OBTENCION DE ACETILENO A POR HIDRATACION DE CARBURO DECALCIOCarolina Valencia Valencia1; Daniel Cuesta Mosquera2; Víctor David Parra Peña31 [email protected], 1427395,2 [email protected], 14246643 [email protected], 1425491Universidad Del Valle, Escuela de Ingeniería QuímicaCali- ColombiaFecha de realización: 15 de septiembre 2014Fecha de entrega: 23 de septiembre de 20141. ResumenPara la obtención del acetileno (C2H2) se llevó a cabo un montaje constituido por un embudo deadición y un balón aforado sostenido mediante un soporte universal y pinza con nuez. En el balónaforado se depositó una alícuota de Carburo de Calcio (C2Ca) y se tapó con un corcho de agujerointermedio en el cual se introdujo el embudo de adición. Posteriormente en 4 tubos de ensayo seañadieron 0.5mL de Permanganato de Potasio (KMnO4 (ac)), Agua de Bromo (Br (ac)), soluciónamoniacal de Nitrato de plata (AgNO3 (ac)) y solución amoniacal de Cloruro de Cobre (CuCl2 (ac))respectivamente. Inmediatamente entonces se procedió a la apertura de la válvula del embudo deadición lo que permitió que gota a gota cayera el agua (H2O) sobre el Carburo de Calcio y liberara ungas (etino) que salía mediante una manguera conectada al balón y un auxiliar, el cual era recolectadoen cada uno de los tubos de ensayo generando reacciones químicas tales como la formación deprecipitados y cambios de color. Luego se le realizó una prueba de combustión que dio como resultadouna llama intensa muy característica del acetileno. Finalmente se extrajeron nuevamente los mismosreactivos en 4 tubos de ensayo y se les añadió 0.2mL de hexano pudiéndose observar en la mayoríade los casos la formación de dos fases y algunos cambios de color.Palabras clave:Hidratación, Combustión, Halogenación, Electrofilico, Nucleófilo
2. Metodología Experimental:Se llevó a cabo el montaje de un balón aforadosostenido sobre un soporte universal medianteuna pinza con nuez, con la ayuda de unaespátula se extrajo una alícuota de Carburo deCalcio y se depositó en el interior del balónaforado, posteriormente se añadió aguadestilada a un embudo de adición que se ubicóen la parte superior del balón aforado. Seconectó además una manguera de caucho queposeía en el extremo un auxiliar. En la cabinade extracción haciendo uso de un gotero de1mL, se extrajeron 0.5mL de KMnO4, agua deBromo, Ag(NH3)2NO3 y Cu(NH3)2Cl y sedepositaron respectivamente en 4 tubos deensayo, sellados con un corcho y acomodadosen una gradilla. Se procedió entonces a abrir laválvula del embudo de adición de tal forma quecayera el agua gota a gota, esto debido a quela reacción entre este compuesto y el carburode calcio es bastante exotérmica (-250.53kJ/mol)
[1]. En ese momento de lareacción se empieza a desprender el gas etinoproducto de la hidratación del carburo de calcioy se hace entrar en contacto con los reactivosque se encuentran en cada uno de los tubos deensayo tratando de acercar el auxiliar lo másposible al reactivo liquido dentro del tubo sinponerlos en contacto directo con el auxiliar.Posteriormente se taparon todos los tubos y seagitaron enérgicamente y se registraron loscambios observados en una hoja de datos.Posteriormente se realizó una prueba decombustión acercando una fuente de ignición ala punta del auxiliar por donde sale el gas y seobservó una llama intensa. Para desechar lasolución de agua de bromo y etino se añadióácido clorhidrico (HCl) para diluir. Nuevamentese extrajeron los mismos reactivos en 4 tubosde ensayo esta vez se le añadió además acada tubo 0.2mL de hexano y se agitoenérgicamente a fin de observar los cambiosaparentes en las soluciones.Figura 1. Montaje para la extracción deacetileno.3. ResultadosCombustión (Acetileno)Cuando se acercó la cerilla al final de lamanguera de expulsión de acetileno se obtuvouna llama pequeña pero intensa, hasta que seapagó por escases del compuesto. En esteproceso se llevó a cabo una reacción decombustión en la cual se generó dióxido decarbono y agua según la ecuación∆ CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2OFigura 2.Combustión de etileno
En la obtención de gas acetileno, la reacciónocurre entre el carburo de calcio y el agua. Elcarburo de calcio es una sal que proporciona elion carburo que es doblemente negativo(
