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QUIMICA ORGANICA
ESTEREOQUIMICA
FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2014-II
23/09/2014
[email protected]@gmail.com
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25/05/2009
[email protected] [email protected] 23/09/20142
QUIMICA ORGANICAQ.F. Fritz Choquesillo Peña
2
Isomería
moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas: isómeros.
Isomería constitucional
Estereoisomería o Isomería espacial
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25/05/2009
[email protected] [email protected] 23/09/20143
QUIMICA ORGANICAQ.F. Fritz Choquesillo Peña
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Isomería constitucional.
moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la conectividad, tienen losmismos átomos conectados de forma diferente(distinta fórmula estructural).
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4
oIsomería de cadena u ordenación.compuestos que tienen distribuidos los átomos de Cde la molécula de forma diferente.
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oIsomería de posición.compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.
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6
oIsomería de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.
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oMetámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido deformas distintas.
[email protected] [email protected] 23/09/20147
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ESTEREOQUIMICA
[email protected] [email protected] 23/09/20148
Disposición relativa de los átomos de una molécula en el espacio
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OH11-cis-Retinal
Opsina
11
12
H N
11
12
Opsina
Rodopsina
H N
11
12
[email protected] [email protected] 23/09/20149
Química de la visión
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9Q.F. Fritz Choquesillo Peña
Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos
"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos matutinos. Mi madre tomó talidomida dos veces, dos cucharaditas de té en total. La talidomida fue la causa de mis discapacidades congénitas, por las que he necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho años en el hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que vivían mis padres".
[email protected] [email protected] 23/09/201413
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10
[email protected] [email protected] 23/09/201414
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ESTEROSELECTIVIDAD
Sustrato da lugar a cantidades diferentes de productosestereoisómeros
Reacción estereoselectiva
CH3-CH-CH2-CH3
OH
CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3
H2SO4
C
[email protected] [email protected] 23/09/201415
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ESTEREOESPECIFICIDAD
Reacción conduce a la formación de un estereoisómero específico
Reacción estereoespecífica
H
H
Br2
Br
H
Br
H
Br
H
Br
H+
[email protected] [email protected] 23/09/201416
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MODELOS MOLECULARES
[email protected] [email protected] 23/09/201417
Modelos mecánicos. Permiten observación molecular
Construidos a escala en base a teoría del carbonotetraédrico
Guardan relación de los ángulos de valencia y de las distancias interatómicas
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18
[email protected] [email protected] 23/09/2014
•Modélos de volúmen: indican el tamaño real relativo de los átomos.
•Modelos de armazón molecular: indican solo posición de núcleos y de sus enlaces
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QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Peña
23/09/201421
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Reconocimiento molecular de la epinefrina por un enzima.Sólo el enantiómero levógiro encaja en el sitio activo del enzima.
La naturaleza puede diferenciar fácilmente los enantiómeros. Los sitios activos de los enzimas normalmente se diseñan para alojar solamente uno de los enantiómeros con objeto de formar el complejo enzima- sustrato. El otro enantiómero no encajará en el sitio activo del enzima, por lo que no mostrará actividad bioquímica.
QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Peña
23/09/201422
Reconocimiento quiral
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DULCE AMARGO
SS RR
OH O
N H O
O
NH2
O
H
H
O
ON H
O
OOH
NH2
H
H
Aspartame
QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Peña
23/09/201423
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OH
H N
N H
OHOH
N H
H N
OH
SS Tuberculostático
QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Peña
23/09/201424
RR produce ceguera
Etambutol
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S antiartrítico R mutagenico
COOH
SH
H
NH2 H2N
HOOC
SH
H
Penicilamina
QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Peña
23/09/201425
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Sanestésico
R halucinógeno
NH
Cl
O
Cl
O
HN
Cetamina
QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Peña
23/09/201426
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L DOPAparkinson
D-DOPAgranulocitopenia
HO
HO
COOH
NH2H
OH
OH
HOOC
H2NH
DOPA
QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Peña
23/09/201427
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Isomería
La isomería se presenta cuando un compuesto posee fórmulas moleculares idénticas, pero diferentes fórmulas estructurales o espaciales, cada uno es un isómero y a su estudio se le conoce como isomería.
Los isómeros se pueden identificar fácilmente, ya que sus estructuras y propiedades químicas y físicas son diferentes.
Las isomerías pueden ser:•Estructural.•Espacial.
[email protected] [email protected] 23/09/201428
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Isomería espacial o esteroisomería
[email protected] [email protected] 23/09/201430
Tienen la misma fórmula molecular y estructural, sin embargo, la orientación dealgunos de sus átomos en el espacio es diferente.
Los esteroisómeros se dividen en:a) Isomería espacial conformacional.b) Isomería espacial configuracional.
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Isomería espacial conformacionalSe presenta en moléculas en las cuales los átomos se mueven alrededor de sus enlaces. En cadenas abiertas: movimiento de rotación.En anillos: de reflexión.
El ciclohexano origina dos isómeros conformacionales
[email protected] [email protected] 23/09/201431
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Isomería espacial configuracionalEs característica de compuestos orgánicos con presencia de dobles enlaces oanillos en su estructura.La isomería configuracional puede ser:
•Geométrica.•Óptica
Isómeros geométricos cis - transSe presenta cuando existe un doble enlace carbono - carbono o un anillo con sustituyentes iguales.Las conformaciones que forma son:
[email protected] [email protected] 23/09/201432
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Isómeros ópticosPresentan propiedades físicas similares (punto de ebullición y fusión), aunque posean el mismo número de átomos la ubicación espacial de algún grupo de átomos del carbono(s) quiral(es) es diferente.
El carbono quiral es aquel que tiene unido cuatro grupos diferentes.
[email protected] [email protected] 23/09/201433