2-hexeno
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27
Alquenos
2-propil-1-hexeno
2. El nombre del grupo sustituyente se cita antes del nombre de la cadena más larga que contiene el grupo funcional, junto con el número del átomo de C donde está el grupo sustituyente.
4-metil-2-penteno 3-metil-3-hepteno
4-pentoxi-1-buteno
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28
Alquenos
3,6-dimetil-3-octeno 5-bromo-4-cloro-1-hepteno
3. Si una cadena tiene más de un sustituyente, éstos se nombran en orden alfabético, usando las mismas reglas: los prefijos di, tri, sec y tert se ignoran pero iso, neo y ciclo se consideran.
4. A igual número para el GF alqueno en ambas direcciones, el nombre correcto será aquél donde el sustituyente tenga el número menor.
2,5-dimetil-4-octeno 2-bromo-4-metil-3-hexeno
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29
Alquenos
5. En alquenos cíclicos, el doble enlace está siempre entre los átomos de carbono 1 y 2.
3-etilciclopenteno 4,5-dimetilciclohexeno 4-etil-3-metilciclohexeno
1,6-diclorociclohexeno 5-etil-1-metilciclohexeno
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30
Alquenos
Los átomos de carbono sp2 del alqueno se llaman carbonos vinílicos. Los átomos de carbono sp3 adyacentes a los carbonos vinílicos se llaman carbonos alílicos.
Los grupos vinilo y alilo son usados en los nombres comunes.
cloroeteno cloruro de vinilo
3-bromopropeno bromuro de alilo
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31
Alquenos
Estructura de los alquenos
Los seis átomos de carbono en el mismo plano
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32
Alquenos Estructura de los alquenos
isómero cis isómero trans
Un isómero sólo puede interconvertirse en otro a alta temperatura o con absorción de luz.
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33
Alquenos
Isómeros geométricos cis y trans
• Grupos similares sobre el mismo lado del doble enlace, alqueno cis.
• Grupos similares sobre lados opuestos del doble enlace, alqueno trans.
• No todos los alquenos muestran isomería cis-trans.
cis-2-buteno trans-2-buteno
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34
Alquenos
Nomenclatura E / Z
• Es más consistente que cis/trans, especialmente cuando los sustituyentes son distintos a grupos alquilo.
• Se usan las reglas de Cahn–Ingold–Prelog para asignar las prioridades de cada grupo unido a los C vinílicos.
• Si los grupos de prioridad alta están del mismo lado, el nombre es Z (zusammen).
• Si los grupos del prioridad alta están de lados opuestos, el nombre es E (entgegen).
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35
Alquenos
Nomenclatura E / Z
1
2 1
2
E-1-bromo-1-cloropropeno
isómero Z isómero E
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36
Alquinos
Para nombrarlos, se cambia el sufijo del correspondiente alcano por la terminación “ino”.
etino acetileno
1-butino etilacetileno Alquino terminal
2-pentino etilmetilacetileno Alquino interno
4-metil-2-hexino sec-butilmetilacetileno
1-hexino 3-hexino
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37
Alquinos
El grupo con triple enlace propargilo se usa en la nomenclatura común.
grupo propargilo grupo alilo
Bromuro de propargilo Alcohol alílico
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38
Éteres
éter simétrico éter asimétrico
• Son compuestos en los cuales un átomo de oxígeno está unido a dos sustituyentes alquilo.
• El nombre común consiste en los nombres de los dos sustituyentes alquilo (en orden alfabético), seguidos por la palabra éter.
etilmetil éter dietil éter éter tert-butil iso-butil éter
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39
Éteres
dimetil éter metil éter
Dietil éter éter
El sistema IUPAC nombra un éter como un alcano con un sustituyente RO. En estos sustituyentes se reemplaza el sufijo “il” en el nombre del alquilo por “oxi”.