) y por tanto es fuertemente básico yreacciona con agua para formar acetileno. Eneste tipo de reacción se presenta unasustitución por radicales libres.Solución de agua y bromoTabla 1. Observaciones cualitativas en lasreacciones de acetileno con diferentes sustancias. La reacción ocurrida entre el acetileno y elbromo diluido es la siguiente:Cabe resaltar que el agua de bromo tiene uncolor anaranjado, pero debido a que la soluciónse tornó más clara cuando se le adicionó el gasacetileno, se deduce que ocurrió la formaciónde un hidrocarburo halogenado. Debido a queen la práctica el color que tomó el tubo deensayo no fue totalmente translucido como seesperaba se puede inferir que el reactivolimitante de la reacción fue el etileno, y portanto lo que se formo fue un alcanohalogenado. El mecanismo de reacción de laanterior inicia con el dipolo inducido que sepresenta en la molécula de bromo, asíentonces el átomo con carga parcial positiva esatacado por la nube electrónica del acetileno yse forma un carbocation intermediario, queluego es atacado por el átomo de bromo concarga parcial negativa y se forma finalmente unalqueno sustituido trans, no obstante debido alexceso de bromo el hidrocarburo vuelve ahalogenarse hasta llegar a ser un alcano. Elmotivo de este exceso se debe a que durantela práctica de laboratorio el etileno no fueextraído correctamente y se escapó a laatmosfera por ende reaccionó en menorcantidad de lo esperado.Permanganato de potasioEl permanganato es un muy buen oxidante. Así, entonces, lo que se observó en la prácticafue la oxidación del acetileno hasta ácidocarboxílicoCuando ocurre la oxidación de un alquinoterminal con el permanganato, en particular enmedio básico (NaOH), al final de la cadena seforma un grupo carboxilo. Pero, como elacetileno es el alquino más elemental simple,este grupo se añade a ambos lados de lamolécula formando un ácido bicarboxílico uoxálico en la reacción.[3].SustanciaColorPrecipitadoInicial Final Sí NoBr 2 + H2ONaranjaoscuroTranslucidoamarillentoXKMnO4 Magenta(morado)Café X AgNO3 +NH4OHTransparente Traslucido XCuCl +NH4OH Azul Aguamarina XAcetileno Trans-dibromoeteno 1,1.2.2-TetrabromoetanoAcetileno Acido Oxálico
Obtención del Etileno en el laboratorio
Marco teóricoLas reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen importancia comercial y otras de interés puramente académico. Esta división es necesariamente arbitraria y las reacciones incluidas en la segunda categoría pueden llegar a pertenecer a la primera en el futuro.La manera mas practica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el método de deshidratación del alcohol etílico mediante acido sulfúrico concentrado. Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación con la eliminación de una molécula de agua.El acido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido de alquilo. En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179°C, se descompone regenerando el acido sulfúrico y formando una olefina (un alqueno), el etileno.Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de calor para ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos 1000°C. Esta alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilación o absorción.1. Promueve la maduración de frutos. Por aumento en los niveles de enzimas hidrolíticas que ablandan el tejido, producen la hidrólisis de los productos almacenados, incrementan la velocidad de respiración y la pigmentación de los frutos. El etileno es un bloque de edificio extremadamente importante en la industria petroquímica. Puede experimentar muchos tipos de reacciones que conduce a una plétora de productos químicos importantes. Una lista de algunos tipos importantes de reacciones incluye,1) Polimerización, 2) Oxidación, 3) Halogenación y Hydrohalogenation, 4) Alkylation,5) Hidración, 6) Oligomerization, 7)Oxo-reacción, y 8) un agente de maduración para las frutas y los vehículos (véase las respuestas fisiológicas de plantas).Eteno o Etileno, el miembro más simple de la clase de compuestos orgánicos llamados alquenos, que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. El eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su fórmula es H2C9CH2. Es ligeramente soluble en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y destilación fraccionada del petróleo, así como del gas natural. El eteno arde con una llama brillante. Debido a su doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma fácilmente numerosos productos como el bromo etano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchas frutas. El eteno tiene un punto de fusión de -169,4 °C y un punto de ebullición de -103,8 °C. Es con mucho la materia prima petroquímica más importante.La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es por medio de la decoloración de una disolución diluida fría y neutra de permanganato (prueba de Bayer), desaparece el color purpura, que es remplazado por dióxido de manganeso que es de color café. Otra alternativa es la decoloración del agua de bromo.
