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Compuesto orgánico que contiene grupos
Hidroxilo ú Oxhidrilo enlazado a uno de sus
carbonos.
Representación : R-OH
Ejemplo:
CH3OH
CH3CH2OHOH
CH3CHCH3
FENOLES
Compuestos orgánicos que presentan un radical
–OH , unido directamente a un carbono del anillo
aromático.
Representación: Ar-OH.
Ejemplos:
-OH
Fenol
Se clasifican de acuerdo al tipo de carbono al que se halla unido el radical –OH:
Primarios: radical –OH unido a un carbono primario :CH3CH2CH2-OH
Secundarios: -OH unido a un Carbono 2ario.
CH3-CH-CH3
OH
Terciarios: -OH unido a Carbono 3ario.
(CH3)3-C-OHCH3
CH3-C-CH3
OH
Debido a la presencia del radical –OH,los alcoholes y fenoles son más polares ypueden formar Puentes de Hidrogeno,con el agua, lo que los hace mássolubles que los alcanos respectivos.
Los Alcoholes y Fenoles forman puentesde Hidrogeno entre ellos, por lo tantoson líquidos en su mayoría o sólidos ytienen puntos de ebullición mayoresque los alcanos respectivos.
Al igual que todos, sus puntos de ebullición,
fusión y densidad, aumentan al aumentar la
longitud de la cadena carbonada en tanto que
la solubilidad en agua disminuye.
Para alcoholes isoméricos (de igual número de
carbonos) al aumentar las ramificaciones:
Aumenta la solubilidad en agua
Disminuye su punto de ebullición.
Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbonoson solubles en agua. Al aumentar lacadena de carbonos, disminuye lasolubilidad
Los de 4 átomos de carbono son pocosolubles
De 5 átomos de carbono en adelante soninsolubles en agua.
Las ramificaciones aumentan la solubilidaden agua.
1-Escoger la cadena carbonada más larga que incluya al grupo funcional –OH.
2-Numerar la cadena desde el extremo más cercano al radical –OH.
3- Dar la posición del radical –OH por elnúmero respectivo, y hacer terminar elnombre del alcano básico en “ol”.
4- Si hay sustituyentes, éstos se nombran primero ( seguir normas ya vistas).
EJEMPLOS
CH3OH : Metanol
CH3CH2OH : Etanol
CH3CH2CH2OH : 1-Propanol
CH3CHCH3 : 2-propanol
OH
CH3CH2CH2CH2OH : 1-Butanol
CH3 OH
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 6-metil-3-heptanol *.
* En éste caso se escoge la numeración de derecha a izquierda para que le toque el número más pequeño al carbono que posee al radical -OH
a) 4,4-dimetil-2-hexanol
b) 2-etil-1-pentanol d) Ciclohexanol
c) 2-metil-2-pentanol
Se antepone la palabra “alcohol” y acontinuación el nombre del alcano que loorigina quitando la terminación ano y seagrega “ílico”, ó bien el nombre delradical al cual esta unido el –OH terminadoen ico.
Si hay posibilidad de isómeros se usandespués de la palabra alcohol; prefijoscomo: “ n-; sec-; ter-;”, que indica si elradical –OH se halla en un carbonoprimario, secundario ó terciario, o bienprefijos como iso, neo.
Recuerde que el nombre se forma con la palabra
alcohol seguida por el nombre del radical alquilo con
el sufijo “ico”.
EJERCICIO
Escriba la estructura del alcohol neopentílico, de su nombre UIQPA y
clasifíquelo ( 1° , 2° , 3° )
NombreAlcohol
metílico
Alcohol
etílico
Alcohol
ter-butílico
Alcohol
Isopropilico
Alcohol
bencilico
Estructura CH3OH CH3CH2OH CH3
CH3
CH-OH
CH2OHCH3
CH3COH
CH3
CH3OH : alcohol metílico (UIQPA : Metanol )
CH3CH2OH : alcohol etílico (UIQPA : Etanol)
CH3CH2CH2OH: alcohol n-propílico (UIQPA : 1-Propanol)
OH
CH3CHCH3 alcohol isopropílico (UIQPA: 2-Propanol )
CH3CH2CH2CH2OH: alcohol n-butílico (UIQPA: 1- Butanol)
CH3 )3C-OH: alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol)
OH
CH3CHCH2CH3 : alcohol sec-butílico (UIQPA: 2-Butanol)
1. Escoger la cadena carbonada más larga que
incluyan a los carbonos que poseen radicales –OH.
2. Numerar la cadena de manera que le toquen los
números más pequeños a los carbonos con
radicales –OH.
3. Dar la posición de los radicales – OH a través del
número respectivo. Usar prefijos di, tri, tetra, según
sea el caso.
15
1.2.
3.