2-metoxibutano 1-etoxi-3-metilpentano
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40
Alcoholes • Son compuestos en los cuales un hidrógeno de un
alcano es reemplazado por un grupo OH (hidroxilo). • Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,
dependiendo si están unidos a un átomo de carbono primario, secundario o terciario.
alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario
• El nombre común consiste en el nombre del resto alquilo al cual el grupo OH está unido, seguido de la palabra alcohol.
etil alcohol propil alcohol i-propil alcohol
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41
Alcoholes
• El Grupo Funcional (GF) es el centro de reactividad de una molécula. En un alcohol, el GF es el OH.
• El sistema IUPAC emplea el sufijo “ol”.
metanol etanol
2-butanol 2-etil-1-pentanol 3-butoxi-1-propanol
• El hidrocarburo padre se enumera en la dirección que el OH tenga el número menor.
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42
Alcoholes
2-cloro-3-pentanol 2-metil-4-heptanol 3-metilciclohexanol
• Si hay más de un sustituyente, se nombran por orden alfabético.
2-etil-5-metilciclohexanol 3,4-dimetilciclopentanol
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43
Aminas
amoníaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
• Son compuestos en los cuales uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco se reemplazan por grupos alquilo.
• La clasificación depende de cuántos grupos alquilo están unidos al nitrógeno.
• El nombre común de una amina consiste en el nombre del grupo alquilo unido al nitrógeno, seguido por la palabra “amina”.
metilamina metilpropilamina dietilamina
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44
Aminas
• Un número identifica el carbono al cual el nitrógeno está unido.
• El nombre de cualquier grupo alquilo unido al nitrógeno es precedido por una “N” (en itálica).
1-butanamina butan-1-amina N-etil-3-hexanamina
N-etilhexan-3-amina N-etil-N-metil-1-propanamina N-etil-N-metilpropan-1-amina
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45
Aminas
• Los compuestos nitrogenados con cuatro grupos alquilo unidos al nitrógeno (N con carga formal positiva) se llaman sales de amonio cuaternario.
• Se nombran los restos alquilo alfabéticamente seguidos de la palabra “amonio” y el nombre del contra ion.
hidróxido de tetrametilamonio cloruro de etildimetilpropilamonio
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46
Cetonas
• Grupo carbonilo C=O unido a dos restos (alquilo o arilo)
• Se reemplaza la terminación “o” del alcano por -ona.
• Se indica la posición del carbonilo
• Se le asigna el número más bajo posible.
• En una molécula con un GF de mayor importancia, C=O es oxo-
• Para cetonas cíclicas, el carbono del carbonilo #1.
CH3 C
O
CH
CH3
CH3
3-metil-2-butanona
O
Br
3-bromociclohexanona
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47
Cetonas
Nombres comunes
CH3 C
O
CH
CH3
CH3CH3CH C
O
CH
CH3
CH3
Br
metil isopropil cetona a-bromoetil isopropil cetona
CH3 C
O
CH3
CCH3
O
C
Oacetona acetofenona
benzofenona
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48
Aldehídos
• IUPAC: se reemplaza la terminación del alcano por -al.
• En una molécula con un GF de mayor importancia, -CHO es formil.
• El carbono del aldehído es # 1.
• Si -CHO está unido a un anillo, se usa el sufijo -carbaldehído.
• El aldehído tiene prioridad sobre la cetona.
CH3 CH2 CH
CH3
CH2 C H
OCHO
3-metilpentanal 2-ciclopentencarbaldehído
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49
Aldehídos
Nombres comunes
Se descarta ácido –ico y se agrega –aldehído
1 C: ácido fórmico, formaldehído
2 C’s: ácido acético, acetaldehído
3 C’s: ácido propiónico, propionaldehído
4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.
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50
Ácidos carboxílicos
• Grupo funcional carboxilo -COOH.
• Los ácidos carboxílicos alifáticos tienen un grupo alquilo (R) unido a -COOH.
• Los ácidos carboxílicos aromáticos tienen un grupo arilo (Ar) unido a -COOH.
• Los ácidos grasos contienen cadenas alifáticas largas.
PhCOOH PhCO2H ácido benzoico
Ácido propiónico Äcido propanoico
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51
Ácidos carboxílicos
• Un ácido carboxílico se nombra reemplazando la terminación “o” del alcano (o alqueno) por la terminación “oico” anteponiendo la palabra ácido.
