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Grupos Funcionales
Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto
de átomos, distintos de carbono e hidrógeno, que le confieren a una
molécula orgánica características específicas.
Estas características son la reactividad y propiedades químicas
de cada molécula orgánica.
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ESCALA DE PRIORIDADES:
Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres > haluros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > haluros > nitro > alcanos-COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > -C=C- > -C≡C- > -X-, -NO2, -R
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HALUROS DE ALQUILO
Estos compuesto se obtienen de hidrocarburosque han sustituido un o más átomos de hidrógenos por un halógeno (F, Cl, Br, I)
R - X donde R =
Hidrocarburo. X= Halógeno.
EJ: CH3Cl
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HALUROS DE ALQUILO
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Compuestos Orgánicos Oxigenados
Compuestos que contienen uno o varios átomos de oxígenos, unidos a
través de enlaces covalentes simples o dobles.
Es uno de los elementos más importantes en la Química
Orgánica, pues es el agente oxidante para el metabolismo de
alimentos y crucial en la respiración celular de los organismos aeróbicos.
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Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por “OL”
Ejemplos
CH3OH Metanol
CH3 CH2 OH Etanol
Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.
Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:
Alcoholes primariosAlcoholes secundariosAlcoholes terciarios
Según la cantidad de
grupos alcoholes se
clasifican en:
MonolesDiolesPolioles
ALCOHOLES
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PROPIEDADES FÍSICASHasta 11 átomos de C son líquidos a
temperatura ambiente (desde butanoles
hasta decanoles que son más viscosos).
Los alcoholes forman puentes de hidrógeno
con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena
alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)
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ETERES
Se nombran considerando el grupo de hidrocarburos y las terminación ETER
Se nombran considerando sustituyentes de una cadena de hidrocarburos los
grupos CH3O- metoxi
CH3CH2O- etoxi
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PROPIEDADES FÍSICAS
Sustancias Polares, incoloras, volátiles e
inflamables.
Bajos puntos de ebullición en comparación
a un alcohol con el mismo numero de
carbonos.
No forman puentes de hidrógeno entre
ellos, pero si con otras moléculas.
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Presenta un grupo denominado carbonilo y la más pequeña de
todas tiene 3 carbonos, conocida como:
1. Se nombran cambiando la terminación O del hidrocarburo por ONA.
2. se nombran los grupos sustituyentes mas la terminación CETONA
O II
CH3-C-CH2-CH2-CH3 metil propil cetona
2- pentanona
CETONAS
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PROPIEDADES FÍSICAS
Las Cetonas son menos reactivas que los
aldehídos y se usan mucho como disolventes,
debido a que forman puentes de hidrógeno.
Al tener el grupo carbonilo son moléculas muy
polares, con elevados ptos de ebullición en
comparación con HC de masa molar similar.
La acetona hierve a 56ºC y es la cetona de uso más extendido. Debido a que disuelve una gran cantidad de sustancias orgánicas.
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En estos compuestos el grupo carbonilo tiene al menos un átomo de hidrogeno unido a él.
Esta función es extrema, obtenida por la oxidación parcial de alcoholes
ALDEHIDOS
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PROPIEDADES FÍSICAS
Muchos compuestos en la naturaleza poseen un
grupo funcional aldehído, tal es el caso de los
sabores de vainilla y la canela.
Son moléculas polares por la presencia del grupo
carbonilo, disolventes polares y puntos de ebullición
mas bajos que los alcoholes.
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ACIDOS CARBOXILICOSEste grupo está formado por una molécula en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono.
Este se conoce como Grupo Carboxilo.
R - COOH
Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido.
Metanoico HCOOH Etanoico CH3COOHÁcido + Propanoico CH3CH2COOH Butanoico CH3CH2CH2COOH Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
También presentan nombres comunes.
Fórmico HCOOH (Metanoico)Presente en las hormigas
Acético CH3COOH (Etanoico)Presente en el vinagre
Butanoico CH3CH2CH2COOH (Butírico)Presente en la mantequilla
Y muchos más que se encuentran distribuidos en la naturaleza.
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Forman Puentes de hidrógeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 Carbonos) son solubles en ella.
A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua.
Aumentando sus puntos de ebullición por sobre alcoholes de la misma masa.
Son clasificados como ácidos débiles.
PROPIEDADES FÍSICAS
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ESTERES
R1 - COO - R2
También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.
R1-C-O-R2
Este grupo es derivado de los ácidos carboxílicos que reaccionan con
alcohol.
Formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un
átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. O
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R1 - COO - R2Terminación ato Terminación ilo
Queda el nombre compuesto por dos partes:
1. Una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo.
2. Se unen ambos nombres con la preposición de
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Ejemplos
O II
CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo
O II
CH3-CH2-CH2-CO-CH3 butanoato de metilo
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FUNCIONES NITROGENADAS
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AMINAS Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo:
en aminas primarias, secundarias y terciarias.
Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco
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Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina.
Es importante fijarse en la numeración de donde está el grupo amino.
CH3-NH2 metanaminaCH3-CH2-NH2
etanamina
Primera forma de nombrar una amina
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Es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina.
CH3-NH2
metil aminaCH3-CH2-NH2
etil amina
Otra forma de nombrar una amina
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PROPIEDADES FISICAS Forman puentes de hidrogeno con Alcoholes,
por lo tanto son muy solubles en ellos y en Agua las de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos).
A nivel industrial son utilizadas para fabricar insecticidas y fármacos, aunque en la naturaleza forman parte de aminoácidos y ácidos nucleicos.
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Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino.
Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.
AMIDAS
R - CO - NH2
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O II
CH3-C-NH2 etanamida
O II
CH3-CH2-C-NH2 propanamida
Ejemplos
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ESCALA DE PRIORIDADES:
Ácidos carboxílicos > anhídridos > ésteres > haluros de ácido > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > alquenos > alquinos > haluros > nitro > alcanos-COOH > R-COOCO-R > -COO- > R-COX > -CONH2 > R-CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > -C=C- > -C≡C- > -X-, R-NO2, -R
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NOMENCLATURA CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL.
Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH Función principal: ácido carboxílico
Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
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GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS (PREFIJOS).
ÁcidoCarboxi (como sustituyente)HOOC–CH–CH2–COOH ácido 2,4-carboxi-dibutanoico |
COOH Éster alcoxicarbonil (como sustituyente)
HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico Amida amido (como sustituyente)
CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico |
CONH2
Nitrilo ciano (como sustituyente)NC–CH–CH2–COOCH3 3-cianopropanoato de metilo
Aldehído oxo o formil (como sustituyente)OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida
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Cetona oxo CH3–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoico
Alcohol hidroxiCH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal
Amina aminoCH3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico
| NH2 (alanina)
Éter alcoxi CH3–O–CH2–CHO metoxi- etanal
GRUPOS FUNCIONALES SECUNDARIOS (PREFIJOS).