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Problema 113
*1ro para tener de referencia observamos el espectro de RMN C13con el objetivo
de conocer el nmero de carbonos presente en la molcula, se observara que solo
existen !rupos de carbonos distin!uibles en el espectro
"e nos da el i#n molecular C$%13N&'
( partir de esta formula podemos calcular el )de instauraciones
$+ 13' - 1 - 1'./
*0o que implica que no tenemos dobles enlaces, en nuestra molcula
Tabla de Espectro de masas
z/e=119 (in molecular) [C513!"#$%&
z/e=''
119''= 31
[C1*!"$%&
&C#"
z/e=5'
''5'= 3*
[C1*!"$%&
C#"
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Tabla de Espectro +n,rarro-o
.esplazamientou0micoTablas
(ppm)
.esplazamientou0mico
Eperimental
(ppm)
+ntensidad dela se2al
rupo ,uncional
3///+3$//
1//+1$/
3$//+3'//
1$/
2uerte anc4o
2uerte
C%'+&% 5(lco4ol primario6
+C%'+ 57rupo metileno6
'8//+3/// '9$/+'8// 2uerte +C%3 57rupo metilo6
1/$/+11$/ :1/$/ fuerte +C%+&% 5(lco4ol "ecundario6
Con estos datos se puede deducir que en nuestra estructura tendremos un
alco4ol primario que implicar;a tener un !rupo &% a un extremo de nuestra
molcula ambin se observa que la fuerte presencia de un !rupo metileno !ruposmetilo en nuestra molcula
Posible estructura
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+.+.
+.
+
(partir de nuestra molcula propuesta corroboramos con el espectro de
masas que en un principio solo deducimos las especies que se perdian las
que se le;an en el espectr#metro de masas
Mecanismos ?ropuestos para el @spectro de masas
4/e=''
4/e=5'
RMN 13 CARBONO
+ &C#"
+ C="
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!mero de
se2ales
( numero de
carbonos
.esplazamiento
u0mico
Tablas
(ppm)
.esplazamiento
u0mico
Eperimental
(ppm)
Tipo de
6ibridacin
del carbono
!umero de
6idr7enos unidos
al carbono
rupo
,uncional
# (Carbono ) [85#*$ 45 Sp3 3 +C%3
1 (Carbono 3) ['*8*$ 8# Sp3 2 +C%'+
1 (Carbono #) ['*8*$ 85 Sp3 2 +C%'+
1 (Carbono 1) ['*8*$ 8' Sp3 1 +C%+
RMN Protn 1H
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?rimero vemos cuantos !rupos de 4idr#!enos tenemos, "e observan A
!rupos de 4idr#!enos presentes en la molcula
Numero deprotones
equi!"entes
# numerode $ruposde se%!"es
&esp"!'!miento
qu(mi)o*!"!s#ppm,
&esp"!'!miento
qu(mi)o-periment
!"#ppm,
A)op"!miento
Spin /Spin
0rupoun)ion!
"
6(G) :2 :2.1 singlete -CH31(F) :2 :2.2 singlete -CH3
1(E) :2 :2.4
Triplete (H seacopla con elhidrgeno de
H)
-CH2
1(!) :2 :3.4 c"adr"plete -CH21(C) :2 :3.6 c"adr"plete -CH21(#) :$3.%-3.&' :3. "int"plete -CH-1(*) $1-%' 3.+ do,lete -H
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-SP-C*ROS
COS
-spe)tro H*COR
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-spe)tro de M!s!s
Tabla de Espectro de masas
z/e=5: [C35"$%&
3*
;ra7mento perdido
5:3* = #:
[C#"$%&
C#=&C
.5
.5
+ C="%
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Tabla de Espectro +n,rarro-o
.esplazamientou0mico
Tablas(ppm)
.esplazamientou0mico
Eperimental(ppm)
+ntensidad de la
se2alrupo ,uncional
3$//+3///
:1//
3$//+31//
:1//
2uerte anc4o
mediano
C%'+&% 5(lco4ol primario6
+C%+&% 5(lco4ol "ecundario63///+'8// :3/// 2uerte +C%.C%' 57rupo Binilo6
1A$/+1A'$ :1A$/ fuerte +C%.C%' 57rupo Binilo6
Numerode
protonesequi!"en
tes# numerode $rupos
&esp"!'!miento
qu(mi)o*!"!s#ppm,
&esp"!'!miento
qu(mi)o-periment
!"#ppm,
0rupoun)ion!"
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dese%!"es
1(*) :6 %. H-C
1(#) :$ %.2 CH2
1(C) :$ % CH2
1(!) :3A 3.% -CH2-1(E) $1-%' 1.2 -H
-" )ompuesto
-spe)tro
H*COR
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-SP-C*ROS COS
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