ObjetivoQue el alumno comprenda como se puede sintetizar un producto derivado del petróleo a partir de compuestos ajenos a este y que aprenda como se logra identificar un compuesto alqueno.Que el alumno entienda y aprenda el proceso que se lleva en un laboratorio para la obtención de un compuesto como el del etileno.
Material 1 matraz kitazato de 250ml. 1 probeta de 25ml. 1 soporte universal 1 pinzas para tubo de ensayo 1 pinzas para matraz 1 gradilla 1 balanza Perlas de ebullición 1 pipeta 1 tapón mono horadado 1 encendedor 1 termómetro con escala de 250° C 1 manguera de látex con punta de vidrió 1 cuba hidroneumática 1 parrilla eléctrica 2 tubos de ensaye de 20x 200
Sustancias Agua 10ml de Ácido sulfúrico concentrado 10 ml de alcohol etílico 1gr de sulfato de cobre Disolución al 1% de permanganato de potasio Disolución acuosa de bromo al 1%
Mezcle una solución de bromuro de potasio al 1% con otra de bromato de potasio al 1% en el momento que se utilice. Solo mezcle la cantidad que ocupe. Acidule la mezcla con HCl.ProcedimientoEn la balanza pesa 1 gr de sulfato de cobre e insértalo dentro del matraz. En el matraz kitazato de 250 ml se colocan los 10 ml de alcohol etílico y cuidadosamente se le añade 10 ml de acido sulfúrico concentrado (use la pipeta, para evitar que la solución se pase por el tubo lateral del matraz), se mezcla bien y una vez que este fría la disolución formada, se le colocan las perlas de ebullición, y se le pone al matraz un tapón mono horadado, en el orificio se introduce un termómetro, cuyo bulbo deberá penetrar casi al fondo de la capa liquida, una vez que se han instalado el termómetro, se sella con parafina, para evitar fugas.Por otro lado se instala el soporte universal, con la pinza para matraz y la parrilla eléctrica. El tubo lateral del matraz va unido mediante un trozo de manguera de látex a un tubo de vidrio, el cual se introduce en la cuba hidroneumática conteniendo agua.
El etileno se recoge en tubos de ensayo por desplazamiento de agua (llene los tubos al ras, coloque sobre ellos un pedazo de papel seco, inviértalos rápidamente, la presión atmosférica impedirá que el peso de la columna de agua desplace el papel, enseguida introdúzcalos en la cuba hidroneumática y quítele el papel). Caliente suavemente el matraz con parrilla eléctrica, hasta que la mezcla alcance una temperatura entre 160-170° C. Tan pronto empiece a fluir el gas en el tubo de ensayo, se le recoge por desplazamiento de agua. Antes de que quede totalmente lleno de gas sácalo, y al mismo tiempo tapa con un papel húmedo la boca del tubo de ensayo e inmediatamente haz la prueba de Bayer y la del agua de bromo.