• El carbono del grupo carboxilo es #1. • Los ácidos carboxílicos hasta 6 átomos de C tienen
nombres comunes. • En la nomenclatura común, las posiciones de los
sustituyentes se indican con letras griegas.
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52
Ácidos carboxílicos
ácido metanoico ácido fórmico
ácido etanoico ácido acético
ácido propanoico ácido propiónico
ácido butanoico ácido butírico
ácido pentanoico ácido valérico
ácido hexanoico ácido cáprico
ácido propenoico ácido acrílico
ácido bencenocarboxílico ácido benzoico
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53
Ácidos dicarboxílicos
• Los diácidos alifáticos se llaman por sus
nombre comunes: ácido oxálico, ácido
malónico, ácido succínico, ácido adípico.
• Para el nombre IUPAC, se da el número más
bajo al sustituyente.
• Dos grupos carboxílicos en un benceno se
indica como ácido ftálico (ácido benceno-
dicarboxílico).
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Br
ácido 3-bromodioico ácido bromoadípico
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54
Sales de ácidos carboxílicos
• Para el nombre del anión se reemplaza la
terminación -ico por -ato.
• Se suprime la palabra “ácido”
• Se nombra el catión.
CH3CH2CHCH2COO- K
+
Cl
3-cloropentanoato de potasio -clorovalerato de potasio
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55
Derivados de ácidos carboxílicos
grupo carbonilo grupos acilo
ácido carboxílico éster anhídrido de ácido
haluros de acilo amidas
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56
Derivados de ácidos carboxílicos
R C
O
X R C
O
O C
O
R' R C
O
O R R C
O
NH2 R C N
RCOX (RCO)2O RCOOR RCONH2 RCN
Colocar los nombres…
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57
Ésteres
acetato de isobutilo etanoato de 2-metilpropilo
CH3CHCH2OCCH3
CH3 OHCOCH2
O
formiato de bencilo metanoato de bencilo
• Se nombran como carboxilatos de alquilo.
• La reacción del —OH y —COOH de la misma molécula produce un éster cíclico llamado lactona.
• Para nombrarlas se añade la palabra lactona al nombre IUPAC del ácido.
O
O
H3C
CH3
lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico a-metil--valerolactona
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58
Amidas
• Amidas 1, se reemplaza el nombre ácido –ico por
-amida.
• Amidas 2 y 3, los grupos alquilo unidos al
nitrógeno se nombran con N- para indicar su
posición.
CH3CHC N
O
CH2CH3
CH3
CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamida N-etil-N-metilisobutiramida
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59
Amidas cíclicas
• Reacción de -NH2 y -COOH de algunas moléculas para dar una amida cíclica, lactama.
• Para nombrar, agregar lactama al nombre IUPAC del ácido o reemplazar ácido –ico por el nombre común y -olactam.
N
O
CH3
Hlactama del ácido 4-aminopentanoico
-valerolactama
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60
Nitrilos
• Para el nombre IUPAC, agregar –nitrilo al nombre del alcano.
• Los nombres comunes provienen del ácido carboxílico. Se reemplaza ácido –ico por -onitrilo.
CH3CHCH2CH2CH2CN
Br
5-bromohexanonitrilo -bromocapronitrilo
C N
ciclohexanocarbonitrilo
CH3CN acetonitrilo
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61
Halogenuros de acilo
• Se nombran reemplazando ácido –ico por halogenuro de -ilo
C
O
ClCH3CHCH2C
Br O
Br
cloruro de benzoílo Bromuro de 3-bromobutanoilo Bromuro de -bromobutirilo
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62
Anhidridos de ácido
• La palabra ácido se reemplaza por anhidrido.
• Para un anhidrido mixto, se nombran ambos.
• Los diácidos pueden formar anhidridos cíclicos si el producto es un anillo de 5 y 6 eslabones.
CH3 C
O
O C
O
CH3
anhidrido etanoico anhidrido acético
O
O
O
anhidrido 1,2-bencenodicarboxílico anhidrido ftálico