2,3- Butanodiol 1,3,6-Hexanoeriol
Dar nombre a:
Fenol -naftol -naftol
FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL
CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA
CH3
OH
NOMENCLATURA UIQPA DE FENOLES
DISUSTITUIDOS
Escriba la estructura del p-isopropilfenol
Fenol o-bromofenol o-aminofenol
Se nombran como derivados del
compuesto original FENOL.
NH2
Oxidación con KMnO4
Los alcoholes primarios se oxidan a
aldehídos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a
cetonas.
Los alcoholes terciarios no experimentan
oxidación bajo éstas condiciones.
La manifestación de la reacción positiva es
un precipitado de color café que se debe a
la formación de MnO2.
Representación general :
R-CH2OH + KMnO4 R-CHO + MnO2 (s) + KOH + H2O
Alcohol primario (aldehído)
Ejemplos:
CH3CH2OH + KMnO4 CH3CHO + MnO2 + KOH +H2O
Etanol Etanal
Complete:
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4
Representación general:
RCHR + KMnO4 RCOR + MnO2 (s) + KOH + H2O
OH cetona
Alcohol secundario
CH3CH2CHCH3 +KMnO4CH3CH2COCH3 + MnO2(s) + KOH + H2O
OHButanona
(Una cetona)2-Butanol
(alcohol 2ario)
Complete la siguiente reacción:
3-hexanol + KMnO4
Reactivo de Lucas ( HCl concentrado como reactivo y ZnCl2 como catalítico).
Es una reacción de sustitución donde se sustituye el radical –OH de un alcohol por un ion cloruro (Cl-). Como subproducto se obtiene H2O.
La manifestación de la reacción es una “turbidez en el fondo del tubo”.
Al añadir el reactivo de Lucas debe hacerse “resbalado por las paredes del tubo y NO debeagitarse.
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente a temperatura ambiente. Los secundarios a los 1-3 ‘, en baño María ( no hirviendo). Los Primarios dan una reacción negativa( aún en Baño María).
:
CH3CH2CH2CHCH3 + HCl CH3CH2CH2CHCH3 + H2OZnCl2
OH Calor Cl
Únicamente se sustituye el radical –OH por el Cl
(CH3)3C-OH + HCl (CH3)3C-Cl + H2O ZnCl2
Escriba la reacción de Lucas con el :
a) 2-metil-3-pentanol
b) 3-metil-3-hexanol
Los alcoholes pierden una molécula de H2O(se
deshidratan), con ácido sulfúrico concentrado
y 180° C originan un Alqueno.
Esta reacción sigue la regla de Saytseff, que
dice que el producto principal es el alqueno
más ramificado ( el que posee más radicales
alrededor del doble enlace, es decir casi NO
se produce un alqueno cuyo doble enlace se
halle en un extremo de la cadena a menos
que el alcohol sea primario.)
Complete y / o escriba la reacción de
deshidratación del:
a) 3-metil-3-pentanol
b) CH3CH2CH2CH2OH H2SO4
180 °C
CH3CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 + H2OH2SO4
OH 180°C (H-OH)
incoloro amarillovioleta
Se utiliza FeCl3 , en solución acuosa. La mayoría de
fenoles da lugar a compuestos de coordinación
con el hierro que tienen color violeta. El color
violeta indica una reacción positiva.
3
OH
+ FeCl3
+ 3 HClFe+3
USOS Y RIESGOS DE ALGUNOS ALCOHOLES CH3OH (alcohol metílico, metanol)”alcohol de madera”. Materia
prima en la fabricación de formaldehído y polímeros, solvente y
combustible en “Sterno” y mecheros para mantener la comida
caliente. Altamente tóxico, se oxida a ácido fórmico. Su
ingestión produce ceguera y muerte.
CH3CH2OH : (alcohol etílico, etanol) “alcohol de grano”, alcohol
presente en todas las bebidas alcohólicas. Se usa como
desinfectante, solvente y se puede adicionar a la gasolina.
Al beberlo en cantidades moderadas, afecta el juicio
personal y reduce inhibiciones. A mayor cantidad afecta
coordinación motriz y articulación del habla, en mayores
cantidades causa náusea y pérdida de la conciencia. Y en
cantidades elevadas puede causar paro respiratorio y muerte.
Ingerirlo por largos períodos produce daño hepático (cirrosis), cáncer.
CONTINUACIÓN DE USOS Y RIESGO
CH3CHCH3
OH
“2-propanol ó alcohol isopropílico, sustitutodel etanol para desinfección y fricciones. Esmás toxico que el etanol y no es , bebible.
GLICOL USO
ETILENGLICOL
1,2-etanodiol
• Principal componente del liquido anticongelante
usado para radiadores de automóviles .
• Solvente para pinturas, tintas y plásticos.
• Es excesivamente toxico .
• En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma
sales insolubles en los riñones, causando daño
renal, convulsiones y muerte .
• Tiene un sabor dulce.
PROPILENGLICOL
1,2-propanodiol
• Insípido, inodoro e incoloro, viscoso
• humectante en productos farmacéuticos,
cosméticos y alimentos.