El anterior paso es posible saltárselo, pero si es de esa forma deja la punta de vidrio que esta en la manguera de látex dentro del agua, veras que el gas sale ya que se observara un burbujeo, una vez que observes que este aumenta en gran cantidad haz la prueba de Bayer, la del agua de bromo y también hazlo reaccionar con oxígeno.Prueba de Bayer. Agrega a uno de los tubos de ensayo una disolución al 1% de permanganato de potasio, inserta dentro del líquido la punta del tubo de vidrio de la manguera de látex. Observa lo que sucede.Prueba de agua de bromo. Añade a un tubo de ensaye una disolución acuosa de bromo al 1%, de nuevo inserta dentro de la disolución la punta de vidrio. Observa lo que sucedePrueba con oxígeno. Saca la punta de vidrio y deja que el gas de etileno salga al aire libre, inmediatamente usa el encendedor y enciéndelo, acércalo a la punta de vidrio. Observa lo que sucede.
ResultadosPrueba de BayerEn esta prueba se hace reaccionar el gas del etileno con la disolución de permanganato de potasio. Este en un principio tiene una coloración morada y al tener contacto con el etileno empieza a cambiar de color, y poco a poco llega a ser transparente. Se ve un cambio de color a café y este hace un asentamiento en el fondo del tubo de ensaye y la parte superior primero se torna amarillenta pero conforme se va haciendo la reacción este tiende a hacerse transparente. Su reacción es lenta.Prueba con agua de bromo.En esta prueba se hace reaccionar el gas etileno con la disolución de bromo. En un principio el agua de bromo tiene una coloración amarillenta similar a la orina, cuando se le somete al contacto con el gas etileno este se va tornando cada vez mas claro hasta llegar a ser totalmente transparente. Su reacción es rápida comparada a la prueba de Bayer.Prueba con oxígeno.En esta prueba se le hace reaccionar al gas etileno con el oxígeno. Esto se logra a través de acercarle una fuente de calor al gas, es por ello que se usa un encendedor. Cuando se le acerca la flama al etileno este funciona como un gran combustible, ya que aviva mas la llama lográndose observar que este genera y desprende grandes cantidades de energía.Reacciones llevadas acabo
ConclusionesEl petróleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de la descomposición de materias orgánicas de origen animal y vegetal; se encuentra localizado en yacimientos que se formaron durante los diferentes periodos geológicos.El petróleo crudo es un líquido aceitoso, de color oscuro y de composición variable según los diferentes yacimientos; contiene principalmente hidrocarburos saturados, pero a veces también hidrocarburos no saturados, en particular aromáticos. La mezcla de compuestos que contiene el petróleo es muy compleja y se estima que son por lo menos 500.Para obtener mayor provecho de le petróleo, se requiere de una destilación fraccionada denominada refinación.En la refinación se separan las diferentes fracciones que se caracterizan por un intervalo definido de punto de ebullición. Se obtienen así los gases, las gasolinas, los querosenos, los gasóleos, los aceites lubricantes y los residuos sólidos como parafinas y asfaltos.Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2). El doble enlace carbono-carbono es un grupo
funcional bastante común en los productos naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales. Sin embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales y se encuentran a menudo en las plantas y en el petróleo.El etileno entonces es una olefina que sirve como materia prima para obtener una enorme variedad de productos petroquímicos.La doble ligadura olefínica que contiene la molécula nos permite introducir dentro de la misma muchos tipos de heteroátomos como el oxígeno para hacer óxido de etileno, el cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc.Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras olefinas útiles en la obtención de polímeros y copolímeros del etileno.Los alcoholes sufren reacciones de sustitución y de eliminación en las que se rompe el enlace C - O. Estas reacciones de sustitución y de eliminación son similares a las de sustitución y eliminación de la de los halogenuros de alquilo. Sin embargo, los alcoholes se diferencian de los halogenuros de alquilo en que no dan reacciones de sustitución o eliminación en medio neutro o alcalino.El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de una doble ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación con la cantidad de carbono.).El reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es una disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (aun cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidación con permanganato de potasio, proceden a través de un éster inorgánico cíclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica.Cuando el gas del eteno reacciona con el bromo (agua de bromo) se produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo.
Bibliografíashttp://www.textoscientificos.com/quimica/etilenohttp://www.buenastareas.com/ensayos/Obtenci%C3%B3n-Del-Etileno/252016.htmlhttp://www.slideshare.net/why7gate/obtencion-industrial-del-etileno-propileno-y-butanohttp://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/sec_15.htmlhttp://132.248.103.112/qo1/a3.htmhttp://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburosPublicado por Aleck SC en 16:30 Enviar por correo electrónicoEscribe un blogCompartir con TwitterCompartir con FacebookCompartir en Pinterest
Obtención del etileno y sus propiedades
Comercialmente los alquenos se obtiene por el craquéo analítico de las parafinas.
Los métodos de laboratorio que se usan comunmente son la deshidratación de los halcoholes, la separación de hidracidos de halogenuros de alquilo o la eliminación de halógeno de un dihalugenuro vecinal, entre otros.Obtención de etileno a partir de etanol:La separación de agua de un alcohol, conduce a la formación de un alqueno. Se pueden
usar varios reacctivos con este objeto, pero la mayoria de los procesos pueden clasificarse como deshidrataciones catalizadas por ácidos.
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOL
El reactivo que se utiliza más frecuentemente en el laboratorio para la conversión de alcohol etílico en etileno es el ácido sulfúrico concentrado. La reacción seefectúa a una temperatura mayor de 140ºC y cercana a los 180ºC.El mecanismo de reacción probablemente se realice a traves de la pérdiada de uan molécula de agua del ácido conjugado del alcohol etílico (ión etilhidrónio), con formación de un (ión etilcarbónio) a partir del cual se obtiene el etileno con pérdida de un protón.Del factor temperatura dependerá la formación, ademas de la olefina, de dos o más productos de reacción.
Propiedades del etileno
Descripción del ETILENO
Es un gas incoloro con suave olor y sabor; es uno de los productos químicos más importantes en lo que a industria se refiere.
Usos del ETILENO
Su uso principal es en la síntesis de polímeros (polietileno, dicloruro de etileno), intermediario en la sintesis de clorovinilo (monómero del cloruro de polivinilo) y del etilbenceno (monómero del poliestireno).
Tiene aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción (manufactura del Etileno Propileno Dieno Monómero); se utiliza también en fabricación de tensoactivos, pinturas, elastómeros, etilenglicol, etc.
Materias Primas
Gas natural.
Propiedades del ETILENO
Es altamente inflamable, es polimerizable y peroxidable. Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en presencia de luz.En mezcla con hidrocarburos sintetizados a partir del caucho obtiene alta resistencia a las variaciones de temperatura, flexibilidad y gran capacidad impermeabilizante.Sinonimos de ETILENOEtenoPeligrosidad del ETIOLENOExtremadamente inflamablePropiedades fisicas del ETILENO
Fórmula molecular del ETILENO
CH2=CH2
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton
28.05 g/mol
Apariencia del ETILENO
Gas incoloro.
Densidad del ETILENO
1178 kg/m3
Punto de fusiónTemperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido.
-169.2 °C
Punto de ebullición
Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso.
-103.7 °C
Temperatura críticaTemperatura límite a la cual un gas no puede ser licuado aunque se aumente la presión. del ETILENO
282.9 K
Estado de agregación: Sólido, líquido, gaseoso, plasma. del ETILENO
GasPropiedades quimicas del ETILENO
Solubilidad en agua
Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua.
3.5 mg/100 ml a 17 °C
Acidez (pKa) del ETILENO
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