• Solvente para coloración de alimentos,
anticongelante de alimentos.
• Es considerado como seguro.
• Se metaboliza en acido láctico.
CH2 -CH2
OH - OH
CH2 – CH-CH2
OH OH
30
TRIMETILENGLICOL
1,3- propanodiol
Líquido viscoso e incoloro muy soluble en agua
.Utilizado como monómero en la producción de
polímeros como: poliésteres, poliéteres y
poliuretanos. Usado como solvente y aditivos en
alimentos.
Otras de sus aplicaciones frecuentes es el diseño
de refrigerantes y tintas acuosas.
TRIOL USO
GLICEROL o
GLICERINA.
1,2,3,-propanotriol
Liquido incoloro y viscoso de sabor dulce,
Muy soluble en agua, debido que posee tres
grupos OH, cada uno es capaz de formar puentes
de hidrogeno con el agua,
Puede atrapar la humedad del aire. se utiliza
como aditivo en los alimentos para conservar su
hidratación, como suavizante de la piel en
cosméticos cremas para afeitar y jabones líquidos.
CH2-CH2CH2
OH OH
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PÁGINAS 530 A LA 534
Semana 20-2021
Éteres y Tioles
Licda. Isabel Fratti de Del Cid
ÉTERESCompuestos orgánicos que contienen un oxígeno: -
o- unido a dos radicales, ya sean éstos Alifáticos,
Aromáticos ó bien Alifático / Aromático.
Representación:
R-O-R Radical alifático / Radical alifático
CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH3
Ar-O-Ar Ar-O-R
rad aromático/rad aromático rad. Aromático / rad.alifático
-O-CH2CH3-O-
PROPIEDADES FÍSICAS DE ÉTERES
Debido a que en los éteres, no poseen
Hidrogeno unido al Oxígeno, no forman
Puentes de Hidrógeno entre ellos. Por eso
poseen puntos de ebullición mas bajo que los
alcoholes respectivos. Si pueden establecer
puentes de Hidrogeno con el agua, pero de
forma poco significativa. Por lo tanto son poco
solubles en agua y son menos solubles en agua
que los alcoholes respectivos ( ver tablas 13.5 y
13.6 pagina 524-525.)
NOMENCLATURA COMÚN DE ÉTERES
Común: Se coloca la palabra eter y a continuación el nombre de los radicales en orden alfabético, el último
radical se hace terminar en «ico». Si es mismo radical
se usa el prefijo “di”.
COMÚN
CH3OCH3 Éter dimetílico
CH3CH2OCH3 Éter etilmetílico
CH3CH2OCH2CH2CH3: Éter etilpropilíco
Éter etilisopopílico
CH3
CH3CHOCH2CH3
UIQPA: El radical más pequeño se nombra como un “alcoxi” y a continuación el nombre del alcano correspondiente al radical de mayor tamaño. La posición del grupo alcoxi se da por número
Nomenclatura UIQPA de éteres
UIQPA
CH3OCH3 Metoximetano
CH3CH2OCH3 Metoxietano
CH3CH2OCH2CH2CH3: 1-Etoxipropano
2-Etoxipropano
CH3
CH3CHOCH2CH3
CH3CH2-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH3
-O- -O-CH2CH3
USOS Y RIESGOS DE ALGUNOS
ÉTERES
El dietiléter: antiguamente usado comoanestésico general. Actualmente se usacomo solvente de sustancias apolares.
Metilter-butiléter : se inyecta directamente enla vesícula biliar a través de un catéter, éstedisuelve los cálculos que principalmente sonde colesterol ( grasa). Luego se saca elcontenido formado . No presenta efectossecundarios desagradables.
Compuestos orgánicos que poseen dentro de suestructura el grupo funcional –SH (tiol ó mercaptano).Se representan:
R-S H. Ejemplos:
CH3CH2SH CH3CH2CH2SH
CH3CHCH3
SH
Note que son iguales a los alcoholes, pero tienen
Azufre ( S) en lugar de Oxígeno. “tio” = “azufre”. (Leer sección 13.6).
Nombre UIQPA:
Se nombran igual que alcohol, pero
se hace terminar en ”tiol”.
Nombre COMÚN : se coloca el nombre del radical al que se halla
unido el –SH y a continuación la
palabra “mercaptano”.
UIQPA Común
CH3SH: Metanotiol Metilmercaptano
CH3CH2SH Etanotiol Etilmercaptano
CH3CH2CH2SH 1-propanotiol propilmercaptano
(n-propilmercaptano)
2-propanotiol IsopropilmercaptanoCH3CHCH3
SH
El aminoácido metionina, posee una función “tioéter” y la Cisteina una función “tiol”.
Los tioles tienen olores desagradables EJ:
3-metil-1-butanotiol : olor del zorrillo.
1-Propanotiol: olor de cebollas ( también es lacrimógeno)
Mezcla de metanotiol y etanotiol: se agrega al gas para darle un “olor de advertencia”.
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